Алифатические спирты что это такое


Спирты

Классификация спиртов

- одноатомные R-OH; например:

- двухатомные (гликоли, диолы) R(OH)2; например:

- трехатомные (триолы) R(OH)3; например:

Двух-, трех- и т. д. спирты называются многоатомными.

- алициклические; например:

- ароматические; например, бензиловый спирт (см. выше).

- первичные RCH2OH: группа -ОН связана с первичным атомом углерода;

СН3-ОН; СН3-СН2-ОН; СН3-СН2-СН2-ОН

метанол; этанол; пропанол-1.

- вторичные RR'CHOH: группа -ОН связана с вторичным атомом углерода;

- третичные RR'R'COH: группа -ОН связана с третичным атомом углерода.

Предельные одноатомные спирты (алканолы)

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов - CnH2n+1OH; CnH2n+2O или R-OH.

Изомерия и номенклатура

Изомерия одноатомных спиртов связана со строением углеродного скелета (например, бутанол-2 и 2-метилпропанол-2) и с положением группы ОН (пропанол-1 и пропанол-2).

Названия спиртов образуют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа. Кроме того, широко распространена заместительная номенклатура, по которой название спирта производится от соответствующего углеводородного радикала с добавлением, слова "спирт", например: C2H5OH - этанол или этиловый спирт.

Электронное строение молекул алканолов

Молекулы алканолов содержат полярные связи С-Н, С-О, О-Н. Наиболее полярной является связь О-Н; поэтому электронная плотность на атоме водорода в группе ОН оказывается пониженной, а на атоме кислорода - повышенной. Тем не менее, в водных растворах ионизация этой связи не происходит, следовательно, спирты являются неэлектролитами.

Физические свойства

Первые десять членов гомологического ряда алканолов являются жидкостями, высшие спирты - твердые вещества. Таким образом, спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с алканами. Это объясняется ассоциацией молекул спиртов вследствие образования межмолекулярных водородных связей:

Все алканолы легче воды, бесцветны. Метанол, этанол и пропанол неограниченно растворяются в воде; с увеличением числа атомов углерода растворимость спиртов уменьшается.

Химические свойства алканолов

2C2H5O-H + 2Na → 22H6ONa + H2

этанол → этилат натрия (этоксид натрия)

Алкоголяты подвергаются практически необратимому гидролизу:

2C2H5ONa + H2O → 22H5OH + HOH

Необратимость этой реакции доказывает, что спирты не проявляют кислотных свойств (точнее, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем у воды).

Спирты можно превратить в галогеналканы также действием галогенидов фосфора и тионилхлорида:

4. Замещение гидроксильной группы на аминогруппу (образуются амины)

1. Межмолекулярная дегидратация (образуются простые эфиры)

(Правило Зайцева!)

3. Дегидрирование (образуются альдегиды в случае первичных спиртов и кетоны - в случае вторичных спиртов)

Третичные спирты не дегидрируются.

1. Горение

(Реакция идет с выделением большого количества теплоты; на этом основано применение лабораторных спиртовок.)

2. Неполное окисление под действием различных окислителем (образуются альдегиды в случае первичных спиртов и кетоны в случае вторичных спиртов)

При неполном окислении спиртов образуются те же продукты, что и при их дегидрировании. Таким образом, реакции дегидрирования по своей сути являются реакциями окисления.

Образующиеся при окислении первичных спиртов альдегиды далее легко окисляются до карбоновых кислот, поэтому можно записывать суммарные уравнения, например:

2Н5ОН + 4КМnO4 + 6H2SO4 → 5СН3СООН + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11Н2O

этанол → уксусная кислота

1. Гидратация алкенов

См. «Алкены»

2. Щелочной гидролиз галогеналканов

СН3СН2СН2Вг + КОН → СН3СН2СН2ОН + КВr

1-бромпропан → пропанол-1

(Обратите внимание на отличие этой реакции от взаимодействия галогеналканов со спиртовыми р-рами щелочей, в результате которого образуются алкены.)

3. Гидрирование альдегидов и кетонов

Гидрирование альдегидов и кетонов является их восстановлением.

4. Гидролиз сложных эфиров (кислотный и щелочной)

1. Синтез из водяного газа

2. Спиртовое брожение глюкозы

Алифатические соединения — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Алифатические соединения в органической химии — соединения, не содержащие ароматических связей. Алифатические соединения могут представлять собой открытые цепи (ациклические соединения) или замкнутые (алициклические или циклоалифатические соединения).[1] Иногда к алифатическим соединениям относят только ациклические, а алициклические выделяют в отдельный класс.[2]

В органической химии соединения разделяются на два класса: ароматические — содержащие бензольное кольцо и другие подобные замкнутые структуры, и алифатические соединения, которые их не содержат. В алифатических соединениях атомы углерода могут соединяться между собой в прямые цепочки, разветвлённые цепочки или кольца (в этом случае они называются алициклические соединения). Атомы углерода могут соединяться одинарными связями (алканы), двойными связями (алкены), и тройными связями (алкины). Кроме водорода к углеродной цепочке могут присоединяться и другие элементы, наиболее распространённые — кислород, азот, сера, галогены.

Простейшим алифатическим соединением является метан (СН4). Алифатические соединения включают алканы и их производные, такие как жирные кислоты, алкены (напр. этилен) и алкины (напр. ацетилен).

Многие алифатические соединения горючи, что позволяет использовать их, в частности углеводороды (метан), спирты (этанол) в лабораторных горелках Бунзена и спиртовках; ацетилен используется в сварке.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы, и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи. Различают две основные группы ациклических соединений — насыщенные (предельные) углеводороды, у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями (напр., гомологический ряд метана), и ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода имеются, кроме простых (одинарных) связей, также двойные, тройные связи (напр., ряды этилена, ацетилена).

Алициклические соединения — соединения, молекулы которых содержат один или несколько циклов, за исключением ароматических соединений. Типичными представителями алициклических соединений являются циклоалканы.

Алифатические спирты. Общая характеристика, химико-токсикологический анализ.

Метиловый спирт (метанол) — бесцветная жидкость (т. кип. 64,5 °С, плотность 0,79), смешивающаяся во всех соотношениях с водой и многими органическими растворителями. Метиловый спирт ядовит, он горит бледно-голубым некоптящим пламенем, с хлоридом кальция дает соединение СаС1 2 •4СН 3 ОН, а с оксидом бария образует кристаллы ВаО•2СН 3 ОН. Метиловый спирт по запаху и вкусу почти не отличается от этилового. Известны случаи отравления метиловым спиртом, ошибочно принятым вместо этилового.

