Пиретроиды что это такое

Пиретроиды | справочник Пестициды.ru

Природные пиретроиды (пиретрины) содержатся в цветках пиретрума (далматской ромашки), их аналогами являются искусственно созданные синтетические пиретроиды.

Сегодня они широко распространены в качестве инсектицидов для борьбы с вредителями плодовых и огородных культур, вредителями запасов продовольствия в быту, для обработки сельскохозяйственных животных против эктопаразитов.^[8]

Преимуществами пиретроидов являются следующие свойства:

Кроме того, синтетические пиретроиды – липофильные вещества, хорошо удерживаются кутикулой листьев и, ограниченно проникая в них, обеспечивают глубинное инсектицидное действие.^[4]

Одним из самых распространенных пиретроидов в настоящий момент является циперметрин и его изомеры.

История

Высушенные цветки некоторых видов ромашки использовались в качестве инсектицида еще воинами Александра Македонского, затем в древнем Китае и в средние века в Персии. Началом научных исследований этих веществ можно считать 1694 г., когда впервые были описаны растения далматской, или пепельнолистной, ромашки, которая в диком виде росла на Кавказе и в Далмации (район Югославии).

Позже было установлено, что цветки нескольких видов ромашки (род Chrysanthemium семейства Asteraceae – сложноцветных) обладают инсектицидными свойствамй, но далматская ромашка (Chrysanthemium cinerafolis или Pyrethrum cinerariifolium) соцветия которой содержат до 1,5% пиретрина, нашла наибольшее распространение.

Предшественник пиретроидов

Инсектицид "Убийца летающих" против бытовых летающих насекомых, выпускавшийся в 30-40-х годах прошлого столетия. Содержал вытяжку Пиретрина 1 и Пиретрина 2, о чем свидетельствует надпись на упаковке.

Использовано изображение:^[12]

В Европе высушенные и измельченные соцветия (пиретрум), обладающие замечательным свойством убиватъ тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении, которые продавали их как персидский порошок (“Persian dust”, “insect powder”). Далматская ромашка была введена в культуру и успешно выращивалась в Японии, Бразилии и США. С 1890 г. в Японии началось производство москитных палочек, а впоследствии спиралей, которые долго горели и отпугивали мошек. К 1938 г. в мире производили около 18 тыс. т сухих цветков в год, из них около 70% в Японии.

Химическое изучение факторов инсектицидной активности пиретрума начато в 1908 г. В 20-х годах XX столетия было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума и установлена структура пиретрина I и пиретрина II. Найдено, что инсектицидные компоненты цветков пиретрума содержат шесть кетоэфиров хризантемовой и пиретриновой кислот, очень схожих структурно и определяющих инсектицидную активность пиретрума.

В 30-х годах XX столетия на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки начато производство препаратов пиретрума – вязких, тяжелых, белых масел почти без запаха, нерастворимых в воде и содержащих от 2–10 до 90% смеси пиретринов. Пиретрины использовали в основном для борьбы с бытовыми насекомыми и вредителями запасов. Препараты были безвредны для человека и животных, но дороги в производстве, нестойки и быстро теряли инсектицидную активность.^[10]

Синтез пиретроидных инсектицидов начали в конце 40-х годов. В 1949 г. впервые был синтезирован пиретроид аллетрин, в 1945 г. – тетраметрин, в 1967 г. – ресметрин. На мировом рынке пестицидов в начале 1970-х годов эти первенцы имели серьезный недостаток – относительно быстро теряли активность во внешней среде.^[6]^[7]

Определяющее значение на дальнейшее направление синтеза новых пиретроидов оказало исследование механизма их инсектицидного действия. В результате дальнейших исследований по синтезу пиретроидов, проведенных на Ротердамской опытной станции (Англия), был создан высокоактивный и стабильный во внешней среде препарат NRDC-143 (перметрин), полученный включением в молекулу пиретрина I дихлорвинилциклопропанкарбоксиловой кислоты.^[6]

В СССР изучение пиретроидных соединений впервые начали в ВИЗРе в 1977 г. ^[6]

Механизм действия пиретроидов

Красные стрелки указывают на напрвление воздействия.

Использовано изображение:^[11]

Действие на вредные организмы

Высокая липофильность обеспечивает мгновенное проникновение пиретроидов через покровы насекомых, обеспечивая быстрое поражение.^[7] Далее пиретроиды воздействуют на нервную систему насекомых, вызывая паралич и смерть.

В отличие от многих других соединений пиретроиды действуют при низких положительных температурах, что дает возможность применять их в ранне-весенний период. По другим данным, наилучшие результаты при применении пиретроидов возможны при умеренных положительных температурах.^[2]

В отличие от фосфорорганических инсектицидов и карбаматов они не уничтожают скрытоживущих вредителей и применяются чаще всего против листогрызущих насекомых.^[2]

: пиретроиды нарушают процесс обмена ионов натрия, деполяризуя мембрану и пролонгируя открытие каналов для натрия, нарушают также обмен ионов кальция, приводя к выделению большого количества ацетилхолина при прохождении нервного импульса через синаптическую щель.

Защитный эффект сохраняется 15 – 20 дней, срок ожидания – 20-30 дней.^[7]

Особенно эффективны пиретроиды против чешуекрылых, полужесткокрылых, двукрылых, равнокрылых и жесткокрылых насекомых.^[7]^[10]

Ряд пиретроидов обладают и акарицидным действием. Например, выраженными инсектоакарицидами являются бифентрин (талстар) и тау-флювалинат (маврик).^[7]

Атака ферментов на пиретроиды

Направления атаки ферментов, приводящей к дезактивации пиретроидов в живом организме. Стрелками показаны места гидролиза при действии эстераз и гидроксилирования (внедрения атома кислорода по связи С–Н) или эпоксидирования с по- следующим окислением и расщеплением. Толщина стрелок отражает относительную значимость того или иного направления атаки:

1 - Аллерин; 2 - Циперметрин.^[10]

. Длительное применение синтетических пиретроидов вызывает у насекомых приобретенную устойчивость (групповую и перекрестную). Уровень резистентности может достигать десяти тысяч, что означает, что для уничтожения резистентных по отношению к какому-нибудь инсектицидному веществу вредителей нужно использовать в десять тысяч раз больше вещества в сравнении с обычными насекомыми.

Также нередко проявляется кросс-резистентность, при которой применение препаратов на основе одного действующего вещества приводит к появлению рас насекомых устойчивых не только к этому, но и к другим действующим веществам. Преодоление резистентности является серьезной проблемой.

Появление резистентных рас связано и с увеличением активности некоторых ферментов: у резистентных насекомых ферменты детоксикации эффективнее дезактивируют отравляющие вещества, поступающие в организм. Если на насекомое одновременно с пиретроидом действовать другим соединением, подавляющим активность этих ферментов, то функциональное действие пиретроида будет усиливаться при замедлении процесса дезактивации. Зная механизм возникновения резистентности, так и поступают на практике, применяя пиретроид в сочетании с веществом (синергистом), не обладающим инсектицидной активностью, но за счет ингибирования определенных ферментов усиливающим действие пиретроида.^[4]^[10]

Пиретроиды -
действующие вещества

Применение

. Пиретроиды не фитотоксичны.^[7]. По сравнению с природными пиретринами современные синтетические пиретроиды имеют более высокую инсектицидную активность, фотостабильность, медленнее дезактивируются в организме насекомых, что делает возможным применение их для защиты сельскохозяйственных растений.^[10]. В личном приусадебном хозяйстве используются препараты на основе перметрина, дельтаметрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зета-циперметрина, эсфенвалерата.^[3]

Токсикологические характеристики

Пиретроиды относительно стабильны на солнечном свету, на неживых поверхностях могут сохраняться до одного года (перметрин). Они слабо передвитаются в почве, под действием микрофлоры разрушаются в течение 2 – 4 недель, почти не проникают в растения. Их период полураспада (ДТ₅₀) на поверхности растений составляет 7 – 9 дней, остатки обнаруживаются в течение 20 – 25 дней.^[7]

Благодаря липофильности вещества хорошо удерживаются кутикулой листьев и не смываются дождем, а низкое давление паров обеспечивает длительное остаточное действие и препятствует распространению пиретроидов в окружающей среде воздушными потоками. Эти же физические свойства ограничивают подвижность пиретроидов в почве: благодаря хорошей адсорбции распространение пиретроидов возможно лишь при эрозии почвы.

