Лизергин что это такое


Лизергиновая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Лизергиновая кислота

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Хим. формула C16H16O2N2
Молярная масса 268,3 г/моль
Температура
 • плавления 238 °C
 • разложения 240 °C
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 7,68[1]
Растворимость
 • в воде мало раств.
Рег. номер CAS 82-58-6
PubChem 6717
Рег. номер EINECS 201-431-9
SMILES
InChI

 

1S/C16h26N2O2/c1-18-8-10(16(19)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-17-13)6-14(12)18/h3-5,7,10,14,17H,6,8h3,1h4,(H,19,20)/t10-,14-/m1/s1
ChEBI 6604
ChemSpider 6461
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Лизергиновая кислота — органическое соединение. Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньей алкалоидов (т. н. эргоалкалоидов), из которых может быть выделена щелочным гидролизом. Полный синтез лизергиновой кислоты осуществлен Р. Вудвордом в 1953. Характерное биологическое действие выражено у лизергиновой кислоты слабее, чем у алкалоидов спорыньи.

Бесцветные листовидные кристаллы, мало растворимые в воде, бензоле, эфире, растворимые в этаноле и пиридине. Легко окисляется при хранении.

Слабая органическая кислота. За счет наличия атомов аминного азота проявляет слабые основные свойства. При кипячении в воде изомеризуется в изолизергиновую кислоту.

С реактивом Марки дает коричневое окрашивание.

Лизергиновая кислота является составной частью алкалоидов спорыньи: эрготамина, эргометрина, эргометринина, эрготоксина.

Диэтиламид d-лизергиновой кислоты, известный под названием ЛСД, попадая в организм, является конкурентным антагонистом серотонина — одного из регуляторов центральной нервной системы. Сильный психоделик. Применялся ранее при лечении некоторых психических заболеваний, после эпидемии в 1960-е годы уличного употребления психоделиков, использование в любых целях стало запрещено законами большинства стран. В частности, в России лизергиновая кислота и её производные внесены как прекурсоры в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Эргин (также известный как амид d-лизергиновой кислоты, LSA или LA-111). Психоактивные эффекты, испытываемые после употребления семян малой гавайской древовидной розы, обычно приписываются эргину (эффект сравним с ЛСД).

В России лизергиновая кислота и ее производные относятся к наркотическим средствам, запрещенным к применению на человеке и любые действия с ней (хранение, распространение, синтез и др.) влекут уголовную ответственность по статье 228 УК РФ.

  • «Свойства органических соединений: Справочник» под ред. Потехина А. А., Л.:Химия, 1984 стр. 222—223
  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
  • Орехов А. П. «Химия алкалоидов» М.: ИАН СССР, 1955 стр. 631
  1. Кипер Р. А. Свойства веществ // Физико-химические свойства веществ: Справочник по химии. — Хабаровск, 2013. — С. 402. — 1015 с.

ЛСД — Википедия

ЛСД
ИЮПАК

(6aR,9R)-N,N-диэтил-7-метил-4,6,6a,7,8,9-

гексагидроиндоло-[4,3-fg]хинолин-9-карбоксамид
Брутто-формула C20H25N3O
Молярная масса 323.431 г/моль
CAS 50-37-3
PubChem 5761
DrugBank 04829
АТХ
Метаболизм печень
Период полувывед. 3-5 часов
Экскреция почки
таблетки по 25 мкг и ампулы по 1 мл 0,001 % раствора ЛСД тартрата
перорально, внутривенно, подкожно, внутримышечно
Lysergide, Delysid
 Медиафайлы на Викискладе

ЛСД (ЛСД-25, LSD, от нем. Lysergsäurediethylamid — диэтиламид d-лизергиновой кислоты) — полусинтетическое психоактивное вещество из семейства лизергамидов.

Химические названия: N,N-диэтиламид лизергиновой кислоты; N,N-диэтиллизергоиламид. Условные названия и шифры: LSD; LSD-25; Lysergide, Delysid. Химическая формула вещества: C20H25N3O. В русскоязычной медицинской литературе советского периода для обозначения LSD употребляются аббревиатуры ДЛК, ДЛК-25.

ЛСД может считаться самым известным психоделиком, использовавшимся или используемым в качестве рекреационного препарата, а также в качестве инструмента в различных трансцендентных практиках, таких как медитация, психонавтика, и в запрещённой законом (но легальной в прошлом) психоделической психотерапии.

LSD-25 впервые получил 16 ноября[источник не указан 95 дней ] 1938 года швейцарский химик Альберт Хофман в Базеле. ЛСД получил номер 25, так как был 25-м соединением, синтезированным из лизергиновой кислоты. Психотропные свойства этого соединения были обнаружены случайно (см. День велосипеда) 19 апреля 1943 года. Некоторое время предполагалось, что изучение нового препарата позволит понять природу шизофрении, хотя многие учёные не верили в то, что психоделический и шизофренический психоз идентичны. Несмотря на некоторые общие черты, гипотеза о единой природе шизофрении и действии ЛСД была опровергнута. Но в начале 1950-х все значительные психиатрические учреждения мира проводили эксперименты на людях и животных с использованием лекарственного препарата Delysid (делизид) швейцарской компании «Sandoz» — держателя патента на это лекарство[1].

К началу 1950-х годов LSD-25 стал использоваться в официальной медицине. Его производили фармацевтические компании самых разных стран Европы; ЛСД применялся при лечении депрессии, назначался для улучшения памяти пациентам с амнезией, а также для лечения алкоголизма, героиновой и кокаиновой зависимости[2]. Предпринимались попытки применения ЛСД в качестве вспомогательного препарата для психотерапии при различных формах шизофрении и при неврозах[3].

В некоторых странах приём ЛСД стал почти обычной составляющей преддипломной подготовки психиатра, поскольку считалось, что этот опыт помогает врачу лучше понимать пациентов, страдающих психозом. В конце 1940-х годов в медицине стало развиваться также новое направление психоанализа, называвшееся «LSD-терапией»: в рамках этого направления терапевты изучали ЛСД-трипы своих пациентов, подобно тому как представители классического психоанализа изучали сновидения обращавшихся к ним больных. Чтобы получить право работать LSD-терапевтом, врач должен был пять раз принять ЛСД сам и около тридцати раз участвовать в «трипах» пациентов под руководством более опытного коллеги[2].

Первоначальные результаты медицинского использования демонстрировали большой потенциал, однако впоследствии вышедшее из-под контроля использование ЛСД в молодёжной среде приобрело слишком большой размах, что вызвало политический скандал и привело к полному запрету ЛСД для любых целей, и медицинских, и рекреационных, а также духовных (различные практики «расширения сознания», характерные для движения New Age (буквально «Новая эра»))[4].

В 1960-е годы активно велись исследования ЛСД. Преданными огласке оказались эксперименты, проведённые ЦРУ (США) в рамках программы «МК Ультра». Воздействие ЛСД также исследовалось рядом учёных в университетах США и других стран. Наибольшую известность, вероятно, получили исследования Станислава Грофа и Тимоти Лири. Последний вёл активную пропаганду данного психотропного вещества, считая, что полезный эффект от него превышает возможные побочные. Кроме того, он давал ЛСД некоторым студентам, не предупреждая их о его наименовании, как часто практиковалось в тот период при исследовании психоделиков. Впоследствии Тимоти Лири активно преследовался властями, в том числе и из-за своей агрессивной позиции о пользе «расширения сознания» для человека[5].

По Америке прокатилась волна увлечения психотропными веществами и ЛСД, которая сильно повлияла на формирование контркультуры шестидесятых и семидесятых. Широко известной стала фраза доктора Лири, превратившаяся в девиз сторонников употребления психоделиков: «Turn on, tune in, drop out» («Включись, настройся, выпадай»). Под словом выпадай имелся в виду уход от консервативных нравов и образа жизни основной части общества. Социальные и политические реалии того времени, возможно, послужили одной из причин запрета ЛСД (в то время развилось движение хиппи). Отмечается также, что причиной запрета стали трагические исходы опьянения ЛСД, «экспериментов на себе»[6]:313. В 1966 году в США было запрещено производство, распространение и употребление ЛСД[7]:141. Препарат запретили даже для лабораторного исследования[6]:313.

Как отмечает российский психиатр и нарколог А. Г. Данилин, в период особой популярности ЛСД «в американских газетах практически ежедневно можно было прочитать сенсационные сообщения о самоубийствах, убийствах и членовредительстве после приема LSD», «в Америке второй половины 60-х годов резко возросло число психотических пациентов»[2].

В 1977 году в ходе слушаний в сенате США директор ЦРУ Стэнсфилд Тёрнер признал, что ЦРУ с начала 1960-х годов проводило серию экспериментов с использованием ЛСД на людях без их согласия и их ведома. Таким экспериментам подверглось множество американцев, среди которых были, в частности, заключённые, пациенты психиатрических больниц и пациенты онкологических центров, медсёстры, «другой медицинский персонал». У некоторых подопытных при этом «появились первые симптомы шизофрении»[2].

Летом 2005 года в «Британском журнале психиатрии» (англ. «The British Journal of Psychiatry») была опубликована статья, в которой поднимается вопрос о возможности разрешения использования ЛСД в медицинских целях по причине предполагаемого положительного эффекта, который может оказать данное вещество на людей[8]. Впоследствии независимый медицинский журнал «The Lancet» в редакторской статье выступил за разрешение использования ЛСД[9]; данная статья была освещена и получила известность благодаря «The Guardian»[10]. Вопрос о легализации ЛСД в медицинском применении освещался и в связи с днём рождения Альберта Хофмана (в январе 2006 года ему исполнилось 100 лет)[11]. Некоторые учёные считают, что запрет ЛСД иррационален по своей природе. По мнению различных исследователей, среди которых, вероятно, наиболее известен Станислав Гроф, применение ЛСД способно привести к значительному психотерапевтическому эффекту[12], облегчению мигреней[13], лечению алкоголизма[14][15].

Спонсированием, проведением современных исследований в области психоделиков и вопросами изменения политики относительно ЛСД и других психоактивных веществ в медицине и психотерапии занимается, в частности, Мультидисциплинарная ассоциация психоделических исследований (англ. Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies, сокр. MAPS), основанная в 1986 году, и Исследовательский институт Хеффтера (англ. Heffter Research Institute).

Американская государственная организация — Food and Drug Administration (FDA) — ещё в 1995 году освещала исследования возможности медицинского применения ЛСД и переоценки отношения к психоделическим веществам в университетах Балтимора и Майами[16]. В 2001 году FDA дала разрешение на клинические исследования действий психоделиков (в данном случае MDMA)[17]. Также в текущее время эта организация рассматривает возможности исследования медицинского применения ЛСД в случаях с особенно тяжёлыми мигренями[18], ею разрешены пилотные исследования различных психоделиков[19]. Об изменении отношения к ЛСД говорит то, что FDA дала добро на исследование влияния ЛСД на нейротрансмиттеры мозга с привлечением людей[20].