В природе метиловый спирт в свободном состоянии почти не встречается. Распространены его производные — эфирные масла, сложные эфиры и др. Раньше метиловый спирт получали путем сухой перегонки дерева. Поэтому и до сих пор неочищенный метиловый спирт, полученный сухой перегонкой дерева, называют древесным спиртом. В настоящее время используется несколько промышленных синтетических способов получения метилового спирта.

Применение. Действие на организм. Метиловый спирт широко используется в промышленности как растворитель лаков, красок, как исходное вещество для получения хлористого метила, диметилсульфата, формальдегида и ряда других химических соединений. Он применяется для денатурации этилового спирта, входит в состав антифриза.

Метиловый спирт может поступать в организм через пищевой канал, а также с вдыхаемым воздухом, содержащим пары этого спирта. В незначительных количествах метиловый спирт может проникать в организм и через кожу. Токсичность метилового спирта зависит от обстоятельств отравления и индивидуальной восприимчивости. Под влиянием метилового спирта происходит поражение сетчатки глаза и зрительного нерва, а иногда наступает неизлечимая слепотаМетиловый спирт нарушает окислительные процессы и кислотно-щелочное равновесие в клетках и тканях. В результате этого наступает ацидоз. Отравление метиловым спиртом в ряде случаев заканчивается смертью. Смерть наступает в результате остановки дыхания, отека головного мозга и легких, коллапса или уремии. Местное действие метилового спирта на слизистые оболочки проявляется сильнее, а наркотическое действие — слабее, чем у этилового спирта. Метиловый спирт, поступивший в организм, распределяется между органами и тканями. Наибольшее количество его накапливается в печени, а затем в почках. Меньшие количества этого спирта накапливаются в мышцах, жире и головном мозгу. Метаболитом метилового спирта является формальдегид, который окисляется до муравьиной кислоты. Часть этой кислоты разлагается на оксид углерода (IV) и воду. Некоторое количество метилового спирта, не подвергшегося метаболизму, выделяется с выдыхаемым воздухом. Он может выделяться с мочой в виде глюкуронида.



Учитывая летучесть метилового спирта при изолировании его из биол. м-ла путем перегонки с водяным паром, приемник для дистиллята необходимо охлаждать холодной водой или льдом. Полученный дистиллят в большинстве случаев содержит незначительные количества метилового спирта. Поэтому этот дистиллят подвергают двух- или трехкратной перегонке .Реакция образования метилового эфира салициловой кислоты. В пробирку вносят 1 мл дистиллята или другого исследуемого раствора, прибавляют 0,03—0,05 г салициловой кислоты и 2 мл конц. серной кислоты, а затем смесь осторожно нагревают на пламени горелки. При наличии метилового спирта в исследуемом растворе ощущается характерный запах метилового эфира салициловой кислоты:

 

При помощи этой реакции можно обнаружить еще 0,3 мг метилового спирта в пробе.

Окисление метилового спирта. Большинство реакций обнаружения метилового спирта основано на окислении его до формальдегида и определении последнего при помощи реакций окрашивания.

Прежде чем приступить к окислению метилового спирта до формальдегида, необходимо проверить наличие этого альдегида в исследуемом растворе.

5СН 3 ОН + 2КMnО 4 + 3H 2 SO 4 ---> 5НСНО + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 8Н 2 О.

Обнаружение метилового спирта после его окисления. После окисления метилового спирта до формальдегида последний определяют при помощи реакций с хромотроповой кислотой, фуксин-сернистой кислотой и с резорцином.

 

Этиловый спирт С2Н5ОН (этанол, этиловый алкоголь, винный спирт) — бесцветная, летучая жидкость с характерным запахом, жгучая на вкус (пл. 0,813—0,816, т. кип. 77—77,5 °С). Этиловый спирт горит синеватым пламенем, смешивается во всех соотношениях с водой, диэтиловым эфиром и многими другими органическими растворителями, перегоняется с водяным паром.



Этиловый спирт получают путем брожения крахмалсодержащих продуктов (зерно, картофель), фруктов, сахара и т. д. Полученный брожением этиловый спирт отгоняют и получают спирт-сырец, который очищают путем ректификации. Спирт-сырец и самогон, изготовленные в домашних условиях, содержат некоторое количество сивушных масел. Этиловый спирт широко используется в промышленности как растворитель и исходный продукт для получения многих химических соединений. Этот спирт используется в медицине как дезинфицирующее средство. Этиловый спирт может поступать в организм несколькими путями: при приеме внутрь, при внутривенном введении, а также через легкие в виде паров с вдыхаемым воздухом.

Поступивший в организм этиловый спирт действует на кору головного мозга. При этом наступает опьянение с характерным алкогольным «возбуждением». Это возбуждение не является результатом усиления возбудительного процесса, а возникает из-за ослабления процесса торможения. Таким образом, под влиянием алкоголя проявляется преобладание процессов возбуждения над процессами торможения. В больших дозах этиловый спирт вызывает угнетение функций как спинного, так и продолговатого мозга. При этом может наступить состояние длительного глубокого наркоза с потерей рефлексов и угнетением жизненно важных центров. Под влиянием этилового спирта может наступить смерть в результате паралича дыхательного центра. Этиловый спирт неравномерно распределяется в тканях и биологических жидкостях организма. Это зависит от количества воды в органе или биологической жидкости. Количественное содержание этилового спирта прямо пропорционально количеству воды и обратно пропорционально количеству жировой ткани в органе. Учитывая большой объем крови в организме, в ней накапливается значительно большее количество этилового спирта, чем в других органах и тканях. Большое значение в диагностике опьянений и отравлений этиловым спиртом имеют результаты количественного определения этого спирта, которые выражают в промилле (% 0 ), что означает тысячную долю.

Выводы о степени опьянения и о смертельных отравлениях этиловым спиртом делают на основании результатов определения этого спирта в крови. При обнаружении в крови менее 0,3 % 0 этилового спирта делают вывод об отсутствии влияния этого спирта на организм. Легкое опьянение характеризуется наличием в крови 0,5—1,5 % 0 этилового спирта. При опьянении средней степени в крови обнаруживается 1,5—2,5 % 0, а при сильном опьянении— 2,5—3,0 % 0 этилового спирта. При тяжелом отравлении в крови содержится 3—5 % 0, а при смертельном отравлении — 5—6 % 0 этилового спирта.

