Органические кислоты что это такое


Органические кислоты ⚗️ общая формула, классификация, функции, химические и физические свойства, происхождение и применение, список соединений с названиями

Понятие кислота

В 1877 году химик из Швеции Сванте Аррениус предложил разделять ряд веществ на основания и кислоты. Согласно его теории, если при растворении в воде элемент высвобождает протон водорода Н+, его нужно относить к кислоте, а если гидроксид-иона (ОН-), то к основанию. Это правило позволило объяснить нейтрализацию веществ при взаимодействии друг с другом. Позже учёный дал уточнение, что сталкивание гидроксид-иона с ионом водорода образовывает воду h3O.

В начале двадцатого века британец Томас Лаури и датчанин Йоханнсен Брёнстед расширили определение. Они предложили относить к кислотам любую молекулу (ион), способную отдавать протон. Это позволило описать реакции, проходящие c водой, например, хлорид аммония.

В 1923 году американец Льюис на основании двух определений сформулировал своё правило. Его формулировка и стала использоваться повсеместно. По нему, кислота — это химическое соединение, принимающее электронную пару и образовывающее ковалентную связь. Основание же, напротив — соединение, способное избавляться от электронной пары.

Все кислоты в химии принято разделять на 2 типа:

  1. Кислородосодержащие;
  2. Бескислородные.

Кроме этого, соединения могут быть одноосновными, двухосновными или трёхосновными. Все кислоты, за исключением кремниевой, отлично растворяются в воде. При взаимодействии с основаниями образуют соль, воду и кислотный остаток. Протекание реакции при соприкосновении с металлами происходит не всегда. Взаимодействие возможно лишь элементов, которые располагаются левее водорода. При этом кислотное соединение должно быть не только сильным, но и способным отдавать частицы водорода, которые выделяются во время взаимодействия.

Кислотные растворы могут изменять цвет. Так, лакмус становится красным. Соединение при взаимодействии имеет кислый вкус, появляется электрическая проводимость.

Если же в кислотный раствор добавить спирт, образуется сложный эфир. Все приведенные свойства характерны как для органических соединений, так и неорганических.

Особенности органического класса

Органическая химия изучает синтезирование углеводородов и их производство. Производные соединения углерода и водорода в молекулах относятся к карбоксильной группе (- COOH). Название веществ состоит из двух элементов: карбонита и гидроксила. Свойства же группы определяется смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и образованной поляризацией связи O-H.

Другое название карбонатных кислот — органические. Их свойства определяются строением. Особенности группы из-за диссоциации с образованием частиц водорода в том, что её свойства совпадают с минеральными кислотами. Некоторые соединения, например, уксусная кислота (СН3СОOН) в своей молекуле имеют углеводородный радикал, поэтому возможны реакции, сопровождающиеся выбиванием водорода галогеном. Этот процесс приводит к повышению степени диссоциации, и кислота становится сильнее.

Из свойств органических соединений можно выделить:

  1. При реагировании с металлами образуется соль и водород — Ch4-Ch3-COOH + K → Ch4-Ch3-COO-K + h3.
  2. Реакция с галогенами описывается формулой: Ch4 — Ch3 — C = O (-OH) + Cl2 → Ch4 — CH (-Cl) — C = O (-OH) + HCl, то есть протекает с появлением галогеносодержащих кислот.
  3. Взаимодействие со спиртом приводит к возникновению эфира: Ch4 — Ch3 — COOH + Ch4 — OH → Ch4 — COOH — Ch4.
  4. При реагировании с металлами образуется соль и вода: Ch4-Ch3-COOH + MgO →Mg (Ch4-Ch3-COO)2 + h3O.
  5. Соединение с солью приводит к слабой кислотности с образованием иной соли: Ch4Ch3-COO-Na + h3O + CO2.

Так как карбоновые кислоты распадаются на ионы, степень растворимости и достаточно большая температура кипения определяют межмолекулярные водородные связи. При этом с возрастанием молекулярной массы растворимость соединения уменьшается.

Карбоновые кислоты принято разделять и по природе углеводородного радикала: они бывают алифатическими, ароматическими и алициклическими. Если же в первом типе содержится более шести атомов углерода, соединение называют жирной кислотой. Это происходит из-за того, что в виде сложных эфиров они являются частью природных жиров и масел.

Ароматическая представляет собой бензойную и дикарбоновую кислоту, а алициклическая – циклопропан-карбоновую и циклогексанкарбоновую кислоты. Из структуры соединений выделяют радикалы (ацилы). Подписывают их используя суффикс – ил., например, бутрил, формил.

Таблица соединений

Существует две системы обозначений для карбоновых соединений. Их классификация допускает использование тривиального названия и по ИЮПАК. В то же время применение систематической номенклатуры считается более предпочтительной. Всё дело в том, что тривиальные имена не содержат сведений о составе и строении соединений, а некоторые сложные эфиры и соли вовсе не имеют сокращённых наименований.

В мире насчитывается более сотни различных видов органических кислот. Они входят в компоненты природных вод и связаны с жизнедеятельностью человека, животных и растений. Общую формулу для всей группы можно изобразить как R—COOH. Из наиболее популярных соединений можно выделить:

Тривиальное имя Название по ИЮПАК Содержащиеся соли и эфиры Номер регистрации по CAS
Адипиновая Гександиовая Адипинаты 124-04-9
Акриловая Пропеновая Акрилаты 79-10-7
Аспарагин 4-амид-2-аминобутандиовая   70-47-3
Бензиловая Гидроксидифенилуксусная   76-93-7
Валериановая Пентановая Валераты 109-52-4
Ванилиновая 4-гидрокси-3-метоксибензойная   121-34-6
Винная 2,3-дигидроксибутандиовая Тартраты 133-37-9
Виноградная DL-винная   526-83-0
Гистидин 2-амино-3-(4-имидазолил)пропановая   351-50-8
Глицин Аминоуксусная   56-40-6
Изоянтарная Метилмалоновая   516-05-2
Камфорная цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбоновая кислота   560-09-8
Кофейная 3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновая   331-39-5
Лимонная 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая Цитраты 77-92-9
Лимонно-яблочная 2-гидрокси-2-метилбутандиовая   597-44-4
Мелиссовая Триаконтановая Мелиссаты 506-50-3
Молочная 2-гидроксипропановая Лактаты 50-21-5
Никотиновая Пиридин-3-карбоновая Никотинаты 59-67-6
Оксаминовая Моноамид щавелевая   471-47-6
Пенициллиновая (2Z)-3-метокси-5-метил-4-оксо-2,5-гексадиеновая   90-65-3
Пробковая Октандиовая Субераты 505-48-6
Салициловая 2-гидроксибензойная Салицилаты 69-72-7
Травматиновая 2-додецендиовая   64-02-36-4
Уксусная Этановая Ацетаты 64-19-7
Фенантровая 1-фенантренкарбоновая   27875-89-4
Фолиевая     59-30-3
Яблочная   Малаты 6915-15-7

Отдельно нужно выделить муравьиную кислоту (HCOOH). Это одноосновное соединение. В природе она вырабатывается у пчёл, муравьёв, содержится в крапиве и хвое. Проявляет восстановительные свойства. Эта кислота очень востребована как антибактериальное средство.

Происхождение и получение

Получение HOOC-соединений связано с окислением спиртов. Протекающую реакцию окисления этилового спирта можно записать как Ch4 – Ch3 – OH → Ch4 – C = O (-OH) + h3O. Окисление же уксусного альдегида выглядит следующим образом: Ch4 – C = O (H) → Ch4 – C =O (-OH). Образование возможно и гидролизом нитрилов. Побочным продуктом является аммиак: Ch4 – C = N + h3O → Ch4 – C = O (-OH) + Nh4.

Карбоновую кислоту можно создать гидролизом сложного эфира. В результате реакции получается спирт. Что интересно, если в реакции использовать щёлочь, продуктом станет соль. Но если её поместить в минеральную кислоту, получится органическая. Реакция имеет вид: Сh4 – C = O (-Ch4) + h3O → Ch4 – C = O (-OH) – Ch4OH. Этот способ применяется для получения высших соединений: пальмитинового ( C 16 H 32 O 2), стеаринового ( c17h45cooh), олеинового ( c17h43cooh). При этом в воде они не растворяются.

Сульфокислоты, описываемые формулой RSO3H с органическим радикалом, по функциям сходны с сульфогруппой -SO3H. Получают их путём сульфирования ароматических углеводов. Например, нуклеофильным обменом иона галогена на сульфогруппу, сульфоокислением алканов, тиолов и органических дисульфидов.

Всего же можно выделить следующие способы:

  • окисление;
  • гидролиз;
  • разложение цианидов;
  • использование раствора Гриньяра.