Несмотря на свой нелегальный статус, ЛСД продолжает интересовать исследователей своими положительными целебными свойствами[21]. Существуют несколько институтов, продолжающих активные исследования ЛСД, таких как Фонд Бекли (англ. Beckley Foundation), MAPS и Фонд Альберта Хофмана[22].

Молекула ЛСД состоит из индольного ядра, сконденсированного с хинолином[23]. Атомы углерода C-5 и С-8 эрголинового фрагмента молекулы асимметричны, в связи с чем возможно образование 4-х стереоизомеров, из которых только один — d-LSD — обладает психоактивными свойствами.[7]

D-LSD кристаллизуется из бензола в виде заострённых призм. Вещество растворимо в воде, температура его плавления +83 градуса по Цельсию[23]. ЛСД ограниченно устойчив к нагреванию, ультрафиолетовому освещению, присутствию кислот. При pH менее 4 ЛСД нестабилен. За 4 недели стояния при температуре 45 градусов по Цельсию теряется около 45 % вещества[7]. Вследствие неустойчивости ЛСД-основания его стабилизируют в форме солей, обычно виннокислой соли (тартата).[7]

Молярная масса вещества составляет 323,42 г/моль[23].

Чистый ЛСД бесцветен и не имеет запаха.[7]

С точки зрения дозировки по массе, ЛСД является одним из наиболее эффективных психоактивных препаратов. Типичная доза ЛСД выражается в микрограммах, или миллионных долях грамма. Для сравнения: типичная дозировка большинства других веществ и лекарственных препаратов выражается в миллиграммах, или тысячных долях грамма[1]. Например, для активной дозы мескалина в 0,2—0,5 г соответствующая доза ЛСД примерно равна 100 мкг (по оценке, произведённой Альбертом Хофманом). Из этого следует, что психоактивная сила действия ЛСД в 5—10 тысяч раз больше, чем у мескалина[24]. Стандартная доза ЛСД находится в диапазоне 20—80 мкг (постоянные потребители используют дозы 100—200 мкг)[25], а доза, при которой ощущается пороговый эффект действия, составляет 20-30 мкг — это чрезвычайно малое количество вещества.

Синтез[править | править код]

ЛСД получают синтетическим путём из лизергиновой кислоты, присоединяя диэтиламидную группу[1].

ЛСД синтезируют из лизергиновой кислоты, добываемой из спорыньи, сумчатого гриба, представляющего собой изогнутые рожки тёмно-фиолетового цвета, паразитирующего на злаковых растениях (например, на ржи, реже на пшенице, луговых злаках). В настоящее время специально селекционированные штаммы спорыньи культивируют полевым способом на злаках (чаще всего на ржи, тритикале), и методами сапрофитной культуры, в биореакторах.

Существует много способов синтеза ДЛК. Для получения амида, необходима активация карбоксильной группы лизергиновой кислоты. Для этого лизергиновую кислоту переводят в её производное, с «легко уходящей группой» при нуклеофильной атаке диэтиламина. Наиболее известными такими производными лизергиновой кислоты являются её азид, хлорангидрид (который можно получить с использованием оксихлорида фосфора (POCl3), пентахлорида фосфора (PCl5), оксалилхлорида, фосгена (COCl2), тионилхлорида (SOCl2)), смешанные ангидриды (с ангидридом серной кислоты (SO3), или трифторуксусной кислоты, или эфирами хлоругольной кислоты), активные эфиры (с замещенными фенолами (пентафторфенолом, пентахлорфенолом, п-нитрофенолом и т. п.), HOBt, HOAt, HOSu, а также с использованием агентов пептидного синтеза: карбонилдиимидазола (CDI), карбодиимида (DCC, DIC, EDC), фосфониевых реагентов (PyBOP и PyAOP), уроновых реагентов, таких как HATU, HBTU / TBTU и HCTU и другие способы. Например, известен запатентованный в 1954 году способ синтеза ЛСД и его аналогов, в ходе которого производится реакция между лизергиновой кислотой и ангидридом трифторуксусной кислоты с целью получения смешанного ангидрида лизергиновой и трифторуксусной кислоты, после чего осуществляется его взаимодействие с диэтиламином (тогда получается собственно ЛСД).[26].

Производство[править | править код]

Стеклянный сосуд с ЛСД, конфискованный Управлением по борьбе с наркотиками США

Из-за того, что эффективная доза ЛСД чрезвычайно мала, из относительно небольшого количества исходного материала можно производить большое число доз. С учётом этого, перевозка запрещённого ЛСД гораздо легче, чем контрабанда других наркотиков, таких, как кокаин или марихуана[27].

Для производства ЛСД необходимо лабораторное оборудование и знания в сфере органической химии. На производство 30—100 граммов чистого ЛСД уходит от двух до трёх дней. Обычно ЛСД производится в небольших количествах. Это позволяет сократить потерю исходных химикатов, если химическая реакция пойдёт не так, как запланировано[27].

В нелегальных лабораториях синтез ЛСД часто выполняется из лизергиновой кислоты или алкалоидов эргота. Лизергиновая кислота производится из эргометрина или эрготамин тартрата. Данная технология производства приводит к созданию смеси веществ, содержащей большое количество неактивного изо-ЛСД, и других продуктов. Неактивную изо-ЛСД затем можно преобразовать в ЛСД. Среди незаконно распространяемого ЛСД довольно часто встречаются препараты, содержащие большое количество изо-ЛСД и других балластных веществ.[7]

Крупнейшими подпольными производителями ЛСД в истории считаются американцы Пикард и Эпперсон, по данным Правительства США их арест в 2000 году привёл к снижению доступности ЛСД на чёрном рынке на 90 %[28][29].

Формы выпуска[править | править код]


При выходе ЛСД в начале 60-х годов на мировой рынок препарат продавался в виде капель вещества, нанесённых на адсорбирующую поверхность. Наиболее часто применяются для этой цели кусочки сахара, небольшие отрезки бумаги или картона, фармакологически инертные порошки, которые укладываются в пустые желатиновые капсулы. Также существует форма выпуска — так называемые пирамидки, при которой ЛСД вводится в желатиновую матрицу, разрезаемую после застывания желатина на небольшие кусочки[7].

В начале 70-х годов XX века в продаже появились таблетки ЛСД, содержание препарата в которых колебалось в довольно больших пределах, от 20 до 500 мкг. Такой разброс дозировки связан с объективными трудностями при получении гомогенного порошка для таблетирования. В настоящее время таблетки распространены относительно мало, что связано с ограниченным количеством лабораторий, способных производить достаточно однородное сырьё для их создания, за исключением формы «микродот» (англ. «microdot»), круглых таблеток диаметром примерно 1,6 мм, содержащих относительно стабильную дозу ЛСД в 50—100 мкг[7].

В начале 80-х годов 20-го века повсеместно распространился и активно используется до сих пор метод пропитки бумажных носителей. В отличие от применявшегося ранее капельного нанесения ЛСД на лист бумаги или картона, при данной методике бумажный носитель погружается в раствор препарата, что обеспечивает получение более однородного продукта. Затем эти листы разрезаются на небольшие квадраты (0,25—1 см²), содержащие 30—50 мкг вещества. На поверхности листов часто наносятся разнообразные рисунки[7]. Эти бумажные носители — «марки» (кусочки бумаги или картона), а также желатиновые пластинки наиболее широко распространены, однако при этом продолжает существовать большое количество других форм препарата, что обусловлено способностью его эффективных доз легко адсорбироваться на самых разных носителях[7]:142—144.

Банка ЛСД в качестве лекарственного препарата для больных раком, 2007

Фармакокинетика[править | править код]

Действие ЛСД продолжается 6—12 часов в зависимости от потреблённой дозы, массы тела, возраста и индивидуальной переносимости препарата[30], однако в некоторых случаях различные изменения в восприятии могут спонтанно проявляться в течение нескольких дней[1]. Согласно самым последним исследованиям, действие ЛСД продолжается не дольше, чем период, при котором вещество обнаруживается в крови, что опровергает более ранние теории и распространённые мнения об обратном. По разным источникам, период полувыведения ЛСД равен от 175 мин[31] до 5 часов[32]. Пиковая концентрация ЛСД в крови (Cmax) наблюдается через 3 ч после приёма[32].

Основные продукты метаболизма ЛСД[7]:146:

  • 2-оксо-ЛСД
  • 2-оксо-3-гидрокси-ЛСД (ог-ЛСД)
  • N-деметил-ЛСД (нор-ЛСД)
  • N-этиламид лизергиновой кислоты (LAE)
  • 13- и 14-гидрокси-ЛСД

Фармакодинамика[править | править код]

Биохимический механизм действия ЛСД сложен и на настоящий момент ещё не выяснен до конца. Диэтиламид лизергиновой кислоты является структурным аналогом серотонина. ЛСД воздействует на большое количество G-белковых рецепторов, все подвиды дофаминовых рецепторов, все подвиды адренорецепторов, а также на ряд других. ЛСД связывается практически со всеми серотониновыми рецепторами, исключая 5-HT3 и 5-HT4. Однако нужно учитывать, что для большинства этих рецепторов ЛСД не вызывает их активации ввиду небольших концентраций в синапсах для типичных доз[33]. Рекреационные дозы могут влиять на 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT2C, 5-HT5A, 5-HT5B, и 5-HT6 рецепторы. Существует как минимум 4 гипотезы о механизме воздействия ЛСД на мозг:

  • LSD — пресинаптический ингибитор 5 НТ-нейронов[34];
  • LSD — постсинаптический антагонист 5-НТ2 рецепторов[35];
  • LSD — постсинаптический частичный агонист 5-НТ-рецепторов[36];
  • LSD — постсинаптический антагонист 5-НТ1 рецепторов[36].

Ни одна из этих гипотез не опровергнута и не доказана. Существуют только частичные доказательства или опровержения. Достоверных исследований слишком мало, и большинство из них датируются серединой XX века. До конца неизвестен абсолютно точный механизм действия вещества, однако предполагается, что ЛСД вызывает усиленное выделение глутаминовой аминокислоты в мозговом стволе, в особенности в слоях IV и V[37][неавторитетный источник?]. На поздних этапах ЛСД может действовать через механизм DARPP-32-путей, что также соответствует механизму действия кокаина, метамфетамина, никотина, кофеина, PCP, алкоголя и морфия[38]. Достаточно подробное исследование эффектов ЛСД было выполнено Бэри Якобсом (Barry Jacobs) путём экспериментов над мышами, которым были вживлены электроды в основание мозгового ствола. Для доз ЛСД, при которых наблюдалось влияние на поведение мышей, наблюдалась полная блокировка активности дорсального шва (dorsal raphe), что эффективно означает полное отключение источника эндогенного серотонина для конечного мозга (telencephalon).

ЛСД, по данным большинства исследователей[39]:335, не вызывает физическую зависимость[40][41][42][1][39]:335. Он, как нередко утверждается, не оказывает негативного влияния на физическое здоровье человека; тем не менее при определённых обстоятельствах он способен вызывать или обострять уже имеющиеся психические расстройства[1]. Реакции на одно и то же количество ЛСД у разных людей не только различаются, но и являются непредсказуемыми, во многих случаях неожиданно тяжёлыми, обусловливающими затяжные психотические состояния[6]:313. Препарат может вызывать психическую зависимость[39]:335[43]:38 с характерной охваченностью сознания мыслями о поиске и приёме ЛСД[43]:38. Толерантность при приёме ЛСД растёт относительно быстро, однако она быстро снижается после прекращения употребления препарата[39]:335.