. Пиретроиды почти нерастворимые в воде. Липофильность и нерастворимость обусловливают высокую токсичность веществ в отношении насекомых и отсутствие системного действия (пиретроиды – это контактные, отчасти кишечные токсиканты). Продукты расщепления пиретроидов на свету имеют пониженную биологическую активность. Практически достаточная устойчивостъ пиретроидов в окружающей среде сочетается с их быстрой инактивацией (благодаря расщеплению) в системе метаболизма.

При введении в организм животных пиретроиды попадают в жировые отложения и мозг, причем из жировых тканей они выводятся на протяжении 3-4 недель, а из мозга – значительно быстрее. Пиретроиды выводятся из организма тем быстрее, чем токсичнее препарат.^[5]

пиретроиды менее токсичны, чем инсектициды других групп. Это обусловлено тем, что они либо сразу элиминируются, либо метаболизируются (благодаря лабильности эфирной связи), после чего выводятся из организма, а эстеразы, гидролизующие пиретроиды, в печени теплокровных гораздо более активны, чем у насекомых.^[7]^[10]

Кумулятивные свойства выражены слабо, исключение составляет дельтаметрин.^[7]

действующие вещества могут поступать через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт, неповрежденную кожу. В печени пиретроиды подвергаются окислению и гидролизу с образованием глюкуронатов. Высокая скорость окисления и выведения этих веществ из организма обусловлена наличием в их молекуле легко расщепляющихся структур.^[9]. По токсическому действию синтетические пиретроиды делят на два типа. К І типу относятся вещества, не содержащие цианогруппу (бифентрин, перметрин и др.). Воздействуя на организм животных, они вызывают тремор, гиперактивность, возбуждение (агрессивное поведение), мышечные контрактуры. Особенностями токсического действия пиретроидов ІІ типа – цианопиретроидов (альфа-циперметрин, бета-циперметрин, циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат и др.) являются судороги и рецидивирующие судорожные припадки, гиперсаливация, хореатетозы, гиперкинезы.

Электрофизиологические экспериментальные исследования говорят о том, что действие пиретроидов вызывает функциональные изменения постсинаптической нейрональной мембраны, вещества воздействуют на хемовозбудимые ионные каналы, обладают достаточно высоким сродством к никотиновым ацетилхолиновым рецепторам. Цианосодержащие пиретроиды при взаимодействии с рецепторами гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) в синаптосомах мозга, вызывают функциональные нарушения в работе экстрапирамидной системы и спинальных промежуточных нейронов.

проявляются в виде головной боли, жжении и зуде кожи лица, головокружении, общей слабости, в первые 2-3 суток повышении температуры тела до 38-39 °С.^[1]. Препараты на основе пиретроидных соединений относят ко 2 и 3 классам опасности для человека и 1, 2 и 3 для пчел.^[3]

Пиретроиды ошибочно называют перетроидами и перитроидами. (прим. ред)

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:

Балан Г.М., Иванова С.И. и др. Клинические проявления, лечение и отдаленные последствия острых отравлений синтетическими пиретроидами. УДК 615,9;632.95;616.8

Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.

Пиретроиды – новая группа инсектицидов для борьбы с вредителями хлопчатника: Обзоринформ./УзНИИНТИ Ташкент, 1984.

Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.

Рекомендации по диагностике, лечению и профилактике отравлений животных синтетическими пиретроидами. Москва, ФГНУ «Росинформагротех», 2007.

Суворов А.В. справочник по клинической токсикологии. Нижний Новогород: Изд-во НГМА, 1996.

10.

Ткачев А.В. Пиретроидные инсектициды – аналоги природных защитных веществ растений. Соровский образовательный журнал, том 8, №2, 2004.

Изображения (переработаны):

11.

Буклет препарата «Калипсо». BayerCropScience, 2011 год.

12. Свернуть Список всех источников

список инсектицидов, принцип воздействия синтетических препаратов

На чтение 9 мин. Опубликовано 30.06.2018

Многофункциональные пиретроиды представлены в виде синтетических аналогов эффективных пиретринов, которые содержатся в некоторых растениях большого семейства сложноцветных. Исследования показали, что основной процент таких веществ добывают из хризантем, пижмы, ромашек. Многие годы эти растения используются людьми в качестве надёжного инсектицида, репеллента, а также для ароматизации помещений и одежды.

Пиретроиды используются людьми в качестве ароматизаторов

Общая характеристика

Специалисты отмечают, что история развития и создания универсальных пиретроидов началась ещё 70 лет назад. Весь этот временной промежуток разделён на несколько основных этапов, каждый из которых отличается появлением новых препаратов, широко используемых в производстве.

Первые хлорорганические инсектициды стали доступны ещё в 1945 году, но уже по истечении нескольких лет группа научных сотрудников выявила в них массу недостатков. Главным показателем можно смело назвать то, что такие препараты имели склонность накапливаться в объектах окружающей среды.

Переломным этапом стал 1960 год, когда в свет вышли совершенно новые фосфорорганические инсектициды и карбаматы, отличающиеся более щадящим воздействием на живую природу. Синтетические пиретроиды относятся уже к III поколению многофункциональных препаратов. Своим происхождением они полностью обязаны первым пиретринам, которые производились на растительной основе.

Многочисленные исследования химического строения пиретринов позволили синтезировать аналоги всех соединений и обнаружить их уникальный инсектицидный эффект.

Таким образом, синтетические пиретроиды — продукты модификации натуральных пиретринов.

В странах Европы используются высушенные и измельчённые соцветия пиретрум, которые обладают высокой эффективностью в борьбе с тараканами, мухами, клопами и комарами. Они активно используются уже более чем 200 лет, их завезли торговцы из Армении. Средство продавалось как универсальный персидский порошок, который призван бороться с различными вредителями. Оригинальная далматская ромашка была выведена в Японии. А вот в 1890 в этой же стране начали массово изготавливать москитные палочки, а также спирали, которые долго горят и отпугивают насекомых.

В видео рассказано, как защищать растения:

Современная классификация пиретроидов

На сегодняшний день в продаже представлен широкий ассортимент пиретроидных инсектицидов, первым из которых был создан аллетрин. Специалисты изготовили этот препарат ещё в 1949 году. Даже в современном мире производство этих инсектицидов постоянно расширяется. К примеру, в 1976 году на мировом рынке был представлен всего 1% пиретроидов, в 1987 году — 23%, а в 2018 — 35%.

Инсектициды I поколения — синтетические эфиры многофункциональной хризантемной кислоты. В список препаратов пиретроидной группы входят:

тетраметрин;
аллетрин;
фенотрин;
ресметрин;
перметрин.