Часть этилового спирта (2—10 %) выделяется из организма в неизмененном виде с мочой, выдыхаемым воздухом, потом, слюной, калом и т. д Остальное количество этого спирта подвергается метаболизму. Причем метаболизм этилового спирта может происходить несколькими путями. Определенное количество этилового спирта окисляется с образованием воды и оксида углерода (IV). Несколько большее количество этого спирта окисляется до уксусного альдегида, а затем до уксусной кислоты.

При исследовании органов трупов (желудок с содержимым, печень, почки и др.) на наличие этилового спирта его отгоняют с водяным паром. Обнаружение этилового спирта производят при помощи описанных ниже реакций. Для обнаружения этилового спирта в крови и моче применяют метод газожидкостной хроматографии.

Реакция образования йодоформа. При нагревании этилового спирта с раствором иода и щелочью образуется йодоформ (CHJ 3 ), имеющий специфический запах:

 

специфична на этиловый спирт. Ее дают ацетон, молочная кислота и др.

Реакция этерификации. Для этерификации этилового спирта применяют ацетат натрия и хлористый бензоил.

1. Реакция образования уксусно-этилового эфира. Этиловый спирт с ацетатом натрия в присутствии серной кислоты образует уксусно-этиловый эфир, имеющий характерный запах:

2CH 3 COONa + 2C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 ---> 2СН 3 СООС 2 Н 5 + Na 2 SO 4 + 2H 2 O

Запах уксусно-этилового эфира более отчетливо ощущается, если содержимое пробирки вылить в 20—25-кратный объем воды.

2. Реакция образования этилбензоата. При взаимодействии этилового спирта с бензоилхлоридом (хлористым бензоилом) образуется этилбензоат, имеющий характерный запах:

 

Распознаванию запаха этилбензоата мешает избыток бензоилхлорида, имеющего неприятный запах. Поэтому для разложения избытка бензоилхлорида прибавляют раствор щелочи:

 

Реакция образования ацетальдегида. Этиловый спирт окисляется дихроматом калия, перманганатом калия и некоторыми другими окислителями до ацетальдегида:

ЗС 2 Н 5 ОН + К 2 Cr 2 O 7, + 4H 2 SO 4 ---> 3СН 3 СНО + Cr 2 (SO 4 ) 3 + K 2 SO 4 + 7R 2 O

Окисление этилового спирта и обнаружение его по ацетальдегиду. Ацетальдегид, образующийся при окислении этилового спирта, можно обнаружить при помощи реакции с нитропруссидом натрия и морфолином. С этой целью 2—3 капли раствора 4, содержащего ацетальдегид, наносят на капельную пластинку или на фильтровальную бумагу и прибавляют каплю реактива (свежеприготовленная смесь равных объемов 20 %-го водного раствора морфолина и 5 %-го водного раствора нитропруссида натрия). При наличии ацетальдегида в растворе появляется синяя окраска.

Предел обнаружения: 1 мкг ацетальдегида в пробе.

Эту реакцию дают акролеин и некоторые другие альдегиды. Реакцию с морфолином и нитропруссидом натрия дает пропионовый альдегид только при высокой его концентрации. Формальдегид не дает этой реакции. Поэтому реакцию окисления этилового спирта до ацетальдегида и обнаружение его с морфолином и нитропруссидом натрия можно использовать для различия метилового и этилового спиртов.

Обнаружение этилового спирта в напитках и растворах методом газожидкостной хроматографии

Количественное определение этилового спирта в крови и моче методом газожидкостной хроматографии

Изоамиловый спирт (СН 3 ) 2 —СН—СН 2 —СН 2 —ОН (2-метил-бутанол-4 или изобутилкарбинол) представляет собой оптически неактивную жидкость (т. кип. 132,1 °С, пл. 0,814 при 20 °С), имеющую неприятный запах.

Изоамиловый спирт (2-метилбутанол-4) является главной составной частью сивушных масел. В состав сивушных масел входят также оптически активный изоамиловый спирт СН 3 —СН 2 —СН(СН 3 )—СН 2 —ОН (2-метилбутанол-1), изобутило-вый спирт и нормальный пропиловый спирт. Кроме этих спиртов в сивушных маслах в незначительных количествах содержатся жирные кислоты, их эфиры и фурфурол. Наличием 2-метилбутанола-4 в сивушных маслах объясняется его резкий неприятный запах и высокая токсичность. Изоамиловый спирт (2-метилбутанол-4) является побочным продуктом спиртового брожения углеводов, содержащихся в свекле, картофеле, фруктах, зернах пшеницы, ржи, ячменя и других сельскохозяйственных культурах.

Изоамиловый спирт применяется в промышленности как растворитель, а также используется для приготовления эссенций, имеющих приятный фруктовый запах. Некоторые из этих эссенций применяются в парфюмерии. Изоамиловый спирт в 10—12 раз токсичнее, чем этиловый. Он действует на центральную нервную систему, обладает наркотическими свойствами. При приеме изоамилового спирта появляется головная боль, тошнота, рвота. Симптомы отравления проявляются уже после приема внутрь 0,5 г изоамилового спирта. Смерть может наступить после приема внутрь 10—15 г этого спирта.

Часть дозы изоамилового спирта, поступившего в организм, превращается в альдегид изовалериановой кислоты, а затем в изовалериановую кислоту. Некоторое количество неизмененного изоамилового спирта и указанных выше метаболитов выделяются из организма с мочой и с выдыхаемым воздухом.

Реакция с салициловым альдегидом. Изоамиловый спирт с салициловым альдегидом в присутствии конц. серной кислоты дает окраску (реакция Комаровского). По одним данным, при этой реакции конц. серная кислота отнимает воду от изоамилового спирта, в результате чего образуется изоамилен (СН 3 ) 2 —СН—СН=СН 2, который взаимодействует с салициловым альдегидом. Согласно другим данным, конц. серная кислота окисляет изоамиловый спирт. Образовавшийся при этом альдегид изовалериановой кислоты вступает в реакцию конденсации с салициловым альдегидом.