В промышленности предельные монокарбоновые кислоты получают из жиров, восков, масел. Довольно распространённый способ образования соединений - путём окисления алканов и алкенов. Например, муравьиная кислота образовывается из метана 2Ch5 + + 3O2 → 2HCOOH + 2h3O, а уксусная из н-бутана 2Ch4-Ch3-Ch3-Ch4 + 5O2 → 4Ch4COOH + 2h3O. Кроме этого, выполняют окисление алканов, гомологов бензола. Производство возможно и в лабораторных условиях. Так в них выполняют гидролиз сложных эфиров и галогенпроизводных, растворяют ангидриды. Какой способ предпочтителен, зависит от имеющихся реактивов и необходимой концентрации полученного раствора.

Некоторые кислоты можно выделить из живых организмов. Например, муравьиную, уксусную. Если первую выделяют из красных муравьёв, вторая содержится в выделениях животных, образуется в результате брожения или скисания. Бензойная кислота находится в ладане, эфирных маслах, бальзамах. Нельзя не упомянуть и самую известную кислоту - лимонную. Способ её чистого получения был открыт в 1860 году и стал называться биосинтезом.


Органические кислоты | натуральная медицина и здоровье человека

Группа веществ с разнообразными свойствами, содержащаяся в продуктах растительного и животного происхождения, называется органические кислоты. Эта группа одна из шести групп, образующих растительные фитонутриенты. Органические кислоты характеризуются тем, что в молекуле имеется одна или несколько карбоксильных групп. Наиболее широко органические кислоты встречаются в продуктах питания растительного происхождения. Часто такие кислоты называются фруктовыми. Они придают определенный вкус плодам. К наиболее часто встречающимся  фруктовым кислотам относят лимонную, яблочную, щавелевую, винную, пировиноградную, салициловую, уксусную и др.  Данные биологические вещества разные по своей структуре, а также по своей биологической роли в живых организмах. Органические кислоты хорошо растворяются в воде и спирте.

Группы органических кислот

Органические кислоты согласно присущим им свойствам разделяют на две разных группы – летучие (легко испаряемые) и нелетучие (образующие осадок). К летучим кислотам относят уксусную, масляную, молочную, пропионовую, муравьиную, валериановую и др. Характерной особенностью летучих кислот является наличие запаха, они перегоняются с  паром.

Нелетучие кислоты — это лимонная, винная, щавелевая, яблочная, гликолевая, глиоксилевая, пировиноградная, малоновая, янтарная, фумаровая, изолимонная и др.

Роль органических кислот  в организме

Органические кислоты поддерживают кислотно-щелочное равновесие организма человека. Ключевой, очень важной функцией данных кислот является ощелачивание организма. Органические кислоты принимают непосредственное участие в процессах пищеварения, в энергетическом обмене веществ, активизируют перистальтику кишечника, замедляют развитие гнилостных бактерий и процессов брожения в толстом кишечнике, нормализуют ежедневный стул, стимулируют выделение желудочного сока в желудочно-кишечном тракте. Таким образом, они улучшают пищеварение, снижают кислотность среды (ощелачивают организм), снижают риск развития желудочно-кишечных заболеваний. Говоря о роли органических кислот в организме человека нужно учесть тот факт, что каждой органической кислоте присущи определенные функции. Из известных органических кислот можно отметить следующее:
— бензойная и салициловые кислоты оказывают антисептический эффект
— урсоловая и олеиновая кислоты препятствуют атрофии скелетных мышц, понижают уровень сахара в крови, расширяют венозные сосуды сердца, способствуют снижению веса
— уроновые кислоты утилизируют соли тяжелых металлов, радионуклиды, способствуют образованию аскорбиновой кислоты
— тартроновая кислота затормаживает превращение углеводов в жиры, тем самым предупреждает ожирение и атеросклероз
— галловая кислота оказывает противогрибковый и противовирусный эффект
— оксикоричные кислоты оказывают желчегонное и противоспалительное действие
— яблочная, лимонная, винная и оксикарбонная кислоты снижают риск образования в организме нитрозаминов (канцерогенных веществ), а также ощелачивают организм
— молочная кислота оказывает противоспалительное и антимикробное действие а также является питанием для полезных бактерий кишечника

Недостаток  органических кислот  в организме

Нарушение кислотно-щелочного равновесия организма приводит к серьезным заболеваниям. Например, повышенная кислотность в организме снижает эффективность усвоения жизненно необходимых микроэлементов (калий, магний, кальций, натрий). Недостаток вышеупомянутых веществ как правило приводит к заболеваниям сердечнососудистой системы, вызывает заболевания мочевого пузыря и почек. Из-за недостатка кальция возникают боли в мышцах и суставах, снижается иммунитет организма. Повышенная кислотность в организме может возникнуть при неправильном питании. Такое питание связано с недостатком в ежедневном меню фруктов и овощей, избытком мяса и повышенном употреблении рафинированных углеводов. При повышенной кислотности в организме (такую болезнь называют ацидоз) человек набирает лишний вес, так как в его мышцах накапливается избыточная молочная кислота (не переработанная лактоза – молочный сахар). Повышается риск развития сахарного диабета. Дефицит микроэлементов приводит к болям в суставах, возникает остеопороз и хрупкость костей, нарушается обмен веществ. В некоторых случаях ацидоз может привести к возникновению онкологических заболеваний. Особое внимание на кислотно-щелочное равновесие организма нужно обратить людям с диабетом – эта болезнь нарушает правильный баланс веществ.

Основные источники органических кислот

Органические кислоты содержатся в плодах растений в свободном состоянии, а в других частях растений – в связанных формах, в виде солей и эфиров. Концентрация органических кислот в растениях разная. В щавеле и шпинате содержание щавелевой кислоты достигает 16%, в яблоках уровень яблочной кислоты достигает 6%, в лимонах- 9% составляет уровень лимонной кислоты. Основные источники по содержанию отдельных видов органических кислот это:

1. Бензойная и салициловые кислоты – плоды клюквы, брусники, сливы, груши,  корица
2. Урсоловая и олеиновая кислоты — малина, облепиха, плоды боярышника , яблочная кожура ,трава лаванды , брусника, гранат, рябина
3. Уроновые кислоты – яблоки, груши, сливы, персики, алыча, морковь, свекла, капуста
4. Тартроновая кислота – кабачки, огурцы, капуста, айва, баклажаны
5. Галловая кислота – кора дуба, чай
6. Оксикоричные кислоты — мать-и-мачеха, листья подорожника, побеги топинамбура и артишока
7. Молочная кислота — прокисшее молоко, вино, пиво

Для полноценного функционирования организма человека крайне нужны органические кислоты. Поэтому они должны занимать достойное место в Вашем ежедневном меню.

Будьте здоровы и жизнерадостны!

Related posts:

органическая кислота - Organic acid

Органическая кислота представляет собой органическое соединение , с кислотными свойствами. Наиболее распространенные органические кислоты являются карбоновыми кислотами , чья кислотность связана с их карбоксильной группой  -СООНА. Сульфоновые кислоты , содержащие группу -SO 2 OH, являются относительно более сильными кислотами. Спирты с -ОН , могут выступать в качестве кислот , но они, как правило , очень слабы. Относительная стабильность конъюгата основания кислоты определяет его кислотность. Другие группы могут также придавать кислотность, как правило , слабо: в тиольную группу -SH, в енольную группу, и фенол группу. В биологических системах, органические соединения , содержащие эти группы , как правило , называют органические кислоты.

Несколько общих примеров:

Характеристики

В общем, органические кислоты являются слабыми кислотами и не диссоциируют полностью в воде, в то время как сильные минеральные кислоты делают. Более низкие молекулярные массовые органические кислоты , такие как муравьиная и молочной кислот являются смешивается в воде, но более высокой молекулярной массой органические кислоты, такие как бензойная кислота , нерастворимы в молекулярной (нейтральной) форме.

С другой стороны, большинство органических кислот хорошо растворимы в органических растворителях. р - толуолсульфоновая кислота является сравнительно сильной кислотой , используемой в органической химии часто , потому что он способен растворить в органическом растворителе реакции.

Исключения из этих характеристик растворимости существуют в присутствии других заместителей, которые влияют на полярность соединения.

Приложения

Простые органические кислоты , такие как муравьиная или уксусной кислоты используются для нефтяных и газовых скважин обработки для интенсификации притока. Эти органические кислоты , значительно менее активны , чем с металлами являются сильными минеральными кислотами , такими как соляная кислота (HCl) или смесь HCl и плавиковой кислота (HF). По этой причине, органические кислоты используются при высоких температурах или когда длительное время контакта между кислотой и трубами необходимы.

В сопряженных основах органических кислот , такие как цитрат и лактат часто используются в биологически совместимых буферных растворах .

Лимонная и щавелевая кислоты используются как удаление ржавчины. В качестве кислот, они могут растворять оксиды железа, но без повреждения основного металла , как это делают более сильные минеральные кислоты. В диссоциированной форме, они могут быть в состоянии хелат ионы металла, что способствует удалению скорости.