Пиретроиды бывают разных видов

Конечно, все эти средства отличаются высокой инсектицидной эффективностью, но, как и многие другие природные препараты, быстро окисляются на свету, из-за чего их используют в виде аэрозолей для устранения бытовых насекомых в закрытом помещении.

Стоит отметить, что в некоторых странах реализуются специальные пластины Raid, которые содержат в своём составе специфический d-аллетрин.

Пиретроиды II поколения представлены в виде эфиров (2,2 диметилциклопропанкарбон кислота). В эту группу входят такие препараты:

дельтаметрин, который ещё называют децисом;
перметрин;
декаметрин;
циперметрин;
фенвалерат.

Пиретроиды 2го поколения представлены в виде эфиров

Огромное преимущество этих инсектицидов в том, что они более устойчивы к окислению, благодаря чему всё чаще используются для плановой обработки больших плантаций с сельскохозяйственными культурами, а также садов. Помимо этого, их свойства считаются просто незаменимыми, если нужно обработать тару, ткани или побороть бытовых паразитов. Но у пиретроидов II поколения есть огромный недостаток — они очень токсичны как для пчёл, так и для рыб. У них также отсутствует системный принцип действия и они не способны устранить тех вредителей, которые обитают в грунте.

А вот инсектициды III поколения способны побороть мух, клещей, комаров, не навредив пчёлам и рыбам. В эту группу пиретроидов входят:

флувалинат;
цифлутрин;
цигалотрин;
бифетрин;
тралометрин;
флуцитринат;
циклопротрин.

Принцип токсикологического воздействия

Все современные пиретроиды обладают относительной стабильностью к солнечному свету: на неживых поверхностях могут находиться до одного года. Они весьма слабо передвигаются в почве и под воздействием местной микрофлоры разрушаются в течение 4 недель. Активные компоненты инсектицидов почти не проникают в структуру растений. Период полураспада на поверхности культур составляет 9 дней, а вот остатки препарата могут быть обнаружены в течение 25 суток.

Инсектициды имеют повышенную токсичность

За счёт того, что средство обладает хорошей липофильностью, оно хорошо удерживается на поверхности листьев и не смывается дождём. Низкое давление паров гарантирует длительное остаточное действие, благодаря чему предотвращается распространение пиретроидов вместе с потоком воздуха. Хорошая адсорбция влияет на то, что движение инсектицидов в структуре почвы возможно только при большой эрозии почвы.

Для теплокровных животных пиретроиды менее токсичны, нежели хорошо разрекламированные инсектициды других групп. Это обусловлено тем, что они сразу метаболизируются или же элиминируются. Что касается кумулятивных свойств, они слабо выражены, в группу исключений попадает только дельтаметрин. Если же такие инсектициды проникли в жировые ткани и мозг животного, то они выводятся достаточно быстро — на протяжении 3 недель.

Состав пиретроидов настолько уникален, что из организма животных компоненты выводятся гораздо быстрее, нежели токсические препараты.

В воде эти средства практически нерастворимы. Сильная токсичность для вредоносных насекомых обусловлена хорошей липофильностью и отсутствием системного действия. Важно отметить, что пиретроиды — контактные, немного кишечные токсины. В организм человека эти средства могут попасть через дыхательные пути, кожные покровы и желудочно-кишечный тракт. В печени активные компоненты инсектицида подвергаются окислению и гидролизу.

Симптомы отравления

Синтетические пиретроиды принято делить по уровню токсичности на 2 класса. В первую категорию попадают те средства, которые не содержат в своём составе цианогруппу. В момент воздействия на организм животного они вызывают острый тремор, возбуждение, агрессивное поведение, гиперактивность, а также мышечные контрактуры. Особенности негативного воздействия основаны на том, что животное испытывает сильные судороги, хореоатетоз, гиперсаливацию, гиперкинез.

Научные исследования показали, что прямое воздействие таких инсектицидов вызывает функциональные изменения в постсинаптической нейрональной мембране. Активные вещества негативно влияют на хемовозбудимые ионные каналы. Острое отравление у человека проявляется такими симптомами:

сильная головная боль;
зуд и жжение кожи лица;
общая слабость;
иногда обмороки.

Первые 3 суток после отравления может наблюдаться повышение температуры тела до отметки +39˚С.

Наиболее распространённые препараты

По аналогии с многофункциональными натуральными инсектицидами, которые всегда отлично справлялись с вредоносными насекомыми, специалисты разработали синтетические аналоги — пиретроиды. На сегодняшний день они занимают одно из самых первых мест по масштабам производства. Это неудивительно, ведь они хорошо защищают растения от вредителей.

Необходимость создания пиретроидов была вызвана тем, что потребители нуждались в большом количестве эффективных инсектицидов. Именно поэтому в разных уголках мира особой популярностью последние несколько лет пользуются следующие препараты:

Циперметрин. Это универсальное средство замедленного действия, которое достаточно токсично и отличается резким запахом. Очень активно используется на протяжении последних лет, из-за чего у насекомых могла сформироваться иммунная устойчивость. Специалисты рекомендуют менять средство через 2-3 обработки. В продаже можно встретить в виде специальных ловушек, эмульсий, карандашей и дустов.
Дельтаметрин. Средство токсично и аллергенно, многоразовое использование вызывает у вредителей привыкание. На сегодняшний день выпускается в виде сухих порошков, жидкостей, ловушек, концентрированных эмульсий, а также в брикетах.
Орадельт. Порошок имеет характерный кремовый оттенок, в состав которого входит 0,05% пиретроид дельтаметрин, тальк, а также борная кислота. Чаще всего используется для комплексной борьбы с тараканами и клопами. Продолжительность остаточного действия составляет 4 недели. Хорошо удерживается на любой поверхности, так как в составе присутствует специальное масло. По окончании срока действия средство хорошо удаляется при помощи тёплой воды и мыла.
Цифлутрин. Инсектицид не растворяется в воде, для этих целей необходимо использовать специальный органический растворитель. Относится к категории среднетоксичных препаратов. Характеризуется острым остаточным действием, продолжительность которого составляет 12 недель. Может использоваться для эффективной борьбы с мухами, тараканами, клопами, блохами, комарами (на всех стадиях их развития). Выпускается средство в идее водно-масляной эмульсии (5%) и смачивающего порошка (10%). Чтобы побороть насекомых, можно изготавливать самостоятельно многофункциональные аэрозоли, в состав которых нужно добавить дизельное масло либо керосин (для разведения концентрата). Стоит отметить, что в этом случае расход инсектицида сокращается в несколько раз.
Гелетрин. Средство изготавливается в виде концентрированного геля, активным веществом которого является альфаметрин. Предназначен для уничтожения тараканов, блох, мух и клопов. Препарат можно использовать в качестве жидкой приманки (гель разводят небольшим количеством тёплой воды). Готовым инсектицидом пропитывают хлебные крошки или же тонкий слой ваты. Остаточное действие длится полгода.
Перметрин. Производители выпускают это средство в виде вязкой жидкости жёлто-коричневого цвета без запаха. Отлично растворяется во всех органических растворителях, воду использовать запрещено. Для человека и теплокровных животных считается малотоксичным, в редких случаях может раздражать слизистые оболочки глаз и кожные покровы. На сегодняшний день считается одним из самых эффективных инсектицидов, так как отлично справляется с любыми видами насекомых и клещами. При обработке поверхностей остаточное действие составляет 6 месяцев.