Эту реакцию дают спирты, содержащие более трех атомов углерода в молекуле. Не дают этой реакции метиловый и этиловый спирты.

Реакция с n -диметиламинобензальдегидом. Изоамиловый спирт с n -диметиламинобензальдегидом в присутствии конц. серной кислоты дает окраску (реакция Комаровского).

Эту реакцию не дают метиловый и этиловый спирты. Ее дают высшие спирты.

Реакция образования изоамилацетата. Эта реакция основана на том, что при взаимодействии ацетата натрия с изоамиловым спиртом в присутствии конц. серной кислоты образуется изоамилацетат, имеющий запах грушевой эссенции:

 

Реакция окисления изоамилового спирта. Изоамиловый спирт под влиянием перманганата калия в присутствии конц. серной кислоты окисляется до альдегида изовалериановой кислоты (СН 3 ) 2 —СН—СН 2 —СНО, а затем до изовалериановой кислоты (СН 3 ) 2 —СН—СН 2 —СООН.

 

Спирты алифатические - Справочник химика 21

    Алифатические спирты Алифатические альдегиды Карбоновые кислоты Фенолы Углеводы [c.133]

    Высшие жирные спирты (ВЖС) — техническое название смесей одноатомных насыщенных спиртов алифатического ряда с числом углеродных атомов в молекуле от 6 до 20. ВЖС получают методами органического синтеза, почему называются также синтетическими жирными спиртами (СЖС). В дальнейшем, как и в случае кислот, под термином ВЖС понимаются СЖС. Физические свойства ВЖС зависят от их молярной массы, ВЖС с числом атомов углерода в цепи от 6 до 11 представляют жидкости с температурами кипения 157—286°С, с большим числом углеродных атомов — твердые легкоплавкие вещества светло-желтого цвета с температурами плавления от -5 до 65°С. Все ВЖС легче воды (плотность 0,6—0,7 т/м ). Растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Растворимость в воде падает с увеличением молярной массы и спирты, начиная с g в воде практически нерастворимы. ВЖС огнеопасны. Взрывоопасность паров ВЖС в смеси с воздухом увеличивается с уменьшением молярной массы. ПДК для ВЖС равна 10 мг/м . [c.283]


    Гидрирование жиров. Жиры животного и растительного происхождения состоят в основном из триглицеридов предельных и непредельных карбоновых кислот. В некоторых жирах встречаются эфиры высокомолекулярных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов алифатического ряда. В качестве примесей могут быть соединения фосфора, азота и серы. [c.43]

    Нитросоедннения Соединения серы Спирты алифатические [c.17]

    Алифатический спирт Алифатическая кислота (темп. кип. до 141 °С) Алифатическая кислота (темп. кип. выше 145 °С) Галогенпроизводная алифатическая кислота [c.68]

    При окислении некоторых классов веществ (спирты, алифатические амины) образуются пероксильные радикалы, обладающие как окислительным, так и восстановительным действием. В таких системах ряд ингибиторов, обрывая цепи, снова генерируется в актах обрыва цепи происходит каталитический обрыв цепей. Число обрывов цепей зависит от соотношения скоростей реакций регенерации ингибитора и его обратимого расходования. Многократный обрыв цепей наблюдается в ряде случаев и в полимерах. Ингибиторами многократного обрыва цепей являются ароматические амины, нитроксильные радикалы, соединения металлов переменной валентности. [c.398]

    Кроме значительного числа работ, в которых исследовалось влияние различных неорганических солей на -потенциал, появляются исследования по изучению влияния добавок органических веществ к водным растворам и среди них — поверхностноактивных веществ. В этих работах выясняется целый ряд характерных особенностей, отличных от полученных с неорганическими солями. Из исследований, проведенных в этой области, следует указать прежде всего на работу Мак-Таггарта, опубликованную в 1914 г. Этот автор провел исследование электрофоретической скорости пузырьков воздуха в растворах кислот и спиртов алифатического ряда в зависимости от их концентрации. Полученные им результаты показали, что небольшие добавки кислот и спиртов вызывают значительное уменьшение электрофоретической скорости, которая при увеличении концентрации возрастает и далее вновь понижается. Таким образом, кривая [c.159]


    В настоящее время разработаны методы синтеза 1-цианопроизводных азолов, исследовано взаимодействие с аминами и спиртами алифатического и ароматического рядов. Некоторые представители N-цианазолов были с успехом применены в качестве конденсирующих агентов в водной и органической средах при создании амидной и пиро-фосфатной связях. В целом же химические свойства N-цианопроизводных ароматических азотсодержащих гетероциклов, практически не изучены. [c.72]

    Нерастворим в спиртах, алифатических углеводородах [c.203]

    Н.с. хорошо раств. в углеводородах, сложных эфирах уксусной к-ты и кетонах, ие раств. в низших спиртах. Алифатические Н.с. совместимы с НК и СК, жирными алкидными смолами, растит, и нефтяными маслами, но не совместимы с касторовым маслом, нитроцеллюлозой, нит-рильными каучуками. Ароматические Н.с, совместимы с хлорир. полимерами, глицериновым эфиром канифоли, при определенных условиях-с растит, маслами. [c.227]

    В последние годы предложен [27] и разрабатывается метод промывки газовых смесей медно-аммиачным раствором с добавками спиртов алифатического ряда (метанола, этанола, этиленгликоля и глицерина). Добавление одного из этих спиртов способствует значительному увеличению поглотительной способности растворов, что повышает степень очистки газов (содержание СО в очищенном газе 5—20 см /м при давлении 5,8-10 — 29,4-10 Па (6—30 кгс/см ). [c.359]

    Активность, селективность и устойчивость катализаторов зависят от состояния адсорбированного ими водорода. Важную роль при этом играет выбор метода сушки легкоокисляющихся катализаторов, в частности скелетного никеля. Рекомендуется тщательная отмывка катализаторов от воды метанолом или другими спиртами алифатического ряда. Наилучшей является сушка катализаторов от воды при низких давлениях и температурах. [c.166]

    Ингибитор рекомендуется вводить в нефтяные скважины в виде дисперсии или раствора в воде или органическом растворителе, например в спиртах, алифатических или ароматических [c.345]

    Соединения, содержащие гидроксильные группы Одноатомные спирты Алифатические спирты [c.9]