Биологические системы создают многочисленные и более сложные органические кислоты , такие как L -молочной , лимонные и D -glucuronic кислот , которые содержат гидроксильные или карбоксильные группы . Человеческая кровь и мочи содержат эти плюс органические продукты разложения кислоты из аминокислот , нейротрансмиттеров и кишечник действия бактерий на пищевых компонентах. Примеры таких категорий являются альфа-ketoisocaproic, vanilmandelic и D -молочной кислоты, полученный из катаболизма из L - лейцина и эпинефриной (адреналин) с помощью человеческих тканей и катаболизма пищевых углеводов кишечных бактерий, соответственно.

Общая структура несколько слабых органических кислот. Слева направо: фенол , енольная , спирт , тиол . Кислый водород в каждой молекуле красного цвет.

Применение в пищевой промышленности

Органические кислоты используются в консервировании пищевых продуктов из - за их воздействия на бактерии. Ключ Основной принцип от способа действия органических кислот на бактерии в том , что не-диссоциированных (не ионизированные) органические кислоты могут проникать в бактерии клеточной стенки и нарушить нормальную физиологию некоторых видов бактерий , которые мы называем рН-чувствительным , а это означает что они не могут допустить широкий внутренний и внешний градиент рН. Среди этих бактерий кишечной палочки , сальмонеллы SPP., С. Perfringens , Listeria моноцитогенес и Campylobacter видов.

При пассивной диффузии органических кислот в бактерию, где рН составляет около или выше нейтральности, кислоты будут диссоциировать и понизить бактерии внутреннего рН, что приводит к ситуации, что приведет к ухудшению или остановить рост бактерий. С другой стороны, анионная часть органических кислот, которые не могут избежать бактерий в диссоциированной форме будет накапливаться внутри бактерий и разрушают многие метаболические функции, что приводит к осмотическому повышению давления, несовместимому с выживаемостью бактерий.

Было также показано, что состояние органических кислот (недиссоциированная или диссоциировано) крайне важно, чтобы определить их способность ингибировать рост бактерий, по сравнению с недиссоциированными кислотами.

Молочная кислота и ее соль лактат натрия и лактат калия широко используются в качестве противомикробных препаратов в пищевых продуктах, в частности, мяса и птиц , такие как ветчина и колбаса.

Применение в области питания и кормов для животных

Органические кислоты, которые были успешно использованы в производстве свинины в течение более 25 лет. Хотя меньше исследований были сделаны в птицеводстве, органические кислоты, также были признаны эффективными в производстве мяса птицы.

Органические кислоты (C 1 -C 7 ) широко распространены в природе , как нормальные составляющие растений или животных тканей. Кроме того, они образуются путем микробной ферментации углеводов , главным образом , в толстой кишке. Они иногда встречаются в их натрия, калия, кальция или соли , или даже более сильные двойные соли.

Органические кислоты, добавленные каналы должны быть защищены, чтобы избежать их диссоциации в культуре и в кишечнике (сегменты с высоким рН) и достигают далеко в желудочно-кишечном тракте, где основная часть популяции бактерий находится.

От использования органических кислот в домашней птице и свиньях, можно ожидать улучшения в производительности , аналогичной или лучше , чем у антибиотиков стимуляторов роста, без проблем общественного здравоохранения, профилактическое действие на кишечных проблемах , как некротический энтерит у кур и кишечная палочки инфекции у молодых свиней. Кроме того, можно ожидать , что снижение носительства для сальмонелл видов и Campylobacter видов.

Смотрите также

Рекомендации

дальнейшее чтение

Органические кислоты — Знаешь как

Что такое органические кислоты и жиры

Органические кислоты это — важные детали биологических машин. Они действуют в процессах, которые связаны с использованием энергии пищевых веществ; с участием кислот в системах ферментов протекают стадии постепенной перестройки и окисления молекул углеводов, жиров и аминокислот. Некоторые из карбоновых кислот получаются и расходуются в процессах обмена веществ (метаболизм) в очень внушительных количествах. Так, в течение суток в организме человека образуется 400 г уксусной кислоты. Этого количества хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса. Возникновение и распад любого вещества в столь больших масштабах, конечно, означает, что это вещество необходимо для выполнения каких-то ответственных функций. Анализ обнаруживает в клетках организмов и целый ряд других кислот, причем большинство из них является соединениями со смешанной функцией, т. е., помимо группы СООН, эти кислоты содержат другие группы, например СО, ОН и т. п.

Разнообразие неорганических кислот не так велико: лишь фосфорная, угольная и соляная кислоты (и отчасти кремниевая) встречаются в большинстве организмов как в виде солей, так и в свободном состоянии (например, соляная кислота желудочного сока).

Карбоновые кислоты важны прежде всего потому, что, действуя совместно со специальными ферментами, они образуют замкнутую систему реакций (цикл Кребса), осуществляющую окисление пировиноградной кислоты. Пировиноградная кислота сама по себе является продуктом перестройки молекул пищевых веществ, например углеводов.

При изучении цикла Кребса встретятся следующие кислоты: пировиноградная, уксусная, лимонная, цис-аконитовая, изолимонная, щавелевоянтарная, α-кетоглутаровая, янтарная, фумаровая, яблочная, щавелевоуксусная.

В клетках различных микроорганизмов (плесневые грибы) наблюдались ферментные реакции, показывающие, как легко эти кислоты превращаются друг в друга. Так, из оксида углерода (IV) и пировиноградной кислоты образуется щавелевоуксусная кислота:

СН3—СО—СООН + СО2 → НООС—СН2—СО—СООН

Из уксусной кислоты путем отнятия водорода может получиться янтарная и фумаровая кислоты.

Из уксусной кислоты образуется также гликолевая кислота СН2ОНСООН, глиоксиловая кислота СНО—СООН и щавелевая кислота СООН—СООН. Фумаровая кислота может быть превращена и яблочную, в щавелевоуксусную и т. д.

Благодаря такой химической гибкости — способности под влиянием ферментов превращаться друг в друга, присоединяя или отдавая низкомолекулярные вещества (СО2, Н2О, Н), органические кислоты (особенно ди- и трикарбоновые) стали биологически ценными соединениями — постоянными деталями биологических машин.

Есть еще одна группа органических кислот, без которых нельзя обойтись в создании биологических структур — это жирные кислоты. Молекулы жирных кислот представляют собой относительно длинные цепи, на одном конце которых находится полярная группа — карбоксил СООН. В природе встречаются чаще всего жирные кислоты с неразветвленной цепью и четным числом углеродных атомов; в растениях обнаружены жирные кислоты, содержащие циклы (в частности, хаульмугровая кислота имеет в молекуле циклопентеновое кольцо).

К насыщенным жирным кислотам относятся: масляная, капроновая, каприловая, пальмитиновая, стеариновая и др. К ненасыщенным — кротоновая, олеиновая, линолевая, линоленовая.

Ненасыщенные кислоты, по-видимому, необходимы для нормальной жизнедеятельности организма, хотя их специфические функции не вполне ясны. Обычно в пищевых веществах жирные кислоты присутствуют в виде эфиров глицерина (жиры и масла), называемых триглицеридами. В этих эфирах три гидроксила глицерина образуют эфирные связи с тремя остатками кислот R1, R2, R3.

Некоторые жиры связаны с белками клетки; большая часть жиров образует отложения, являющиеся топливным запасом организма. Жиры (триглицериды) содержатся и в крови, куда они попадают из слизистой оболочки кишечника через лимфатические пути. В крови жиры с небольшой примесью белка и некоторых липидов образуют мелкие частицы (хиломикроны), размер которых около 50 мк. При окислении жиров выделяется много теплоты (вдвое больше, чем при окислении такого же количества углеводов), так что жир — энергетическое вещество.

Окисление жиров происходит главным образом в почках, печени и сердце, по может протекать и в тканях других органов.

В процессе окисления, катализируемом рядом ферментов, от длинной молекулы жирной кислоты последовательно отщепляются «фрагменты», содержащие всего два атома углерода. Для того чтобы эта реакция началась, повторилась нужное число раз и превратила бы жирную кислоту в воду, оксид углерода (IV), ацетоуксусную кислоту, оказалось необходимым участие особого вещества — кофермента А (КоА) и аденозин-трифосфорной кислоты (АТФ). В дальнейшем мы еще вернемся к этому вопросу.

Жиры нерастворимы в воде, но могут быть получены в виде тонких эмульсий. Эмульгирование жира облегчается солями желчных кислот (гликохолевой и таурохолевой).

Статья на тему Органические кислоты

Органические кислоты, лимонная кислота, карбоновые кислоты, стеариновая кислота, свойства органических кислот, получение органических кислот

Карбоксильная группа
(иногда записывают - COOH)

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты (или органические кислоты) - это производные углеводородов, в молекулах которых есть карбоксильная группа (- COOH).

