Формальдегиды что это такое


Формальдегид - что это? Класс опасности, формула, химические свойства

Закрыть
  • Болезни
    • Инфекционные и паразитарные болезни
    • Новообразования
    • Болезни крови и кроветворных органов
    • Болезни эндокринной системы
    • Психические расстройства
    • Болезни нервной системы
    • Болезни глаза
    • Болезни уха
    • Болезни системы кровообращения
    • Болезни органов дыхания
    • Болезни органов пищеварения
    • Болезни кожи
    • Болезни костно-мышечной системы
    • Болезни мочеполовой системы
    • Беременность и роды
    • Болезни плода и новорожденного
    • Врожденные аномалии (пороки развития)
    • Травмы и отравления
  • Симптомы
    • Системы кровообращения и дыхания
    • Система пищеварения и брюшная полость
    • Кожа и подкожная клетчатка
    • Нервная и костно-мышечная системы
    • Мочевая система
    • Восприятие и поведение
    • Речь и голос
    • Общие симптомы и признаки
    • Отклонения от нормы
  • Диеты
    • Снижение веса
    • Лечебные
    • Быстрые
    • Для красоты и здоровья
    • Разгрузочные дни
    • От профессионалов
    • Монодиеты
    • Звездные
    • На кашах
    • Овощные
    • Детокс-диеты
    • Фруктовые
    • Модные
    • Для мужчин
    • Набор веса
    • Вегетарианство
    • Национальные
  • Лекарства
    • Антибиотики
    • Антисептики
    • Биологически активные добавки
    • Витамины
    • Гинекологические
    • Гормональные
    • Дерматологические
    • Диабетические
    • Для глаз
    • Для крови
    • Для нервной системы
    • Для печени
    • Для повышения потенции
    • Для полости рта
    • Для похудения
    • Для суставов
    • Для ушей
    • Желудочно-кишечные
    • Кардиологические
    • Контрацептивы
    • Мочегонные
    • Обезболивающие
    • От аллергии
    • От кашля
    • От насморка
    • Повышение иммунитета
    • Противовирусные
    • Противогрибковые
    • Противомикробные
    • Противоопухолевые
    • Противопаразитарные
    • Противопростудные
    • Сердечно-сосудистые
    • Урологические
    • Другие лекарства
    ДЕЙСТВУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  • Врачи
  • Клиники
  • Справочник
    • Аллергология
    • Анализы и диагностика
    • Беременность
    • Витамины
    • Вредные привычки
    • Геронтология (Старение)
    • Дерматология
    • Дети
    • Женское здоровье
    • Инфекция
    • Контрацепция
    • Косметология
    • Народная медицина
    • Обзоры заболеваний
    • Обзоры лекарств
    • Ортопедия и травматология
    • Питание
    • Пластическая хирургия
    • Процедуры и операции
    • Психология
    • Роды и послеродовый период
    • Сексология
    • Стоматология
    • Травы и продукты
    • Трихология
    • Другие статьи
  • Словарь терминов
    • [А] Абазия .. Ацидоз
    • [Б] Базофилы .. Богатая тромбоцитами плазма
    • [В] Вазопрессин .. Выкидыш
    • [Г] Галлюциногены .. Грязи лечебные
    • [Д] Деацетилазы гистонов .. Дофамин
    • [Ж] Железы .. Жиры
    • [И] Иммунитет .. Искусственная кома
    • [К] Каверна .. Кумарин
    • [Л] Лапароскоп .. Лучевая терапия
    • [М] Макрофаги .. Мутация
    • [Н] Наркоз .. Нистагм

Формальдегид - это... Что такое Формальдегид?

Формальдегид (от лат. formīca «муравей») — бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях. Ирритант, токсичен.

Формальдегид — первый член гомологического ряда алифатических альдегидов, альдегид муравьиной кислоты.

Физические свойства

Величина Значение
Ст. энергия Гиббса образования ΔG −110 кДж/моль (г)
Ст. энтропия образования S 218,66 Дж/моль·K (г)
Ст. мольная теплоёмкость Cp 35,35 Дж/моль·K (г)
Энтальпия кипения ΔHкип 23,3 кДж/моль

Химические свойства

Из-за низкой электронной плотности на атоме углерода формальдегид легко вступает в реакции даже со слабыми нуклеофилами. Этим, в частности, объясняется тот факт, что в водных растворах формальдегид находится в гидратированной форме.

.

Формальдегид вступает во все реакции, характерные для алифатических альдегидов. В частности, в реакции с нуклеофилами и восстановительными реагентами.

Получение

Основной промышленный метод получения формальдегида — окисление метанола:

Окисление метанола в формальдегид проводится с использованием серебряного катализатора при температуре 650 °C и атмосферном давлении. Это хорошо освоенный технологический процесс, и 80 % формальдегида получается именно по этому методу. Недавно разработан более перспективный способ, основанный на использовании железо-молибденовых катализаторов. При этом реакция проводится при 300 °C. В обоих процессах степень превращения составляет 99 %[1].

Процесс дегидрирования метанола, осуществлённый на цинк-медных катализаторах при 600 °C, пока не получил широкого развития, однако он является очень перспективным, поскольку позволяет получать формальдегид, не содержащий воды.

Существует также промышленный способ получения формальдегида окислением метана:

Процесс проводят при температуре 450 °C и давлении 1—2 МПа, в качестве катализатора применяется фосфат алюминия AlPO4.

Безопасность и токсические свойства

Категория взрывоопасности IIB по ГОСТ Р 51330.11-99, группа взрывоопасности Т2 по ГОСТ Р 51330.5-99. Концентрационные пределы воспламенения 7-73 % об.; температура самовоспламенения — 435 °C.

Формальдегид образуется в организме путём окисления метанола.

Обладает токсичностью, негативно воздействует на генетический материал, репродуктивные органы, дыхательные пути, глаза, кожный покров. Оказывает сильное действие на центральную нервную систему.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) формальдегида:[2][3][4]

Смертельная доза 40 % водного раствора формальдегида (формалина) составляет 10—50 г.

Воздействие на организм и симптомы хронического отравления

В этом разделе не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 12 мая 2011.

Формальдегид оказывает отрицательное влияние на органы дыхания, вызывая парез дыхательных путей (остановку дыхания), на кожный покров (ярко выраженные дерматиты, экземы, язвы), нервную систему (энцефалопатии). При длительном воздействии формалин оказывает аллергенное, мутогенное и канцерогенное воздействие. При постоянном воздействии высоких концентраций этого вещества могут возникнуть мутации органов. Оно влияет на почки и печень, а также на центральную нервную систему, вызывая головные боли, усталость и депрессию. Потенциально он может вызывать астму и астматические приступы. Формальдегид накапливается в организме и трудно выводится. [5]

Симптомы отравления: бледность, упадок сил, бессознательное состояние, депрессия, затруднённое дыхание, головная боль, нередко судороги по ночам.

При остром ингаляционном отравлении: конъюнктивит, острый бронхит, вплоть до отёка лёгких. Постепенно нарастают признаки поражения центральной нервной системы (головокружение, чувство страха, шаткая походка, судороги).

При отравлении через рот: ожог слизистых оболочек пищеварительного тракта (жжение, боль в глотке, по ходу пищевода, в желудке, рвота кровавыми массами, понос), геморрагический нефрит, анурия. Возможны отёк гортани, рефлекторная остановка дыхания.

Хроническое отравление у работающих с техническим формалином проявляется похуданием, диспепсическими симптомами, поражением центральной нервной системы (психическое возбуждение, дрожание, атаксия, расстройства зрения, упорные головные боли, плохой сон). Описаны органические заболевания нервной системы (таламический синдром), расстройства потоотделения, температурная асимметрия. Отмечены случаи бронхиальной астмы.

В условиях воздействия паров формалина (например, у рабочих, занятых изготовлением искусственных смол), а также при непосредственном контакте с формалином или его растворами наблюдаются, в особенности в первые дни работы, выраженные дерматиты лица, предплечий и кистей, поражения ногтей (их ломкость, размягчение). Возможны дерматиты и экземы аллергического характера. После перенесённого отравления чувствительность к формалину повышается. Имеются сведения о неблагоприятном влиянии на специфические функции женского организма[6].

Канцерогенность

Формальдегид внесён в список канцерогенных веществ ГН 1.1.725-98 в разделе «вероятно канцерогенные для человека», при этом доказана его канцерогенность для животных[7][8][9].

По официальным данным Международного агентства по исследованию рака, доказана связь формальдегида, применяющегося в производстве смол, пластиков, красок, текстиля, в качестве дезинфицирующего и консервирующего средства, с повышенным риском развития раковых опухолей носоглотки.[10]

Применение

Водный раствор формальдегида — формалин — вызывает денатурацию белков, поэтому он применяется в качестве дубителя в кожевенном производстве и дубления желатина при производстве кинофотоплёнки. Из-за сильного дубящего эффекта формальдегид также является и сильным антисептиком, это свойство формалина используется в медицине, как антисептик (формидрон, Формагель и подобные препараты) и для консервации биологических материалов (создание анатомических и других препаратов).

Основная часть формальдегида идёт на изготовление полимеров-реактопластов (фенолформальдегидные, карбамидформальденидные и меламинформальдегидные смолы), он также широко используется в промышленном органическом синтезе (пентаэритрит, триметилолпропан и т. д.).

При хранении (при температуре ниже 9 С) раствор формальдегида мутнеет, выпадает белый осадок (параформальдегид).

Использование формальдегида в составе косметических средств

Директивой 76/768 ЕЭС допускается применение формальдегида в качестве консерванта в количестве до 0,1% в составе косметических средств, предназначенных для гигиены полости рта, и до 0,2% в прочих косметических препаратах. В фармакологии препараты, содержащие до 0,5% формальдегида, применяются для снижения потливости без каких-либо ограничений, и только при применении мази, содержащей 5% этого вещества, рекомендуется не наносить ее на кожу лица.[11] Запрещается применять для консервации средств в аэрозольной упаковке, спреев. Продукция должна иметь предупреждение «содержит формальдегид», если содержание формальдегида в готовой продукции превышает 0,05%. С точки зрения спектра противомикробной активности, формальдегид проявляет активность в отношении грамположительных, грамотрицательных бактерий, дрожжеподобных и плесневых грибов. В то же время формальдегид и парабены снижают противомикробные свойства в присутствии белков. [12] Рядом с этим установлено улучшение физико-механических свойств волоса после обработки его формалином. Кератин с формальдегидом может взаимодействовать по-разному. Формальдегид может реагировать с — S — Н группами, образуя связи — S — СН2 — S — С — Nh3 группами боковых цепей и т. д. Например, прочная связь — NH- СН образуется при взаимодействии формальдегида с амидогруппами остатков дикарбоновых кислот и аминогруппами гуанидиновых групп аргинина.[13]

В литературе сведения о влиянии разбавленных растворов формальдегида на кожу человека практически отсутствуют. Известно, что если выдержать ухо кролика в формалине (37%-й раствор формальдегида) в течение 30 минут, то оно покраснеет и начнет шелушиться, а впоследствии полностью восстановится (регенерирует).

Так как формальдегид в развитых странах используется исключительно в композиции косметических препаратов, не остающихся на коже, вероятность возникновения кожной реакции была рассчитана для случаев использования шампуня, содержащего в качестве консерванта 0,1% формальдегида. Расчет показал, что нежелательная кожная реакция при применении такого шампуня возникнет только у 1 человека из 75 000. При этом в действительности эта цифра будет еще менее значимой, поскольку при проведении расчетов не учитывался ряд факторов, не поддающихся точному учету, но неопровержимо снижающих эту вероятность. Во-первых, расчет основывался на базовых данных по содержанию формальдегида непосредственно на коже человека. При мытье волос в непосредственном контакте с кожей находится лишь незначительная часть формальдегида, находящегося в шампуне. Во-вторых, в связи с невысокой стойкостью формальдегида в водных растворах (испарение), его концентрация с течением времени понижается.[11]

Примечания

См. также

Ссылки

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 12 мая 2011.