Современные препараты на основе пиретроидов широко используются в различных сферах, так как они малотоксичны и доступны по цене. Приобрести необходимый инсектицид можно в магазине бытовой химии.

Меры предосторожности

При работе с синтетическими пиретроидами необходимо соблюдать элементарные правила безопасности, которые рекомендованы для опасных веществ. В момент обработки поверхностей или растений нужно оградить доступ маленьким детям, беременным женщинам, домашним питомцам, людям с аллергией.

Пиретроиды могут вызывать аллергию

Для безопасного контакта с инсектицидом необходимо надеть защитные перчатки, очки и респиратор. С особой осторожностью следует обрабатывать кухонные поверхности и те места, которые находятся вблизи пищевых продуктов. Строгое соблюдение инструкции поможет избежать негативных последствий.

По завершении процедуры помещение нужно тщательно проветрить и подвергнуть влажной уборке с дезинфицирующими средствами. Только после этих манипуляций разрешается допуск маленьких детей и домашних любимцев.

Пиретроиды

СТАЙЛАБ предлагает тест-системы для анализа пиретроидов в пробах воды и смывах с пищевых продуктов.

Пиретроиды (иногда встречается ошибочное написание "перитроиды" или "перетроиды") – это синтетические аналоги пиретринов – природных инсектицидов, которые содержатся в некоторых растениях семейства сложноцветных. Особенно много этих веществ содержат представители родов Pyrethrum (к нему относятся различные виды ромашек), Chrisanthemum (хризантемы) и Tanacetum (пижма). Эти растения используются человеком в качестве инсектицидов, репеллентов и для ароматизации одежды и помещений, что в конечном итоге служит этим же целям с древних времен.

Пиретрины действуют очень быстро: они поражают нервную систему насекомых при поедании ими листьев, стеблей или цветов или контакте с ними. Это позволяет растениям эффективно сопротивляться вредителям и получать как можно меньше повреждений. Для растений пиретрины не опасны.

Однако многие насекомые выработали устойчивость к пиретринам. Кроме того, синтез этих веществ требует больших затрат, а сами пиретрины быстро разрушаются под действием солнечного света. Таким образом, использовать их для защиты сельскохозяйственных культур дорого и сложно. В настоящее время пиретрины применяют в некоторых антимоскитных спиралях.

Получение веществ, сопоставимых с пиретринами по эффективности, скорости действия и безопасности для растений и людей, но более стойких и дешевых, интересовало исследователей с начала ХХ века. Такими соединениями стали пиретроиды. Их свойства очень похожи на свойства пиретринов, но пиретроиды более стабильны и дешевы. Первый из них – аллетрин – получили из хлорсодержащего соединения хризантемовой кислоты в 1949 году в США. Другие пиретроиды 1 поколения синтезировали на ее же основе. Однако эти инсектициды разрушались на свету так же быстро, как пиретрины.

В 1960-х годах были разработаны более стабильные на свету пиретроиды 2 поколения. Сила действия этих веществ в сотни раз больше, чем у питретринов. Эффективность пиретроидов 3 поколения еще выше, и эти вещества позволяют бороться с широким спектром насекомых.

В настоящее время известно около 70 синтетических пиретроидов. Как и пиретрины, они не не опасны для растений. Их используют в качестве действующих веществ репеллентов и инсектицидно-репеллентных препаратов (спреев, пластин, спиралей, фумигаторов), для обработки посевов и складов зерна, в ветеринарии для защиты домашних животных от паразитов (клещей и блох). Некоторые пиретроиды эффективны против термитов.

Пиретроиды делят на два типа, в зависимости от того, содержится ли в их молекуле цианогруппа (та же, что в синильной кислоте). Цианопиретроиды, или пиретроиды II типа более токсичны, чем пиретроиды I типа именно за счет этой группы. К ним относятся, например, цифлутрин, цигалотрин и его изомеры, циперметрин и его изомеры, дельтаметрин и другие.

Все пиретроиды жирорастворимы и долго сохраняются в кутикуле листьев, что обеспечивает эффективную защиту растений. Это же свойство позволяет им удерживаться в коже и жировых тканях млекопитающих, включая человека и выделяться с молоком. Пиретроиды могут проникать через гематоэнцефалический барьер в мозг и преодолевать плацентарный барьер. Последнее означает, что они могут вредить эмбрионам.

Пиретроиды токсичны для млекопитающих. Однако минимальные токсичные дозы этих веществ для насекомых значительно ниже, чем для млекопитающих, что позволяет широко применять эти инсектициды. Кроме того, из организма млекопитающих пиретроиды выводятся достаточно быстро.

Механизм действия пиретроидов основан на перевозбуждении нервной системы. Это выражается в мышечных спазмах, судорогах и последующем параличе и гибели. Цианопиретроиды, помимо этого, препятствуют ее торможению (т.е. восстановлению нормального состояния нервной системы), что усиливает эффект. От такого воздействия насекомые быстро погибают. У млекопитающих, включая особенно чувствительных к пиретроидам кошек, смертельные отравления возникают значительно реже, однако такие случаи известны.

Для острого отравления пиретроидами характерно повышение температуры, которое может длиться несколько дней, головная боль и головокружение, слабость, ощущение зуда, нарушения координации движений. Может наблюдаться тремор, гиперактивность, возбуждение, непроизвольные сокращения мышц. Отравление пиретроидами II типа, например, циперметрином, протекает тяжелее, с судорогами и судорожными припадками, а также повышением слюноотделения.

При хроническом воздействии пиретроиды, например, перметрин, вызывают нарушение координации движений у крыс или раздражение кожи (при нанесении на нее) у кроликов. В некоторых исследованиях говорится о связи хронического воздействия пиретроидов с серьезными патологиями нервной системы, снижением иммунитета и возникновением аллергии. Однако подобные выводы представляются сомнительными из-за методов сбора проб (в частности, в некоторых случаях для этого использовали пылесос) или статистической недостоверности результатов.

Некоторые пиретроиды, например признаны возможными канцерогенами. Перметрин в высоких способствует образованию нераковых опухолей, в частности, опухолей печени, у мышей. Но в целом влияние хронического воздействия пиретроидов на человека не изучено. Однако эти вещества нестойки и быстро выводятся из организма, что снижает вероятность возникновения хронических эффектов.

Пиретроиды быстро разрушаются под действием солнечного света и на воздухе. Они неустойчивы в почве и практически не проникают в грунтовые воды. Эти вещества плохо растворяются в воде. Поэтому пиретроиды являются одними из наиболее безопасных для экологии пестицидов. Тем не менее, следует не допускать попадания этих веществ в водоемы, поскольку они очень опасны для рыб и водных беспозвоночных. Для птиц эти вещества малотоксичны.

Пиретроиды опасны не только для вредных, но и для полезных насекомых, в том числе, пчел. Поэтому эти препараты, как и другие пестициды, следует использовать с осторожностью. Сельскохозяйственные вредители способны вырабатывать резистентность (устойчивость) и кросс-резистентность (устойчивость сразу к нескольким сходным препаратам) к этим инсектицидам. Поэтому в сельском хозяйстве часто используют инсектициды, содержащие несколько действующих веществ, включая пиретроиды. Препараты на основе циперметрина, альфа-циперметрина (цис-изомеры циперметрина), перметрина, бифентрина, бета-цифлутрина, лямбда-цигалотрина (цигалотрин, цихалотрин), тефлутрина, прометрина, гамма-цигалотрина (цигалотрин), дельтаметрина, зета-циперметрина, цифлутрина, эсфенвалерата допущены к использованию в Российской Федерации.