Все карбоновые кислоты относятся к органическим соединениям. Типичным примером является уксусная кислота - CH3-COOH, муравьиная кислота СНOOH, пропановая (или пропионавая) CH3-CH2-COOH, масляная (или бутановая) CH3-CH2-CH2-COOH кислота.

Химические свойства органических кислот определены строением функциональной группы (карбоксильная группа) и в растворах эти соединения легко диссоциируют с образованием ионов водорода. Поэтому для карбоновых кислот характерны все теже свойства, что и для минеральных кислот.

Известными примерами изображения карбоновых кислот могут следующие:


Уксусная кислота

Пропионовая или пропановая

Бутановая или масляная

Свойства органических кислот

- реагируют с металлами (образуется соль и водород)

CH3-CH2-COOH + K → CH3-CH2-COO-K + H2

- реакция с оксидами металлов (образуется соль и вода):

CH3-CH2-COOH + MgO →Mg(CH3-CH2-COO)2 + H2O

- реакция с солью (образуется другая соль и более слабая кислота):

CH3-CH2-COOH + Na2CO3 → CH3-CH2-COO-Na + H2O + CO2

- реакция со спиртами (образуется эфир):

CH3-CH2-COOH + CH3- OH →(в присутствии H2SO4) -> CH3-COO-CH3

- реакция с галогенами (с образованием галогеносодержащих кислот)

Получение карбоновых кислот

Получение карбоновых кислот из альдегидов, которые в свою очередь получаются окислением спиртов. Реакция протекает в так:

- это реакция окисления этилового спирта кислородом.

- это реакция окисления уксусного альдегида кислородом.

Получение карбоновых кислот гидролизом нитрилов: реакция проходит при действии на нитрилы водой. Вторым продуктом реакции является аммиак:

Кроме того, в этой реакции (промежуточным продуктом) образуется очень неустойчивое соединение - трёхатомный спирт, в молекуле которого все три гидроксильные группы находятся при одном атоме углерода. При гидролизе сложных эфиров тоже получаются карбоновые кислоты. Вторым продуктом реакции получается спирт. Для смещения равновесия реакции могут использовать щёлочь, но при этом получается не карбоновая кислота, а её соль. Но когда обрабатывают эту соль сильной минеральной кислотой (например, соляной), то получают карбоновые кислоты.
Реакция протекает так:

Такой способ получения карбоновых кислот используют в основном для получения высших карбоновых кислот: пальмитиновой и стеариновой - из жиров масел. Низшие карбоновые кислоты хорошо растворяются в воде и при этом диссоциируют. Но важно отметить, что чем больше молекулярная масса (то есть чем больше атомов входит в молекулу кислоты), тем растворимость в воде уменьшается! Это связано с увеличением размера углеводородного радикала. Так , высшие карбоновые кислоты (например, стеариновая) в воде не растворяются. При этом все кислоты хорошо растворяются в спирте и эфире.

Наличие ионов водорода в растворах карбоновых кислот, также, как и других кислот, можно определить индикатором. Для карбоновых кислот, также, как и для минеральных, характерны реакции с оксидами металлов, основаниями, солями. При реакциях с солями образуются сложные эфиры.

Стеариновая кислота

Стеариновая кислота

Всем, наверное, знакома стеариновая кислота. Это вещество, нерастворимое в воде, серого цвета (вспомним стеариновые свечи!). Она относится к слабым кислотам. Стеариновую кислоту можно получить действуя на мыльный раствор какой-нибудь другой кислотой. Например, если к мыльному раствору добавить уксусную кислоту, то можно наблюдать выпадение сероватого осадка - это и будет стеариновая кислота:

C17H35COONa + CH3COOH → C17H35COOH (осадок) + CH3COONa

В этой реакции C17H35COONa - раствор твёрдого натурального мыла (им моем руки). На химическом языке твёрдое мыло - стеарат натрия. Аналогично этому, другие соли стеариновой кислоты называются стеараты.

Лимонная кислота

Лимонная кислота

Лимонная кислота (химическая формула HOOCCH2)2C(OH)COOH) образует вытянутые бесцветные прозрачные кристаллы, растворимые в воде и в этиловом спирте. Соли лимонной кислоты называются цитратами. Чаще всего лимонную кислоту используют в качестве вкусовой добавки к кондитерским изделиям. При смешивании лимонной кислоты и пищевой соды (NaHCO3) выделяется углекислый газ (особенно при нагревании), который разрыхляет тесто.

Лимонную кислоту можно использовать также и для выведения пятен от чернил и ржавчины. Соли - цитраты железа - бесцветные сложные вещества, хорошо растворимы в воде. Именно это свойство используют для выведения пятен ржавчины.

Органические кислоты | Дистанционные уроки

06-Сен-2012 | комментариев 5 | Лолита Окольнова

 

Карбоновые кислоты

 

Если в неорганической химии понятие «кислота» определяется наличием протона водорода в растворе H+, то органические кислоты определяются группой -СOOH.

 

 

Карбоксильная группа -COOH состоит по сути из двух групп: карбонильной -СOH (альдегидная группа) и гидроксильной группы -OH (в органической химии эта группа относится к спиртам).

 

Интересно то, что группа -СOH очень редко вступает в химические реакции (в школьном курсе и в формате ЕГЭ — крайне редко), а вот гидроксильная группа -OH — «отдувается за двоих»! 🙂

 

Классификация органических кислот

 

Здесь все просто — деление по числу карбоксильных групп и по составу радикала.

Номенклатура

Номенклатура карбоновых кислот достаточно проста:

  • название R по общему количеству атомов + «-овая» + «кислота«. Если карбоксильный групп несколько, то перед «-овая» указывается количество групп — «-диовая», «-триовая» и т.д.

 

  • нумерация цепи начинается от карбоксильной группы
  • С6H5COOH — бензойная кислота (бензолкарбоновая кислота)

Изомерия органических кислот

  • Начиная с С4 — изомерия углеродного скелета
  • межклассовая: органические кислоты изомерны сложным эфирам:

 

 

Физические свойства:

 

  • Естественно, это жидкости. «Естественно» — т.к. такие молекулы образуют водородные связи.
  • Хорошо растворимы в воде (тоже следствие водородных связей)

 


 

Химические свойства карбоновых кислот

 

Карбоксильная группа устроена таким образом, что молекула достаточно легко может отщеплять водород — проявлять свойства кислоты. Кислород карбонильной группы тянет электронную плотность на себя, поэтому связь O-H в гидроксильной группе поляризуется, и H становится более подвижным.

 

Важно понимать, что органические кислоты НАМНОГО слабее неорганических (но: угольная h3CO3 и кремниевая h3SiO3 — слабее органических). 

 

Соответственно, органические кислоты реагируют с

 

  • металлами и их соединениями:
    2Ch4COOH + 2Na = 2Ch4COONa + h3
    2Ch4COOH + CaO = (Ch4COO)2Ca + h3O
    Ch4COOH + NaOH = Ch4COONa + h3O
  • вытесняют более слабые кислоты из их солей:
    2Сh4COOH + Na2CO3 = 2Ch4COONa + CO2 + h3O
  • Реакции этерификации = образования сложных эфиров:

Ch4COOH + Ch4OH = Ch4COOCh4 + h3O

 

 

Получение кислот

 

  • Оокислением из альдегидов и спиртов
  • Гидролиз сложных эфиров:
    Ch4COOCh4 + h3O (KOH) = Ch4COOH + Ch4OH
  • Именно метановую кислоту можно получить из неорганических продуктов:
    NaOH + CO → HCOONa → (+H2SO4, −Na2SO4) HCOOH

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос  А16 — Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот
  • в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: кис­ло­род­со­дер­жа­щих веществах: кар­бо­но­вых кислотах

 


 


 
  

Категории: |

Обсуждение: "Органические кислоты"

(Правила комментирования)