Материал из Википедии | Формальдегид

Формальдеги́д (от лат. formīca «муравей») — бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях. Ирритант, токсичен.

Формальдегид — первый член гомологического ряда алифатических альдегидов, альдегид метанола и муравьиной кислоты.

Физические свойства

Величина Значение
Ст. энергия Гиббса образования ΔG −110 кДж/моль (г)
Ст. энтропия образования S 218,66 Дж/моль·K (г)
Ст. мольная теплоёмкость Cp 35,35 Дж/моль·K (г)
Энтальпия кипения ΔHкип 23,3 кДж/моль

Химические свойства

Из-за низкой электронной плотности на атоме углерода формальдегид легко вступает в реакции даже со слабыминуклеофилами. Этим, в частности, объясняется тот факт, что в водных растворах формальдегид находится в гидратированной форме.

Формальдегид вступает во все реакции, характерные для алифатических альдегидов. В частности, в реакции с нуклеофилами и восстановительными реагентами.

Окисление формальдегида различными реагентами:

Реакция с фенолом с образованием фенолформальдегидных смол[1]:

Получение

Основной промышленный метод получения формальдегида — окисление метанола:

Окисление метанола в формальдегид проводится с использованием серебряного катализатора при температуре 650 °C и атмосферном давлении. Это хорошо освоенный технологический процесс, и 80 % формальдегида получается именно по этому методу. Недавно разработан более перспективный способ, основанный на использовании железо-молибденовых катализаторов. При этом реакция проводится при 300 °C. В обоих процессах степень превращения составляет 99 %[2].

Процесс дегидрирования метанола, осуществлённый на цинк-медных катализаторах при 600 °C, пока не получил широкого развития, однако он является очень перспективным, поскольку позволяет получать формальдегид, не содержащий воды.

Существует также промышленный способ получения формальдегида окислением метана:

Процесс проводят при температуре 450 °C и давлении 1—2 МПа, в качестве катализатора применяется фосфат алюминия AlPO4.

Применение

Водный раствор формальдегида (метандиол), стабилизированный метанолом, — формалин — вызывает денатурацию белков, поэтому он применяется в качестве дубителя в кожевенном производстве и дубления желатина при производстве кинофотоплёнки. Из-за сильного дубящего эффекта формальдегид является также сильным антисептиком, это свойство формалина используется в медицине (формидрон, Формагель и подобные препараты) и дляконсервации биологических материалов (создание анатомических и других препаратов).

Водный раствор формальдегида (метандиол), стабилизированный карбамидом, — КФК — является одним из важнейших источников формальдегида и карбамида в производстве карбамидоформальдегидных, меламинокарбамидоформальдегидных смол и для обработки карбамида против слеживаемости; применяется в деревообрабатывающей и мебельной промышленности для производства фанеры, ДСП и т. д.

Основная часть формальдегида идёт на изготовление полимеров-реактопластов (фенолформальдегидные, карбамидформальдегидные и меламинформальдегидные смолы), он широко используется также в промышленном органическом синтезе (пентаэритрит, триметилолпропан и т. д.).

При хранении (при температуре ниже 9 °С) раствор формальдегида мутнеет, выпадает белый осадок (параформальдегид).

В пищевой промышленности зарегистрирован под кодом E240[3].

Формальдегид в косметике

Директивой 76/768 ЕЭС допускается применение формальдегида в качестве консерванта в количестве до 0,1 % в составе косметических средств, предназначенных для гигиены полости рта, и до 0,2 % в прочих косметических препаратах.

В фармакологии препараты, содержащие до 0,5 % формальдегида, применяются для снижения потливости без каких-либо ограничений, и только при применении мази, содержащей 5 % этого вещества, рекомендуется не наносить её на кожу лица.[4] Запрещается применять для консервации средств в аэрозольной упаковке, спреев. Продукция должна иметь предупреждение «содержит формальдегид», если содержание формальдегида в готовой продукции превышает 0,05 %. С точки зрения спектра противомикробной активности, формальдегид проявляет активность в отношении грамположительных, грамотрицательных бактерий, дрожжеподобных и плесневых грибов. В то же время формальдегид и парабены снижают противомикробные свойства в присутствии белков.[5] Наряду с этим установлено улучшение физико-механических свойств волоса после обработки его формалином. Кератин с формальдегидом может взаимодействовать по-разному. Формальдегид может реагировать с — S — Н группами, образуя связи — S — СН2 — S — С — Nh3 группами боковых цепей и т. д. Например, прочная связь — NH- СН образуется при взаимодействии формальдегида с амидогруппами остатков дикарбоновых кислот и аминогруппами гуанидиновых групп аргинина.[6]

В литературе сведения о влиянии разбавленных растворов формальдегида на кожу человека практически отсутствуют. Известно, что если выдержать ухо кролика в формалине (37%-й раствор формальдегида) в течение 30 минут, то оно покраснеет и начнет шелушиться, а впоследствии полностью восстановится (регенерирует).

Так как формальдегид в развитых странах используется исключительно в композиции косметических препаратов, не остающихся на коже, вероятность возникновения кожной реакции была рассчитана для случаев использования шампуня, содержащего в качестве консерванта 0,1 % формальдегида. Расчет показал, что нежелательная кожная реакция при применении такого шампуня возникнет только у 1 человека из 75 000. При этом в действительности эта цифра будет ещё менее значимой, поскольку при проведении расчетов не учитывался ряд факторов, не поддающихся точному учету, но неопровержимо снижающих эту вероятность. Во-первых, расчет основывался на базовых данных по содержанию формальдегида непосредственно на коже человека. При мытье волос в непосредственном контакте с кожей находится лишь незначительная часть формальдегида, находящегося в шампуне. Во-вторых, в связи с невысокой стойкостью формальдегида в водных растворах (испарение), его концентрация с течением времени понижается.[4]

Безопасность и токсические свойства

Категория взрывоопасности IIB по ГОСТ Р 51330.11-99, группа взрывоопасности Т2 по ГОСТ Р 51330.5-99. Концентрационные пределы воспламенения7-73 % об.; Класс опасности I (чрезвычайно опасные вещества)[7] ; температура самовоспламенения — 435 °C.

Формальдегид образуется в организме путём окисления метанола.

Обладает токсичностью, негативно воздействует на генетический материал, репродуктивные органы, дыхательные пути, глаза, кожный покров. Оказывает сильное действие на центральную нервную систему.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) формальдегида:[8][9][10]

  • ПДКр.з. = 0,5 мг/м³
  • ПДКм.р. = 0,05 мг/м³
  • ПДКс.с. = 0,01 мг/м³
  • ПДКв. = 0,05 мг/л

С 25 мая 2014 г. вступило в силу Постановление Главного государственного санитарного врача Российской Федерации, согласно которому установлены следующие значения ПДКм.р. = 0,05 мг/м³, ПДКс.с. = 0,01 мг/м³[7]

Смертельная доза 40 % водного раствора формальдегида (формалина) составляет 10—50 г.

Воздействие на организм 

Формальдегид токсичен: приём внутрь 60-90 мл является смертельным. Симптомы отравления: бледность, упадок сил, бессознательное состояние, депрессия, затруднённое дыхание, головная боль, нередко судороги.

При остром ингаляционном отравлении: конъюнктивит, острый бронхит, вплоть до отёка лёгких. Постепенно нарастают признаки поражения центральной нервной системы (головокружение, чувство страха, шаткая походка, судороги). При отравлении через рот: ожог слизистых оболочек пищеварительного тракта (жжение, боль в глотке, по ходу пищевода, в желудке, рвота кровавыми массами, понос), геморрагический нефрит, анурия. Возможны отёк гортани, рефлекторная остановка дыхания.

Хроническое отравление у работающих с техническим формалином проявляется похудением, диспепсическими симптомами, поражением центральной нервной системы (психическое возбуждение, дрожание, атаксия, расстройства зрения, упорные головные боли, плохой сон). Описаны органические заболевания нервной системы (таламический синдром), расстройства потоотделения, температурная асимметрия. Отмечены случаи бронхиальной астмы.

В условиях воздействия паров формалина (например, у рабочих, занятых изготовлением искусственных смол), а также при непосредственном контакте с формалином или его растворами наблюдаются, в особенности в первые дни работы, выраженные дерматиты лица, предплечий и кистей, поражения ногтей (их ломкость, размягчение). Возможны дерматиты и экземы аллергического характера. После перенесённого отравления чувствительность к формалину повышается. Имеются сведения о неблагоприятном влиянии на специфические функции женского организма[11][12]..

Канцерогенность

Формальдегид внесён в список канцерогенных веществ ГН 1.1.725—98 в разделе «вероятно канцерогенные для человека», при этом доказана его канцерогенность для животных[13][14][15].

Международным агентством по исследованию рака официально доказана связь формальдегида, применяемого в производстве смол, пластиков, красок, текстиля, в качестве дезинфицирующего и консервирующего средства, с повышенным риском развития раковых опухолей носоглотки[16].

влияние на организм человека при вдыхании, кератиновом выпрямлении. Польза и вред. Симптомы отравления, лечение кожи, легких, ногтей. Применение в медицине, фармации, стоматологии, для дезинфекции

Человечество научилось применять себе на пользу даже самые опасные химикаты, которые при неконтролируемом использовании могут навредить организму и привести к смерти.

Одним из таких соединений является Формальдегид, используемый в промышленности, косметологии и фармакологии. При неправильном обращении химикат оказывает негативное влияние на организм человека и может нанести сильный вред здоровью.

Содержание записи:

Сферы применения формальдегида

Формальдегид является токсичным газообразным веществом с резким запахом. Преимуществом химиката является способность взаимодействовать с широким спектром других веществ: спиртовыми растворами, водой и растворителями иного типа.

Благодаря своим качествам формальдегид применяется во многих сферах:

  • Деревообработка. Химикат используется для изготовления клея, которым соединяются слои ДСП и ДВП, а также добавляется в лаки, краски и другие отделочные материалы, которые усиливают привлекательность деревянных изделий.
  • Пищевая промышленность. Формальдегид используется как консервирующее вещество, а также дезинфектор. Он широко применяется для копчения продуктов, а также для изготовления товаров из сахарной свеклы.
  • Косметология. Формальдегид добавляют в гели для душа, лаки для ногтей, а также шампуни и крема в качестве консерванта, поскольку он не позволяет развиваться патогенным микроорганизмам в косметике. Химикат выделяется и при кератиновом выпрямлении.
  • Медицина. Наиболее известным примером применения формальдегида считается формалин, который содержит 40% химиката. Стоматологи, хирурги и другие врачи дезинфицируют им инструменты и руки перед медицинскими процедурами. Также формалин используется для снижения потоотделения ног, с его помощью бальзамируют тела.
  • Фармацевтика. Формальдегид активно используется для изготовления лекарственных средств, но в небольшой концентрации и только вместе с другими веществами. На производствах с помощью химиката создают формалиновую и мазь Теймурова от потливости ног, а также лизоформ, который применяется для спринцовок.

В качестве дезинфектора и консерванта формальдегид добавляют к средствам, предназначенным для уборки помещений.

Источники выделения формальдегида

В условиях промышленности этот химикат получают из метана и метанола, но он выделяется и в естественных условиях, а именно из:

  • атмосферы;
  • табачных изделий;
  • выхлопных газов автомобилей;
  • выбросов химических и деревообрабатывающих предприятий;
  • мусоросжигательных заводов;
  • процесса горения;
  • предметов быта — окон и потолков, сделанных из ПВХ, детских игрушек, бытовой техники, канцелярских товаров, посуды, фанеры и большинства предметов мебели, особенно эконом-сегмента.

Польза соединения

Несмотря на сильную токсичность формальдегида, он может приносить и пользу, особенно в рамках фармацевтики.

Явной пользы в чистом виде газ не приносит, зато может быть полезен как:

  • консервант для косметических средств;
  • дезинфектор для обработки инструментов;
  • лекарство от повышенном выделении пота.

Негативное воздействие формальдегида на человека

Формальдегид признан частично канцерогенным веществом, поскольку прямых доказательств такого влияния на здоровье человека нет. По результатам исследований была выявлена взаимосвязь между воздействием вещества на организм человека и развитием онкологии.