Физиологические эффекты[править | править код]

Сильное расширение зрачков — одна из реакций организма на ЛСД Отношение возможности вхождения в зависимость к отношению обычной дозы к смертельной дозе психоактивных веществ[44]

Приём ЛСД в очень низких дозах приводит к возникновению множества соматосенсорных и психических нарушений. Через 5—10 минут после приёма препарата развиваются проявления симпатомиметических эффектов ЛСД: тахикардия, артериальная гипертония, сильное расширение зрачков, повышение температуры тела. К другим часто возникающим в этот период соматическим эффектам относятся тошнота, головокружение, тремор, слабость, нарушения координации. Быстрое возникновение соматических симптомов обуславливает появление напряжённости, чувства тревоги, что может проявляться, например, такими реакциями, как неконтролируемый смех, плач[45]:215.

За многие годы клинических исследований учёным не удалось выявить ни одной физиологической реакции, свойственной всем случаям приёма препарата[12][уточните ссылку (уже 782 дня)]. Сообщается о реакциях, которые проявляются как схватки матки, повышение содержания сахара в крови, «гусиная кожа», аритмия, бруксизм (скрежет зубами), потоотделение, слюноотделение, рвота, мышечные спазмы, бессонница, парестезия, эмоциональная эйфория, гиперрефлексия, дрожь и синестезия. Часть пользователей сообщают также об эффектах нечувствительности тканей, слабости и тошноте[46]. Одно из самых ранних исследований в 1960-х годах изучало вопрос использования ЛСД в качестве анальгетика (обезболивающего) для лечения хронических болей, вызванных онкологическими заболеваниями или серьёзными травмами[47].

Порой высказывается утверждение, что физиологически ЛСД хорошо переносится организмом и что не существует свидетельств о его долгосрочном влиянии на головной мозг либо другие органы человека[48].

Некоторые врачи в США нелегально используют ЛСД для лечения кластерных головных болей, редкого, но вызывающего чрезвычайно интенсивные болевые ощущения синдрома[49][50]. Известные лекарственные препараты, также использующиеся для лечения кластерных болей, включают различные эрголины в числе других веществ, что может объяснить подобное действие ЛСД. В исследовании 2006 года был проведён опрос 53 пациентов с синдромом кластерной боли, которые применяли ЛСД и псилоцибин, и большинство из опрошенных сообщило о личном опыте целебного эффекта[51][значимость факта?]. Надо заметить, что данное исследование использовало малые дозы веществ, не вызывающие никаких психологических эффектов, что напрямую указывает на возможность использования ЛСД и псилоцибина как эффективного лекарственного средства для лечения синдрома кластерной боли[52].

Психические эффекты[править | править код]

Психические изменения, как правило, начинаются через 15—20 минут после приёма ЛСД; характерны изменения настроения, искажение восприятия окружающей обстановки, когнитивные и поведенческие нарушения. Часто развиваются эйфория, бред отношения и чувство трансцендентности, ощущение неуязвимости, отрешённости[45]:215; могут возникать хаотичная смесь эйфории и дисфории, смешливости и болезненной тревоги, двигательное возбуждение[53]. Развивающиеся вследствие приёма ЛСД эмоциональная лабильность и паранойя могут обусловить развитие приступа паники. Преднамеренно могут быть вызваны или возникнуть спонтанно скачка идей, ускорение мышления и ассоциаций, причём ускорение мышления может привести к серьёзному эмоциональному дистрессу, особенно если препарат принимался в небольших дозах[45]:215.

На второй или третий час после приёма ЛСД могут возникнуть те или иные зрительные нарушения: иллюзии, искажение формы видимых предметов, сужение поля зрения, зрительная устойчивость (фиксация взгляда), нарушения восприятия яркости света и цвета видимых предметов[45]:215—216. Вначале возникают очень яркие вспышки перед глазами, видны неясные контуры и геометрические фигуры, потом эти зрительные нарушения сменяются истинными зрительными галлюцинациями, нередко устрашающими[39]:334Слуховые галлюцинации развиваются редко[39]:334. Характерным признаком делирия, вызванного употреблением ЛСД, являются необычная яркость возникающих при зрительных галлюцинациях образов, их светящаяся и ослепительная, словно бы фосфоресцирующая окраска[53].

Может развиваться синестезия, при которой звуки «ощущаются», цвета и их оттенки — «слышатся». Также возможны деперсонализация, дереализация, нарушение восприятия пропорций тела, изменение восприятия пространства и времени (например, ощущение, что время течёт медленней, чем обычно)[45]:216. Порой возникает чувство, что «Я» человека отделяется от тела[39]:334.

Отдельные психологические эффекты могут заключаться в усиленном восприятии цветов, дышащих или плавающих поверхностей вещей и обстановки (стен, пола, потолка) с переливающимися, ползающими формами, чрезвычайно сложных красочных двигающихся узоров, возникающих за закрытыми глазами, и иногда весьма интенсивных и жестоких переживаниях, описываемых как собственное перерождение или испытание смерти[источник не указан 782 дня].

Характерен такой эффект, как «ощущение функции своих внутренних органов». В памяти могут оживать события далёкого прошлого — например, события раннего детства, порой даже рождения. Человек может чувствовать, что он «сходит с ума», что он «никогда уже не будет нормальным»[39]:334.

Многие испытывают переживания, описываемые как растворение границы между собственным «Я» и внешним миром[54].

Поведение человека, принявшего ЛСД, во многом определяется содержанием галлюцинаций и других расстройств. В одних случаях присутствует пассивное созерцание с относительной критикой, человек сознаёт, что психические нарушения обусловлены приёмом препарата. В случае более глубокой интоксикации критика может отсутствовать, наблюдаются психозы с галлюцинаторно-параноидными или маниакально-бредовыми проявлениями[39]:334—335. При психозах, вызванных употреблением ЛСД, на первый план выступает то галлюцинаторно-иллюзорная, то галлюцинаторно-параноидная симптоматика, то шизофреноподобные расстройства (для последних бывает характерна неадекватность эмоций, дурашливость, своеобразность нарушений мышления, сочетающихся с относительно сохранной ориентировкой в окружающем)[53].

В некоторых случаях ЛСД приводит к развитию опасных реакций, таких как психомоторное возбуждение, агрессивность, суицидальные мысли или попытки, развитию опасных ошибочных суждений (например, уверенности, будто человек может летать)[45]:215. Последствием применения ЛСД может быть провоцирование актов насилия[7]:145; могут совершаться неадекватные поступки, а порой и тяжёлые правонарушения[53].

При приёме больших доз ЛСД на высоте интоксикации возможны глубокие изменения сознания: делирий, сумеречное состояние или онейроид с грёзоподобными переживаниями, носящими религиозный, космический, фантастический характер[53].

Бредовая интерпретация возникших вследствие приёма ЛСД галлюцинаций порой сохраняется и после их прекращения. Галлюцинаторный параноид длится не более нескольких дней, после чего идёт на убыль[39]:335.

Эффекты, вызываемые ЛСД в психике (в просторечии называемые «трипом»), сильно различаются у разных людей и сильно зависят от таких факторов, как предыдущий психоделический опыт, текущее внутреннее состояние психики, текущей ситуации и внешней обстановки[источник не указан 782 дня], а также, что немаловажно, общей дозы вещества. Реакция различных людей на одну и ту же дозу может сильно различаться. Эффекты также различаются от трипа к трипу и даже различаются в течение одного трипа. ЛСД-трип может вызывать длительные эмоциональные переживания, иногда остающиеся после психоделического опыта, а для некоторых пользователей вызывать значительные изменения в структуре личности и в отношении к жизни в целом.

Применяется термин «сет и сеттинг» (англ. Set and Setting, «установка и обстановка») — «сет» характеризует зависимость эффектов ЛСД-трипа от общего внутреннего состояния психики, а «сеттинг» — от физического и социального окружения, в котором происходит трип. Если пользователь ЛСД находится в недружелюбной обстановке и внутренне не подготовлен к возможным чрезвычайно мощным искажениям восприятия и мыслительных процессов, эффекты ЛСД, скорее всего, будут весьма неприятными, в отличие от ситуации, когда пользователь находится в комфортных условиях, настроен на хорошее, не напрягается и внутренне открыт к восприятию необычного[источник не указан 782 дня].

Ряд экспертов до возникновения стандартов доказательной медицины высказывали мнение (нашедшее отражение в обзорной публикации 1959 года), что ЛСД и подобные психоактивные вещества могут быть весьма полезными в психотерапии, особенно в случаях, когда пациенту необходимо разблокировать подавленный подсознательный материал и обычные психотерапевтические методы не работают[55]. Также отмечался большой потенциал ЛСД для лечения алкоголизма. В одном из исследований, как утверждалось в публикации 1959 года, сделан вывод, что «корень терапевтического потенциала ЛСД заключается в его способности вызывать состояние психики, в котором легко происходит положительная самооценка и отказ от эгоистических точек зрения»[56], что предположительно происходит, когда все проблемы психики ставятся «лицом к лицу» для индивидуального внутреннего «Я» человека. В ряде исследований 1950-х годов заявлялось, что использование ЛСД для лечения алкоголизма имеет 50%-й успех[57].

Ряд знаменитостей публично высказывали комментарии о своём положительном опыте использования ЛСД[нейтральность?]. Часть этих фактов проистекают из времён, когда ЛСД был легальным в США и Европе, а часть относится к использованию ЛСД в психиатрической практике в 1950-х и 1960-х годах. Но в то же время значительная часть этих заявлений также относится к фактам экспериментирования с ЛСД уже во времена его запрета, в том числе недавних, когда ЛСД использовался философами, художниками, терапевтами и людьми, преследующими духовные и рекреационные цели.

Побочные эффекты и осложнения[править | править код]

Ряд опытов с использованием ЛСД не выявил способности вещества оказывать негативное влияние на какие-либо ткани, органы человека (даже при хроническом употреблении крупных доз препарата)[1]. Однако опасность ЛСД заключается в его глубоком влиянии на психику, которое может оказаться продолжительным и болезненным. Некоторые исследователи эффектов ЛСД отмечают, что при тщательной подготовке эксперимента с употреблением данного вещества и человека, его употребляющего, риск неблагоприятных исходов может быть минимизирован, хотя и не исключён со 100-процентной вероятностью[1].

ЛСД вызывает временное изменение психики, и оно может быть довольно серьёзным. Человек под воздействием препарата может не полностью отдавать себе отчёт в происходящих событиях, поэтому особенно опасно принимать ЛСД во время вождения автомобиля, работы на высоте или с вращающимися механизмами, так как это может вызвать аварии и травматизм. Находясь под действием вещества, человек, будучи охваченным чувством неуязвимости и всемогущества, может выйти на дорогу перед движущимся автомобилем или выпрыгнуть из окна, полагая, что в состоянии летать. Однако такие последствия применения ЛСД не настолько часты, как можно посчитать, основываясь на крайне преувеличенных сообщениях в СМИ или на слухах[1].