Содержание пиретроидов в воде, почве, воздухе и пищевых продуктах регламентируется "Едиными санитарно-эпидемиологическими и гигиеническими требованиями к товарам, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)", а также ТР ТС 015/2011 "О безопасности зерна". С актуальными законодательными нормативами можно ознакомиться на сайте compact24.com.

Тест-системы, предлагаемые СТАЙЛАБ, позволяют определять перметрин в концентрациях от 0,750 мкг/л и циперметрин от 4,75 мкг/л. С ее помощью можно также анализировать содержание в пробах лямбда-цигалотрина и бифентрина (от 9,2 мкг/л и от 13,5 мкг/л).

Литература

Н.В. Кокшарева, С.В. Вековшинина, Н.А. Шушурина, В.Е. Кривенчук. Синтетические пиретроиды: механизм нейротоксического действия, поиск средств лечения острых отравлений. Современные проблемы токсикологии №3, 2000.
А. В. Ткачев. Пиретроидные инсектициды – аналоги природных защитных веществ растений. Соросовский образовательный журнал, том 8, No2, 2004
Godinho A.F., Stanzani S.L., Ferreira F.C., Braga T.C., Silva M.C., Chaguri J.L., Dias-Júnior C.A. Permethrin chronic exposure alters motor coordination in rats: effect of calcium supplementation and amlodipine. Environ Toxicol Pharmacol. 2014 Mar.
J.H. Kolaczinski, C.F. Curtis. Chronic illness as a result of low-level exposure to synthetic pyrethroid insecticides: a review of the debate. Food and Chemical Toxicology 42 (2004) 697–706
James M. Starr, Stephen E. Graham, David G. Ross, Rogelio Tornero-Velez, Edward J. Scollon, Michael J. DeVito, Kevin M. Crofton, Marcelo J. Wolansky, Michael F. Hughes Environmentally relevant mixing ratios in cumulative assessments: A study of the kinetics of pyrethroids and their ester cleavage metabolites in blood and brain; and the effect of a pyrethroid mixture on the motor activity of rats. Toxicology journal February 2014

Пиретроиды — AgroXXI

Компании	Препараты	Действующие вещества	Применение	Основные рынки
FMC	Talstar GC Granular Insecticide , Talstar PL Granular Insecticide	Бифентрин	Газоны, площади и периметры	США
	Talstar XTRA Granular Insecticide	Зета-циперметрин + Бифентрин	Газоны и периметры	США
	Talstar® EZ Granular on Verge™ Technology	Бифентрин	Газоны и периметры	США
	CAPTURE® LFR SOIL INSECTICIDE	Бифентрин	Для борьбы с вредителями семян и всходов, таких как проволочники, совки и др.	США
	Transport Termiticide Insecticide	Ацетамиприд + Бифентрин	Для борьбы с домашними и садовыми насекомыми в том числе с термитами	США
	Transport Mikron insecticide	Ацетамиприд + Бифентрин	Для борьбы с домашними и садовыми насекомыми в том числе с термитами	США
	Transport GHP Insecticide	Ацетамиприд + Бифентрин	Для борьбы с домашними и садовыми насекомыми	США
	Cynoff WP Insecticide, Cynoff EC Insecticide	Циперметрин	Для борьбы с домашними и садовыми насекомыми, в том числе на газоне	США
	Cynoff Insecticide	Зета-циперметрин + Пиперонил бутоксид	Для борьбы с домашними и садовыми насекомыми, в том числе на газоне	США
	Dragnet SFR termiticide/insecticide	Перметрин	Для борьбы с домашними и садовыми насекомыми в том числе с термитами	США
	BaseLine Insecticide	Бифентрин	Для борьбы с вредителями газонов и декоративных культур, а также с термитами	США
Syngenta	Demand CS Insecticide, Demand® G, Demand EZ	Лямбда-цигалотрин	Для борьбы с вредителями газонов и декоративных культур. Для использования против домашних насекомых на территориях социальных учреждений. Для борьбы с насекомыми вокруг сельскохозяйственных, социальных, коммерческих и промышленных зданий, на рекреационных территориях, в парках и на спортивных полях.	США
	Demon MAX	Циперметрин	Для борьбы с широким спектром домашних и садовых насекомых, включая вредителей газонов и ландшафтов	США
	Demon WP	Циперметрин	Для борьбы с муравьями, тараканами, сверчками, пауками и другими вредителями как на территории строений, так и на прилегающих территориях. Для борьбы с вредителями газонов и декоративных культур. Для применения вокруг сельскохозяйственных, социальных, коммерческих и промышленных зданий, на рекреационных территориях, в парках и на спортивных полях.	США
Bayer	Concept	Имидаклоприд + Дельтаметрин	Широкий спектр вредителей сои, картофеля, черники, томатов и капусты	Канада
	Decis Horticulture	Дельтаметрин	Широкий спектр вредителей многих садовых растений	Канада
	Decis Prairies	Дельтаметрин	Широкий спектр вредителей, в том числе кузнечики	Канада
	Temprid	Бета-цифлутрин + Имидаклоприд	Для борьбы с широким спектром домашних и садовых вредителей в том числе с муравьями, пауками и тараканами.	США
	SUSPEND SC	Дельтаметрин	Для борьбы с широким спектром домашних и садовых вредителей, в том числе на газонах и декоративных растениях	США
	Confidor Energy®	Дельтаметрин + Имидаклоприд	Для борьбы с вредителями огурца, томата, капусты, перца, баклажана, табака и арбуза	Румыния
	Decis®, Decis fLUXX， Decis Expert /Super /Ultra /Forte, Dynastia, Decis Jet	Дельтаметрин	Для борьбы с широким спектром вредителей овощных, плодовых, зерновых культур, рапса, риса, сои и кукурузы	Канада, Аргентина, Бразилия
	Proteus®	Дельтаметрин + Тиаклоприд	Для борьбы с широким спектром сосущих и грызущих вредителей	Канада, США, Бразилия
Cheminova	Nexide® /Fentrol®	Гамма-цигалотрин	Для борьбы с широким спектром вредителей многих культур	Дания
Cheminova	Rufast® /Rufast Avance® /Orytis® / Ardent® /Jokari®	Акринатрин	Используется против трипса Frankliniella occidentalis на овощных, плодовых, декоративных культурах, винограде и др. Эффективен против молей, цикадок и клещей.	Франция
Valent	Danitol	Фенпропатрин	Для борьбы с более 100 вредителей на более чем 120 культурах	США
Interfarm UK	Sumi-Alpha®, SVEN®	Эсфенвалерат	Для борьбы с тлями, в том числе с тлями-переносчиками вирусов на пшенице, ячмене, картофеле, горохе, бобах, ряде овощных и декоративных культур	Великобритания
BASF	Fastac®, Mageos®, Fendona®	Альфа-циперметрин	Для борьбы с широким спектром сосущих и грызущих вредителей на плодовых, овощных, зерновых, лесных культурах, на винограде, кукурузе, свекле, рапсе, картофеле, хлопчатнике, рисе, сое и др. Для борьбы с тараканами, москитами, мухами и другими насекомыми в лечебных и ветеринарных учреждениях. Для борьбы с эктопаразитами животных	Африка Европа Япония Южная Америка
Mitsui Chemicals Agro	Trebon™, Metrofen™, Vectron™, Vermitol™, Lenatop™	Этофенпрокс	Для борьбы с белокрылкой, тлями, листовыми минерами, молями и совками на овощных, зерновых, плодовых и цветочных культурах	США
AMVAC	SmartChoice 5G	Хлоретоксифос+ Бифентрин	Для борьбы с кукурузным корневым жуком, белокрылкой, ростковыми мухами.	США
Arysta LifeScience	Shooter	Анисовое масло + Гераниол + Дельтаметрин	Для борьбы с вредителями многих культур, включая луковичные, тыквенные, корнеплодные, клубневые, клубне-луковичные и сладкую кукурузу.	Северная Америка

пиретрины и пиретроиды - оранжерея моей души — LiveJournal

Месяц назад я запостила первую серию разговора про инсектициды. Про то, как они действуют. Обещала подробностей. Подробности появляются медленнее, чем хотелось бы, но я очень стараюсь не затянуть это дело до зимы.