Карбоновые кислоты — Википедия

Тривиальное название Название по ИЮПАК Формула Название солей
Акриловая кислота Пропеновая кислота C2H3COOH Акрилаты
Изокротоновая (квартениловая) кислота цис-2-бутеновая кислота C3H5COOH -
Кротоновая кислота транс-2-бутеновая кислота C3H5COOH -
Винилуксусная (алиловая) кислота 3-бутеновая кислота C3H5COOH -
Аллилуксусная кислота 4-пентеновая кислота C4H7COOH -
Изогидросорбовая транс-2-гексеновая кислота C5H9COOH -
β-пропенилпропионовая кислота 4-гексеновая кислота C5H9COOH -
Капролеиновая кислота 9-деценовая кислота C10H19COOH -
Лауролеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота C11H21COOH -
Миристолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота C13H25COOH -
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота C15H29COOH -
Сапиеновая кислота цис-6-гексадеценовая кислота C15H29COOH -
Вацценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота C17H33COOH -
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота C17H33COOH -
Петроселандовая кислота транс-6-октадеценовая кислота C17H33COOH -
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота C17H33COOH -
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота C17H33COOH -
цис-Вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота C17H33COOH -
транс-Вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота C17H33COOH -
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота C19H37COOH -
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота C19H37COOH -
Паулиновая кислота цис-13-эйкозеновая кислота C19H37COOH -
Брассидиновая кислота транс-13-докозеновая кислота C21H41COOH -
Эруковая кислота цис-13-докозеновая кислота C21H41COOH -
Цетолеиновая кислота цис-11-докозеновая кислота C21H41COOH -
Нервоновая (селахолевая) кислота цис-15-тетракозеновая кислота C23H45COOH -
Ксименовая кислота 17-гексакозеновая C25H49COOH -
Люмекеиновая кислота 21-триаконтеновая C29H57COOH -
Сорбиновая кислота транс, транс-2,4-гексадиеновая кислота C5H7COOH -
Туатаровая кислота транс, цис-4,6-октадиеновая кислота C7H11COOH -
Стиллингиновая кислота цис, цис-2,4-декадиеновая кислота C9H15COOH -
Линолевая кислота цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота C17H31COOH
Руменовая (бовиновая) кислота цис, транс-9,11-октадекадиеновая кислота C17H31COOH
Линэлаидиновая кислота транс, транс-9,12-октадекадиеновая кислота C17H31COOH
Хирагоновая кислота цис, цис, цис-6,10,14-гексадекатриеновая кислота C15H25COOH
Гранатовая кислота цис, транс, цис-9,11,13-октадекатриеновая кислота C17H29COOH -
α-Линоленовая кислота цис, цис, цис-9,12,15-октадекатриеновая C17H29COOH -
Линоленэлаидиновая кислота транс, транс, транс-9,12,15-октадекатриеновая C17H29COOH -
γ-Линоленовая кислота (гамаленовая) кислота цис, цис, цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота C17H29COOH -
Пуниковая кислота цис, транс, цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота C17H29COOH -
α-Элеостеариновая кислота цис, транс, транс-9,12,15-октадекатриеновая C17H29COOH -
β-Элеостеариновая кислота транс, транс, транс-9,12,15-октадекатриеновая C17H29COOH -
Пиноленовая кислота цис, цис, цис-5,9,12-октадекатриеновая кислота C17H29COOH -
α-Календовая кислота транс, транс, цис-8,10,12-октадекатриеновая кислота C17H29COOH -
Каталповая кислота транс, транс, цис-9,11,13-октадекатриеновая кислота C17H29COOH -
Элеостеариновая кислота цис, транс, транс-9,11,13-октадекатриеновая кислота C17H29COOH -
Мидовая кислота цис, цис, цис-5,8,11-эйкозатриеновая кислота C19H33COOH -
Дигомо-γ-линоленовая кислота цис, цис, цис-8,11,14-эйкозатриеновая кислота C19H33COOH -
Стеаридоновая кислота цис, цис, цис, цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота C17H27COOH -
Арахидоновая кислота цис, цис, цис, цис-6,9,12,15-эйкозатетраеновая кислота C19H31COOH -
α-Паринаровая кислота цис, транс, транс, цис-9,11,13,15-октадекатетраеновая кислота C17H27COOH -
Адреновая кислота цис, цис, цис, цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота C21H35COOH -
Тимнодоновая кислота цис, цис, цис, цис, цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота C19H29COOH -
Клупанодоновая кислота цис, цис, цис, цис, цис-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота C21H33COOH -
Цирвоновая кислота цис, цис, цис, цис, цис, цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота C21H31COOH -
Низиновая кислота цис, цис, цис, цис, цис, цис-6,9,12,15,18,21-тетракозагексаеновая кислота C23H35COOH -

Карбоновые кислоты - это... Что такое Карбоновые кислоты?

Карбоновые кислоты

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10−5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН - пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота", не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН - циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

ароматические
алифатические (в том числе предельные и непредельные)
алициклические
гетероциклические.

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

Применение

Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот эмульгаторы и флотоагенты.

Получение

  • Окисление спиртов

  • Окисление альдегидов

  • Гидролиз тригалогеналканов

  • Карбоксилирование металлорганических соединений


  • Гидролиз сложных эфиров

  • Гидролиз нитрилов



Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

  • Реакция Арндта-Эйстерта


Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с ост­рым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а темпера­тура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

Характерные химические реакции

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

2. Карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

3. Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

4. При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

5. Под действием карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

Литература

  • Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.: Химия. 1983
  • Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
  • Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990
  • Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978

Ссылки

См. также

Кислоты - это... Что такое Кислоты?

  • КИСЛОТЫ — КИСЛОТЫ, группа веществ, физически весьма различных, но обладающих характерными химич. свойствами. Первоначальное мнение Лавуазье (Lavoisier), что для К. лоты характерно присутствие Оа, давно изменено после открытия бескислородных к т (HCN… …   Большая медицинская энциклопедия

  • КИСЛОТЫ — (соляная, серная, азотная, борная и др.) довольно распространенная группа загрязнителей, поступающих со сточными водами металлургических, машиностроительных, текстильных, химических и целлюлозно бумажных предприятий. Они выпадают также с… …   Болезни рыб: Справочник

  • КИСЛОТЫ — химические соединения, обычно характеризующиеся диссоциацией в водном растворе с образованием ионов Н+ (точнее ионов гидроксония Н3О+ ). Присутствие этих ионов обусловливает характерный острый вкус кислот и их способность изменять окраску… …   Большой Энциклопедический словарь

  • Кислоты — (хим.). К. называется группа соединений с известной,довольно определенной химической функцией, которая резко выражена втаких типичных представителях этой группы, как серная К. h3SO4 азотнаяК. HNO3, соляная К. НСl и пр. Сделать характеристику их в …   Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

  • КИСЛОТЫ — электролиты, диссоциирующие в водных растворах с образованием положительно заряженного иона водорода Н+ (HNO3 Н+ + NO3 , h3SO4 2H++SO42 , Ch4COOH H+ + Ch4COO ). В зависимости от числа атомов водорода, способных заме …   Геологическая энциклопедия

  • КИСЛОТЫ — обширный класс хим. соединений; обычно это электролиты, образующие при диссоциации (см.) водорода (Н+), а точнее ионы гидроксония Н30+, и анион. Водород, входящий в состав К., способен замещаться металлами с образованием солей. По числу… …   Большая политехническая энциклопедия

  • кислоты — химические соединения, обычно характеризующиеся диссоциацией в водном растворе с образованием гидратированных ионов Н+. Присутствие этих ионов обусловливает характерный острый вкус килот и их способность изменять окраску индикаторов химических.… …   Энциклопедический словарь

  • Кислоты —         химические соединения, содержащие водород, способный замещаться металлом с образованием солей, и диссоциирующие при растворении в воде с образованием ионов Н+ (протонов) или, точнее, ионов гидроксония h4O+. По современным представлениям,… …   Большая советская энциклопедия

  • Кислоты — (хим.) К. называется группа соединений с известной, довольно определенной химической функцией, которая резко выражена в таких типичных представителях этой группы, как серная К. h3SO4, азотная К. HNO3, соляная К. HCl и проч. Сделать характеристику …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • КИСЛОТЫ — класс хим. соединений. Обычно К. наз. в ва, содержащие водород и диссоциирующие в воде с образованием ионов Н+ (точнее, ионов гид роксония Н3О+). Присутствие этих ионов обусловливает характерный острый вкус К. и их способность изменять окраску… …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • Неорганические кислоты — Википедия

    Неоргани́ческие (минера́льные) кисло́ты — неорганические вещества, обладающие комплексом физико-химических свойств, которые присущи кислотам. Вещества кислотной природы известны для большинства химических элементов за исключением щелочных и щёлочноземельных металлов.

    Свойства и классификация неорганических кислот[править | править код]

    Формы существования и агрегатное состояние[править | править код]

    Большинство неорганических кислот при обычных условиях существуют в жидком состоянии, некоторые – в твёрдом состоянии (ортофосфорная, борная, вольфрамовая, поликремниевые (гидраты SiO2) и др.). Кислотами также являются водные растворы некоторых газообразных соединений (галогеноводородов, сероводорода H2S, диоксида азота NO2, диоксида углерода CO2 и др.). Некоторые кислоты (например, угольную Н2СО3, сернистую Н2SO3, хлорноватистую HClO и др.) невозможно выделить в виде индивидуальных соединений, они существуют только в растворе.