Однако другие изучения не подтвердили подобное влияние химиката, поэтому Минздрав выбрал усредненную позицию, и не рекомендует использовать подобные консерванты в составе пищевых продуктов или косметике.

Если человек столкнется с формальдегидом, вред проявляется сразу же в виде:

  • кожной сыпи;
  • сильного зуда;
  • раздражения.

Длительное воздействие химиката может вызвать:

  • постоянные головные боли;
  • нарушения сна;
  • упадок сил;
  • угнетенное настроение.

При сильных проявлениях воспаляются глаза и появляются кожные болезни, в некоторых случаях повышается риск возникновения ракового заболевания.

Когда уровень формальдегида повышается слишком резко, такое состояние вызывает отек слизистых оболочек гортани, а также легких – последствия, способные привести к смерти отравившегося человека.

Если человек вдыхает формальдегид, газ обжигает внутренние органы, которые участвуют в дыхательном процессе. Попав на кожу, концентрированный формальдегид сразу же приводит к ее некрозу, а также возможно развитие печеночной или почечной недостаточности.

Кто наиболее подвержен воздействию соединения

Формальдегид (влияние на организм человека неизбежно, так как вещество используется во многих производственных сферах) постоянно присутствует в жилье и предметах быта в небольших количествах. Однако выделяют отдельные группы людей, подверженные воздействию токсину сильнее.

К ним относят:

  • промышленных работников, взаимодействующих с продуктами из формальдегида;
  • жителей территорий, которые расположены возле заводов, производящих метанол, формальдегид, мебель, лакокрасочные материалы, пластмассы;
  • сотрудников мебельных цехов;
  • служащих предприятий по изготовлению бумаги;
  • представителей электронных производств, текстильных предприятий;
  • медицинских сотрудников, занятых в моргах и учреждениях, проводящих лабораторные анализы;
  • работников похоронных заведений, в которых предоставляют услугу бальзамирования.

Ингаляционное попадание формальдегида в организм

Ингаляционный способ означает, что пары вещества проникают через дыхательные пути. Чаще всего подобный метод воздействия формальдегида встречается на производствах, где сотрудники имеют дело с его газообразным состоянием и не имеют необходимой защиты дыхательных органов.

Когда формальдегид вдыхается, сразу же страдают органы, участвующие в процессе дыхания. Первым обжигается пищевод, а пары распределяются еще и по легким, дополнительно страдают бронхи. Через некоторое время химикат достигает тканей костного мозга, слизистой кишечника и слюнных желез, страдает и лимфоидная ткань, а также поджелудочная железа. Это выражается в жжении, слабости и тошноте.

При большой концентрации формальдегида происходит сильное отравление, которое имеет следующие последствия:

  • отек гортани и легких, которые приводят к удушью;
  • нарушения кровообращения;
  • сильная боль, вызванная ожогом пищевода.

При хроническом отравлении, то есть постоянном воздействии формальдегида на человека, здоровье ухудшается постепенно. Со стороны дыхательных органов наблюдается постоянный насморк, кашель и удушье, человек чувствует хроническую усталость, впоследствии возникают отеки дыхательных органов.

Пероральное попадание вещества

Случайное проглатывание формальдегида может произойти по незнанию, поскольку раствор химиката нельзя отличить от стандартной воды. Вещество оседает преимущественно в желудке и гортани, но распределяется по всему ЖКТ.

Сразу после попадания вещества можно отметить такие симптомы отравления, как:

  • рвота с кровью;
  • сильная диарея;
  • ощущение жжения в носоглотке, к которому добавляется боль.

Как и в случае с ингаляционным попаданием в организм, пероральное может вызвать отек гортани и остановку дыхания, что требует срочного медицинского вмешательства. При неоказании квалифицированной медицинской помощи формальдегид окажет нагрузку на почки, вызвав геморрагический нефрит.

Через 12 часов после поступления в ЖКТ, формальдегид достигает костного мозга, где оказывает на него разрушающее воздействие.

Попадание формальдегида на кожу

Формальдегид (влияние на организм человека определяется симптоматикой отравления) может попасть на кожу, если кто-то работает с веществом без средств защиты или случайно прикоснулся к концентрированному химикату.

При взаимодействии кожи и формальдегида возникает химический ожог, а также появляются признаки дерматита, которые при отсутствии терапии переходят в экзему, что осложняет лечение.

Иные последствия контакта с химическим средством не менее серьезные:

  • сильная головная боль;
  • ярко выраженная слабость;
  • зуд;
  • крапивница;
  • болезни ногтей.

Влияние вещества на иммунную систему

Формальдегид (влияние на организм человека может быть пагубным) снижает иммунитет. При длительном взаимодействии с веществом иммунная система подвергается мощному удару, который приводит к различным последствиям.

Они следующие:

  • снижается концентрация лимфоцитов;
  • уменьшается уровень иммуноглобулина А;
  • учащаются случаи вирусных и простудных заболеваний;
  • развивается депрессивное состояние.

Как формальдегид влияет на репродуктивную функцию

Мужская репродуктивная функция постоянно восстанавливается, и, несмотря на губительное воздействие формальдегида на сперматозоиды, уже спустя три месяца после лечения последствия отравления исчезают. На женское здоровье химикат влияет гораздо серьезнее, и у тех женщин, которые работают с химикатом или попали под его воздействие.

Могут возникать следующие нарушения репродуктивной системы:

  • нарушается менструальный цикл;
  • при беременности может произойти выкидыш;
  • развивается альгоменорея;
  • появляются заболевания, связанные с шейкой матки;
  • наблюдается гиперменструальный синдром.

Все эти болезни лишь симптомы, свидетельствующие о проникновении формальдегида или его производных в организм. Если женщина действительно могла соприкасаться с химикатом, ей необходимо срочно обратиться к медикам.

Какая концентрация формальдегида считается неопасной

Этот химикат является газообразным, а значит, главной является его концентрация в воздухе. Допустимым показателем считается 0,001 мг/литр. В рабочих помещениях норма повышается, но не может быть выше, чем 0,005 мг/литр воздуха.

Формальдегид имеет негативное влияние на организм, при отравлении вызывает головную боль и другие явные симптомы.

При наличии таких показателей здоровью человека не наносится непоправимого вреда, но со временем он может ощущать слабые симптомы отравления. Возможность появления ракового заболевания также увеличивается.

Симптомы хронического и острого отравления

Влияние формальдегида на организм человека, постоянное оно было, или концентрация стала критической сразу, приводит к возникновению разных симптомов.

Медики разделяют отравление этим веществом на две категории: хроническую и острую, первая связана с долговременным воздействием химиката, вторая же связана с вдыханием, глотанием или соприкосновением с большой дозой вещества.

ОтравлениеСимптомы
ХроническоеСильная головная боль, бледная кожа и слизистые, постоянная слабость и потеря трудоспособности, снижение массы тела, изменение настроения, независимо от ситуации, нарушения сна, появление бронхиальной астмы, одышка.
ОстроеГоловокружение, судороги, сильная рвота с кровью, диарея, жжение в области ротоглотки и желудка, отек гортани и легких, удушье, потеря координации движений.

Первая помощь при отравлении

Если у человека возникли признаки отравления формальдегидом, необходимо:

  1. Вызвать скорую помощь.
  2. Узнать, каким путем наступило отравление.
  3. Оказать симптоматическое лечение.

До приезда врача необходимо выполнить следующие действия:

  • вынести или вывести пострадавшего из помещения и максимально отдалить от источника поражения;
  • постараться вывести яд путем вызова рвоты или промывания желудка.

Если  человек лишился сознания, необходимо дождаться врача, который использует желудочный зонд для промывания. До этого больной должен лежать на левом боку. Медики в качестве первой помощи обезвреживают формальдегид введением нашатыря через рот или зонд, также используется карбонат аммония для промывания.

Хорошо помогает активированный уголь из расчета 1 г/кг массы человека, который растворяется в 400 мл воды.

В дальнейшем уголь удаляется из желудка путем рвотной реакции. Если раствор попал на кожу или в глаза, следует сразу промыть пораженную зону очищенной водой либо использовать 5% раствор нашатыря (не применяется для обработки глаз).

Терапия отравления формальдегидом

Человеку, отравленному формальдегидом, показано лечение в больничном отделении интенсивной терапии, где задействуют целый комплекс мероприятий.

Комплекс такой:

  1. Гемодиализ — кровь пропускается через аппарат «искусственная почка», таким образом очищаясь, после чего возвращается в организм.
  2. Ускоренный диурез — в вену вводится много изотонического раствора, либо до 2 литров глюкозы, а также сразу вводится диуретик.
  3. Симптоматическое лечение — медики контролируют работу сердца и нервной системы, а при нарушениях назначают необходимые препараты.
  4. Поддержка работы печени — в организм вводятся витамины и гепатопротекторы, которые исключают неработоспособность пораженного органа.

Восстановление организма после интоксикации

После того, как отравление излечено, и организм пришел в нормальное состояние, обычно назначают комплексное обследование, чтобы выявить необратимые изменения или ухудшение состояния человека.

Чтобы снизить вред и восстановить организм, больному назначают:

  • обильное питье;
  • отмену жареной и соленой пищи;
  • регулярное проветривание жилого помещения.

При изменениях в работе внутренних органов, которые спровоцировал формальдегид, могут назначить препараты для печени, сердца, почек и легких. Химикат оказывает индивидуальное влияние на организм человека, поэтому и меры реабилитации после отравления им подбираются отдельно для каждого пациента.

Автор статьи: Екатерина Гордейчук

Оформление статьи: Лозинский Олег

Видео об влиянии формальдегида

Какой воздействие оказывает формальдегид на организм:

Альдегиды — Википедия

Общая структурная формула альдегидов

Альдеги́ды (от лат. alcohol dehydrogenatus — спирт, лишённый водорода) — класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (-CHO)[1]. ИЮПАК определяет альдегиды как вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R[2].

Этимология[править | править код]

Слово альдегид было придумано Юстусом фон Либихом как сокращение латинского alcohol dehydrogenatus — дегидрированный спирт[3] (в некоторых источниках — alcohol dehydrogenatum[1]). Название радикала формил, а также другие однокоренные слова (формальдегид, формиаты), произошли от лат. formica — муравей[источник не указан 2469 дней].

Тривиальные названия[править | править код]

В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические, или тривиальные, названия альдегидов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо систематических названий. Тривиальные названия обычно происходят от названия соответствующих карбоновых кислот, а также от названия источника, из которого был выделен тот или иной альдегид. Так, например, формальдегид называют муравьиным альдегидом, этаналь — уксусным, пентаналь — валериановым альдегидом, цитронеллаль получил своё название, поскольку был выделен из масла цитрусовых.

Исторически сложилось, что парфюмеры называют многие пахучие вещества альдегидами, даже те, которые не имеют ничего общего с ними. Среди таковых, например, персиковый, земляничный и кокосовый альдегид, которые являются не альдегидами, а сложными эфирами или лактонами. Также некоторые альдегиды традиционно называются по числу атомов углерода, например, персиковый альдегид, обозначаемый как «альдегид C14», на самом деле имеет лишь 11 атомов углерода[4].

Систематическая номенклатура[править | править код]

По номенклатуре ИЮПАК названия простых альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -аль, а диальдегидов — суффикса -диаль (в данном случае атом углерода альдегидной группы уже входит в состав родоначального алкана). При этом в названии номер при альдегидной группе, как правило, не ставят, поскольку она всегда занимает крайнее положение. Если карбонильная группа не входит в родоначальную структуру (например, если родоначальной структурой является циклический углеводород или гетероцикл), то к названию добавляется суффикс -карбальдегид[5][6].

Если в данном соединении альдегидная группа не является старшей, то в таких случаях её обозначают используя приставку формил-, указывая её положение[6].

В устаревших Женевской (1892) и Льежской (1930) номенклатурах, впоследствии заменённых систематической номенклатурой ИЮПАК, альдегиды обозначались при помощи суффикса -ал[7].