Сегодня вашему вниманию предлагается вторая серия Саги о Инсектицидах. Про пиретрины и пиретроиды.

Вот такую симпатичную многолетнюю «ромашечку» можно посеять у себя на клумбе. Родом ромашечка из Далмации, это там, где сейчас Хорватия. Потому и называют её далматской ромашкой. Она же - пиретрум.

Справедливости ради, не только в Далмации эта «ромашечка» растёт. Говорят, что её знали ещё в древнем Китае. Сушили, растирали в порошок и успешно пугали им насекомых. С насекомыми у человечества постоянные конфликты.

Далматский порошок – это растертые в пыль соцветия пиретрума цинерариелистного. Сейчас его вроде бы относят к хризантемам. В систематике этих ромашечек мне самой, увы, не разобраться.

Chrysanthemum cinerariifolium Köhler Medizinal Pflanzen, vol. 3: t. 29 (1890)

Для приготовления Далматского порошка использовали и другие виды хризантемы и пижму. В XVII в. «Далматский порошок» был заметной позицией импорта Армении. Использовали его для отпугивания блох, клопов и тараканов. Вообще, в те времена людей больше волновали кусачие насекомые.

Умопомрачительно прекрасные картинки отсюда .

В старину, как изестно, всё было только природное, натуральное и без химии. Для большей эфективности к растительному инсектицидному порошку нередко добавляли природный натуральный мышьяковистый ангидрид. Говорят, иногда после основательной обработки такой смесью жилых помещений, у некоторых жильцов наблюдалось легкое недомогание.

В 1890 году в Японии начали производить из порошка пиретрума специальные противомоскитные палочки. Поджигаешь такую палочку, и комары в непосредстенной близости валятся на землю лапками кверху. Сейчас Япония продолжает лидировать в этой области, только производит репелленты не в виде палочек, а больше в виде многим известных спиралей.

30-е годы ХХ века. Из пиретрума с помощью растворителей извлекают наконец действующее вещество, губительное для насекомых. Точнее – целую группу действующих веществ. По названию растения вещества называют пиретринами. Извлекли пиретрины и начали производить препараты на их основе.

Пиретрины могут показаться настоящей панацеей. Они абсолютно безопасны для теплокровных животных. Разве что у кого аллергия на них, но это совсем другая тема.

Пиретрины действуют на насекомых быстро и надёжно. Их можно упаквать в разные товарные формы: тлеющие палочки и спирали, пластинки для нагревания, порошки для присыпания и пересыпания, жидкости для опрыскивания.

Увы, как всегда появляются досадные проблемы. Первым недостатком пиретринов оказалась их нестойкость. Особенно – на свету. Окисляются на свету они буквально за несколько часов, и тогда уже становятся для насекомых совсем не страшными.

Другой недостаток – цена. Натуральные пиретрины – весьма и весьма дорогое удовольствие. Но и это не беда, они вполне себя окупают сохраненным урожаем.

Главный недостаток пиретринов – насекомые к ним привыкают. Пиретрины требуются во все большей дозировке, а в конечном счете на тех, кто к ним привык, перестают действовать совсем.

Бзззззззззззззз…

Хехехе…
http://st2-fashiony.ru/pic/beauty/pic/16377/1.jpg

Пиретрины – препараты контактныого действия. Если на насекомое непосредственно, ну прямо на голову ему, препарат попал – насекомое сдохло. А кто спрятался – тот молодец. Есть некий минимум, который насекомое не убивает. Помните, что происходит с комарами и мухами в комнате, в которой включен фумигатор со старой пластиной? Они становятся тормозными, мухи ползают лениво по полу. Если выключить фумигатор, мухи оклемаются и назавтра будут бодро жужжать, а доза пиретринов им понадобится уже более солидная – привыкли.

В конце сороковых годов ХХ век научились синтезировать молекулы пиретринов в лаборатории, а потом и промышленно. Синтетические пиретрины называют пиретроидами.

Первое поколение пиретроидов во многом походит на пиретрины. Это – аллетрины. Они легко окисляются на свету и эффективны только в помещении. Именно их используют обычно в пластинах от комаров, они расфасованы в светонепроницаемую упаковку.

Пиретроиды второго поколения уже можно использовать в саду-огороде. Самый изестный из них – циперметрин – лидер продаж среди инсектицидов. Его торговое название Инта-Вир знает каждая бабушка-огородница.

Именно с ним регулярно происходит странная история. То он прекрасно работает, то плохо, то совсем на насекомых не действует. Жалуясь на неудачу с инта-виром бабушки порой утешают: «не у вас покупала». Мол, не вы виноваты, к вам никаких претензий. Претензии… Претензии тут глубоко запрятаны. Бабушкам мы объясняем незатейливо: к инта-виру насекомые привыкают, поэтому к концу лета он совсем плохо помогает. А с вами попробуем разобраться в особенности организации молекулы циперметрина.

Вот вам его парадный портрет.

картинка из википедии, http://ru.wikipedia.org/wiki/Файл:Cypermethrin.gif

Обратите внимание на звёздочки. Это самое слабое место в моем рассказе, я ещё тот химик, постигаю эти вещи с трудом. Так что комментарии и уточнения приветствуются.

Звездочками помечены те точки в молекуле, вокруг которых её части могут вращаться – как на шарнирах. В результате этого вращения мы получем изомеры – молекулы, отличающиеся расположением их атомов в пространстве. Цис и транс изомеры. А ещё – чтобы не скучно было – оптические изомеры, L и D. В них атомы все друг относительно друга расположены одинаково, но L и D молекулы относительно друг-дружки зеркальны, как правая и левая рука, и умеют вращать поляризованный луч света вправо или влево. Поскольку наша молекула – это «ключик», запирающий конкретный «замочек», его конфигурация оказывается очень важна.

Пиретроиды нарушают работу натриевых и кальциевых каналов у насекомых. Одни «ключи» подходят к рецепторам насекомых идельно, другие – хуже, хотя и составлены они из одних и тех же атомов, соединенных друг с другом в одном и том же порядке, только вся молекула целиком в пространстве изогнута может быть по-разному .

И вот какая штука получается с циперметрином: незатейливый производитель получает смесь всяких-разных циперметринов, повернутых и там, и сям, и право и левовращающих. Такая смесь называется просто «циперметрин», именно её мы имеем в лице таблетки Инта-Вира, а кроме того она присутствует в препарате Алатар, но не единолично, а в компании с карбофосом. Более старательное, но и более дорогое производство, предполагает, что мы знаем, какие изомеры циперметрина синтезируем.

Если мы отделим только цис-изомеры, это будет альфа-циперметрин. Торговое название «Фастак». У нас сейчас не купить.

Чаще можно найти смесь с преобладанием транс-изомеров – бета-циперметрин. Выпускается он под торговым названием «Кинмикс».