    Нуклеофильная сила соединений общей формулы И ОН зависит от электронной плотности на атоме кислорода. В случае спиртов алифатического рада алкильные группы, связанные с гидроксилом, увеличивают электронную плотность на атоме кислорода (по сравнению с водой) вследствие своего положительного индуктивного эффекта. Напротив, в фенолах электронная плотность на атоме кислорода понижена из-за взаимодействия неподе- [c.192]

    Хлорированные углеводороды, особенно трихлорэтилен, употребляются, когда требуется невоспламеняющийся, быстро и

Спирты, подготовка к ЕГЭ по химии

Спирты - кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда - метанол - CH3OH. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH - гликоли), трехатомными (3 группы OH - глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса "ол" к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов
  • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
  • Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) - алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

  • Гидратация алкенов
  • Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

  • Восстановление карбонильных соединений
  • В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

  • Получение метанола из синтез-газа
  • Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

    CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

  • Получение этанола брожением глюкозы
  • В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

  • Окисление алкенов KMnO4 в нейтральной (водной) среде
  • В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы - образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии - кислотные.

  • Кислотные свойства
  • Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

    Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

  • Реакция с галогеноводородами
  • Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

  • Реакции с кислотами
  • В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

  • Дегидратация спиртов
  • Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

    Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный - образуются алкены.

    Названия простых эфиров формируются проще простого - по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

    • Диметиловый эфир - CH3-O-CH3
    • Метилэтиловый эфир - CH3-O-C2H5
    • Диэтиловый эфир - C2H5-O-C2H5
  • Окисление спиртов
  • Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

    Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

    Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

    Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные - до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее - до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются "тупиковой ветвью развития" и могут только снова стать вторичными спиртами.

  • Качественная реакция на многоатомные спирты
  • Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

  • Кислотные свойства многоатомных спиртов
  • Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

алифатические спирты - это... Что такое алифатические спирты?


алифатические спирты
aliphatic alcohols

Большой англо-русский и русско-английский словарь. 2001.

  • алифатическая сера
  • алифатические углеводороды

Смотреть что такое "алифатические спирты" в других словарях:

  • СПИРТЫ — органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН, соединенную с каким л. углеводородным радикалом. Являются производными углеводородов. Количество ОН групп в молекуле характеризует т. н. атомность С.: соединения с одной ОН группой… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • Спирты — Отличительная особенность спиртов  гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода  на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат.  …   Википедия

  • Алифатические соединения — в органической химии  соединения, не содержащие ароматических связей. Алифатические соединения могут представлять собой открытые цепи (ациклические соединения) или замкнутые (алициклические или циклоалифатические соединения).[1] Иногда к… …   Википедия

  • СПИРТЫ — [spiritus дух, дыхание] класс орг. соединений, отвечающих углеводородам, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой. В зависимости от характера радикала, с которым связан гидроксил, различают алифатические,… …   Геологическая энциклопедия

  • СПИРТЫ — (алкоголи), орг. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп ОН у насыщ. атомов углерода. По кол ву этих групп различают одно (иногда термин алкоголи относят только к одноатомным спиртам), двух (гликоли), трех (глицерины) и… …   Химическая энциклопедия

  • алифатические соединения — (от греч. áleiphar, род. п. aléiphatos  жир) (жирные соединения, ациклические соединения), органические соединения, в молекулах которых атомы углерода образуют «открытые» линейные (алифатические соединения нормального строения) или разветвлённые… …   Энциклопедический словарь

  • Спирты —         производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп ( ОН) у насыщенных атомов углерода. Соединения с ОН группами в ароматическом кольце называются Фенолами, с ОН группами при углерод углеродной двойной… …   Большая советская энциклопедия

  • АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — (от греч. aleiphar, род. падеж aleiphatos масло, смола, жир) (соединения жирного ряда, ациклич. соединения), углеводороды и их производные, углеродные атомы к рых связаны между собой в открытые неразветвленные или разветвленные цепи. Об алифатич …   Химическая энциклопедия

  • АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — (от греч. aleiphar, род. п. aleiphatos жир) (жирные соед., ациклич. соед.), органич. соед., в молекулах к рых атомы углерода образуют открытые линейные (А. с. нормального строения) или разветвлённые (А. с. изостроения) цепи. Включают углеводороды …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • высшие спирты — 3.2.6 высшие спирты (higer alcohols): Алифатические спирты с общей формулой Cnh3n+1ОН, где n = 3 8. Источник: ГОСТ Р 54290 2010: Топливный эталон (Ed75 Ed85) для автомобильных двигателей с пр …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

  • Одноатомные спирты — Спирты (устар. алкоголи) органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов… …   Википедия

СПИРТЫ | Энциклопедия Кругосвет

Содержание статьи

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH)2® RCH=O + H2O

Спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода , не существуют.

2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:

а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3CH2–OH, пропанол СH3–CH2CH2–OH.

б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Рис. 1. СТРОЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ

в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).

Рис. 2. СТРОЕНИЕ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ

В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Рис. 3. СОЧЕТАНИЕ В СТРУКТУРЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ ПЕРВИЧНЫХ И ВТОРИЧНЫХ ОН-ГРУПП.

3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН2=СН–СН2–ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С6Н5СН2ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН2=СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются (см. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в альдегиды или кетоны:

CH2=CH–OH ® CH3–CH=O

Номенклатура спиртов.

Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «овый») и добавляют слово «спирт»:

СН3ОН метиловый спирт
С2Н5ОН этиловый спирт
3С)2СНОН изопропиловый спирт
С4Н9ОН бутиловый спирт

В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы (рис. 4):

Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ. Функциональные (ОН) и замещающие (СН3) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НСєС–СН2–ОН, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4, фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH.

Физические свойства спиртов.

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н3С)3СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

Химические свойства спиртов.

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1. Реакции, протекающие по связи О–Н.

При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:

2CH3OH + 2Na ® 2CH3OK + H2

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:

C2H5OК + H2O ® C2H5OH + КOH

Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:

HO–CH2–CH2–OH + 2NaOH ® NaO–CH2–CH2–ONa + 2H2O

Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).

При действии окислителей (К2Cr2O7, KMnO4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)

Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).

Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

2. Реакции, протекающие по связи С–О.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:

а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).

б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены - углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно (рис. 9Б).

В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.

Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).

Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ

Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.

Получение спиртов.

Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).

Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.

Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С6Н12О6. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО2:

С6Н12О6® 2С2Н5ОН + 2СО2

Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:

СО + 2 Н2® Н3СОН

Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)

Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

Применение спиртов.

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Метанол СН3ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С6Н5–CH2–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.

Фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH2–CH2OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок.

Диэтиленгликоль HOCH2–CH2OCH2–CH2OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.

Пентаэритрит (HOCH2)4С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.

Михаил Левицкий

Низший алифатический спирт - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Низший алифатический спирт

Cтраница 1

Низшие алифатические спирты, хлороформ, тетрагидрофуран, этилацетат проявляют невысокую селективность по отношению к аренам. Из оставшихся низкокипящих полярных растворителей, с учетом комплекса требований к экстрагентам, представляют интерес ацетонитрил, метилцеллозольв ( или 2-метоксиэтанол) и ацетон. Их селективность может быть повышена добавлением воды, с которой все эти растворители смешиваются в любых соотношениях. Однако введение больших количеств воды в экстра-генты нежелательно из-за быстрого снижения растворяющей способности. При невысоком содержании воды не достигаются высокие коэффициенты разделения и не получаются высококонцентрированные ароматические экстракты.  [1]

Низшие алифатические спирты смешиваются с водой во всех отношениях. Спирты С4 - С5 растворимы в ней ограниченно, высшие практически нерастворимы.  [2]

Низшие алифатические спирты представляют собой жидкости. Их диэлектрические проницаемости уменьшаются при увеличении длины цепи радикала R. В спиртах количество водородных мостиков меньше, чем в воде, с которой они смешиваются.  [3]

Низшие алифатические спирты представляют собой бесцветные жидкости. Спирты Ci-Сз обладают характерным алкогольным запахом и жгучим вкусом. Высшие спирты не имеют запаха.  [4]

Низшие алифатические спирты с числом атомов углерода до 7 не обладают приятными запахами, с увеличением числа атомов углерода вплоть до 12 появляется интересный запах, который отсутствует у спиртов с числом атомов углерода более 12; запах спиртов изостроения лучше, чем запах нормальных спиртов. Моноциклические терпеновые спирты ( терпинеол, ментол) обладают более сильным запахом, чем ациклические терпеновые спирты, но менее тонким и нежным. Жирно-ароматические спирты ( бензиловый, 3-фенилэтиловый, коричный, у-фенилпропиловый и др.) обладают нежным и тонким запахом, но более слабым, чем запах моноциклических терпеновых спиртов. Среди спиртов известен ряд ценных душистых веществ, выпускаемых в значительных количествах, некоторые из них являются также фиксаторами запаха ( см. главу 5), а кроме того, служат промежуточными продуктами для производства других душистых веществ.  [5]

Низшие алифатические спирты, а) Перманганат мгновенно восстанавливается: ненасыщенные спирты.  [6]

Низшие алифатические спирты и алифатические спирты, содержащие ароматические группы, дают вязкие масла, которые можно применять в качестве пластификаторов для различных целей. Спирты с 10 - 18 атомами углерода в цепи дают технически пригодные вески. Продукты этерификации с ненасыщенными спиртами-аллиловым, кротиловы. После повторной полимеризации они дают технически ценные, очень твердые, нерастворимые, бесцветные и прозрачные синтетические материалы. Интересными являются также продукты этерификации двух - или многоатомными спиртами, содержащие еще свободные гидроксильные группы. После их этерификации высшими ненасыщенными жирными кислотами получают ценные материалы для покрытий. Аналогично продукты этерификации замещенными спиртами, например оксикислотами ( молочная кислота), нитро-спиртами или эфироспиртами, являются очень хорошими пластификаторами.  [7]

Низшие алифатические спирты представляют собой бесцветные жидкости. Спирты Ci - C3 обладают характерным алкогольным запахом и жгучим вкусом. Высшие спирты не имеют запаха.  [8]

Низшие алифатические спирты и алифатические спирты, содержащие ароматические группы, дают вязкие масла, которые можно применять в качестве пластификаторов для различных целей.  [9]

Фталаты низших алифатических спиртов ( метилового, этилового, пропило-вого) используются для пластификации эфиров целлюлозы. Фталаты высших алифатических спиртов применяются для пластификации поливинилхлорида и его сополимеров.  [10]

Из низших алифатических спиртов для производства пластификаторов используется метанол, этанол, н-бутанол.  [11]

Ацетаты низших алифатических спиртов используются в пищевой промышленности для приготовления пищевых эссенций с фруктовым запахом, в кондитерских изделиях и безалкогольных напитках. Ацетаты терпеновых и ароматических спиртов применяются при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла и синтетических моющих средств. Ацетаты широко распространены в эфирных маслах.  [12]

Большинство низших алифатических спиртов представляет собой летучие соединения, которые нельзя хроматографировать непосредственно на бумаге. Высшие алифатические спирты нелетучи, но обычно настолько липофильны, что их можно хроматографировать только в обращенно-фазных системах.  [13]

Синтез низших алифатических спиртов ( этилового, изопропилового, бутиловых) может осуществляться различными способами, главным из которых является гидратация соответствующих олефинов. Этот процесс существует в двух вариантах, значительно отличающихся друг от друга как по условиям, так и по результатам.  [14]

Оксипрены, производные низших алифатических спиртов, предстанляют собой жидкости легче воды, перегоняющиеся без разложения при атмосферном давлении. В химическом отношении алко-ксибутадиепы ведут себя и как виниловые эфиры, и как диолефины.  [15]

Страницы:      1    2    3    4

Спирты алифатические одноатомные - Справочник химика 21

    Высшие жирные спирты (ВЖС) — техническое название смесей одноатомных насыщенных спиртов алифатического ряда с числом углеродных атомов в молекуле от 6 до 20. ВЖС получают методами органического синтеза, почему называются также синтетическими жирными спиртами (СЖС). В дальнейшем, как и в случае кислот, под термином ВЖС понимаются СЖС. Физические свойства ВЖС зависят от их молярной массы, ВЖС с числом атомов углерода в цепи от 6 до 11 представляют жидкости с температурами кипения 157—286°С, с большим числом углеродных атомов — твердые легкоплавкие вещества светло-желтого цвета с температурами плавления от -5 до 65°С. Все ВЖС легче воды (плотность 0,6—0,7 т/м ). Растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Растворимость в воде падает с увеличением молярной массы и спирты, начиная с g в воде практически нерастворимы. ВЖС огнеопасны. Взрывоопасность паров ВЖС в смеси с воздухом увеличивается с уменьшением молярной массы. ПДК для ВЖС равна 10 мг/м . [c.283]
    Напишите структурную формулу простейшего алифатического одноатомного спирта, который может существовать в виде двух оптических изомеров. Назовите это соединение. [c.278]