Альдегиды классифицируются следующим образом (в скобках приведены примеры)[8]:

  • В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:
  • По числу карбонильных групп:
Структурная формула ретиналя

Альдегидная группа содержится во многих природных веществах, таких, как углеводы (альдозы), некоторые витамины (ретиналь, пиридоксаль). Их следы содержатся в эфирных маслах и часто способствуют их приятному запаху, например, коричный альдегид (в кассиевом масле его может быть до 75 %, а в цейлонском коричном масле даже до 90 %) и ванилин.

Алифатический альдегид СН3(СН2)7С(Н)=О (тривиальное название — пеларгоновый альдегид) содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор[9].

Цитраль содержится в лемонграссовом и кориандровом маслах (до 80 %), цитронеллаль — в цитронелловом (приблизительно 30 %) и эвкалиптовом, бензальдегид — в масле горького миндаля. Куминовый альдегид содержится в масле тмина, гелиотропин — в масле гелитропа и сирени, анисовый альдегид и жасминальдегид в небольших количествах содержатся во многих эфирных маслах.[1][4].

Лабораторные методы получения альдегидов[править | править код]

Окислительные методы[править | править код]
  • Для получения альдегидов в лабораторных условиях часто используется реакция окисления первичных спиртов реагентами, представляющими собой комплексные соединения оксида хрома(VI) с третичными аминами, в частности, лучшими реагентами являются комплекс с пиридином (CrO3 · 2C5H5N, реагент Саррета — Коллинза) и хлорхромат пиридиния (C5H5NH+CrO3Cl-, реагент Кори, PCC). Данные реагенты позволяют получать альдегиды с высоким выходом, а хлорхромат пиридиния также не затрагивает двойную связь. Для этих же целей применяют и другие селективные окислители, например оксид марганца(IV) MnO2, карбонат серебра на цеолите, а также диметилсульфоксид в присутствии основания (окисление по Сверну[en])[10].
Периодинан Десса-Мартина
  • Реакция окисления периодинаном Десса-Мартина. Первичные спирты при этом селективно окисляются до альдегидов.[11]

R−Ch3OH→DMPR−CHO{\displaystyle {\mathsf {R{-}CH_{2}OH{\xrightarrow[{DMP}]{}}R{-}CHO}}}

  • Как метод получения альдегидов может использоваться восстановительный озонолиз симметричных дизамещённых алкенов либо циклических алкенов (в данном случае реакция приводит к образованию диальдегида). Аналогичное превращение может быть проведено под действием смеси OsO4 и NaIO4[12].

Ch3(OH)−Ch3(OH)→HIO42Ch3O{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}(OH){-}CH_{2}(OH){\xrightarrow[{HIO_{4}}]{}}2CH_{2}O}}}

Восстановительные методы[править | править код]

Ряд производных карбоновых кислот (хлорангидриды, сложные эфиры, нитрилы, амиды) могут быть восстановлены до альдегидов под действием специфических восстановителей[15].

Синтез ароматических альдегидов[править | править код]

Ароматические альдегиды могут быть синтезированы принципиально отличными методами, основанными на реакциях ароматического электрофильного замещения.

  • Ароматические альдегиды можно получать из производных ароматических карбоновых кислот общими методами, однако существуют и специфические реакции. Например, реакция Стефена позволяет восстанавливать ароматические нитрилы хлоридом олова(II) SnCl2 с последующим гидролизом, что приводит к ароматическому альдегиду[19].
Другие методы[править | править код]

Альдегиды также можно получать реакциями гидратации алкинов (реакция Кучерова), пиролизом карбоновых кислот и их смесей в виде паров над оксидами некоторых металлов (ThO2, MnO2, CaO, ZnO) при 400—500 °C, гидролизом геминальных дигалогенопроизводных (если атомы галогена находятся у одного из крайних атомов углерода) и другими реакциями[8].

Промышленные методы получения альдегидов[править | править код]

Известно много методов синтеза альдегидов, однако их использование в промышленности зависит во многом от доступности исходного сырья. Основными промышленными методами получения насыщенных алифатических альдегидов являются[20]:

Также большое значение имеют некоторые специфические синтезы альдегидов, широко применяемых в парфюмерной промышленности[20].

Оксосинтез является наиболее важным процессом для получения альдегидов с тремя атомами углерода и выше. В этой реакции алкены реагируют с синтез-газом (CO + H2) с образованием альдегида, содержащего на один атом углерода больше, чем исходный алкен. При использовании несимметричных алкенов образуется смесь продуктов, соотношение которых можно варьировать путём подбора катализатора[20].

Среди процессов отщепления водорода от первичных спиртов различают дегидрирование, окисление и окислительное дегидрирование. Дегидрирование спиртов проводят при атмосферном давлении и температуре 250—400 °С в присутствии медного или серебряного катализатора. В ходе процесса выделяется водород, который можно использовать без очистки в других процессах. Дегидрирование имеет коммерческое значение в получении уксусного альдегида из этанола: реакцию проводят при 270—300 °С на медном катализаторе, активированном церием, при этом за цикл превращается 25—50 % этанола с селективностью 90—95 %. Побочными продуктами являются этилацетат, этилен, кротоновый альдегид и высшие спирты. Окисление спиртов проводится в избытке воздуха или кислорода при 350—450 °С на катализаторе, содержащем оксиды железа и молибдена. Процесс используется в производстве формальдегида. Данные процессы также применяются в синтезе душистых альдегидов[20].

Окисление алкенов является основным промышленным методом получения ацетальдегида и акролеина. В первом случае окислению подвергается этилен в присутствии хлоридов палладия и меди Вакер-процесс [20][8].

Ch3=Ch3+PdCl2+h3O→Ch4CHO+Pd+2HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}CHO+Pd+2HCl}}}
Pd+2CuCl2→PdCl2+2CuCl{\displaystyle {\mathsf {Pd+2CuCl_{2}\rightarrow PdCl_{2}+2CuCl}}}
4CuCl+4HCl+O2→4CuCl2+2h3O{\displaystyle {\mathsf {4CuCl+4HCl+O_{2}\rightarrow 4CuCl_{2}+2H_{2}O}}}

Процесс получения ацетальдегида, основанный на гидратации ацетилена, в последнее время потерял былое значение. Последние фабрики в Западной Европе, синтезирующие ацетальдегид по данной схеме, были закрыты в 1980 году. Причиной этому послужила бо́льшая доступность этилена в качестве сырья, а также токсичность катализатора — сульфата ртути[20].

Ежегодное мировое производство формальдегида (по данным на 1996 год) составило 8,7·106 т[21], ацетальдегида (на 2003 год) — 1,3·106 т[22].

Основным методом получения бензальдегида является гидролиз бензальхлорида в кислой или щелочной средах. В качестве гидролизующих агентов могут применяться гидроксид кальция, карбонат кальция, гидрокарбонат натрия, карбонат натрия, а также различные кислоты с добавлением солей металлов. Исходное сырьё, в свою очередь, получают при хлорировании толуола в боковую цепь. Менее распространённый процесс основан на частичном окислении толуола[23].

Формальдегид представляет собой газообразное при комнатной температуре вещество. Альдегиды до С12 — жидкости, а альдегиды нормального строения с более длинным неразветвлённым углеродным скелетом, являются твёрдыми веществами.

Температуры кипения альдегидов с неразветвлённым строением углеродной цепи выше, чем у их изомеров. Например, валериановый альдегид кипит при 100,4 °C, а изовалериановый — при 92,5 °C. Они кипят при более низких температурах, чем спирты с тем же числом углеродных атомов, например, пропионовый альдегид кипит при 48,8 °C, а пропанол-1 при 97,8 °C. Это показывает, что альдегиды, в отличие от спиртов, не являются сильно ассоциированными жидкостями[8]. Данное свойство используется в синтезе альдегидов путём восстановления спиртов: поскольку температура кипения альдегидов в целом ниже, они могут быть легко отделены и очищены от спирта перегонкой[24]. В то же время их температуры кипения намного выше, чем у углеводородов с той же молекулярной массой, что связано с их высокой полярностью[8].

Вязкость, плотность и показатель преломления при 20 °C увеличиваются с увеличением молярной массы альдегидов. Низшие альдегиды являются подвижными жидкостями, а альдегиды от гептаналя до ундеканаля имеют маслообразную консистенцию[24].

Формальдегид и ацетальдегид практически неограниченно смешиваются с водой, однако, с ростом длины углеродного скелета, растворимость альдегидов в воде сильно уменьшается, например, растворимость гексаналя при 20 °С составляет лишь 0,6 % по массе. Алифатические альдегиды растворимы в спиртах, простых эфирах и других распространённых органических растворителях[24].

Низшие альдегиды имеют резкий запах, а высшие гомологи (С813) являются компонентами многих парфюмерных изделий[24].

Физические свойства некоторых альдегидов[25][26]
Название Формула Температура плавления, °C Температура кипения, °C Плотность, г/см³ (при 20 °C)
Формальдегид HCHO −93 −21 0,82 (при –20 °С)
Ацетальдегид CH3CHO −123 21 0,778
Пропаналь CH3CH2CHO −81 49 0,797
Бутаналь CH3CH2CH2CHO −99 76 0,803
Акролеин CH2=CH–CHO −88 53 0,841
Кротоновый альдегид CH3-CH=CH–CHO −74 104 0,852
Бензальдегид C6H5CHO −56 179 1,05
Салициловый альдегид о-HO–C6H4CHO 2 197 1,16
Ванилин

82 285

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2-гибридизации. Углы R-C-H, R-C-O и H-C-O составляют приблизительно 120° (где R — алкил).

Двойная связь карбонильной группы сходна по физической природе с двойной связью между углеродными атомами, однако в то же время энергия связи С=О (749,4 кДж/моль) больше, чем энергия двух простых связей (2×358 кДж/моль) C-O. С другой стороны, кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома углерода. Дипольный момент карбонильной группы составляет ~9⋅10−30 Кл·м[8]. Длина связи С=О составляет 0,122 нм[13].

Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу мезомерного сопряжения позволяет записать следующие резонансные структуры:

Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов как выраженных электрофилов и позволяет им вступать в многочисленные реакции нуклеофильного присоединения[27].

Высокая реакционная способность связана с наличием полярной связи С=О. Альдегиды являются жёсткими основаниями Льюиса и, в соответствии с этим, атом кислорода в них может координироваться с жёсткими кислотами: H+, ZnCl2, BF3, AlCl3 и т. д.[13] В общем случае химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например гидратация в водном растворе.

Реакции присоединения к карбонильной группе[править | править код]

Альдегиды содержат поляризованную карбонильную группу и склонны присоединять нуклеофильные реагенты, как нейтральные (аммиак, амины, воду, спирты, тиолы и др.), так и анионные (цианид-ион CN-, алкоголяты, гидрид-ион H-, карбанионы и др.). За исключением реакций восстановления гидридами типа алюмогидрида лития LiAlH4, а также взаимодействия с реактивами Гриньяра, данные процессы являются обратимыми. Необходимо также различать два типа обратимых реакций присоединения: первый тип приводит к образованию тетраэдрического продукта присоединения, а второй тип включает в себя также последующую реакцию дегидратации, в результате которой происходит образование двойной связи между электрофильным атомом углерода и нуклеофилом. Реакции второго типа характерны, в основном, для азотсодержащих нуклеофилов[28].

В данных реакциях альдегиды являются более реакционноспособными по сравнению с кетонами. Это связано с большей термодинамической устойчивостью кетонов, а также меньшими пространственными затруднениями в случае присоединения к альдегидам[28].

Простейшей модельной реакцией данного типа является реакция гидратации альдегидов, протекающая в их водных растворах. Согласно правилу Эльтекова — Эрленмейера, образующиеся при этом 1,1-диолы неустойчивы и с отщеплением молекулы воды превращаются обратно в исходные карбонильные соединения. Гидратация наблюдается в существенной степени лишь для низших альдегидов. Так, формальдегид гидратирован на 99,999 %, ацетальдегид — на 58 %. Когда положительный заряд на атоме углерода увеличивается в достаточной степени за счёт связанных с ним радикалов, 1,1-диолы становятся устойчивыми и могут быть выделены (например, хлораль легко присоединяет воду с образованием устойчивого аддукта — хлоральгидрата). Реакция гидратации катализируется как кислотами, так и основаниями[13][29].