Вслед за приёмом ЛСД развивается постинтоксикационный синдром, проявляющийся тяжёлыми депрессивными симптомами, чаще всего ажитированной депрессией, порой с суицидальными тенденциями. Депрессия после приёма ЛСД может длиться от 1 суток до недели. Если депрессивное расстройство затягивается или происходит усложнение симптоматики, то, возможно, имеет место приступ шизоаффективного психоза, спровоцированного галлюциногеном[39]:335.

В большинстве случаев те, кто принимает ЛСД, не ощущают отсрочен

Лизергиновая кислота. Последствия употребления ЛСД – Наркологическая клиника «Первый Шаг»

Круглосуточно

Выезд 24 часа в сутки,
в выходные и праздники

Оперативно

Бригада прибудет на место
через 30-50 минут

Официально

Лицензия на медицинскую деятельность

Безопасно

Сертифицированные врачи
со стажем от 5 лет

Конфиденциально

Не фиксируем данные, не ставим на учёт

Удобно

Оплата на месте наличными или картой, выдаём чек

Честно

Не навязываем услуги,
в которых нет необходимости

Больничный лист

Выписываем больничный
на период лечения в клинике

Читайте на этой странице:

Препарат является галлюциногеном, оказывает влияние на эмоциональное состояние, которое симптомами становится похожим на шизофрению. Галлюциногенный эффект может преследовать человека и после окончания действия препарата.

Люди, принимающие ЛСД, подвержены глубоким депрессивным состояниям, вплоть до склонности к суициду. Продукты распада наркотика имеют свойство накапливаться в организме. Такой же эффект имеют последствия употребления спайса, что ведет к привыканию, а порог восприятия быстро снижается. Это толкает человека каждый раз увеличивать дозу.

Действие ЛСД

ЛСД — вещество, полностью изменяющее/искажающее состояние сознания. Препарат не имеет запаха и цвета, на вкус слегка горчит. Чаще всего распространяется как бумага, пропитанная жидкостью, которая делится на маленькие кусочки, «марки». «Марка» — одно из самых распространенных жаргонных названий лизергиновой кислоты. Среди прочих названий можно услышать «кислота» и «трип».

Действие, вызываемое наркотиком, предугадать невозможно, оно зависит от психоэмоционального состояния самого человека, от его окружения в момент приема препарата и от размера дозы. Принимающие наркотик часто страдают отсутствием аппетита, бессонницей, сухостью во рту и дрожью.

Прием вещества сопровождается резкими перепадами настроения, от эйфории до животного необоснованного ужаса. При этом человек полностью выпадает из реальности, не может отличить, что происходит на самом деле, а что только плод воображения под действием наркотика.

Изменяется восприятие действительности, искажаются звуки, размеры предметов, ощущение времени и пространства. Это может стать причиной несчастного случая в любой форме. Если смерть от спайса – это отравление ядами вещества, то в случае с ЛСД может быть результат действия измененного сознания, будь то выход в окно или резкая остановка при переходе автомобильной трассы. Плюс ко всему, на это накладывается и эффект галлюцинаций, человек слышит звуки или видит существ, что может спровоцировать панические состояния и подтолкнуть к трагедии.

Возникновение зависимости

Бесплатная консультация

Запишитесь на консультацию к наркологу прямо сейчас. Это бесплатно и анонимно.

Зависимость от лизергиновой кислоты обусловлена только психически и проявляется на пятый — восьмой прием препарата. При этом, ежедневное употребление требует повышения дозы, иначе достигнуть «вчерашнего» эффекта не удастся. Если ЛСД употребляется не регулярно, то зависимости может и не произойти, но остается угроза глубокого психоза из-за повреждения клеток головного мозга. Повышая же дозу ежедневно, велика вероятность полного помутнения рассудка и попадания в психиатрическую клинику в состоянии «овоща» до конца жизни. При условии, что человек вообще останется жив, не убив себя по неосторожности или намеренно.

Лечение последствий

Процедура лечения последствий приема ЛСД длительна и требует нахождения в специализированной клинике под наблюдением психиатров. Этот препарат не вызывает «ломку», что позволяет организму легко пережить отказ от него. Но вот с психической зависимостью и с необратимыми изменениями в головном мозге дело обстоит совсем иначе. В этом его основное отличие от амфетамина. Что это, каковы его признаки и последствия употребления, необходимо знать, если вы столкнулись с проблемой наркомании в своей семье.

Своевременное обращение в центры, специализирующиеся на наркомании, горячая линия поддержки наркозависимых, дает шансы на успешное выздоровление и полный отказ от наркотика.

Лизергиновая кислота. Что это и для чего применяется

Лизергиновая кислота, или как ее еще называют d-лизергид и LSD, внешне бесцветна. Она практически не растворима, запахом и вкусом не обладает. В природе данный вид кислоты обнаружен в алкалоидах, вырабатываемых спорыньей.

Интенсивное изучение свойств этой кислоты многими учеными со всего мира началось после того, как в 1947 году химик Штоль на всеобщее обозрение выставил результаты своих исследований, в основе которых лежали данные длительного применения лизергина у больных, страдающими шизофренией.

Лизергиновая кислота, эффект которой изучался на протяжении многих десятилетий, стала предметом научных трудов многих ученых и докторов. На сегодняшний день насчитывается более тысячи научных работ, которые описывают лизергин и его воздействие на человека и животного.

Известно, что при приеме определенной дозы этого вещества у человека начинается психоз. Максимальной выраженности своего действия эта кислота достигает примерно через 45 минут после принятия. Лизергиновая кислота, эффект от которой длится на протяжении 8-10 часов, способна вызывать у человека неврологические изменения. При этом возникают ощущения, как правило, неприятные. Они выражаются сонливостью, усталостью, напряжением, головными болями, ощущениями холода или жара.

При длительном употреблении лизергиновая кислота способна повлечь за собой вегетативные изменения. Чаще всего у человека наблюдается расширение зрачков, которое порой сопровождается вялой реакцией на свет. Это сопровождается конвергенцией и изменением частоты дыхания и пульса. Также от постоянного принятия данного вещества наблюдается медленное, но постоянное увеличение артериального давления и может развиться артериальная гипертензия. С постепенно увеличивающейся дозой этого препарата сильно возрастает выраженность вегетативных нарушений, таких как тахикардия, слюнотечение и мидриаз.

Самым важным свойством, благодаря которому лизергиновая кислота подверглась всеобщему изучению, является способность влиять на психику человека. Изменения, которые она вызывает, весьма разнообразны и охватывают практически все аспекты психической деятельности человека. Самыми выраженными являются изменения в восприятии. Краски становятся более сочными и яркими. Предметы порой кажутся окрашенными в непонятные и странные цвета, беспрерывно меняется их форма. Плоские поверхности могут стать волнистыми, образуются парейдолии.

При закрытых глазах лизергиновая кислота вызывает еще больше галлюцинаций. Нарушения работы других органов человеческого организма менее разнообразны и менее постоянны. Иногда формируется ложное восприятие своего голоса и гипоакузия – кажется, что голоса и звуки доносятся издалека. Кроме этого, при использовании лизергиновой кислоты происходит нарушение восприятия времени. Субъективно время может как ускоряться, так и замедляться. При употреблении значительной дозы LSD минуты и секунды могут казаться годами и даже столетиями. Иногда формируется ложное мнение, что время остановилось. Нет ни будущего, ни прошлого, а только настоящее. Нередко эйфории свойственна повышенная активность, которая сочетается с подвижностью, ускоренным течением мыслей и многоречивостью. Вполне возможны бредовые идеи.

Стоит отметить, что химический состав данного вещества приводит к привыканию и необходимости постоянного увеличения принимаемой дозы. Потребность в увеличении дозы связана с постепенным исчезновением реакции на прежнюю концентрацию вещества в крови. В большинстве случаев человек теряет контроль над ситуацией, что приводит к передозировкам и нередко к смертельным исходам.

ЛСД и его влияние на мозг человека. Несколько интересных фактов / Habr

Наверное, на Geektimes нет таких читателей, кто бы не слышал об диэтиламиде d-лизергиновой кислоты (ЛСД). Его синтезировали достаточно давно, но механизм влияния на сознание раскрыт недостаточно. Правда, в последнее время загадки этого химического соединения постепенно раскрываются человеком. В частности, ученые из Университета Северной Каролины опубликовали информацию о биохимических процессах, происходящих в организме человека после попадания туда этого соединения, химическая формула которого — C20H25N3O.

Есть и другие работы, кроме этой. Например, исследователи, опубликовавшие статью об ЛСД в Current Biology, долгое время изучали мозг добровольцев, которым вводили это вещество. Мозг добровольцев ученые сканировали при помощи МРТ и других систем во время прослушивания участниками испытаний мелодий, которые важны для них и мелодий, которые им безразличны. Во время прослушивания добровольцы находились под влиянием психоделика.

Результаты таких исследований показали, что ЛСД делал человека восприимчивым к прослушиванию музыки. Испытуемые начинали считать интересной и важной музыку, к которой прежде были безразличны. В ином исследовании, опубликованном в Cell, специалисты наблюдали за тем, как психотропный препарат взаимодействует с определенными рецепторами мозга. Как оказалось, у ЛСД есть структурная особенность, которая связывает вещество с рецептором на долгое время, и это позволяет человеку находиться в состоянии наркотического опьянения много часов подряд.

Сам наркотик был открыт химиком Альбертом Хофманном в 1938 году. Спустя пять лет ученый решил проверить, какое воздействие окажет на него ЛСД, и принял его внутрь. Как оказалось, это соединение практически полностью меняет восприятие и настроение человека. Под воздействием психоделика люди начинают испытывать, соответственно, психоделические переживания, которые получили названия «трипы». Длятся такие трипы по 6-15 (а иногда и дольше) часов.

По Америке в середине 20-го века прокатилась волна увлечения психотропными веществами и ЛСД, которая сильно повлияла на формирование контркультуры шестидесятых и семидесятых. Широко известной стала фраза доктора Лири, превратившаяся в девиз сторонников употребления психоделиков: «Turn on, tune in, drop out» («Включись, настройся, выпадай»). Под словом выпадай имелся в виду уход от консервативных нравов и образа жизни основной части общества. Вероятной причиной запрета ЛСД некоторые исследователи считают испуг консервативно настроенных общества и правительства перед возникшими в молодёжной среде тенденциями к масштабным социальным переменам. Социальные и политические реалии того времени, возможно, послужили одной из причин запрета ЛСД (в то время развилось движение хиппи).

После того, как стало ясно, что это психоделический препарат, ученые решили, что вещество можно использовать в медицинских целях. Но ЛСД быстро проник в массы, им увлекалась молодежь и вещество запретили. Правда, несмотря на запрет, с ним проводили эксперименты во многих странах. В частности, этим занимались американские военные и военные других стран.