    Характер алифатического радикала определяет насыщенность или ненасыщенность спиртов, а от числа гидроксильных групп, содержащихся в молекуле спирта, зависит его атомность спирты бывают одноатомные (I), двухатомные (U), трехатомные (П1) и многоатомные (IV)  [c.103]

    Для высокомолекулярных н-алканов нефти возможны три основных источника образования н-алканы синтезируемые в живых организмах высокомолекулярные алифатические одноатомные спирты, входящие в состав восков живого вещества, и высшие одноосновные предельные жирные кислоты. [c.36]

    Соединения, содержащие гидроксильные группы Одноатомные спирты Алифатические спирты [c.9]

    Дегидратация других алифатических одноатомных спиртов. [c.149]

    Описан синтез полиэфира сополимеризацией окисей пропилена и амилена в присутствии щелочного катализатора и алифатического одноатомного спирта как инициатора полимеризации [152]. Смешанные полиэфиры [153] можно также получать сополимеризацией 0,1—9 молей окиси стирола с 1 молем окиси алкилена, содержащей 2—4 атома углерода в молекуле. Реакцию проводят при 80—200° под давлением в жидкой фазе в присутствии 1—10 вес. % гликоля и 0,1—0,5 вес. % гидроокиси щелочного металла. [c.52]

    Все исследованные вещества (алифатические одноатомные спирты С1 — С ,, одноосновные кислоты — С , этиленгликоль, глицерин, янтарная кислота, метилэтилкетон, ацетонитрил, ацет-амид, диметилформамид, этиленхлоргидрин и др.) тормозят РВК на Р1 и КЬ при потенциалах выше 1,6 б. С потенциалом торможение растет и проходит через максимум пли достигает предела при [c.191]

    Следует отметить, что число переноса ионов гидроксила в растворах с этанолом или пропанолом при повышении их концентрации сначала возрастает, достигает максимального значения при 12 и 18 мол. % соответственно и затем снижается. Число переноса в растворах с метанолом монотонно снижается с самого начала. Несмотря на то что в некоторых отношениях метанол не укладывается в последовательность алифатических одноатомных спиртов, определяемую их молекулярными массами, указанное отличие растворов с метанолом все же примечательно и означает несколько иное изменение структуры воды метанолом по сравнению с другими одноатомными спиртами. Возможно, молекулы метанола в растворах с невысоким его содержанием при образовании связей с молекулами воды разрывают или деформируют во- [c.454]


    Алифатические одноатомные спирты с увеличением молекулярного веса становятся всегда воскообразными кис- [c.532]

    Направление, сила и индивидуальность запаха сложных эфиров находятся в зависимости от их строения. Эфиры низших карбоновых кислот и низших алифатических одноатомных спиртов - летучие жидкости с травянистым запахом или запахом цветов, фруктов. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и терпеновых спиртов обладают запахами цветочного направления, сложные эфиры с алифатическими и ароматическими радикалами также чаще всего имеют цветочные запахи. Из ароматических карбоновых кислот и ароматических спиртов получаются сложные эфиры, обычно не обладающие сильными запахами, но эти соединения имеют высокую температуру кипения и способны обусловливать равномерное испарение составных частей парфюмерных композиций, являясь фиксаторами запаха (см. Бензоаты). Сложные эфиры карбоновых кислот - самый обширный класс душистых веществ как по числу представителей, так и по объему промышленного производства. Они применяются в парфюмерной промышленности практически во всех видах продукции, входят в состав ароматизаторов для моющих средств и других товаров народного потребления. Сложные эфиры также широко применяются в пищевой промышленности для составления пищевых эссенций, придающих кондитерским изделиям, безалкогольным напиткам и другим продуктам запах фруктов, ягод и т. п. [c.88]

    Синтез одноатомных спиртов алифатического ряда и гли-колей см. упражнения № 3.20, 3.21, 11.25—11.27, 11.69, 11.70, 11.73—11.75, 14.26, 14.44, 14.49, 14.66—14.72. [c.96]

    Алифатические одноатомные спирты от и выше используются в качестве сырья для производства пластификаторов, поверхностно-активных веществ и синтетических моющих средств, смазочных материалов, флотореагентов и других продуктов. [c.175]

    Широкого применения водорастворимая ЭЦ не нашла. Простые эфиры целлюлозы и высших алифатических одноатомных спиртов являются водонерастворимыми продуктами при- всех степенях замещения. [c.14]

    Спирты широко применяются в качестве разбавителей нитроцеллюлозных лаков и эмалей, а также в качестве активных растворителей для лаков на основе ряда натуральных и синтетических смол. Из алифатических одноатомных первичных спиртов наиболее часто применяют этанол и бутанол, а из вторичных спиртов— изопропанол, изобутанол и вторичный бутанол. При добавлении спиртов к активным растворителям они повышают растворяющую способность смеси. Некоторые спирты, как, например, бутанол, предотвращают побеление пленки при испарении растворителей и повышают блеск покрытий. [c.462]

Жирные спирты — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Жирные спирты — тип липидов. Это высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы (спирты, содержащие больше трех гидроксильных групп считаются родственными углеводам, хорошо растворяются в воде и поэтому не входят в категорию липидов). Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов, и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске. К ним же относится широко известный холестерин.

Жирные спирты обычно являются твердыми веществами.

С16Н33ОН С18Н37ОН С31Н63ОН
tпл, °C 54-55 60-62 85-85,5
tкип, °C 270 272 299

Жирные спирты представляют собой алифатические спирты (— спирты жирного ряда), обычно состоящие из цепочки из 8-22 атомов углерода, хотя они могут содержать 36 или более атомов углерода. Жирные спирты имеют ряд атомов углерода и одну углеродно-связанную спиртовую группу (-ОН). Они также могут быть ненасыщенными и разветвленными. Они широко используются в химической промышленности. Жирные спирты применяются для изготовления мыла, пластификаторов и растворителей.