Подобным образом протекает и реакция присоединения спиртов по карбонильной группе, имеющая важное значение в органическом синтезе для защиты карбонильной группы. Первичный продукт присоединения называется полуацеталем, далее под действием кислоты он превращается в ацеталь. При стоянии альдегиды также образуют циклические или полимерные ацетали (например, триоксан или параформ для формальдегида и паральдегид для ацетальдегида). При нагревании этих соединений со следовыми количествами кислот происходит деполимеризация и регенерация исходных альдегидов[30].

Аналогичные превращения происходят также с участием серосодержащих аналогов спиртов — тиолов; они приводят, соответственно, к тиоацеталям, также играющим важную роль в тонком органическом синтезе[30].

Альдегиды могут присоединять циановодород HCN с образованием циангидринов, применяемых в органическом синтезе для получения α,β-ненасыщенных соединений, α-гидроксикислот, α-аминокислот. Данная реакция также является обратимой и катализируется основаниями. В лабораторных условиях циановодород (т. кип. 26 °C) обычно получают действием эквивалентного количества минеральной кислоты на цианид натрия или калия[31].

Относительно небольшие пространственные затруднения при присоединении нуклеофилов к альдегидам позволяют превращать их в бисульфитные производные под действием большого избытка гидросульфита натрия NaHSO3. Данные соединения представляют собой кристаллические вещества и часто используются для выделения, очистки или хранения соответствующих альдегидов, поскольку последние могут быть легко из них регенерированы под действием кислоты или основания[31].

Реакция альдегидов с магний- и литийорганическими соединениями приводит к образованию вторичных спиртов (в случае формальдегида — первичных). Процесс может осложняться побочными реакциями енолизации и восстановления карбонильного соединения, которые приводят к снижению выхода. При использовании литийорганических соединений эти помехи удаётся устранить[32].

При реакции альдегидов с первичными и вторичными аминами происходит образование иминов и енаминов соответственно. В основе обеих реакций лежит присоединение нуклеофильных реагентов по карбонильной группе с последующим отщеплением воды от полученного тетраэдрического интермедиата. Реакция образования иминов требует кислотного катализа и наиболее эффективно протекает в области pH от 3 до 5. Для получения енаминов с удовлетворительным выходом необходимо применять азеотропную отгонку воды, что позволяет сместить равновесие в сторону образования продукта. Обычно в качестве вторичных аминов используют циклические амины (пирролидин, пиперидин или морфолин)[33].

Аналогичным образом альдегиды реагируют с гидроксиламином, гидразином, 2,4-динитрофенилгидразином, семикарбазидом и другими подобными соединениями. Большинство получаемых при этом соединений являются кристаллическими и могут быть использованы для идентификации альдегидов по температуре плавления и другим характеристикам. Также эти соединения находят применение в органическом синтезе, например, гидразоны могут быть восстановлены по реакции Кижнера — Вольфа[33].

Реакции сопряжённого присоединения[править | править код]

Присоединение к α,β-ненасыщенным альдегидам может протекать с образованием 1,2- и 1,4-продуктов

Присоединение нуклеофильных реагентов к α,β-ненасыщенным альдегидам может протекать как по карбонильной группе, так и по «четвёртому» положению сопряжённой системы. Причина этого заключается в том, что двойная углерод-углеродная связь поляризуется под действием полярной карбонильной группы (мезомерный эффект), и дальний от карбонильной группы атом углерода двойной связи приобретает частичный положительный заряд. Реакция нуклеофила с данным атомом углерода называется сопряжённым присоединением, или 1,4-присоединением. Присоединение к карбонильной группе по аналогии называют 1,2-присоединением. Формальным результатом 1,4-присоединения является присоединение нуклеофила по углерод-углеродной двойной связи. Во многих случаях 1,2- и 1,4-присоединение являются конкурирующими реакциями, однако иногда удаётся проводить селективные реакции с получением продуктов 1,2- либо 1,4-присоединения[34].

Присоединение первичных и вторичных аминов к α,β-ненасыщенным альдегидам протекает в мягких условиях и приводит к образованию 1,4-продукта. Напротив, в случае циановодорода наблюдается конкурентное образование обоих продуктов с преобладанием продукта 1,2-присоединения. Чтобы в данной реакции исключить возможность 1,2-присоединения, используют специальный реагент — диэтилалюминийцианид (C2H5)2AlCN[35].

Литийорганические соединения присоединяются исключительно по карбонильной группе, давая аллиловые спирты. Сопряжённое присоединение проводят под действием медьорганических реагентов — диалкилкупратов, которые позволяют ввести в карбонильное соединение не только первичную, но также вторичную или третичную алкильную, алкенильную или арильную группу. Магнийорганические реагенты (реактивы Гриньяра), полученные из магния сверхвысокой

Формалин — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Формали́н — водный раствор формальдегида (метаналь), стабилизированный метанолом.

Наиболее распространённой стала форма, содержащая 40 % формальдегида, 8 % метилового спирта и 52 % воды. Источник формальдегида, дезинфицирующее и дезодорирующее средство, жидкость для сохранения анатомических препаратов и дубления кож. Ирритант, токсичен.

Формалин технический марка ФМ ГОСТ 1625-2016 "Формалин технический. Технические условия"[1] — водометанольный раствор формальдегида — бесцветная прозрачная жидкость. При хранении допускается образование мути или белого осадка, растворимого при температуре не выше 40 °С. Такой раствор содержит 37 % формальдегида по массе и имеет плотность около 1,1г/см³, зависящую от количества стабилизирующего метанола. Используется в производстве: синтетических смол, синтетического каучука, поверхностно-активных веществ, многоатомных спиртов, формалей и других метиленовых производных.

Широкое применение находит: в бумажной промышленности для улучшения прочности и качества бумаги; в кожевенной — для дубления кожи; в текстильной — для повышения сопротивляемости изделий к сминанию и усадке; в сельском хозяйстве — для обработки семян и корнеплодов, дезинфекции почвы и животноводческих помещений; в медицине — в качестве дезинфицирующего средства. Упаковка — железнодорожные и автоцистерны с алюминиевыми или нержавеющими котлами, полиэтиленовые бутыли, бидоны; алюминиевые, нержавеющие или стальные с антикоррозионным покрытием бочки вместимостью до 200 дм³.

Транспортируют железнодорожным или автомобильным транспортом в крытых транспортных средствах в соответствии с правилами перевозки грузов, действующими на данном виде транспорта.

Технический формалин хранят в обогреваемых емкостях, изготовленных из материалов, обеспечивающих сохранение качества продукта при температуре 10—25 °С. В упаковке изготовителя — в отапливаемых складских помещениях при температуре 10—25 °С.

Гарантийный срок хранения — три месяца со дня изготовления.

Формалин свёртывает белки и предотвращает их разложение. Поэтому он применяется для дубления желатина при производстве кинофотоплёнки, для сохранения анатомических и зоологических влажных препаратов, используется при бальзамировании, как фиксатор в микроскопии, а также как антисептик. Широко применяется для инактивации бактерий и вирусов при производстве инактивированных вакцин.

Используется для производства фенолформальдегидных олигомеров.

свойства, использование и безопасность Formaldehyde в косметике — Haircolor.org.ua

Свойства формальдегида и применение его в косметике

При растворении газа формальдегида в воде происходит химическая реакция, при которой часть формальдегида в растворе превращается в метилен гликоль (Methylene glycol), таким образом, формалин является ничем иным как смесью формальдегида, метилен гликоля и воды. Их пропорции меняются в зависимости от температуры, pH, концентрации и целого ряда других химических параметров, так как реакция легко протекает как в сторону образования метилен гликоля, так и в сторону образования формальдегида. При работе с подобным водным раствором и продуктами на его основе всегда идет испарение формальдегида в виде газа, которое может усиливаться или уменьшаться, например, в зависимости от температуры и pH.

Formaldehyde и его растворы - это очень активные вещества, которые легко вступают в реакции с другими веществами. Благодаря такой особенности данный компонент является очень эффективным в борьбе с грибками, бактериями и другими микроорганизмами. Это сделало его в свое время очень популярным консервантом для косметики. Однако, также активно, как он реагирует с микроорганизмами и грибками, он легко реагирует с кожей, дыхательными путями (при вдыхании паров) и т. п. Это вызывает массу негативных реакций со стороны организма, включая раздражение, ожоги. По этой причине сейчас чистый формальдегид заменяют в косметике на так называемые «образующие формальдегид консерванты».

Образующие формальдегид консерванты - это специальная группа консервантов, типа Imidazolidinyl Urea, DMDH Hydantoin, которые медленно в течении всего срока годности продукта выпускают крошечные и безопасные для большинства пользователей количества формальдегида, тем самым, препятствуя образованию плесени и росту бактерий в косметике.

В большинстве случаев подобные компоненты не вызывают никаких негативных реакций со стороны кожи и переносятся людьми хорошо. Однако, в случае повышенной чувствительности к формальдегиду, кожа может реагировать на подобные продукты, но по статистике процент подобных людей достаточно мал.

Эти ингредиенты можно встретить в клеях для ресниц, гелях для укладки волос, мыле, гриме, шампунях, кремах, лосьонах, дезодорантах и т.д. Бытует даже мнение в научной среде, что почти 20% косметики содержит формальдегид или образующие формальдегид консерванты.

Инфографика об использовании формальдегида и консервантов, выделяющих формальдегид, в косметике

Formaldehyde в средствах для ногтей

В средствах для ногтей формальдегид, точнее формалин, может встречаться в основных 3 качествах:

  • как консервант - его особенности уже упоминались выше;
  • как кондиционирующая добавка для ногтей (отвердитель) - в средствах для укрепления ногтей;
  • в составе формальдегидных смол, типа Tosylamide, которые образуют на ногте пленку и способствуют лучшему прилипанию лака и других продуктов для ногтей к ногтевой пластине.

Как укрепляющая добавка данный компонент используется уже давно и он эффективно оказывает упрочняющее (укрепляющее) действие на ноготь. В списке ингредиентов подобных продуктов его чаще можно встретить не как формальдегид, а как метилен гликоль (Methylene glycol), что в данном случае означает практически одно и то же. В подобных средствах он разрешен к применению в концентрациях до 5 % (в пересчете на формальдегид). Это достаточно высокие концентрации, чтобы средства были эффективными и достаточно низкие, чтобы их правильное использование было безопасным. При этом существует тенденция производителей США по снижению концентрации формальдегида в этих продуктах.

Средства для укрепления ногтей с формальдегидом используются только при комнатной температуре, поэтому формальдегид не испаряться при их применении и не раздражает дыхательные пути и глаза. В салоне со стандартной вентиляцией при использовании прободных продуктов опасные концентрации паров формальдегида не достигаются.

На сам ноготь и кожу под ногтем средства также не оказывают негативного влияния, так как не могут пройти через ногтевую пластину.

Единственный нюанс подобных средств - это раздражающее действие на кожу, например, при контакте средства с кутикулой ногтя. По этой причине в Косметическую Директиву ЕС внесено обязательное требование для производителей средств для укрепления ногтей указывать потребителям на необходимость обязательного нанесения защитного крема (жира или масла) на кожу кутикулы перед использованием этих продуктов.

Что же касается использования формальдегидных смол, то - это сложные полимеры с большим размером молекулы, которые производятся из формальдегида и в самом составе содержат очень малые остаточные концентрации формальдегида, которые тесно связаны с самим полимером и не содержат свободного формальдегида. Поэтому в косметике их оценивают больше по свойствам самого полимера Tosylamide, а не как вещество, содержащее формальдегид.

Формальдегид в кератиновом выпрямлении

В составе бразильского кератинового выпрямления волос основная задача применения формальдегида - способствовать изменению формы волос, а также химически присоединить фрагменты кератина и ряд других биологических молекул в составе продукта для выпрямления к кератину волоса. При этом образуются достаточно прочные химические связи между кератином волоса и остатками продукта на волосах. Поэтому эффект держится длительное время.