Отношение возможности вхождения в зависимость к отношению обычной дозы к смертельной дозе психоактивных веществ

Несмотря на запрет, сейчас специалисты проводят большое количество исследований воздействия ЛСД на психику и физиологическое состояние людей. Часть этих исследований санкционированы научно-исследовательскими институтами, часть — проводится на свой страх и риск. В частности, психоделическое соединение давали принимать людям с так называемыми тревожными расстройствами, наркотической зависимостью или кластерными головными болями. Это достаточно редкий синдром, который вызывает очень сильные болевые ощущения. ЛСД и псилоцибин, как предполагают специалисты, могут не только снижать кластерные боли, но в некоторых случаях и прерывать кластерный цикл, причем в будущем появление синдрома предотвращается. Возможно, это действительно так, поскольку в состав многих медицинских препаратов, которые используются для лечения кластерных болей, входят эрголины, к которым относится и ЛСД. Это подтверждается результатами опроса пациентов с кластерной болью, проведенного в 2006 году. Правда, опрошено было всего 53 пациента с таким синдромом, которые принимали ЛСД. Но практически все опрашиваемые сообщили, что да, целебный эффект положительный.

Некоторые ученые считают, что ЛСД стоило бы разрешить для использования в медицинских целях. В частности, об этом говорилось в публикации издания «The British Journal of Psychiatry». Несколько позже аналогичную проблему поднял независимый медицинский журнал «The Lancet». Ряд ученыых считает, что ЛСД нельзя запрещать, поскольку он оказывает значительный терапевтических эффект, с его помощью можно лечить алкоголизм, смягчать мигрени.

Что касается физико-химических свойств, то молекула этого химического соединения состоит из индольного ядра с присоединенным тетрациклическим кольцом. Атомы углерода C-5 и С-8 в молекуле асимметричны, в связи с чем возможно образование 4-х стереоизомеров, из которых только один — d-LSD — обладает психоактивными свойствами. ЛСД относительно легко растворяется в воде.

Это очень активный психоделик, расчетная доза на человека составляет миллионные доли грамма, причем у других лекарственных препаратов дозировка выражается в миллиграммах. Стандартная доза ЛСД находится в диапазоне от 20 до 100 мкг. Интересно, что ЛСД не вызывает физической зависимости, а также не оказывает негативного влияния на физическое здоровье человека. Тем не менее, он может в некоторых случаях вызывать или обострять психические расстройства.

Эффекты, которые оказывает препарат на человека, очень различается в зависимости от особенностей организма и психофизиологического состояния. Например, могут быть эффекты, при которых человек прекращает чувствовать границу между собственным «Я» и внешним миром. В ряде случаев ЛСД ведет к реструктуризации личности, и некоторые эксперты считают, что психоактивные вещества могут быть очень полезными в психотерапии. Есть также точка зрения, что «корень терапевтического потенциала ЛСД заключается в его способности вызывать состояние психики, в котором легко происходит положительная самооценка и отказ от эгоистических точек зрения».

Специалистам удалось понять, почему отдельный «трип» может продолжаться вплоть до 10-15 часов. Дело в том, что при попадании молекулы психоделика в рецептор он там закрывается и не может быстро выйти. С течением времени структурные колебания приводят к тому, что молекулы ЛСД все же уходят из организма, но это достаточно продолжительный процесс.

Некоторый процент принимавших ЛСД людей испытывают периоды спонтанного возвращения субъективных симптомов (так называемый «флэшбэк», иногда через недели, месяцы или годы после приёма. Но мнение о том, что флэшбэки вызываются постепенным накоплением ЛСД в тканях, скорее всего, является ошибочным — ЛСД полностью выводится из организма в течение нескольких дней. Ученые предполагают, что причина флэшбэков может быть в возможности психики человека вспоминать и переживать заново сверхсильные эмоциональные переживания и стрессы (как отрицательные, так и положительные) через какое-либо время после их возникновения при определённых условиях, а поскольку ЛСД-трип является невероятно сильным переживанием, потенциально человек может вспомнить и заново пережить его детали через очень большой промежуток времени.

В жизни каждого человека может произойти подобный «флэшбэк», связанный с давно прошедшими событиями из жизни и не имеющий никакого отношения к психоделикам. Возможным ускорителем наступления флэшбэка может стать прослушивание музыки, ранее слушаемой во время «ЛСД-трипа», просмотр рисунков, похожих на визуальные образы, возникавшие в трипе за закрытыми глазами, чтение описаний подобных переживаний, приемом других психоделических веществ и тому подобные причины.

В ходе приема вещества эффект начинает проявляться тогда, когда ЛСД связывается с сопряженными с G-белком рецепторами. К такому типу рецепторов относятся и серотониновые рецепторы (семейство 5-HT2). В частности, речь идет о рецепторах 5-HT2A и 5-HT2B. Их активация тесно связана с такими чувствами и эмоциями, как аппетит, настроение, восприятие окружающего мира, либидо, тревожность.

В одном из новых исследований специалисты приняли решение прояснить принцип действия молекулярных механизмов взаимодействия психоделика и серотониновых рецепторов 5-HT2. Для этого ученые просканировали при помощи рентгеновского излучения кристаллы белка, связанного с ЛСД.

Как оказалось, психоделиик и другие лиганды серотониновых рецепторов условно разделяются на две функциональные группы. Первая — эрголин, который состоит из четырех колец и вторая — диэтиламид. Главная роль в лигандах принадлежит эрголинам. Причем, несмотря на схожесть, эффект от их приема очень разный. Например, эргостерол облегчает боль при мигренях. ЛСД — вызывает галлюцинации. Возможно, это можно объяснить тем фактом, что физиологических барьер, который называется гемато-энцефалическим, не пропускает ряд лигандов в мозг. К примеру, эргостерол как раз задерживается этим барьером и не вызывает галлюцинаций. Плюс ко всему, ряд лиганд по-разному взаимодействует с рецепторами. Тот же эргостерол проходит вглубь 5-HT2B чуть глубже, чем ЛСД. А от этого многое зависит.

Что дальше?


В целом, большинство ученых, которые считают ЛСД эффективным при борьбе с психофизиологическими расстройствами, алкоголизмом, кластерными болями, рассматривают его как лекарственный препарат. В то же время, есть и другая группа ученых, которая считает, что, изучив действие ЛСД, можно понять, как запускаются различные сигнальные реакции, которые приводят к тому либо иному эффекту. Результат — возможность разработки синтетических препаратов, которые могут изменять структуру рецепторов, оказывая определенное воздействие на мозг человека.

Диэтиламино лизергиновая кислота (ЛСД): как лечить кислотную зависимость?

Злейшим врагом современного поколения признаны наркотики. Употребление ПАВ ведет постепенно к формированию опасной зависимости.

Недаром в число запретных попали довольно распространенные вещества: марихуана, героин, гашиш, метадон, метилон, эторфин, опий, морфин.

Дополняют данный список менее известные, порой непонятные многим названия: МДА, МБДБ, ДЭТ, ДМТ, ЛСД. В перечень попала лизергиновая кислота: пагубное воздействие на организм человека оказывающая с первых приемов.

Особенности наркотика

В 1938 году благодаря открытию Альберта Хофмана мир узнал, что такое диэтиламино лизергиновая кислота.

Получив вещество в лаборатории, швейцарский химик дал ему название LSD-25.

Полусинтетический наркотик цвета и запаха не имеет, чуть горчит, когда пробуешь на вкус.

Химическая формула LSD

Вначале никаких ассоциаций с наркотиками и психотропными свойствами не предполагалось.

Изначально лизергиновая кислота нашла применение в психиатрии. Ее в минимальном количестве применяли для восстановления психики больных, страдающих шизофренией.

Многочисленные эксперименты по изучению свойств вещества проводились долгие годы, но в 1967 году наркотик официально запрещен.

ЛСД относится к числу психоделиков. Получают лабораторно, выделяя вещество из спорыньи.

В дальнейшем наркоманы используют препарат в разном виде, но чаще применяются пропитанные средством бумажки, называемые марками. Представлено одно из распространенных названий в кругу зависимых.

Существует ряд синонимов:

  • кислота;
  • лимон;
  • трип;
  • волшебник;
  • эйсид;
  • кисляк;
  • Хофман;
  • Люся;
  • зеленый дракон и другие.

Механизм действия ЛСД

Узнав, что такое диэтиламид лизергиновой кислоты, намного проще понять механизм воздействия наркотика на человеческий организм.

Сразу стоит отметить, что он достаточно сложный, учеными изучен не до конца.

Эффект от употребления LSD бывает разным для каждого

Действие ЛСД на разных людей бывает неодинаковым. Эффект после употребления наркотика во многом зависит от настроения наркомана, принятой дозы, общего состояния.

У большинства через 35-40 минут заметны изменения:

  1. увеличивается возбуждение;
  2. чувствуется легкий тремор;
  3. повышается АД;
  4. зрачки расширяются;
  5. наблюдается бессонница;
  6. исчезает аппетит;
  7. путается речь;
  8. повышается слегка температура тела.

Больше страшат симптомы, указывающие на изменения в психике:

  • появляются панические мысли;
  • усиливается чувство страха;
  • нарушается ориентация во времени;
  • заметны перепады настроения;
  • уходит чувство реальности;
  • искажаются формы, звуки, цвета, размеры;
  • наблюдаются видения с открытыми и закрытыми глазами.

Сознание настолько изменено, что человек перестает себя контролировать. Он без обдумывания последствий выходит на край балкона, устремляется по трассе наперекор потоку машин, шагает в открытое пространство с окна.

Наблюдая галлюцинации под воздействием наркотика, человек путает действительность с фантазией. Испытуемые отмечают, что под влиянием наркотика предметы видятся в нереальном мире.

Краски становятся необычайно насыщенными, меняется текстура материалов, поверхности обретают волнообразные формы. Увиденное настолько прекрасно, что хочется затем повторить пережитые мгновения.

Мозг человека употребившего LSD под МРТ

Слыша нереальные звуки, наркоманы нередко впадают в панические состояния, бурно реагируют на красочные видения. Порой они толкают к действиям, ведущим к трагедии, фатальному исходу.

Лизергиновая кислота действие на организм оказывает до 1-1,5 часов после приема. Передозировка веществом случается редко, однако случаи известны.

У наркомана, употребившего значительную дозу ЛСД заметны симптомы:

  1. частое дыхание, сердцебиение;
  2. повышенное АД;
  3. расширенные зрачки;
  4. эйфория;
  5. страх перед происходящим;
  6. тремор рук, тела;
  7. огромные зрачки.

При смешивании лизергиновой кислоты с другими наркотиками, спиртосодержащими коктейлями, алкоголем появляется пена изо рта, учащается сердечный ритм, начинается рвота. Обязательно требуется детоксикация и лечение в условиях стационара.

Возникновение зависимости от лизергиновой кислоты

Единичные употребления лизергиновой кислоты кажутся наркоманам безобидными.

Они погружаются в трип. Состояние быстро возникает, заканчивается после окончания времени воздействия ЛСД на организм.

Вновь появляется грустная реальность, проблемы. В сознании периодически мелькают увиденные картинки, подталкивая на употребление очередной дозы для расслабления.