В клетке синтезируются способом, похожим на синтез жирных кислот(СН3СО-S-КоА диспропорциирует, превращаясь в HS-КоА и СН3-СО-СН2-СО-S-КоА, который подвергается гидролизу и восстановлению группы СО. Выделяется масляная кислота, и все начинается сначала. В итоге получается жирная кислота, превращающаяся в спирт при восстановлении кетогруппы. Используются для синтеза жиров и в клеточных мембранах, а также содержатся в хлоропластах (в состав хлорофилла входит спирт).

Кислотные свойства почти не выражены ввиду длины радикала. Могут частично окисляться до альдегидов, кислот, полностью – до углекислого газа и воды. Образуют соли с щелочными металлами и эфиры с кислотами.

[1]

СПИРТЫ Алифатические спирты - Справочник химика 21

    Для того чтобы максимально сместить равновесие в сторону об разования сложного эфира, одно из исходных веществ (обычно спирт) применяют в избытке или один из получающихся продуктов (воду удаляют азеотропной перегонкой, а растворитель (бензол или толуол) возвращают в реакционную смесь при помощи ловушки Дина— Старка [7, 8]. Другими методами удаления воды могут служить следующие азеотропная перегонка в аппарате Сокслета, в-патрон которого помещают осушитель, например сульфат магния [9], или химический способ, заключающийся в реакции с диметилаце-талем ацетона, приводящей к образованию ацетона и метилового спирта [10]. Азеотропная перегонка при помощи аппарата Дина — Старка — лучший метод получения сложных эфиров, особенно эфиров высококипящих спиртов. Применение метилового спирта при этом представляет трудности вследствие его летучести. В этом случае используют специальную барботажную колонну для удаления промежуточных фракций, содержащих воду [И]. Однако в тех случаях, когда большие количества серной кислоты не оказывают влияния на карбоновую кислоту, из которой получают эфир, эту кислоту, метиловый спирт и серную кислоту просто можно кипятить-с обратным холодильником, а образующийся метиловый эфир экстрагировать толуолом по методу Клостергарда, предназначенному для получения этиловых эфиров, таких, как триэтиловый эфир-лимонной кислоты [12]. Разработан простой полумикрометод, похожий на приведенный выше, при котором метиловые эфиры образуются и разделяются так же эффективно, как и прн реакции кислоты с диазометаном (пример б). Наконец, удобным методо получения метиловых эфиров алифатических и ароматических кислот, дающим выходы 87—98%, является кипячение соответствующей кислоты (1 моль), метилового спирта (3 моля) и серной кисло- [c.283]
    Восстановлением кетонов, например, в присутствии никелевого катализатора получают вторичные спирты с количественным выходом, которые применяются для многих важных реакций. Этот метод представляет косвенный путь получения высокомолекулярных алифатических спиртов. [c.348]

    Вместе с тем следует отметить, что ряд нефтехимических процессов, являющихся весьма важными и имеющих большое промышленное значение, описан автором недостаточно. Это в первую очередь относится к производствам полиэтилена, алифатических спиртов и синтетического [c.6]

    Среди низкомолекулярных алифатических спиртов, получаемых гидратацией, ведущее место принадлежит этиловому спирту. Наиболее крупный потребитель этанола — промышленность синтетического каучука. Кроме того, он идет на получение уксусного альдегида, уксусной кислоты, диэтилового эфира, этилацетата. В СССР синтетический этиловый спирт получают преимущественно прямой гидратацией этилена, применяя в качестве катализатора фосфорную кислоту на силикагеле. Примерный план аналитического контроля одного из таких цехов представлен в приложении I. Независимо от метода гидратации этилена, на синтетический этиловый спирт по ГОСТ П547—65 предъявляются единые требования (табл. 33). [c.151]

    Проба паров одноатомного алифатического спирта массой 1,200 г смешана с избытком кислорода при температуре 200°С и давлении 760 мм рт. ст., причем объем смеси при указанных условиях равен 5,785 дм . После каталитического сожжения спирта газообразные продукты занимают объем 6,750 дм (при 200°С и давлении 800 мм рт. ст.). [c.93]

    Для. получения алкилхлоридов из алифатических спиртов можно ислользовать также хлористый водород, образующийся при хлорировании углеводородов или хлористых алкилов. Таким образом, удается полностью использовать весь хлор и ввести его в органическую молекулу. [c.192]

    Соединения, содержащие гидроксильные группы Одноатомные спирты Алифатические спирты [c.9]

    Спирты. Алифатические спирты обладают наименьшей экстракционной способностью к соединениям любых катионов, особенно малозарядных. В системе нитратов, в соответствии с растворимо-стью соли лантана [1872], экстрагируемость должна понижаться с увеличением молекулярного веса спирта, но в то же время высшие спирты обладают ббльшим дифференцирующим действием [1918]. Из-за хорошей смешиваемости с водной фазой можно применять в экстракции только спирты начиная с амилового. В присутствии больших количеств высаливателей они в значительной мере экстрагируют нитраты и (VI) [537], Th, Се (IV). В табл. 25 приведены известные примеры разделения этих элементов и рзэ. [c.131]


    Спирты. Алифатические спирты с достаточно высоким молекулярным весом при применении их в качестве пластификаторов не являются токсичными. [c.341]

    Общие выводы. У низших членов ряда насыщенных спиртов влияние оксигруппы на ход фрагментации является определяющим, причем этот процесс начинается, с отрыва одного из электронов неподеленной пары атома кислорода последующий а-разрыв приводит к устойчивому характеристическому иону оксония. В спектрах высших алифатических спиртов содержатся [c.52]

    Выше были рассмотрены имеющие промышленное значение методы получения алифатических спиртов, для осуществления Которых необходимы непредельные углеводороды. Несравненно больший интерес представляет возможность производства этих спиртов на основе предельных углеводородов, ресурсы которых значительно превышают количество газообразных олефинов. Одним из наиболее перспективных методов получения спиртов из парафиновых углеводородов является их окисление. Теоретические основы окисления углеводородов были разобраны нами выше. Процессы окисления парафиновых углеводородов открывают широкие перспективы превращения углеводородов не только в спирты, по и в другие ценные химические продукты. Посредством окисления из нефтяных газов могут быть получены спирты, от метилового до бутилового включительно, формальдегид, ацетальдегид, пропионовый и масляный альдегиды, муравьиная кислота, уксусная кислота, ацето


Смотрите также