Самый эффективный из циперметринов содержит только оптические изомеры CN-группы. Это зета-циперметрин, препарат на его основе «Фьюри» знают и ищут в продаже многие. Очень давно его у наших поставщиков не видела.

Есть препарат, в котором используется смесь циперметрина и перметрина. Называется «Искра двойной эффект». Многие бабушки его уже оценили и используют. Появился ещё такой змейгорыныч под названием «Инта-Ц-М». Это просто выражаясь - смесь интавира с карбофосом. Действует преотлично, воняет препогано, у себя любимой не использую никогда, но покупатели требуют, поэтому привожу – диктат потребителя, не найдут у меня – пойдут к конкурентам и все равно купят.

Наука не стоит на месте. Вслед за пиретроидами первого поколения пришли пиретроиды второго поколения – дельтаметрин и фенвалерат. Дельтаметрин это препарат «Децис».

Фенвалерат выпускался под торговым названием «Фенаксин», но его рекомендуют в основном в качестве препарата от блох.

Есть ещё один препарат из дельтаметрина – ФАС. Но тут надо быть внимательным. В зеленой упаковке
на обратной стороне мелкими буковками написано «дельтаметрин». Но сейчас появился ещё препарат «Супер ФАС», который, как выяснилось, к прежнему ФАСу никакого отношения не имеет. Это смесь тиаметоксама и зета-циперметрина и используется она исключительно для борьбы с насекомыми в помещениях. Полы мыть от блох. Не перепутайте эти препараты, пожалуйста.

Пиретроиды второго поколения гораздо более эффективны, чем пиретроиды первого поколения. Но и у них есть недостатки. Они токсичны для пчел – пчелы тоже насекомые, но их мы должны беречь. Их нельзя применять рядом с водоемами – они токсичны для рыб. Кроме того, они непригодны для борьбы с почвенными вредителями.

Немножко ещё потрудившись, наука выдала пиретроиды третьего поколения. Эффективные, быстродействующие, готовые побиться с насекомыми в почве (мушки эти противные), и при этом менее токсичные для пчел и рыб. К тому же они не нравятся клещам, так что по меньшей мере как профилактика от клещей весьма годны, и даже если клещей немного, их можно пиретроидами третьего поколения знатно припугнуть.

Пиретроиды третьего поколения – это те препараты, которые я обычно рекомендую. Это лямбда-цигалотрин - препарат «Молния» и эсфенвалерат – препарат «Сэмпай».

Хорошие препараты. Действуют быстро, на собственной даче борюсь с их помощью с тлёй.

Подведем итоги.

Пиретрины – это экстракт из природных источников. В первую очередь из пиретрума. Но есть они и в пижме, к примеру. Пиретрины достаточно эффективны, но дороги и нестойки. К тому же их состав, как состав любого растительного экстракта, известен нам лишь в общих чертах.

Пиретроиды – синтетические аналоги пиретринов. Их состав производитель по идее должен контролировать. Помним, что если производитель ведется на любимую тему потребителя «чтобы подешевле», он не так тщательно следит за составом продукта. Дешевые препараты представляют собой смеси, в которых обычно мало активных изомеров.

Пиретроиды очень эффективны. Если эффективность малатиона (торговое название – карбофос и фуфанон) принять за единицу, то циперметрин будет равен 210; а дельтаметрин 1500. Соответственно уменьшается концентрация рабочего раствора.

Длительное применение пиретроидов вызывает резистентность у насекомых, в том числе – кросс-резистентность, и если насекомое как следует распробовало один препарат, никакой пиретроид его уже не возьмёт.

Если говорить о названиях препаратов, то запомнить предлагаю три слова: Децис, Молния и Сэмпай.

Пиретрины — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Пиретрины — группа природных инсектицидов, содержащихся в цветках многолетних трав семейства Астровые (Сложноцветные) из родов Pyrethrum, Chrysanthemum и Tanacetum, самое большое содержание — в цветках Пиретрума цинерариелистного (Pyrethrum cinerariifolium) [syn. Tanacetum cinerariifolium, Chrysanthemum cinerariifolium]^{[уточнить]}, (более известного под названием «далматская ромашка»), культивировавшегося, главным образом, в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре^{[источник не указан 2445 дней]}.

Химическое изучение инсектицидной активности пиретрума было начато в 1908 году и вскоре было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума, отвечающих за инсектицидное действие, и установлена структура пиретрина I и пиретрина II^[1].

Пиретрины представляют собой оптически активные высококипящие жидкости, растворимые в большинстве органических растворителей, практически не растворимые в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету; гидролизуются щелочами.

По химической природе пиретрины — сложные эфиры общей формулы 1:


Пиретрин	R	R'
Пиретрин I	-СН₃	-СН=СН₂
Цинерин I		-СН₃
Жасмолин I		-С₂Н₅
Пиретрин II	-СООСН₃	-СН=СН₂
Цинерин II		-СН₃
Жасмолин II		-С₂Н₅

В состав природной смеси входят эфиры (+)-транс-хризантемовой кислоты и циклических кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона) — пиретрин I, жасмолин I, цинерин I, и эфиры (+)-транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов — пиретрин II, цинерин II, жасмолин II. Пиретрины I и II составляют около 70 %, цинерины I и II — 19-24 %, жасмолины I и II — 7-9 %. Однако соотношение этих веществ может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий её выращивания и сбора. Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4’S)-конфигурацию; расположение групп R и R' — соответственно E и Z.

Пиретрины — инсектициды контактного действия. Наиболее сильный — пиретрин I, который очень быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II, вызывающий почти мгновенный паралич насекомых (нокдаун-эффект).

Высушенные цветки некоторых видов ромашки использовались в качестве инсектицида еще воинами Александра Македонского, затем в древнем Китае и в средние века в Персии. В Европе высушенные и измельченные соцветия (пиретрум), убивающие тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении, которые продавали их как персидский порошок («Persian dust»). Далматская ромашка была введена в культуру в Японии, Бразилии и США. С 1890 года в Японии началось производство москитных палочек, а впоследствии спиралей, которые долго горели и отпугивали мошек. К 1938 году в мире производили около 18 тысяч тонн сухих цветков в год, из них около 70% в Японии. В 1930-х годах на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки было начато производство препаратов пиретрума^[1].

Ранее пиретрины широко применялись для борьбы с насекомыми, однако в настоящее время они практически полностью вытеснены синтетическими пиретроидами, значительно более активными и более фотостабильными, чем природные пиретрины: так, например, синтетический дельтаметрин активнее Пиретрина I в 900 раз.

Тем не менее, пиретрины находят применение в качестве экологически безопасных средств для борьбы с эктопаразитами (педикулёз, чесоточный клещ, фтириаз и т. п.), а также в производстве противомоскитных тлеющих спиралей.

Синтетические пиретроиды — Студопедия

Предшественники синтетических пиретроидов — природные пиретрины, получаемые из цветков кавказской, персидской, далматской и других видов ромашки рода Pyrethrum, их использовали еще до нашей эры, но химическая структура установлена только в 50-е годы прошедшего столетия. Природные пиретрины обладают высокой инсектицидной активностью, но быстро разлагаются на свету. В результате многолетних исследований пиретринов химикам удалось получить фотостабильные пиретроиды. Особенность пиретроидов в том, что их действие ослабевает при повышении температуры они более эффективны при низких температурах(до 22 градусов).