Зависимость от LSD влияет на психическое состояние человека

Чтобы насладиться видениями в следующий раз, для погружения в трип требуется увеличение дозировки. Состояние постепенно ухудшается, психика становится неуравновешенной. Появляется психологическая зависимость.

Опасны последствия приема ЛСД. Перестав использовать вещество в качестве наркотика, зависимые периодически испытывают флэшбэки.

Так называют повторные ЛСД-трипы, появляющиеся на протяжении длительного периода после отказа от приема вещества. Неожиданно субъект попадает в состояние, пережитое ранее. Без употребления наркотика видится нереальная картинка, слышатся звуки.

ЛСД-трип полностью восстанавливает пережитые чувства, оказавшиеся наиболее яркими.

Опасность видений очевидна: кратковременное отключение сознания, галлюциногенные видения становятся иногда причиной аварий, необдуманных поступков.

Лечение кислотной зависимости

Физической зависимости лизергиновая кислота (ЛСД) не вызывает. Не стоит бояться пройти курс лечения в специализированной клинике.

Ломка не появляется при отмене препарата, но психику приходится восстанавливать долго.

Обычно пациентам назначается индивидуальный курс реабилитации. Пройдя его полностью, удастся преодолеть пристрастие.

Основным этапом лечения зависимости от LSD является мотивация

Реабилитационный курс предполагает несколько обязательных этапов.

Мотивация. Многие наркоманы, употребляющие ЛСД. Не спешат обращаться в клинику. Они уверены, что употребляют препарат нечасто, он не травмирует организм, а дарит временно приятные впечатления.

Родственники, обеспокоенные поведением зависимых, состоянием здоровья, приглашают домой специалистов, проводящих мотивационную беседу. Наркоману важно услышать правду от специалистов, тогда легче согласиться пройти восстановительное лечение.

Детоксикация

Нарколог оценивает состояние пациента, проводит диагностику. При необходимости от ЛСД придется очистить организм.

Чтобы вывести следы наркотика, ставятся капельницы. Одновременно организм обогащается витаминами.

Психологическая реабилитация

Собственную программу предлагает каждый центр для лечения психологической зависимости.

Большинство учреждений используют всемирно известную программу «12 шагов», некоторые частные учреждения разрабатывают авторские методики, учитывая свойства наркотика, возраст принимаемых на восстановление пациентов.

Лечение зависимости от LSD с психологом

При зависимости от LSD сначала нормализуется психическое состояние. Пациент должен принять проблему, почувствовать опасность. Врач поможет восстановить сон, эмоциональную сферу. На этапе реабилитации проводятся консультации психолога.

Социальная адаптация

Завершающим этапом лечения зависимого от лизергиновой кислоты становится подготовка к общению с приятелями, знакомыми, родственниками после полного восстановления, отказа от наркотического вещества. Пациент учится правильно строить дальнейшую жизнь.

Психолог обращает внимание на ряд составляющих:

  • режим;
  • полноценное питание;
  • постоянная занятость;
  • формирование круга общение.
Ресоциализация

После возвращения домой родственники должны принять зависимого, прошедшего курс лечения.

Ничто не должно напоминать о прошлом, важно поддержать, занять интересными делами.

Заключение

ЛСД многие считают несерьезным наркотиком, практически не используемым среди молодежи. Однако статистика доказывает, что факты употребления существуют.

Чтобы наркоман не перешел на сильное психотропное вещество, надо помочь пройти реабилитацию или стационарное лечение, наблюдать за дальнейшим поведением, состоянием здоровья.

Видео: Эффект после приема ЛСД (LSD): галлюцинации, сознание. Как ЛСД влияет на сон и сердце 18+

Лизергиновая кислота. ЛСД. Лизергамиды. LSM-775. Эргин. Трифторуксусная кислота, трифторацетаты. Мескалин. 1P-LSD. Никотинамидадениндинуклеотид (NAD, НАД) и его функции. НАДН. Оксидоредуктазы. Фолд Россмана. Цикл Кребса (цикл трикарбоновых кислот). Главные энергодающие процессы – 3 вида окисления.

Main page / Генетика XXII века / ЛИПИДЫ. УГЛЕВОДЫ. БИОХИМИЯ. / Лизергиновая кислота. ЛСД. Лизергамиды. LSM-775. Эргин. Трифторуксусная кислота, трифторацетаты. Мескалин. 1P-LSD. Никотинамидадениндинуклеотид (NAD, НАД) и его функции. НАДН. Оксидоредуктазы. Фолд Россмана. Цикл Кребса (цикл трикарбоновых кислот). Главные энергодающие процессы – 3 вида окисления.

Я уже упоминал об ЛСД — чрезвычайно необычном веществе, впервые полученном швейцарцем Альбертом Хофманом в 1938-м году, удивительные свойства которого были обнаружены им же 5 лет спустя. В википедии можно прочитать краткий исторический экскурс всей эпопеи взлета и падения ЛСД, и, учитывая, что психопатический тотальный запрет на использование ЛСД в медицинских и исследовательских целях начинает вроде как понемногу ослабевать, и что в некоторых клиниках и исследовательских центрах США уже проводятся исследования с ЛСД несмотря на их сомнительный легальный статус, можно предположить, что в ближайшие годы эти исследования все же приобретут статус легальных, так что мы пока что просто изучим формулу лизергиновой кислоты, заодно включив ее в список азот-содержащих карбоновых кислот (т.е. аминокислот в химическом смысле этого слова), которые в будущем попадут в наши сводные кислотные листы наподобие того, который был приведен в прошлой главе:

Легко увидеть хоть и отдаленное, но все же сходство со структурой морфина: ядро из трех 6-членных и одного 5-членного цикла, но здесь 5-членный цикл вставлен не в самую крупную нишу между 6-членными, как в морфине, а в мелкую нишу между ароматическим и неароматическим циклами. При этом вместо кислорода в 5-членном цикле здесь находится группа NH, а значит в состав лизергиновой кислоты входит индол.

Раз это кислота, то легко запомнить, что боковой группой, прикрепленной к полициклическому ядру, является карбоксил СООН.

Из лизергиновой кислоты получить ЛСД очень легко как мысленно, так и практически, поскольку полное наименование ЛСД – N,N-диэтиламид лизергиновой кислоты. Во-первых, мы видим из названия, что это амид. Вспоминаем, что амиды карбоновых кислот – это такие производные этих кислот, в которых гидроксил, входящий в СООН, заменен аминогруппой, как незамещенной, так и замещенной. Значит гидроксил в карбоксиле лизергиновой кислоты надо заменить на аминогруппу. Раз это «-диэтил-», значит куда-то должны быть прицеплены две этиловые группы -СН2СН3, и «N,N-» означает, что каждая из этих этиловых групп должна заместить собою один водород аминогруппы:

На этом рисунке неслучайно выделены направления одного из водородов и всей группы, прикрепленной к полициклическому ядру. Дело в том, что именно такое их направление «к нам» придает молекуле психоделические свойства, а остальные три изомера такими свойствами не обладают. Поскольку такой изомер лизергиновой кислоты называется d-изомером, соответственно и более полное обозначение для ЛСД — N,N-диэтиламид d-лизергиновой кислоты.

Понятно, что люди много экспериментировали с замещенными амидами d-лизергиновой кислоты (т.е. с лизергамидами — d-lysergic acid amides) в поисках веществ, имеющих те или иные вариации психоделических эффектов, и только широко известных вариантов таких амидов насчитывается около 50. Вот, например мы видим, что от азота отходят две этиловые группы, а что, если взять их и соединить? Взяли и соединили через атом кислорода. Получили вещество под названием LSM-775, которое обладает аналогичным ЛСД-эффектом, но более слабым и более короткодействующим, что удобно для проведения мягких исследований. Более того, LSM-775 обладает еще и меньшей силой кардиоваскулярной стимуляции, и меньшей токсичностью, чем ЛСД:

Экспериментировать можно и другими путями: например, можно присоединить пропионовую группу к индольному азоту и получить 1P-LSD (1-propionyl-LSD):

Можно цеплять разные боковые группы и к другому азоту и т.д. и т.п.

Самым простым исходным материалом для таких экспериментов является, естественно, самый простой амид, т.е. незамещенный амид – эргин:

МП для эргина: «он стимулирует энергичное экспериментирование».

Эргин и сам по себе является психоактивным веществом, и в природе он находится в семенах двух родов из семейства вьюнковых: ипомеи и гавайской розы (чем гавайцы активно и пользуются…). Вообще это очень интересное направление исследований: открытие и изучение разных физиологически активных веществ, которые синтезируются теми или иными растениями, ведь неисследованных в этом смысле растений до сих пор гигантское количество, особенно эндемиков – тех, которые изолированно произрастают в удаленных от цивилизации экологических нишах – в дебрях Борнео, в лесах Амазонки, на горах в районе Эвереста или Канченджанги и т.д. Нас еще ожидает очень много открытий природных веществ, которые внесут большой вклад в медицину.

Можно годами и десятилетиями сидеть и экспериментировать с разными боковыми группами разных макромолекул, поскольку в биохимии исследования сложных молекул ведутся в основном методом тыка. И все же, чем больше наши знания, полученные таким прямолинейным путем, тем мощнее становится предсказательная сила создаваемых алгоритмов для компьютера, и это очень интересное и перспективное направление в биохимии.

Немножко сунем нос в биохимическую кухню. Вот, например, чтобы получить амид какой-то молекулы, нужно воздействовать на нее другой молекулой, т.е. существует большой набор биохимических молекулярных инструментов, с помощью которых химик может конструировать то, что он хочет. К часто используемым инструментам относится, например, трифторуксусная кислота (из названия уже понятна ее структура) — фторорганическая карбоновая кислота, с помощью которой, в частности, и делают амиды:

Ее можно назвать и трифторэтановой, т.к. в ней два углерода (помним: метан, этан, пропан, бутан…). Сразу три атома фтора, имеющих к тому же рекордно высокую электроотрицательность (4,0) – это мощная сила. Там, где эта кислота находит кратные связи, она легко разрывает одну из них и образует прочный комплекс (значит это не касается алканов, но касается алкенов и алкинов). В результате таких реакций образуются трифторацетаты. Активно эта кислота реагирует и с многоатомными спиртами и т.д.

Коснуться психоактивным веществ, и снова пройти мимо мескалина… нет, это невозможно:) Всем тем миллионам читателей, кто отдает должное литературному таланту Кастанеды, и кто восхищен описанными им приключениями, будет интересно узнать формулу мескалина – психоделика из семейства моноаминов, из группы фенилэтиламинов, тем более, что формула его очень простая: мескалин легко мысленно получить из уже знакомой нам галловой кислоты:

В природе мескалин находится в некоторых кактусах (в частности – в ставшем знаменитым благодаря Кастанеде кактусе Lophophora williamsii), а в лабораторных условиях его синтезируют из той же галловой кислоты.

Таким образом, мы познакомились с двумя классами психоделиков: теми, кто имеет триптаминовую основу (DMT, 5-MeO-DMT, псилоцибин, буфотенин), и теми, кто имеет фенилэтиламиновую основу (эргин, мескалин, LSD, LSM-775, 1P-LSD).