Процесс сразу был очень эффективным, но при данной процедуре мастера-парикмахеры используют выпрямитель для волос (утюжок) и нагревают им состав для выпрямления до высоких температур (до 230ºC). При этом формальдегид сильно испаряется с волос клиента.

Данная особенность процедуры вызвала неоднозначное отношение среди комиссий по безопасности косметики. И даже в одном из штатов США были проведены замеры концентрации формальдегида в воздухе при выпрямлении волос в салонах красоты.

При использовании продуктов в салонах появилось масса негатива, так как продукты отдельных производителей давали очень высокие концентрации формальдегида в воздухе (значительно превышающие безопасные для работы пределы). Поэтому в некоторых странах целый ряд продуктов был запрещен, что заставило производителей снижать концентрации формальдегида или искать более безопасные альтернативы активному компоненту. Благодаря этому безопасность кератинового выпрямления повысилась, хотя снизилась его эффективность (так как, к сожалению, наибольший эффект давали именно составы на базе формальдегида с высокими концентрациями его в продукте).

Однако, все равно данный продукт вызывает до сих пор значительные споры о безопасности. По мнению Александры Скрептон (директора по науке и разработкам «Женские голоса за Землю» - научной организации, которая работает над устранением ядохимикатов влияющих на женское здоровье) основными побочными эффектами от воздействия формальдегида являются раздражение и ожоги кожи; и если это составы для выпрямления, то- ожоги кожи головы, а также выпадение волос. Причем достаточно низких концентраций, которые применяются в косметике, чтобы появились данные побочные эффекты. Даже если у человека нет высокой чувствительности к формальдегиду. Также наблюдается раздражение глаз, носа и горла, так как формальдегид постепенно испаряется.

Formaldehyde free - всегда ли это так?

Так как кератиновое выпрямление, как процедура, имела одновременно бешеную популярность и непрекращающиеся споры вокруг безопасности процедуры, то все с одной стороны вынуждало производителей предлагать подобные продукты, а с другой искать способы уйти от негатива, связанного с ними. Так и появились препараты с надписью на упаковке Formaldehyde free - без формальдегида. Действительно разработка составов на базе других альдегидов позволила сделать выпрямление более безопасным и привлечь потребителей, которых волнует вопрос собственного здоровья. Но тут же и не обошлось без сокрытия фактов.

В составе косметики существуют 2 химически разных вещества формальдегид (Formaldehyde) и метилен гликоль (Methylene glycol), которые связаны между собой очень тесно реакцией с водой. Все время весь негатив шел относительно формальдегида, а o связанном с ним брате-близнеце метилен гликоле писали единицы. Для косметических проверяющих органов - это фактически два одинаковых вещества и разрешено указывать как один, так и второй вариант в составе косметики. Этим и воспользовался целый ряд производителей, указав в метилен гликоль вместо формальдегида в списке ингредиентов. Формально они правы, и в составе готового продукта содержится формалин в форме именно метилен гликоля. Однако, с точки зрения косметики - это одно и то же, что подтвердил комитет по безопасности потребителей (ESCCS) в своих выводах. И эта замена названия действующего вещества на аналог позволила некоторым производителям начать писать на упаковке Formaldehyde free, тем самым вводя потребителя в заблуждение, так как при работе с продуктом формальдегид все таки выделяется.

Поэтому, если на продукте есть надпись Formaldehyde free (Без формальдегида), стоит также анализировать список ингредиентов - нет ли там в составе вещества с названием Methylene glycol.

Пара слов о вреде формальдегида

Несмотря на то, что формальдегид в малых количествах присутствует в организме человека, уже достаточно давно он классифицируется как вещество вероятно канцерогенное (способное вызывать рак) и токсическое, так как отдельные опыты на животных показывали подобный результат. При длительном применении и вдыхании в высоких концентрациях формальдегид вызывал рак носоглотки у отдельных животных при тестах. Полного статуса канцерогенного вещества он не получил, так как данные были достаточно противоречивыми. Споры все еще идут относительно его способности вызвать у бальзамировщиков и профессиональных рабочих разрушительные изменения в тканях дыхательных путей и появлением лейкемии, но прямой связи до сих пор обнаружено. С появлением бразильского выпрямления волос и средств для укрепления ногтей начались также споры относительно безопасности работы парикмахеров и маникюрных мастеров.

Так же вредность формальдегида проявляется в его способности быть сильным кожным раздражителем при высоких концентрациях. У некоторых людей с повышенной чувствительностью растворы формальдегида с концентраций 0,1% и ниже, что значительно ниже допустимых в косметике пределов, могут вызывать негативные кожные реакции. Перед применением продуктов содержащих формальдегид, лицам со склонностью к аллергии рекомендуется осуществить тесты на аллергические реакции, а также проявить осторожность при использовании данных продуктов.

Безопасность формальдегида

Составы с формальдегидом в качестве действующего вещества повсеместно подвергаются критике критикуют. В некоторых странах продукты с формальдегидом даже их начали запрещать или выдвигать жесткие требования по организации и вентиляции рабочих мест.

Американская группа CIR (обзор косметических ингредиентов) признала формальдегид и метилен гликоль опасными веществами. Группа опубликовала свои выводы, рекомендуя не использовать препараты кератинового выпрямления волос. По этой причине целый ряд производителей стал заменять метилен гликоль на другие гликоли в качестве активных компонентов.

В средствах для укрепления ногтей разрешено применять только с концентрацией формальдегида не более 5% (в хорошо вентилируемых помещениях) и сам состав наносить только на концы ногтя без контакта с кожей, с нанесением защитного состава на кожу. Согласно CIR содержание формальдегида как консерванта в косметике для кожи допускается ниже 0,2%, а в средствах гигиены полости рта - ниже 0,1%. Если он входит в состав косметического препарата в концентрации 0,05% и выше, то о его присутствии обязательно уведомляют на упаковке. В некоторых странах формальдегид уже признан полностью канцерогенным, а Швеция и Япония запретили его применение во многих отраслях.

Фенолформальдегидная смола — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 26 марта 2016; проверки требуют 11 правок. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 26 марта 2016; проверки требуют 11 правок.

Фенолформальдегидные смолы (феноло-формальдегидные[1], PF, от англ. Phenol formaldehyde resin) — синтетические смолы из группы феноло-альдегидных смол[1] со свойствами реактопластов или термореактопластов. Являются жидкими или твёрдыми олигомерными продуктами поликонденсации фенола с формальдегидом в кислой или щелочной среде (новолачные и резольные смолы (бакелиты)), что соответственно влияет на их свойства.

Фенопласты — пластмассы, получаемые при отверждении при повышенных температурах фенолформальдегидных смол в комбинации с наполнителями. В зависимости от типа смолы фенопласты делятся на новолачные и резольные.[2]

  • механическая устойчивость, прочность
  • коррозионная устойчивость
  • высокие электроизоляционные свойства
  • отличная растворимость в алифатических и ароматических углеводородах, хлорсодержащих растворителях и кетонах. Растворимы в водных растворах щелочей и полярных растворителях, после отверждения превращаются в густосшитые полимеры аморфной микрогетерогенной структуры.
Детали, изготовленные с применением фенолформальдегидных полимеров

Применяются для получения пластических масс (отвержденные смолы называют резитами, отвержденные в присутствии нефтяных сульфокислот — карболитами, молочной кислоты — неолейкоритами), синтетических клеев, лаков, герметиков, выключателей, тормозных накладок, подшипников, также широко используется в изготовлении шаров для бильярда. Из карболита изготавливались корпуса советских мультиметров различных моделей.

Используются для получения в качестве связующего компонента в производстве наполненных пресс-композиций с различными наполнителями (целлюлоза, стекловолокно, древесная мука), древесно-волокнистых и древесно-стружечных плит, клеев, пропиточных и заливочных композиций (для фанеры, тканых и наполненных волокном материалов).

По целому ряду свойств пластмассы на основе фенолоформальдегидных смол и сейчас остаются непревзойдённым материалом. С их применением изготавливают:

  • Детали для широкой гаммы продукции машиностроения, ступени для эскалаторов в метро, ручки для инструментов и т. д.
  • Абразивные инструменты, тормозные колодки для вагонов метрополитена.
  • Электротехнические изделия — вилки, розетки, выключатели, электросчетчики, электроутюги, корпуса электродвигателей, реле и магнитные пускатели, клеммные коробки и т. д.
  • Корпусы различных аппаратов — телефонов, радиоприемников, фотоаппаратов; детали элементов электронной аппаратуры — радиоламп, электронно-лучевых трубок, конденсаторов и т. д.
  • Детали оружия и военной техники.
  • Элементы кухонных принадлежностей: ручки для ножей, сковородок, кастрюль и чайников, газовых плит.
  • Фанеру и древесно-стружечные плиты (связующий материал). Детали мебели, и мебельную фурнитуру.
  • Гетинакс — материал для изготовления печатных плат.
  • Текстолит — материал для изготовления печатных плат и конструкционный материал.
  • Шашки, шахматы, домино и прочие недорогие элементы настольных игр.
  • Сувениры, канцтовары, бижутерию, часы.
  • Клеи и лаки, — например, клей БФ.
  • Абляционная защита спускаемых космических аппаратов.

В производстве применяются токсичные материалы. И фенол, и формальдегид ядовиты и огнеопасны.[3] Формальдегид обладает канцерогенным, а также угнетающим воздействием на нервную систему.

Фенолформальдегидные смолы могут оказывать вредное воздействие на кожу, они могут вызывать дерматиты и экземы.[3] Неотверждённая фенолформальдегидная смола может содержать до 11 % свободного фенола.[4]

При отвержении фенолформальдегидных смол в пластмассе (фенопласты) происходит сшивка олигомерных фрагментов смолы с участием содержащегося в ней свободного фенола, при этом содержание фенола, инкорпорированного в фенопласте, снижается до следовых количеств; санитарными нормативами РФ регламентируются допустимые количества миграции фенола и формальдегида для изделий из фенопластов; в частности, для изделий, контактирующих с пищевыми продуктами для фенола — 0,05 мг/л, для формальдегида — 0,1 мг/л[5].

Большой проблемой является сложность утилизации или повторного использования изделий из фенолформальдегида.

Формальдегид. Как избавиться за 2 часа?!

Проблема формальдегида сейчас весьма распространена, и к сожалению, решения данной проблемы практически никто не предлагает. Экологи только «разводят руками», уверяя, что формальдегид не устраняется ни очистителями воздуха, ни специальными средствами.

Но способ избавления от формальдегида есть, и каждый может довольно просто обеспечить безопасность своей семьи в своем доме, в офисе и т.д.

Для начала надо разобраться, а что же такое формальдегид, какое он оказывает влияние на человека, чем опасен и откуда берется?!

Формальдегид, что это такое?!

Формальдегид (химическая формула Ch3=O) – газ, имеющий острый запах, бесцветный. Включен в список канцерогенных (опасных) веществ, так как оказывает пагубное влияние на органы дыхания, зрения, вызывает головные боли, при длительном воздействии пагубно влияет на генетику и кожу человека.

Откуда берется формальдегид в доме?!

Формальдегид широко применяется в производстве разных товаров, например, при изготовлении пластмассовых изделий, бытовой химии, напольных покрытий, обоев, лакокрасочных изделиях, и даже в косметических средствах, а основная часть формальдегида идет на изготовление ДСП и других древесностружечных материалов. В них феноло-формальдегидная смола может составлять до 20% от массы стружек. Вследствие этого, источники формальдегида, буквально окружают нас повсюду, так как в той или иной мере, формальдегид есть в каждой вещи в быту.

Проблема не уходит со временем, так как испаряться формальдегид из, например, ДСП (из мебели, стен и т.д.) не прекратиться никогда (снижается с годами, но определенный фон от мебели будет всегда).

Испарение формальдегида усиливается в теплом помещении, то есть чем жарче, тем больше в воздухе концентрация формальдегида.