    По химическому составу различают бескислородные кислоты (HCl, H2S, HF, HCN) и кислородсодержащие (оксокислоты)(H2SO4, H3PO4)[1]. Состав бескислородных кислот можно описать формулой: HnХ, где Х — химический элемент образующий кислоту (галоген, халькоген) или бескислородный радикал: например, бромоводородная HBr, циановодородная HCN, азидоводородная HN3 кислоты. В свою очередь, все кислородсодержащие кислоты имеют состав, который можно выразить формулой: Нnm, где X — химический элемент, образующий кислоту.

    Таутомерные формы родановодородной кислоты Таутомерные формы фосфористой кислоты

    Атомы водорода в кислородсодержащих кислотах чаще всего связаны с кислородом полярной ковалентной связью. Известны кислоты с несколькими (чаще двумя) таутомерными или изомерными формами, которые различаются положением атома водорода:

    Отдельные классы неорганических кислот образуют соединения, в которых атомы кислотообразующего элемента образуют молекулярные гомо- и гетерогенные цепные структуры. Изополикислоты — это кислоты, в которых атомы кислотообразующего элемента связаны через атом кислорода (кислородный мостик). Примерами выступают полисерные H2S2O7 и H2S3O10 и полихромовые кислоты H2Cr2O7 и H2Cr3O10. Кислоты с несколькими атомами разных кислотообразующих элементов, соединенных через атом кислорода, называются гетерополикислотами. Существуют кислоты, молекулярная структура которых образована цепочкой одинаковых кислотообразующих атомов, например в политионовых кислотах H2SnO6 или в сульфанах H2Sn, где n≥2.

    Отдельно выделяют пероксокислоты — кислоты, содержащие пероксогруппы [–O–O–], например пероксомоносерная H2SO5 и пероксодисерная H2S2O8 кислоты. Тиокислотами называют кислоты, содержащие вместо атомов кислорода атомы серы, например тиосерная кислота H2SO3S. Существуют и комплексные кислоты, например: H2[SiF6], H[AuCl4], H4[Fe(CN)6] и др.

    Равновесные процессы в водных растворах[править | править код]

    Химические свойства кислот определяются способностью их молекул диссоциировать в водной среде с образованием гидратированных ионов H+ и анионов кислотных остатков А:

    HA+h3O⇄h4O++A−{\displaystyle {\mathsf {HA+H_{2}O\rightleftarrows H_{3}O^{+}+A^{-}}}}
    HA→H++A−{\displaystyle {\mathsf {HA\rightarrow H^{+}+A^{-}}}} (упрощённая запись)

    В зависимости от значения константы химического равновесия, также называемой константой кислотности Ka[2], выделяют сильные и слабые кислоты:

    HCl→H++Cl−  Ka 107{\displaystyle {\mathsf {HCl\rightarrow H^{+}+Cl^{-}\ \ K_{a}~10^{7}}}}
    HNO2→H++NO2−  Ka 10−5{\displaystyle {\mathsf {HNO_{2}\rightarrow H^{+}+NO_{2}^{-}\ \ K_{a}~10^{-5}}}}

    Из числа распространённых кислот к сильным относятся хлорная, азотная, серная и хлороводородная. Азотистая HNO2, угольная H2CO3 (CO2·H2O), фтороводородная HF – примеры слабых кислот. Также используется более детальная классификация по значению Ka на очень слабые (≤10−7), слабые (~10−2), средней силы (~10−1), сильные (~103), очень сильные (≥108).

    Для неорганических кислородсодержащих кислот вида HnXOm известно эмпирическое правило, по которому значение первой константы связано со значением (m – n). При (m – n) = 0 кислота очень слабая, при 1 - слабая, при 2 - сильная, и, наконец, при 3 - кислота очень сильная[3]:

    Кислота Значение
    (m – n)
    Ka
    HClO 0 10−8
    H3AsO3 0 10−10
    Н23 1 10−2
    Н3РО4 1 10−2
    HNO3 2 101
    H2SO4 2 103
    HClO4 3 1010

    Данная закономерность обусловлена усилением поляризации связи Н-О вследствие сдвига электронной плотности от связи к электроотрицательному атому кислорода по подвижным π-связям Э=O и делокализацией электронной плотности в анионе.

    Неорганические кислоты обладают свойствами, общими для всех кислот, среди которых: окрашивание индикаторов, растворение активных металлов с выделением водорода (кроме HNO3), способность реагировать с основаниями и основными оксидами с образованием солей, например:

    2HCl+Mg→MgCl2+h3↑{\displaystyle {\mathsf {2HCl+Mg\rightarrow MgCl_{2}+H_{2}\uparrow }}}
    HNO3+NaOH→NaNO3+h3O{\displaystyle {\mathsf {HNO_{3}+NaOH\rightarrow NaNO_{3}+H_{2}O}}}
    2HCl+CaO→CaCl2+h3O{\displaystyle {\mathsf {2HCl+CaO\rightarrow CaCl_{2}+H_{2}O}}}

    Число атомов водорода, отщепляемых от молекулы кислоты и способных замещаться на металл с образованием соли, называется основностью кислоты. Кислоты можно разделить на одно-, двух- и трехосновные. Кислоты с более высокой основностью неизвестны.

    Одноосновными являются многие неорганические кислоты: галогеноводородные вида HHal, азотная HNO3, хлорная HClO4, роданистоводородная HSCN и др. Серная H2SO4, хромовая H2CrO4, сероводородная H2S служат примерами двухосновных кислот и т. д.

    Многоосновные кислоты диссоциируют ступенчато, каждой ступени отвечает своя константа кислотности, причем всегда каждая последующая Кa меньше предыдущей ориентировочно на пять порядков. Ниже показаны уравнения диссоциации трехосновной ортофосфорной кислоты:

    h4PO4⇄H++h3PO4−  Ka1=7⋅10−3{\displaystyle {\mathsf {H_{3}PO_{4}\rightleftarrows H^{+}+H_{2}PO_{4}^{-}\ \ K_{a1}=7\cdot 10^{-3}}}}
    h3PO4−⇄H++HPO42−  Ka2=6⋅10−8{\displaystyle {\mathsf {H_{2}PO_{4}^{-}\rightleftarrows H^{+}+HPO_{4}^{2-}\ \ K_{a2}=6\cdot 10^{-8}}}}
    HPO42−⇄H++PO43−  Ka3=1⋅10−12{\displaystyle {\mathsf {HPO_{4}^{2-}\rightleftarrows H^{+}+PO_{4}^{3-}\ \ K_{a3}=1\cdot 10^{-12}}}}

    Основность определяет число рядов средних и кислых солей − производных кислоты[4].

    К замещению способны только атомы водорода, входящие в состав гидроксигрупп −OH, поэтому, например, ортофосфорная кислота H3PO4 образует средние соли - фосфаты вида Na3PO4, и два ряда кислых − гидрофосфаты Na2HPO4 и дигидрофосфаты NaH2PO4. Тогда как, у фосфористой кислоты H2(HPO3) только два ряда − фосфиты и гидрофосфиты, а у фосфорноватистой кислоты H(H2PO2) − только ряд средних солей − гипофосфитов.

    Исключение составляет борная кислота H3BO3, которая в водном растворе существует в виде одноосновного гидроксокомплекса:

    h4BO3+2h3O⇄h4O+[B(OH)4]−{\displaystyle {\mathsf {H_{3}BO_{3}+2H_{2}O\rightleftarrows H_{3}O^{+}[B(OH)_{4}]^{-}}}}

    Современные теории кислот и оснований значительно расширяют понятие кислотных свойств. Так, кислота Льюиса — вещество, молекулы или ионы которого способны принимать электронные пары, в том числе и не содержащие ионов водорода: например, катионы металлов (Ag+, Fe3+), ряд бинарных соединений (AlCl3, BF3, Al2O3, SO3, SiO2). Протонные кислоты рассматриваются теорией Льюиса как частный случай класса кислот.

    Окислительно-восстановительные свойства[править | править код]

    Все пероксокислоты и многие кислородсодержащие кислоты (азотная HNO3, серная H2SO4, марганцовая HMnO4, хромовая Н2CrO4, хлорноватистая HClO и др.) — сильные окислители. Окислительная активность этих кислот в водном растворе выражена сильнее, чем у их солей; при том окислительные свойства сильно ослабевают при разбавлении кислот (например, свойства разбавленной и концентрированной серной кислоты). Неорганические кислоты также всегда менее термически устойчивы, чем их соли. Указанные различия связаны с дестабилизирующим действием сильнополяризованного атома водорода в молекуле кислоты. Наиболее выразительно это проявляется в свойствах кислородсодержащих кислот-окислителей, например, хлорной и серной. Этим же объясняется невозможность существования вне раствора ряда кислот при относительной стабильности их солей. Исключение составляет азотная кислота и её соли, проявляющие сильно выраженные окислительные свойства вне зависимости от разбавления раствора. Такое поведение связано с особенностями строения молекулы HNO3.