Теперь внимательнее взглянем на такой класс веществ, как коферменты. КоА и ацетил-КоА мы уже знаем, и теперь добавим еще парочку.

Вообще, коферменты нельзя отнести ни к одному классу биохимических соединений из знакомой нам четверки: это не пептиды, не нуклеиновые кислоты, не липиды и не сахара. Большинство коферментов наши организмы не могут самостоятельно производить, и мы должны получать их с пищей. Чаще всего коферментами являются фосфорилированные формы витаминов группы B, но нам проще будет делать какие-то общие умозаключения на эту тему после того, как мы узнаем побольше о них.

Кофермент никотинамидадениндинуклеотид (NAD) имеется во всех клетках:

На первый взгляд выглядит просто как пара нуклеотидных остатков – динуклеотид, и нижняя часть – в самом деле обычный адениновый нуклеозид-монофосфат, а вот верхний… вместо обычного азотистого основания там неожиданно прикреплен амид никотиновой кислоты, т.е. никотинамид. Важно то, что NAD существует в двух формах. Первая форма – окисленная, отдавшая протон, и такая форма обозначается как NAD+. Вторая – восстановленная, т.е. прицепившая к себе атом водорода, и такая форма обозначается как NADH. Поэтому и в клеточном метаболизме NAD принимает участие в окислительно-восстановительных реакциях, занимаясь переносом электронов и водородов из одной реакции в другую. Аденин в этих реакциях никак не участвует, играя чисто структурную вспомогательную роль. Можно посмотреть – как именно происходит процесс окисления и восстановления, как именно NAD выполняет свои функции:

По-русски пишут «НАД» и, как ни смешно, «НАДН». Будем делать так же для простоты.

Список функций, которые выполняет НАД, настолько велик, что, кажется, даже нет смысла заниматься их перечислением, поскольку мы пока не изучали те процессы, которые пришлось бы перечислить. Поэтому в будущем мы просто будем встречать НАД в тех или иных ситуациях и обращать внимание на то, что вот тут он играет свою роль. Роли НАД не ограничиваются внутриклеточной деятельностью, и, поскольку он может выделяться клеткой, он может выполнять важные функции и вовне.

Есть такой класс ферментов – оксидоредуктазы. Они катализируют реакции, сопровождающиеся переносом электронов с молекулы-восстановителя на молекулу-окислитель, и НАД+ является важным участником такой реакции.

(Мы помним, что кислород, к примеру, перетягивает к себе общую электронную пару почти во всех соединениях, кроме соединений со фтором, таким образом окисляя молекулы. Поэтому любая молекула, которая захватывает электроны, иначе говоря – является акцептором электронов, является окислителем. Окислителем является также молекула, которая отдает положительно заряженные ионы водорода. С другой стороны, та молекула, которая отдает свой электрон, т.е. является донором электрона, или принимает положительно заряженный ион водорода, т.е. протон, является восстановителем.)

Интересно, что когда НАД+ и НАДН связываются с каким-либо белком, то они располагаются в известном нам мотиве – в укладке Россмана. Каждый отдельный такой мотив называется «фолдом Россмана». На рисунке видно, как НАД (показан красным цветом) и фолд Россмана образовали между собой связь:

На рисунке видно, что в фолде Россмана альфа-спирали чередуются с бета-листами. Укладка Россмана вообще является типичным мотивом белков, которые связывают нуклеотидные остатки, поэтому белки, имеющие такие мотивы, легко могут образовать связь с НАД+, при этом каждый фолд Россмана связывает лишь один нуклеотидный остаток, а в NAD+ этих остатков имеется два, поэтому белковые домены, связывающие НАД+, содержат два таких фолда. Некоторые бактериальные ферменты умеют связывать НАД+ и без фолда Россмана.

Существует большое количество окислительно-восстановительных реакций, которые могут быть катализированы оксидоредуктазами, но самыми важными из них являются процессы, связанные с извлечением энергии из питательных веществ: в частности, из глюкозы и жирных кислот. Сладкое и жирное, в общем:) Как мы уже видели на примере глюкозы, энергия из питательных веществ выделяется в процессе их окисления, но когда она выделяется, надо же ее как-то запасать, и для хранения выделенной энергии и служит второй универсальный внутриклеточный аккумулятор: НАДН. Запасание энергии происходит, когда НАД+ восстанавливается до НАДН.

Помимо окисления глюкозы и жирных кислот, существует еще один процесс, связанный с извлечением энергии из питательных веществ. Этот процесс называется циклом Кребса или циклом трикарбоновых кислот – довольно сложная штука, и сейчас мы не будем ее разбирать. Нам главное запомнить, что в процессе протекания цикла Кребса происходит окисление ацетильных групп (СН3СО-) до углекислого газа. За один цикл такого окисления получается целый набор молекул, запасших в себе энергию химической связи: 3 молекулы НАДН, 1 молекула ФАДН2 (ФАД и ФАДН2 мы рассмотрим позже), 1 ГТФ или АТФ. Полученные восстановленные молекулы НАДН и ФАДН2 стали носителями избыточных электронов, и эти электроны переносятся ими на уже знакомую нам дыхательную цепь. Таким образом мы заполнили еще одно белое пятно в наших знаниях, проложив мостик от питательных веществ к дыхательной цепи.

Итак, еще раз:

  1. в организм поступают питательные вещества;
  2. оксидоредуктазы с прикрепленными к ним в фолдах Россмана НАД+ окисляют их, в результате чего НАД+ забирают электроны, восстанавливаясь в НАДН;
  3. НАДН окисляется белками электрон-транспортной цепи: НАДН передает им электроны, они поступают в дыхательную цепь, где передаются дальше последовательно по пяти переносчикам электронов, заякоренным во внутренней мембране митохондрии, что приводит к накоплению протонов в межмембранном пространстве, после чего протоны снова уходят внутрь, в митохондриальный матрикс через внутренний канал АТФ-синтазы. АТФ-синтаза является ферментом: в ее нижней части имеются ниши, в которые привлекаются АДФ и монофосфаты, сливаются в АТФ, а несущиеся внутрь протоны раскручивают специальный механизм, который вышибает готовые АТФ из ниш, освобождая места для следующих молекул.

Вид АТФ-синтазы немного разбавит этот сухой текст:)

Еще раз перечислим главные энергодающие процессы: окисление глюкозы, жирных кислот и ацетильных групп.

Получается, что описанные выше реакции требуют наличия и НАД+, и НАДН, поэтому в клетке поддерживается определенный баланс их концентраций, причем по некоторым причинам концентрация НАД+ в сотни раз выше, чем концентрация НАДН, т.е. основная функция НАД – работать окислителем (в виде НАД+), помогать протеканию катаболических реакций (реакций по разложению сложных поступающих в клетку питательных веществ на простые). В здоровых тканях млекопитающих отношение числа свободных NAD+ к NADH в цитоплазме обычно приблизительно равно 700.

Несмотря на такую ярко выраженную специализацию, все-таки НАД участвует (в виде НАДН) и в некоторых анаболических процессах (т.е. в реакциях синтеза сложных молекул из простых). Например, такой важный процесс, как глюконеогенез, требует участия НАДН.

Интересно, что цикл Кребса не просто приводит к запасанию энергии – он еще является источником молекул-предшественников, из которых впоследствии синтезируются аминокислоты и жирные кислоты, углеводы и другие важные вещества. Это очень логично и экономно: в рамках единого цикла заготавливать энергию, а заодно и полуфабрикаты для дальнейшего биохимического производства. И неудивительно, что у нас, эукариот, все реакции цикла Кребса протекают непосредственно внутри митохондрий (у большинства бактерий они проходят в цитозоле), так что мы можем значительно скорректировать свое представление о роли митохондрий в нашей жизни: они не просто занимаются запасанием энергии в виде производимых ими АТФ, но еще и являются конвейерами, на которых изготавливаются запчасти и полуфабрикаты для построения важнейших для жизни молекул. Первую стадию цикла Кребса мы в самых общих чертах рассмотрим в следующей главе.

Лизергиновая кислота - Справочник химика 21

    Синтез ЛСД в подпольных лабораториях осуществляют обычно, исходя из ЛИЗЕРГИНОВОЙ КИСЛОТЫ или алкалоидов эргота. Лизергиновую кислоту получают из эргометрина или эрготамин-тар-трата. [c.142]

    Эргометрин (эргобазии) при гидролизе распадается на лизергино-вую кислоту и о(,/-2-аминопропанол-1 и может быть снова синтезирован из этих двух соединеиий (Штолль и Гофман). Поэтому он является оксиизопропиламидом лизергиновой кислоты и имеет формулу П. [c.1124]


    ЛИЗЕРГИНОВОЙ КИСЛОТЫ ДИ-ЭТИЛАМИД (LSD-25), t 83 "С в воде практически не растворяется, растворяется в органических р-рителях. Получают из лизергиновой кислоты, выделяемой из спорыньи, или синтезируют из производных индола. В дозах 0,002 — [c.300]

    ДИЭТИЛАМИД ЛИЗЕРГИНОВОЙ КИСЛОТЫ (ЛСД) [c.137]

    Установлена также зависимость активности соединений этого класса от оптической изомерии — активными соединениями являются лишь производные (+)-лизергиновой кислоты (—)-формы, полученные синтетически, неактивны. Гидрирование гетероциклической части молекулы эргоалкалоидов снижает пх токсичность и силу действия на гладкую мускулатуру. [c.501]

    Лизергиновая кислота содержит двойную связь и индольное кольцо, наличие которого может быть доказано с помощью цветных реакций при расщеплении этой кислоты образуются 1-метил-5-аминонафталин, хинолин, пикриновая кислота и пропионовая кислота. Выведенная на основании этого структурная формула лизергиновой кислоты (I) (Джекобе) доказана синтезом . -дигидролизергиновой кислоты, а также самой лизергиновой кислоты (Вудворд и др.) [c.1124]

    Сколько граммов лизергиновой кислоты, jjHuNj OOH, содержится в растворе, для титрования которого до конечной точки потребовалось [c.108]

    Из всех психотропных средств галлюциногенные препараты представляют для многих предмет особого вожделения. Мощный галлюциногенный препарат диэтиламид лизергиновой кислоты (ДЛК, рис. 14-27) содержит индольное кольцо, что указывает на возможность имитации действия серотонина. Однако некоторые данные свидетельствуют об антагонизме между диэтиламидом лизергиновой кислоты и дофамином на уровне дофаминовых рецепторов в полосатом теле [НО]. Имеется точка зрения, что разнообразные галлюциногенные препараты имеют общее место приложения действия [Ш]. [c.347]

    Исследования строения алкалоидов спорыньи связаны с именами Барджера, Смита, Тиммиса и в особенности Джекобса и Крэйга, а также Штолля. При действии иа эргоалкалоиды раствора щелочи в метиловом спирте образуется так называемый э р г и и, который является амидом лизергиновой кислоты С1бН б02Ы2. [c.1124]