Формальдегид, влияние на организм

С 25 мая 2014 г. вступило в силу Постановление Главного государственного санитарного врача Российской Федерации, согласно которому установлены следующие значения:
— ПДК максимально разрешенная = 0,05 мг/м³,
— ПДК среднесуточная = 0,01 мг/м³.
С учетом того, что ПДК формальдегида довольно низкий, этот фактор не может не беспокоить, мало того, часто бывает, что ПДК по формальдегиду, в воздухе помещения, превышен в несколько раз. Хотя и небольшие концентрации формальдегида опасны.

В большинстве помещений (квартиры, офисы) уровень формальдегида достаточно велик, для того, что бы не только его установить специальными приборами, но и почувствовать на своем теле. По статистике в каждой второй квартире допустимый уровень содержания формальдегида превышен в два раза.

— Чем опасны небольшие концентрации формальдегида?!

Симптомы хронического отравления формальдегидом (то есть когда в помещении постоянно присутствует невысокая концентрация формальдегида) – головная боль, раздражение слизистой глаз, отсутствие энергии.

— Какие симптомы отравления формальдегидом?!

Конъюнктивит, острый бронхит, вплоть до отёка лёгких. Постепенно нарастают признаки поражения центральной нервной системы (головокружение, чувство страха, шаткая походка, судороги).

— Какое воздействие формальдегида на организм человека?

Негативно воздействует на генетический материал, репродуктивные органы, дыхательные пути, глаза, кожный покров. Оказывает сильное действие на центральную нервную систему.

— Какая концентрация формальдегида безопасна?

Таких данных нет, и опасность формальдегида для конкретного человека зависит от состояния защитных сил организма человека. Но, чем ниже концентрация формальдегида, тем меньше риск негативных последствий для здоровья.

Как избавиться от формальдегида в квартире, офисе?!

Экологи утверждают, что оборудования для устранения формальдегида, не существует и никак не могут помочь, кроме как взять деньги за определение насколько именно в помещении превышена концентрация формальдегида

По факту гарантированных решений два

1) Проветривание

Концентрация формальдегида снижается, если помещение хорошо проветриваемое. Проблема в том, что внутри помещений не работают обычные природные механизмы очищения воздуха. Стоит приоткрыть окно, как эти процессы возобновляются и воздух начинает очищаться «сам собой» (природными активными веществами).

2) Использование очистителей воздуха класса Fresh Air

В определенной степени, экологи правы, когда говорят что очистители воздуха не устраняют формальдегид. Но..! Не устраняют формальдегид фильтровые системы, которые предлагают многие производители.

Но и есть и другие очистители воздуха, которые используют кардинально другие способы очистки воздуха — природные технологии, которые легко устраняют формальдегид, так же легко, как это делает сама природа.

Технология устранения формальдегида объясняется с помощью химической формулы:

 

HCHO + 2O3 = CO2 + h3O + 2O2

 

а значит, нет никаких фокусов, просто физико-химический процесс. Формальдегид в природе устраняется путем реакции его с озоном и распадом его на безопасные составляющие (углекислый газ, вода, кислород), то что уже не вредно для человека.

Чтобы обезопасить себя и близких от влияния формальдегида в пределах собственной квартиры можно использовать очистители воздуха с такими природными активными технологиями. Современные технологии очистки воздуха позволяют полностью очистить помещение от любых токсинов и вредных химических элементов, включая формальдегид. Очиститель воздуха действует таким образом, что расщепляет молекулы вещества на безопасные продукты распада. Помимо этого, очистители имеют функцию режима дезинфекции, во время работы которого из воздушного пространства квартиры или отдельной комнаты устраняются вирусы, бактерии и неприятные запахи.

Если по каким причинам, в вашем доме, квартире, офисе превышена концентрация формальдегида, предлагаем к рассмотрению наши решения для устранения данной проблемы

 

Технологии данных очистителей воздуха устраняют различные загрязнения, в том числе химические соединения (фенолы, формальдегиды и т.д).
Эффективность оборудования проверена как в лабораторных, так и в реальных условиях.

Концентрация формальдегида, после включения одного из данных очистителей воздуха, снижается в несколько раз за 2 часа и снижается ниже пределов обнаружения в течение 24 часов (зависит от площади помещения, модели очистителя воздуха).

«Fresh Air» — КУПИТЬ ЧИСТЫЙ ВОЗДУХ ВОЗМОЖНО!

Закажите чистый воздух с бесплатной доставкой на дом, и забудьте про формальдегид:

что это? Каково его влияние и как его получают?

Формальдегид – что это? Это слово слышали, должно быть, все, хотя бы раз в жизни, но что оно означает, знает далеко не каждый. Какие ассоциации возникают при упоминании об этом веществе? Затрудняетесь ответить? А между тем формальдегид окружает нас повсеместно.

Что такое формальдегид?

Прежде всего, формальдегид – это газ. Он естественным путем образуется не только в окружающей среде, но и в нашем организме. Помимо этого, его получают производственным путем. Мало кто знает, но мы контактируем с этим веществом постоянно. Он попадает в наш организм при вдохе. Кроме этого, человек повседневно пользуется продуктами, содержащими формальдегид в малых количествах (например, пена для ванны и шампунь).

Получение формальдегида

Основной метод получения промышленного формальдегида – это процесс окисления метанола. Он проводится с применением серебряного катализатора. Этот процесс протекает при атмосферном давлении и температуре 650 градусов. Окисление метанола хорошо освоено, и приблизительно 80 процентов формальдегида получают по этому методу. Но в последнее время идет активная разработка нового перспективного способа, при котором используется железо-молибденовый катализатор. Реакция при этом протекает при температуре в 300 градусов. При этом в обоих методах степень превращения имеет очень высокий процент (практически 99 %).

Получение формальдегида также возможно в процессе дегидрирования метанола. Он осуществляется при участии цинковых и медных катализаторов. Необходимая температура - 600 градусов. Хотя этот способ пока еще не нашел широкого применения. Однако его считают весьма перспективным. Он позволяет получить формальдегид без содержания воды.

Применение формальдегида

При получении этого вещества есть единственный побочный эффект - это окисление формальдегида. При этом выделяются ядовитые вещества. К сожалению, этот процесс активно идет при комнатной температуре.

Невзирая на это, формальдегид нашел широкое применение во многих сферах промышленного производства. Водный раствор – метандиол – вызывает денатурацию белков. Эта особенность формальдегида позволяет применять вещество в кожевенном производстве. А еще он обладает прекрасными дубильными свойствами, что весьма пригодилось в медицине. Формальдегид признан сильным антисептиком, а также отличным консервантом для биологических материалов. Но и это еще не все. Рассматриваемое вещество применяется в мебельной и деревообрабатывающей промышленности, в частности, оно необходимо для изготовления фанеры. Наконец, формальдегид используют в производстве кинофотопленки.

Косметология

Иногда в состав шампуней и некоторых средств для ванны входит такое опасное для человека вещество, как формальдегид. Что это опасно, сомнения не вызывает. Ведь это – очень сильный и весьма эффективный консервант. Но он никогда в чистом виде не содержится в шампунях. Тем более - в средствах для ухода за ребенком. Формальдегид попадает в их состав в результате распада иных химических веществ – релизеров.

Многие пенки для ванны хранятся долгое время благодаря этим компонентам. Релизеры медленно выделяют малые дозы формальдегида. Это помогает предотвратить появление грибков и бактерий в шампунях.

Чем опасен формальдегид?

Исходя из вышеприведенной информации, становится непонятным, что же являет собой формальдегид. Что это - опасный яд или безобидный компонент мыла и моющих средств? Конечно, в больших дозах он представляет угрозу здоровью человека. Но ведь формальдегид может проникнуть в наш организм не только при контакте с косметическими средствами. Дело в том, что он проникает в легкие и кровь воздушным путем. Приведем лишь некоторые источники токсина:

  • табачный дым;
  • выхлопные газы;
  • открытое пламя;
  • газовые плиты;
  • клей;
  • дезинфицирующие средства;
  • лак для ногтей;
  • новые ковры и паласы;
  • шампуни для чистки ковров;
  • новая мебель из прессованной древесины.

Что происходит при вдыхании формальдегида? У человека это вызывает раздражение носоглотки и глаз. Поражаются легкие. Многие ученые серьезно полагают, что ряд случаев развития у детей астмы связан именно с этим газом. Существуют опасения, что при длительном контакте с формальдегидом в высоких концентрациях могут образоваться онкологические опухоли. Исследования показали, что это вещество - достаточно сильный канцероген, а эксперименты на лабораторных животных подтвердили это предположение. Однако не доказано, что при контакте с кожными покровами формальдегид способствует развитию злокачественной опухоли.

Что известно о формальдегиде?

Итак, одним из опасных канцерогенов, которые нас окружают ежедневно, является формальдегид. Что это вредное вещество для человека, уже доказано. Но что еще мы знаем о нем, кроме того, что газ попадает в легкие при вдохе и не способен поражать кожные покровы? Проникая в организм, формальдегид весьма быстро распадается и выводится с мочой и при выдохе (с углекислым газом).

Люди, которые постоянно живут в больших промышленных городах, в крупных районах, застроенных многоэтажками, подвержены воздействию формальдегида в больших концентрациях, чем те, кто проживает в деревнях и поселках. Вероятность контакта с этим вредным веществом больше в помещениях, чем на открытом воздухе.

Что не известно о формальдегиде?

В действительности, несмотря на то, что формальдегид достаточно хорошо изучен, все-таки остаются спорные вопросы о воздействии этого газа на организм. Так, например, достоверно неизвестно, являются ли взрослые менее чувствительными к данному веществу, чем дети. У ученых и врачей мнение по данному вопросу расходятся. Но если учесть, что у ребенка при вдохе объем воздуха на килограмм веса больше, чем у взрослых, то предположение об их высшей чувствительности к формальдегиду вполне обосновано.

Угроза здоровью человека

Влияние формальдегида на человека очень вредно и опасно. Этот газ имеет выраженные мутагенные свойства. Он также действует как раздражитель и серьезный аллерген. Длительный контакт человека со средой, в которой рассеян этот газ, может спровоцировать развитие онкологического заболевания. Чаще всего диагностируется рак дыхательных путей. Возможно развитее и иных тяжелых форм, в том числе и лейкемии.

Симптомы отравления организма формальдегидом следующие: мигрень, затрудненное дыхание, угнетенное психологическое состояние. Если концентрация газа достигает критической для здоровья человека отметки, это может спровоцировать паралич дыхательных путей, что приводит к летальному исходу. О наличии формальдегида в окружающей среде также могут свидетельствовать конъюнктивит и отек легких.

Какие еще патологии способен вызвать формальдегид? Реакции его разложения в организме наносят существенный вред здоровью. Проникая в пищеварительную систему, газ может стать причиной ее химического ожога, спровоцировать многочисленные отеки и даже остановку дыхания. Как раствор формальдегида, формалин также способен нанести вред нашему организму. Люди, которые, в силу своих профессиональных обязанностей иногда вынуждены иметь дело с этим веществом, испытывают на себе все проявления отравления: симптомы астмы, сильные головные боли, конъюнктивит, поражение нервной системы.

Как регулируют содержание формальдегида в продукции?

Во многих странах предусмотрен государственный контроль над содержанием формальдегида как канцерогенного вещества. Например, в Великобритании допустимая концентрация этого газа в воздухе и воде регулируется законодательством. Превышение его недопустимо, это всегда влечет за собой ответственность. Такое серьезное отношение к этому опасному токсину отмечается практически во всех развитых странах. Также существуют и определенные ограничения на рабочих местах, где идет производство или применяется формальдегид. Европейский союз оговаривает использование этого вещества в косметической продукции, в том числе в шампунях, пенах для ванны, лаке для ногтей. В этой продукции релизеры формальдегида должны присутствовать в минимальных концентрациях. В случае если их содержание превышает установленные нормы, это должно указываться на этикетке. А в некоторых странах формалин вообще находится под запретом. Так, в Японии и Швеции любое содержание этого вещества в косметических продуктах недопустимо.

Как быть и что делать?