    Номенклатура неорганических кислот прошла долгий путь развития и складывалась постепенно. Наряду с систематическими названиями кислот широко применяются традиционные и тривиальные. Некоторые распространённые кислоты могут в различных источниках иметь разные названия: например, водный раствор HCl может именоваться соляной, хлороводородной, хлористоводородной кислотой.

    Традиционные русские названия кислот образованы прибавлением к названию элемента морфем -ная или -овая (хлорная, серная, азотная, марганцовая). Для разных кислородсодержащих кислот, образованных одним элементом, используется -истая для более низкой степени окисления (сернистая, азотистая). В ряде случаев для промежуточных степеней окисления дополнительно используются морфемы -новатая и -новатистая (см. ниже названия кислородсодержащих кислот хлора).

    Традиционные названия некоторых неорганических кислот и их солей приведены в таблице:

    Формула кислоты Традиционное название Тривиальное название Название соли
    H3AsO4 Мышьяковая Арсенаты
    H3ВO3 Борная Бораты
    Н2СО3(CO2•H2O) Угольная Карбонаты
    НCN Циановодородная Синильная Цианиды
    Н2CrO4 Хромовая Хроматы
    НМnO4 Марганцовая Перманганаты
    HNO3 Азотная Нитраты
    HNO2 Азотистая Нитриты
    Н3РО4 Ортофосфорная Фосфорная Ортофосфаты
    H2SO4 Серная Сульфаты
    Н2SiO3(SiO2•H2О) Метакремниевая Кремниевая Метасиликаты
    H4SiO4(SiO2•2H2O) Ортокремниевая Ортосиликаты
    H2S Сероводородная Сульфиды
    HF Фтороводородная Плавиковая Фториды
    НCl Хлороводородная Соляная Хлориды
    НВr Бромоводородная Бромиды
    HI Иодоводородная Иодиды

    Для менее известных кислот, содержащих кислотообразующие элементы в переменных степенях окисления, обычно применяются систематические названия.

    В систематических названиях кислот к корню латинского названия кислотообразующего элемента добавляют суффикс -ат, а названия остальных элементов или их групп в анионе приобретают соединительную гласную -о. В скобках указывают степень окисления кислотообразующего элемента, если она имеет целочисленное значение. В противном случае в название включают и число атомов водорода[5]. Например (в скобках традиционные названия):

    HClO4 — тетраоксохлорат(VII) водорода (хлорная кислота)
    HClO3 — триоксохлорат(V) водорода (хлорноватая кислота)
    HClO2 — диоксохлорат(III) водорода (хлористая кислота)
    HClO — оксохлорат(I) водорода (хлорноватистая кислота)
    H2Cr2O7 — гептаоксодихромат(VI) диводорода (дихромовая кислота)
    H2S4O6 — гексаоксотетрасульфат диводорода (тетратионовая кислота)
    Н2В4О6 — гексаоксотетраборат диводорода (тетраметаборная кислота)
    HAuCl4 — тетрахлороаурат(III) водорода (золотохлористоводородная кислота)
    H[Sb(OH)6] — гексагидроксостибат(V) водорода

    Ниже приведены корни латинских названий кислотообразующих элементов, не совпадающие с корнями русских названий тех же элементов: Ag — аргент(ат), As — арсен(ат), Аu — аур(ат), Cu — купр(ат), Fe — ферр(ат), Hg — меркур(ат), Pb — плюмб(ат), Sb — стиб(ат), Si — силик(ат), Sn — станн(ат), S — сульф(ат).

    В формулах тиокислот, образованных из оксикислот замещением атомов кислорода на атомы серы, последние помещают в конце: H3PO3S — тиофосфорная кислота, H2SO3S — тиосерная кислота.

    Существует множество методов получения кислот, в т. ч. общих, среди которых в промышленной и лабораторной практике можно выделить следующие:

    • Взаимодействие кислотных оксидов (ангидридов) с водой, например:
    P2O5+3h3O→2h4PO4{\displaystyle {\mathsf {P_{2}O_{5}+3H_{2}O\rightarrow 2H_{3}PO_{4}}}}
    2CrO3+h3O→h3Cr2O7{\displaystyle {\mathsf {2CrO_{3}+H_{2}O\rightarrow H_{2}Cr_{2}O_{7}}}}
    • Вытеснение более летучей кислоты из её соли менее летучей кислотой, например:
    CaF2+h3SO4→CaSO4+2HF↑{\displaystyle {\mathsf {CaF_{2}+H_{2}SO_{4}\rightarrow CaSO_{4}+2HF\uparrow }}}
    KNO3+h3SO4→KHSO4+HNO3↑{\displaystyle {\mathsf {KNO_{3}+H_{2}SO_{4}\rightarrow KHSO_{4}+HNO_{3}\uparrow }}}
    • Гидролиз галогенидов или солей, например:
    PCl5+4h3O→h4PO4+5HCl{\displaystyle {\mathsf {PCl_{5}+4H_{2}O\rightarrow H_{3}PO_{4}+5HCl}}}
    Al2Se3+6h3O→2Al(OH)3+3h3Se{\displaystyle {\mathsf {Al_{2}Se_{3}+6H_{2}O\rightarrow 2Al(OH)_{3}+3H_{2}Se}}}
    • Синтез бескислородных кислот из простых веществ:
    h3+Cl2→2HCl{\displaystyle {\mathsf {H_{2}+Cl_{2}\rightarrow 2HCl}}}

    Минеральные кислоты широко применяют в металло- и деревообработке, текстильной, лакокрасочной, нефтегазовой и других отраслях промышленности и в научных исследованиях. К числу веществ, производимых в наибольшем объёме, относятся серная, азотная, фосфорная, соляная кислоты. Суммарное годовое производство в мире этих кислот исчисляется сотнями миллионов тонн в год.

    В металлообработке они часто используются для травления железа и стали и в качестве очищающих агентов перед сваркой, металлизацией, окраской или гальванической обработкой.

    Серная кислота, метко названная Д. И. Менделеевым «хлебом промышленности», применяется в производстве минеральных удобрений, для получения других минеральных кислот и солей, в производстве химических волокон, красителей, дымообразующих и взрывчатых веществ, в нефтяной, металлообрабатывающей, текстильной, кожевенной, пищевой и др. отраслях промышленности, в промышленном органическом синтезе и т. п.

    Соляная кислота применяется для кислотной обработки, очищения руд олова и тантала, для производства патоки из крахмала, для удаления накипи с котлов и теплообменного оборудования ТЭЦ. Она также используется в качестве дубильного вещества в кожевенной промышленности.

    Азотная кислота применяется при получении аммонийной селитры, использующейся в качестве удобрения и в производстве взрывчатых веществ. Кроме того, она применяется в процессах органического синтеза, в металлургии, при флотации руды и для переработки отработанного ядерного топлива.

    Ортофосфорную кислоту широко используют при производстве минеральных удобрений. Она используется при пайке в качестве флюса (по окисленой меди, по чёрному металлу, по нержавеющей стали). Входит в состав ингибиторов коррозии. Также применяется в составе фреонов в промышленных морозильных установках как связующее вещество.

    Пероксокислоты, кислородсодержащие кислоты хлора, марганца, хрома находят применение как сильные окислители.

    1. Некрасов Б. В., Основы общей химии, 3 изд., т. 1—2. М., 1973;
    2. Кемпбел Дж., Современная общая химия, пер. с англ., т. 1—3, М., 1975;
    3. Белл Р., Протон в химии, пер. с англ., М., 1977;
    4. Хьюн Д., Неорганическая химия, пер. с англ., М., 1987.

    Угольная кислота — Википедия

    У́гольная кислота́ — слабая двухосновная кислота с химической формулой H2CO3, образуется в малых количествах при растворении углекислого газа в воде[1], в том числе и углекислого газа из воздуха. В водных растворах неустойчива. Образует ряд устойчивых неорганических и органических производных: соли (карбонаты и гидрокарбонаты), сложные эфиры, амиды и др.

    Угольная кислота существует в водных растворах в равновесии с диоксидом углерода, причём равновесие сильно сдвинуто в сторону разложения кислоты.

    Молекула угольной кислоты имеет плоское строение. Центральный углеродный атом имеет sp²-гибридизацию. В гидрокарбонат- и карбонат-анионах происходит делокализация π-связи. Длина связи C—O в карбонат-ионе составляет 130 пм.

    Безводная угольная кислота представляет собой бесцветные кристаллы, устойчивые при низких температурах, сублимирующиеся при температуре –30 °C, а при дальнейшем нагревании полностью разлагающиеся. Поведение чистой угольной кислоты в газовой фазе исследовано в 2011 г. австрийскими химиками[2].