    Таким образом были получены диметиламид лизергиновой кислоты [10] и пептиды [111. Амиды можно также синтезировать, пропуская пары кислоты и амина над нагретой до 280 °С поверхностью силикагеля [12] и отгоняя воду в виде азеотропа с ксилолом после использо вания каталитических количеств ионообменной смолы амберлит Ш 120 (Н" ) [13]. Но даже в водных растворах имеется некоторая тен -денция к образованию равновесной смеси амида, амина и кислоты, особенно в случае двухосновных кислот [141. [c.385]


    Г лл№цинагеняые свойства синтетического ЛСД были открыты случайно швейцарским химиком Альбертом Хоффманом а 1943 г. при изучении производных эргота. Среди 25 соединений, изученных Хоффманом, только d-диэтиламид лизергиновой кислоты обладал галлюциногенной активностью. [c.141]

    Начало употребления ЛСД в качестве наркотика приходится на шестидесятые годы и уже к 1966 г. около 4 млн американцев пробовали этот препарат. Общественное мнение вначале было терпнлзапрещение, и в 1966 г. США объявили производство, распространение и употребление ЛСД вне закона. В РФ ЛСД, как и другие производные лизергиновой кислоты, запрещены. [c.141]

    Сладкий вкус этого соекинеиия (в 500—1000 раз интенсивнее-сладкого вкуса сахарозы) был открыт случайно при синтезе лизергиновой кислоты [137]. При этом 3-формилиндол конденсировали с этиловым эфиром 3.4-дегидро-3 гидрокси-1-метилпиперидинкарбоновой кислоты с последующим восстановлением промежуточного про, 1укта (гидрирование на платиновом катализаторе), дегидратацией и гидролизом конечного эфира (схема 3.24), [c.112]

    В молекуле лизергиновой кислоты имеются два хиральных центра у атомоа С-5 и С 8 таким образом возможно образование 4 сте-реоиэомеров. Из них единственным активным соединением является d-ЛСД, в молекуле которого содержится экваториальная С-в- амид ная группа. Изомер, содержащий -8-амидную группу в аксиальном положении, под названием ИЗО-ЛСД — неактивен (рис. 1)[121. [c.142]

    Диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД) представляет собой тетрациклическое соединение. Некоторые другие галлюциногены, например мескалин, серотонин и псилоцибин, родственны ЛСД, так как все они содержат индольную структуру [c.492]

    Лизергиновая кислота (V) отличается от дигидролизергиновой (IV) наличием двойнач связи, которая по данным спектрального анализа находится между С4—Сд- или Сд—С1 -атомами углерода. Наиболее благоприятно Сд—Сад-положенпе, если принять, что последняя находится в конъюгации к ненасыщенной системе лизергиновоп (V) или пзолизергиновой (VI) кислот  [c.498]

    Из огромной группы индольных алкалоидов часто выделяют три подгруппы в соответствии с их узкой локализацией по источникам это эргоалкалоиды (алкалоиды лизергиновой кислоты), выделяемые из грибов, паразитирующих на злаковых алкалоиды ри-зерпиновой кислоты а также алкалоиды 

лизергин — Викисловарь

Содержание

  • 1 Русский
    • 1.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 1.2 Произношение
    • 1.3 Семантические свойства
      • 1.3.1 Значение
      • 1.3.2 Синонимы
      • 1.3.3 Антонимы
      • 1.3.4 Гиперонимы
      • 1.3.5 Гипонимы
    • 1.4 Родственные слова
    • 1.5 Этимология
    • 1.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 1.7 Перевод
    • 1.8 Анаграммы
    • 1.9 Библиография
В Викиданных есть лексема лизергин (L123351).

Морфологические и синтаксические свойства[править]

падеж ед. ч. мн. ч.
Им. лизерги́н лизерги́ны
Р. лизерги́на лизерги́нов
Д. лизерги́ну лизерги́нам
В. лизерги́н лизерги́ны
Тв. лизерги́ном лизерги́нами
Пр. лизерги́не лизерги́нах

лизерги́н

Существительное, неодушевлённое, мужской род, 2-е склонение (тип склонения 1a по классификации А. А. Зализняка).

Корень: --.

Произношение[править]

  • МФА: [lʲɪzʲɪrˈɡʲin]

Семантические свойства[править]

Значение[править]
  1. то же, что ЛСД ◆ Отсутствует пример употребления (см. рекомендации).
Синонимы[править]
Антонимы[править]
Гиперонимы[править]
Гипонимы[править]

Родственные слова[править]

Ближайшее родство

Этимология[править]

Происходит от ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Перевод[править]

Список переводов

Анаграммы[править]

  • релизинг

Библиография[править]

Для улучшения этой статьи желательно:
  • Добавить описание морфемного состава с помощью {{морфо-ru}}
  • Добавить пример словоупотребления для значения с помощью {{пример}}
  • Добавить синонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить гиперонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить сведения об этимологии в секцию «Этимология»
  • Добавить хотя бы один перевод в секцию «Перевод»

Лизергиновая кислота - это... Что такое Лизергиновая кислота?


Лизергиновая кислота
        органическая кислота сложного строения, C16H16O2N2, содержащая остаток Индола. Кристаллы с tпл 238°С. Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньей (См. Спорынья) алкалоидов (т. н. эргоалкалоидов), из которых может быть выделена щелочным гидролизом. Полный синтез Л. к. осуществлен Р. Вудвордом в 1954. Характерное биологическое действие — сокращение мускулатуры матки — выражено у Л. к. слабее, чем у алкалоидов спорыньи. Диэтиламид Л. к., известный под названием ЛСД, попадая в организм, является конкурентным антагонистом Серотонина — одного из регуляторов центральной нервной системы. Обладает сильным галлюциногенным действием; применяется при лечении некоторых психических заболеваний.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

  • Лизена
  • Лизигенные полости

Смотреть что такое "Лизергиновая кислота" в других словарях:

  • Лизергиновая кислота — Лизергиновая кислота …   Википедия

  • ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА — органическая кислота сложного строения, содержит остаток индола. Входит в состав алкалоидов спорыньи. Диэтиламид лизергиновой кислоты ЛСД галлюциноген …   Большой Энциклопедический словарь

  • ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА — органич. к та, производное индола. Входит в состав алкалоидов спорыньи (эргоалкалоидов). Сокращение мускулатуры матки, вызванное Л. к., слабее, чем вызванное эргоалкалоидами. Диэтиламид Л. к. (ЛСД), попадая в организм, является конкурентным… …   Биологический энциклопедический словарь

  • лизергиновая кислота — органическая кислота сложного строения, содержит остаток индола. Входит в состав алкалоидов спорыньи. Диэтиламид лизергиновой кислоты  ЛСД  галлюциноген. * * * ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА, органическая кислота сложного строения,… …   Энциклопедический словарь

  • лизергиновая кислота — lizergo rūgštis statusas T sritis chemija apibrėžtis Tetraciklinis indolo darinys, skalsiagrybio (Claviceps purpurea) alkaloidas. formulė C₁₆H₁₆N₂O₂ atitikmenys: angl. lysergic acid rus. лизергиновая кислота …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА — органич. кислота сложного строения, содержит остаток индола. Входит в состав алкалоидов спорыньи. Диэтиламид Л. к. ЛСД (см. ф лу) галлюциноген (вызывает у людей при приёме внутрь или вдыхании паров зрит. и эмоц. галлюцинации, продолжающиеся до 24 …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Кислота — У этого термина существуют и другие значения, см. Кислота (значения) …   Википедия

  • эргоалкалоиды — алкалоиды спорыньи (франц. ergot), в основе химического строения которых лежит лизергиновая кислота. Известно 12 эрноалкалоидов. В медицине применяются главным образом как средства, стимулирующие сокращение матки. * * * ЭРГОАЛКАЛОИДЫ… …   Энциклопедический словарь

  • Кислоты — У этого термина существуют и другие значения: Кислота (наркотик) Кислоты  один из основных классов химических соединений. Они получили своё название из за кислого вкуса большинства кислот, таких, как азотная или серная. По определению кислота … …   Википедия

  • Кисль — У этого термина существуют и другие значения: Кислота (наркотик) Кислоты  один из основных классов химических соединений. Они получили своё название из за кислого вкуса большинства кислот, таких, как азотная или серная. По определению кислота … …   Википедия

ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА - это... Что такое ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА?


ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА
ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА - органическая кислота сложного строения, содержит остаток индола. Входит в состав алкалоидов спорыньи. Диэтиламид лизергиновой кислоты - ЛСД - галлюциноген.

Большой Энциклопедический словарь. 2000.

  • ЛИЗДЕЙКА
  • ЛИЗИН

Смотреть что такое "ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

  • Лизергиновая кислота — Лизергиновая кислота …   Википедия

  • ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА — органич. к та, производное индола. Входит в состав алкалоидов спорыньи (эргоалкалоидов). Сокращение мускулатуры матки, вызванное Л. к., слабее, чем вызванное эргоалкалоидами. Диэтиламид Л. к. (ЛСД), попадая в организм, является конкурентным… …   Биологический энциклопедический словарь

  • лизергиновая кислота — органическая кислота сложного строения, содержит остаток индола. Входит в состав алкалоидов спорыньи. Диэтиламид лизергиновой кислоты  ЛСД  галлюциноген. * * * ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА, органическая кислота сложного строения,… …   Энциклопедический словарь

  • лизергиновая кислота — lizergo rūgštis statusas T sritis chemija apibrėžtis Tetraciklinis indolo darinys, skalsiagrybio (Claviceps purpurea) alkaloidas. formulė C₁₆H₁₆N₂O₂ atitikmenys: angl. lysergic acid rus. лизергиновая кислота …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Лизергиновая кислота —         органическая кислота сложного строения, C16h26O2N2, содержащая остаток Индола. Кристаллы с tпл 238°С. Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньей (См. Спорынья) алкалоидов (т. н. эргоалкалоидов), из которых может быть выделена щелочным… …   Большая советская энциклопедия

  • ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА — органич. кислота сложного строения, содержит остаток индола. Входит в состав алкалоидов спорыньи. Диэтиламид Л. к. ЛСД (см. ф лу) галлюциноген (вызывает у людей при приёме внутрь или вдыхании паров зрит. и эмоц. галлюцинации, продолжающиеся до 24 …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Кислота — У этого термина существуют и другие значения, см. Кислота (значения) …   Википедия

  • эргоалкалоиды — алкалоиды спорыньи (франц. ergot), в основе химического строения которых лежит лизергиновая кислота. Известно 12 эрноалкалоидов. В медицине применяются главным образом как средства, стимулирующие сокращение матки. * * * ЭРГОАЛКАЛОИДЫ… …   Энциклопедический словарь

  • Кислоты — У этого термина существуют и другие значения: Кислота (наркотик) Кислоты  один из основных классов химических соединений. Они получили своё название из за кислого вкуса большинства кислот, таких, как азотная или серная. По определению кислота … …   Википедия

  • Кисль — У этого термина существуют и другие значения: Кислота (наркотик) Кислоты  один из основных классов химических соединений. Они получили своё название из за кислого вкуса большинства кислот, таких, как азотная или серная. По определению кислота … …   Википедия


Смотрите также