Стоит ли опасаться такого вещества, как формальдегид? Формула здоровья, конечно же, не включает в себя воздействие этого газа. Между тем, совсем избежать контакта с упомянутым ирритантом невозможно. Формальдегид входит в состав некоторых средств для ванны, он есть даже в некоторых детских шампунях. Правда, производители утверждают, что вряд ли у малыша появится раздражение на столь ничтожную концентрацию. Так что такой контакт вполне безопасен. Но если у ребенка есть индивидуальная непереносимость, то раздражение может появиться даже при столь мизерных количествах. Поэтому родителям перед покупкой косметики для крохи нужно обращать внимание на этикетку.

Как минимизировать вредный эффект?

Фенол формальдегид – весьма токсическое вещество. Ослабить его эффект достаточно сложно. Когда газ оказывается в организме, он сильно меняется. При распаде трансформируется в муравьиную кислоту, или метиловый спирт. Конечно, лучшей защитой от этого канцерогена является избегание мест и зон, где он может содержаться в большой концентрации. Это, прежде всего, автомобильные пробки, промышленные районы, мебельные фабрики. Также рекомендуется не задерживаться в помещениях, которые не проветриваются. Кроме того, следует знать, что многие комнатные растения способны поглощать формальдегид из воздуха (например, хлорофитум, плющ, фикус).

Что такое формальдегид, и чем он опасен? :: SYL.ru

Что такое формальдегид? Во-первых, это органическое соединение, представляющее собой бесцветный газ высокой токсичности с резким запахом. А во-вторых, он является смертельно опасным веществом. Если внутрь человеческого организма попадет формальдегид в количестве от 35 до 90 миллиграмм, то наступит смерть.

Однако данное вещество незаменимо в некоторых сферах, и об этом хочется рассказать. Но сначала – о его химических свойствах.

Характеристика вещества

Рассказывая о том, что такое формальдегид, следует отметить, что это:

  • Ирритант. Вещество, вызывающее раздражающие реакции при попадании на кожные покровы или слизистую оболочку. Оказывает респираторное действие – воздействует на дыхательные пути.
  • Контаминант. Химическое соединение с высокой биологической активностью.
  • Первый член гомологического ряда алифатических альдегидов. То есть вещество вида R-CHO, в котором карбонильная группа (совокупность атомов, определяющая свойства соединения) связана с одной группой R и одним атомом водорода.
  • Альдегид метанола (простейшего спирта) и муравьиной кислоты.

Формула вещества - CH2O.

Химические свойства

Из-за того, что у атома углерода слишком низкая электронная плотность, формальдегид беспроблемно вступает в различные реакции даже с очень слабыми нуклеофилами – реагентами, способными взаимодействовать с элементами по донорно-акцепторному механизму. Кстати, именно эта способность данного токсичного вещества объясняет, что в водных растворах оно приобретает гидратированную форму, у которой, к слову, есть свое название – метандиол. Это нестабильное соединение, легко распадающееся с образованием формальдегида и воды.

Метандиол может окисляться и полимеризироваться. Для предотвращения подобных реакций добавляется карбамид (диамид угольной кислоты) или метанол. Они являются эффективными стабилизаторами. Рассказывая о реакциях формальдегида, стоит отметить, что он вступает во все связи, являющиеся характерными для алифатических альдегидов. В частности, с восстановительными реагентами и нуклеофилами.

Как получают вещество?

Обычно выделяют вещество посредством окисления метанола. Это самый распространенный в промышленности способ получения формальдегида. Формула выглядит так: 2СН3ОН + О2 à 2НСНО + 2Н2О. Чтобы провести этот процесс, необходим серебряный катализатор – вещество, которое ускоряет реакцию, но в состав продуктов реакции не входит. Также важно поддерживать температуру на уровне 650 °C и соответствующее атмосферное давление.

Данный метод освоен в совершенстве – 80 % формальдегида добывают именно таким образом. Но не так давно был разработан другой способ. В его основе лежит использование железно-молибденовых катализаторов, и устанавливается другой температурный режим (300 °C). Но в обоих случаях степень превращения равна 99 %.

Наименее распространенный способ заключается в дегидрировании метанола (процесс отщепления водорода от молекулы органического соединения). Он подразумевает использование цинк-медных катализаторов и температурный режим в 600 °C. Метод считается перспективным, так как дает возможность получить чистый формальдегид, без содержания в нем воды.

Кстати, из промышленных способов можно еще отметить вниманием тот, который основан на окислении метана – простейшего углеводорода. Формула такая: СН4 + О2 à НСНО + Н2О. Процесс осуществляется при температуре 450 °C и давлении 1-2 Мпа. В качестве катализатора используют AIPO4 – фосфат алюминия.

Токсические свойства

В соответствии с ГОСТом Р 51330.5-99 формальдегид имеет группу взрывоопасности «Т2». Для сравнения, к ней же относится и этилен – газ, о токсичности которого известно каждому. Формальдегид может самовоспламениться. Для этого нужна температура 435 °C. Известны случаи отравления формальдегидом. Влияние на организм вещество оказывает мгновенно. Это проявляется такими симптомами:

  • Если вещество оказалось внутри организма – бледность, головная боль, судороги, затрудненное дыхание, упадок сил, потеря сознания.
  • При ингаляционном отравлении – острый бронхит, конъюнктивит, отек легких, судороги, шаткая походка, чувство страха.
  • При употреблении перорально – боль в горле, невыносимое жжение, понос и рвота кровавыми массами, отек гортани.

Антидот есть. Это 3-процентный раствор карбоната аммония или хлорида. Его вводят через зонд или дают выпить пострадавшему. Данные вещества обезвреживают формальдегид, переводя его в уротропин, который является неядовитым. Но это лишь первая экстренная помощь. При любом отравлении необходимо вызвать скорую. Настоящую помощь могут оказать лишь врачи в стационаре.

Последствия работы с веществом

Есть люди, которые работают с формальдегидом. В воздухе он в том или ином количестве на производстве содержится в любом случае, и даже максимальная защита не гарантирует отсутствие последствий. Так называемое «хроническое отравление» проявляется у работников в похудении, расстройствах пищеварительной системы, нарушении зрения, проблемах со сном и упорных головных болях.

Более серьезные последствия ждут специалистов, трудящихся в условиях воздействия паров этого вещества. Это, например, рабочие, изготавливающие искусственные смолы, или те, кто контактирует с формалином непосредственно. У них наблюдаются дерматиты лица, кистей и предплечий, поражение ногтей, экземы аллергического характера. Когда человек оправляется от отравления, его чувствительность к формалину значительно повышается.

Профилактика

Справедливости ради стоит отметить, что работа в практически любых сферах имеет определенные негативные последствия. У каждого есть свои профессиональные заболевания. И радует, что последствия от работы в столь вредных условий можно снизить к минимуму или вовсе избежать. Для этого человеку нужно:

  • Ограничить время взаимодействия с токсичными соединениями.
  • Регулярно проходить медосмотры.
  • Употреблять больше кисломолочных продуктов и молока.
  • Не пренебрегать спецодеждой, перчатками, масками, респираторами.
  • Периодически применять препараты, позитивно влияющие на организм и работу органов.
  • Посещать лечебные курорты и санатории.

Применение

В продолжение темы о том, что такое формальдегид, стоит отметить, что данное вещество применяется в производстве некоторых косметических средств, разумеется, в небольших количествах – до 0,1 %. Это разрешено директивой 76/768 ЕЭС. Большое количество фармакологических препаратов содержит до 0,5 % формальдегида. Впрочем, есть целый ряд препаратов, в составе которых он присутствует. Вот некоторые из них:

  • "Параформ". Содержание формальдегида – от 95 % и выше. Белый порошок, растворяется в воде. Применяется как дезинфицирующее средство.
  • "Парасод" – сочетание параформа и кальцинированной технической содой. Белый порошок растворяется в воде. Применим при аэрозольной и влажной дезинфекции при ящуре, листериозе, паратифе и т. д.
  • "Фоспар" – соединение тринатрийфосфата (натриевая соль) и параформа. Обладает сильным антимикробным действием.
  • "Метафор" – побочный продукт при изготовлении метионина. Содержание формальдегида – 20 %.
  • "Гексаметилентетрамин" – бесцветные кристаллы, синтетический антисептик. Применим при воспалении мочевого пузыря, почек, суставов, бронхов, мышц, печени и т. д.
  • "Уробесал" – болеутоляющие и антисептические таблетки.
  • "Уросал" – таблетки, применяемые при пиелонефритах, циститах, колитах, энтеритах.

Определенное количество данного вещества содержится в некоторых шампунях. Влияние на человека формальдегида может быть губительным, но не в этих случаях. Во-первых, там не более 0,1 %. Во-вторых, в водных растворах (которым шампунь и является) концентрация формальдегида понижается, как и стойкость.

Раствор формальдегида

Он еще известен как формалин. В нем содержится от 36,5 до 37,5 % формальдегида. Это бесцветная прозрачная жидкость с узнаваемым острым запахом, который чем-то похож на тот, которым пахнет новая мебель. Только он более резкий и неприятный. Раствор формальдегида оказывает противомикробное действие. Он показан для лечения крупного рогатого скота в случае отравления животных карбамидом. Его растворяют в литре воды (0,3 миллилитра на 1 килограмм живой массы) и поят этим заболевший скот.

Также данное вещество убивает грибы, вирусы, споровые микробы и другие вредные микроорганизмы. Губительно влияет на мух, чесоточных клещей, их личинки и иных паразитов. Так что его активно применяют для дезинфекции животноводческих помещений, инвентаря, тары. Обычно используют в аэрозольном состоянии.

Еще формалин – незаменимое средство в консервировании патологического материала, сывороток и вакцин. Стоит отметить, что в состав противогангренозной жидкости, помимо дистиллированной воды и трикрезола, входит и 5 частей данного вещества. Также формалин используют для дезинфекции рук, медицинских инструментов и операционного стола, и даже для стерилизации льняных и хлопчатобумажных ниток.

Фенолформальдегидные смолы

О них тоже стоит вкратце рассказать. Это синтетические смолы, имеющие свойства термореактопластов или реактопластов, твердые или жидкие олигомерные продукты, получившиеся вследствие процесса синтеза формальдегида и фенола (соединение ароматического ряда). Само их соединение происходит в щелочной или кислой среде, что обусловливает свойства смол.

Их используют в комбинации с наполнителями для получения фенопластов – органических материалов. Они могут быть либо резольными, либо новолачными – зависит от типа смолы.

Смолы имеют следующие свойства:

  • Прочность и механическая устойчивость.
  • Высокие электроизоляционные свойства.
  • Устойчивость к коррозии.
  • Хорошая растворимость в ароматических и алифатических углеводородах, кетонах, содержащих щелочи и хлоррастворителях.

За счет своих свойств и особенностей химического строения смолы активно используются в различных сферах.

Применение

Рассказывая о том, что такое формальдегид, стоит поговорить и о том, где используются его смолы. На самом деле, пластмассы, произведенные из них, по целому ряду свойств являются непревзойденным материалом. Его используют в изготовлении:

  • Абразивных инструментов, тормозных колодок для вагонов метрополитена.
  • Деталей для продукции машиностроения и ступеней эскалаторов.
  • Электротехнических изделий.
  • Корпусов различных аппаратов.
  • Деталей военной техники и оружия.
  • Элементов кухонных принадлежностей.
  • Древесно-стружечных плит и фанеры.
  • Сувениров, канцтоваров, часов, бижутерии, шашек, шахмат, домино.
  • Лаков и клеев.

Интересно, что из карболитов (отвержденные фенолформальдегидные смолы) делали корпуса советских мультиметров.

Вопрос вреда

В производстве смол используются токсичные материалы. Формальдегид, как и фенол, является ядовитым и огнеопасным веществом. Он еще и обладает канцерогенным действием. Влияние формальдегида увеличивает вероятность формирования злокачественных опухолей. Смолы могут оказать вредное воздействие на кожу, нередко они вызывают экземы (острое воспаление покровов) и дерматиты (поражение, сопровождающееся зудом, шелушением, жжением и т. д.). К тому же, очень сложно утилизировать или повторно использовать изделия, выполненные из фенолформальдегида.


Смотрите также