    Равновесие в водных растворах и кислотность[править | править код]

    Угольная кислота существует в водных растворах в состоянии равновесия с гидратом диоксида углерода:

    CO2⋅h3O(p)⇄h3CO3(p){\displaystyle {\mathsf {CO_{2}\cdot H_{2}O_{(p)}\rightleftarrows H_{2}CO_{3(p)}}}}, константа равновесия при 25 °C Kp=[h3CO3][CO2⋅h3O]=1,70⋅10−3{\displaystyle K_{p}={\frac {\mathsf {[H_{2}CO_{3}]}}{\mathsf {[CO_{2}\cdot H_{2}O]}}}=1,70\cdot 10^{-3}}

    Скорость прямой реакции 0,039 с−1, обратной — 23 с−1.

    В свою очередь растворённый гидрат диоксида углерода находится в равновесии с газообразным диоксидом углерода:

    CO2⋅h3O(p)⇄CO2↑+ h3O{\displaystyle {\mathsf {CO_{2}\cdot H_{2}O_{(p)}\rightleftarrows CO_{2}\uparrow +\ H_{2}O}}}

    Данное равновесие при повышении температуры сдвигается вправо, а при повышении давления — влево (подробнее см. Абсорбция газов).

    Угольная кислота подвергается обратимому гидролизу, создавая при этом кислую среду:

    h3CO3+ h3O⇄HCO3−+ h4O+{\displaystyle {\mathsf {H_{2}CO_{3}+\ H_{2}O\rightleftarrows HCO_{3}^{-}+\ H_{3}O^{+}}}}, константа кислотности при 25 °C Ka1=[HCO3−]⋅[h4O+][h3CO3]=2,5⋅10−4{\displaystyle K_{a1}={\frac {\mathsf {[HCO_{3}^{-}]\cdot [H_{3}O^{+}]}}{\mathsf {[H_{2}CO_{3}]}}}=2,5\cdot 10^{-4}}

    Однако, для практических расчётов чаще используют кажущуюся константу кислотности, учитывающую равновесие угольной кислоты с гидратом диоксида углерода:

    Ka′=[HCO3−]⋅[h4O+][CO2⋅h3O]=4,27⋅10−7{\displaystyle K_{a}'={\frac {\mathsf {[HCO_{3}^{-}]\cdot [H_{3}O^{+}]}}{\mathsf {[CO_{2}\cdot H_{2}O]}}}=4,27\cdot 10^{-7}}

    Гидрокарбонат-ион подвергается дальнейшему гидролизу по реакции

    HCO3−+ h3O⇄CO32−+ h4O+{\displaystyle {\mathsf {HCO_{3}^{-}+\ H_{2}O\rightleftarrows CO_{3}^{2-}+\ H_{3}O^{+}}}}, константа кислотности при 25 °C Ka2=[CO32−]⋅[h4O+][HCO3−]=4,68⋅10−11{\displaystyle K_{a2}={\frac {\mathsf {[CO_{3}^{2-}]\cdot [H_{3}O^{+}]}}{\mathsf {[HCO_{3}^{-}]}}}=4,68\cdot 10^{-11}}

    Таким образом, в растворах, содержащих угольную кислоту, создается сложная равновесная система, которую можно изобразить в общем виде следующим образом:

    CO2⇄h3OCO2⋅h3O⇄h3CO3⇄−H+HCO3−⇄−H+CO32−(∗){\displaystyle {\mathsf {CO_{2}{\stackrel {H_{2}O}{\rightleftarrows }}CO_{2}\cdot H_{2}O\rightleftarrows H_{2}CO_{3}{\stackrel {-H^{+}}{\rightleftarrows }}HCO_{3}^{-}{\stackrel {-H^{+}}{\rightleftarrows }}CO_{3}^{2-}(*)}}}

    Значение водородного показателя pH в такой системе, соответствующего насыщенному раствору диоксида углерода в воде при 25 °C и давлении 760 мм рт. ст., можно рассчитать по формуле:

    pH≈−12lg⁡(Ka′⋅L)=3,9{\displaystyle {\mathsf {pH}}\approx -{\frac {1}{2}}\lg(K_{a}'\cdot L)=3,9}, где L = 0,034 моль/л — растворимость CO2 в воде при указанных условиях.

    Разложение[править | править код]

    При повышении температуры раствора и/или понижении парциального давления диоксида углерода равновесие смещается в сторону разложения угольной кислоты на воду и диоксид углерода. При кипении раствора угольная кислота разлагается полностью:

    h3CO3⟶h3O+CO2↑{\displaystyle {\mathsf {H_{2}CO_{3}\longrightarrow H_{2}O+CO_{2}\uparrow }}}

    Взаимодействие с основаниями и солями[править | править код]

    Угольная кислота вступает в реакции нейтрализации с растворами оснований, образуя средние и кислые соли — карбонаты и гидрокарбонаты соответственно:

    h3CO3+2NaOH{\displaystyle {\mathsf {H_{2}CO_{3}+2NaOH}}}(конц.)⟶Na2CO3+2h3O{\displaystyle {\mathsf {\longrightarrow Na_{2}CO_{3}+2H_{2}O}}}
    h3CO3+NaOH{\displaystyle {\mathsf {H_{2}CO_{3}+NaOH}}}(разб.)⟶NaHCO3+h3O{\displaystyle {\mathsf {\longrightarrow NaHCO_{3}+H_{2}O}}}
    h3CO3+ Ca(OH)2⟶CaCO3↓+ 2h3O{\displaystyle {\mathsf {H_{2}CO_{3}+\ Ca(OH)_{2}\longrightarrow CaCO_{3}\downarrow +\ 2H_{2}O}}}
    h3CO3+ Nh4⋅h3O⟶Nh5HCO3+h3O{\displaystyle {\mathsf {H_{2}CO_{3}+\ NH_{3}\cdot H_{2}O\longrightarrow NH_{4}HCO_{3}+H_{2}O}}}

    При взаимодействии угольной кислоты с карбонатами образуются гидрокарбонаты:

    h3CO3+Na2CO3⟶2NaHCO3{\displaystyle {\mathsf {H_{2}CO_{3}+Na_{2}CO_{3}\longrightarrow 2NaHCO_{3}}}}
    h3CO3+ CaCO3⟶Ca(HCO3)2{\displaystyle {\mathsf {H_{2}CO_{3}+\ CaCO_{3}\longrightarrow Ca(HCO_{3})_{2}}}}

    Угольная кислота образуется при растворении в воде диоксида углерода:

    CO2+h3O⇄CO2⋅h3O⇄h3CO3{\displaystyle {\mathsf {CO_{2}+H_{2}O\rightleftarrows CO_{2}\cdot H_{2}O\rightleftarrows H_{2}CO_{3}}}}

    Содержание угольной кислоты в растворе увеличивается при понижении температуры раствора и увеличении давления углекислого газа.

    Также угольная кислота образуется при взаимодействии её солей (карбонатов и гидрокарбонатов) с более сильной кислотой. При этом бо́льшая часть образовавшейся угольной кислоты, как правило, разлагается на воду и диоксид углерода:

    Na2CO3+2HCl⟶2NaCl+h3CO3{\displaystyle {\mathsf {Na_{2}CO_{3}+2HCl\longrightarrow 2NaCl+H_{2}CO_{3}}}}
    h3CO3→h3O+CO2↑{\displaystyle {\mathsf {H_{2}CO_{3}\rightarrow H_{2}O+CO_{2}\uparrow }}}

    Угольная кислота всегда присутствует в водных растворах углекислого газа (см. Газированная вода).

    В биохимии используется свойство равновесной системы изменять давление газа пропорционально изменению содержания ионов оксония (кислотности) при постоянной температуре. Это позволяет регистрировать в реальном времени ход ферментативных реакций, протекающих с изменением pH раствора. Также применяется для производства хладагента, солнечных генераторов и морозильников.

    Угольную кислоту формально можно рассматривать как карбоновую кислоту с гидроксильной группой вместо углеводородного остатка. В этом качестве она может образовывать все производные, характерные для карбоновых кислот[3].

    Некоторые представители подобных соединений перечислены в таблице.

    1. 1 2 3 В водном растворе бо́льшая часть угольной кислоты обратимо переходит в гидрат диоксида углерода по реакции H2CO3 ⇄ CO2·H2O
    2. ↑ International first: Gas-phase carbonic acid isolated
    3. Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — С. 640—652. — 751 с. — ISBN 5-06-001471-1.
    • Лидин Р. А., Молочко В. А., Андреева Л. Л. Реакции неорганических веществ: справочник / Под ред. Р. А. Лидина. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Дрофа, 2007. — 637 с. — ISBN 978-5-358-01303-2.
    • Лидин Р.А., Андреева Л. Л., Молочко В. А. Константы неорганических веществ: справочник / Под ред. Р. А. Лидина. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Дрофа, 2006. — 685 с. — ISBN 5-7107-8085-5.


    Смотрите также