Синтетические пиретроиды — препараты контактно-кишечного действия, они обладают высокой инсектицидной активностью, эффективны против чешуекрылых, жуков, мух. Пиретроиды, поступившие на рынок в последние годы, обладают также и акарицидным действием. Недостаток пиретроидов в том, что насекомые и клещи к ним привыкают. Многократное увеличение концентрации растворов и кратности обработок малоэффективно.

Пиретроиды для членистоногих являются ядами нервно-паралитического действия, вызывают прогрессирующую серию симптомов отравления, включающую гиперреактивность, атаксию, конвульсии, параличи и гибель насекомых. Механизм действия пиретроидов на насекомых и млекопитающих принципиально не отличается.

Токсичность пиретроидов для теплокровных животных различна. Токсические дозы для кошек и собак слабо изучены. Кошки обладают повышенной чувствительностью Капли на холку предназначенные для собак, могут привести к летальному исходу у кошек. В литературе описаны случаи, что применение капель с перметринами для собак живущих совместно с кошками, может приводить к отравлению последних.

Пирероиды делятся на

• Пиретроиды I типа: аллетрин, бифентрин, перметрин, фенотин, ресметрин, сумитрин, тефлутрин и тетраметрин
• Пиретроиды II типа: цифлутрин, цихалотрин, циперметрин, дельтаметрин, фенвалерат, флуметрин, флувалинат и тралометрин.

Пиретроиды II типа отличаются от I типа наличием циано группы в альфа положении, что увеличивает токсичность.

При нанесении на кожу абсорбция составляет около 2%, однако при применении на животных высока вероятность попадания в ЖКТ и дыхательные пути при груминге (вылизывание, вдыхание паров). При попадании в ЖКТ асборбция может достигать 40%-60%, вдыхание также приводит к быстрой абсорбции пиретринов и пиретроидов. Пиретроиды липофильны и склонны к накоплению в тканях с высоким содержанием липидов (жировая клетчатка, центральная и периферическая нервная система). Распределяются также в другие ткани, включая печень, почки и молоко. Пиретроиды могут длительно сохраняться в коже медленно выделяться в системный кровоток.

При введении в желудок пиретроиды могут быть высоко-, средне- и малотоксичными для теплокровных животных, вызывать сильные раздражения кожи, некоторые из них обладают слабым канцерогенным и эмбриотоксическим действием.

Проникая в организм человека и животных, эти вещества могут вызывать острые, хронические и, что особенно неприятно, скрытые формы интоксикации, которые в дальнейшем могут влиять на генетические свойства организма. Однако особо опасными для теплокровных их не считают, так как применяют в очень низких нормах расхода.

Клинические признаки острого отравления характеризуется поражением центральной и периферической нервной системы. У животных наблюдаются: вначале возбуждение, затем угнетение, обильное слюнотечение, рвота, диарея, боли в брюшной полости, тремор, нарушение координации движений, клонико-тонические судороги, парез задних конечностей. Препараты пиретроидов вызывают дерматиты. При вдыхании их паров отмечаются приступы удушья.

Перметрин. Используется для обработки ягодных и плодовых деревьев и кустов от вредителей. А также в медицине, в качестве лекарственного средства при демодекозе, чесотке и педикулёзе.

Несмотря на то, что в некоторых опытах высокие дозы перметрина приводили к возросшему числу опухолей в легких и печени мышей, пестицид был признан Агенством по охране окружающей среды США очень умеренно опасным для людей, относится к 3 классу опасности для человека.

Малотоксичен для человека и теплокровных животных Токсичен для кошек!

Примеры препаратов:

Адвантикс капли, Байер

Активное вещество: имидаклоприд и перметрин

Вектра 3D капли на холку, ООО «СЕВА Санте Анималь», Франция.

Активное вещество: динотефуран, перметрин, пирипроксифен.

Мистер Бруно ошейник

Шампуни от блох и клещей «Луговой», «Мистер Бруно»

Дана спрей

Барс спрей

Активное вещество: перметрин

Дельтаметрин (Децис). Высокотоксичен для теплокровных животных и человека. Препараты на основе дельтаметрина относятся ко 2 классу опасности для человека. Слабый аллерген, отмечено эмбриотоксическое действие. Он раздражает кожу, слизистые оболочки, при повторном нанесении образуются незаживающие язвы. Этот пиретроид малостоек в окружающей среде, но более продолжительное время задерживаются в тканях животных по сравнению с перметрином и циперметрином.

Примеры препаратов:

Ошейник Скалибор (Scalibor Protector Band) производитель Интервет Продуксион С.А. («Intervet Production S.A.»), Франция.

Ошейник PREVENTEF-D производитель ВИРБАК САНТЕ АНИМАЛЬ, Франция

Дельцид эмульсия

Бутокс эмульсия

Активное вещество: дельтаметрин

Флуметрин. Имеет высокую акарицидную активность, но не устойчив на солнце, и довольно сильно смывается и разлагается в водной среде. Это вещество считается среднетоксичным для теплокровных, относится к 3 классу опасности для человека. Однако в сети есть данные, что оно является канцерогенным, и воздействует на эндокринную систему.

Пример: КИЛТИКС ОШЕЙНИК (Сollar Kiltix), Bayer Германия

Активное вещество: пропоксур и флуметрин.

Цифлутрин. Относится к опасным веществам по острой пероральной токсичности( при приеме внутрь), малоопасным по дермальной( воздействие через кожу), и чрезвычайно опасным по ингаляционной (вдыхание). Не раздражает кожу, слабо раздражает глаза.

Пример: Капли САНОФЛАЙ, производитель НПО Апи-сан

Цифенотрин. Отличается наличием циан-группы, обладает гораздо более высокой токсичностью для теплокровных при пероральном введении. При однократном нанесении на кожу он малотоксичен, однако, имеются данные о его высокой резорбции через кожу.

Пример: Капли Мистер Бруно Экстра

Активное вещество: цифенотрин , пирипроксифен.

Циперметрин.Термически стабилен до 220 °С. Устойчив на воздухе и на свету. Под действием солнца, воздуха и влаги циперметрин в течение месяца после применения без остатка разлагается на нейтральные вещества. Среднетоксичен для человека и теплокровных животных. Препараты на основе циперметрина относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека.

Циперметрин относится к цианопиретроидам — пиретроидам 2 типа. Характерные особенности их нейротоксического действия – хореатозы, судорожные припадки, саливация, нарушение походки, координации движений, клонические судороги, слюнотечение, заторможенность. Обладает умеренно выраженным раздражающим действием, слабый аллерген. Имеются указания на возможную токсичность для репродуктивной системы и печени, а также на принадлежность этого соединения к эндокринным деструкторам.

В основном применяется для обработки территорий от клещей. Выпускается под разными торговыми названиями:

Медилис-ципер, Сипаз Супер, Цифокс, Таран, Бриз, Акаритокс, Альфатрин, Актор, Акароцид, Ципертрин, Юракс, Акарифен, Байтекс 40% СП

4. Фенилпиразолы (Фипронил, Пирипрол)

Эти группа являются довольно новой среди средств для борьбы с паразитами. Их действие основано на блокировке передачи импульса через ГАМК-ергические рецепторы нервной системы кровососов, что приводит к их параличу и гибели. Фенилпиразолы умеренно токсичны для теплокровных, могут вызывать возбуждение и усиление двигательной активности, вплоть до интенсивных центральных судорог. Следует с осторожностью применять при любых формах судорожных приступов.

Фипронил в организме теплокровных быстро абсорбируется, постепенно метаболизируется и выделяется с экскрементами в виде неразложившегося фипронила и его производного — сульфона. Он обладает низкой растворимостью в воде и высокой липофильностью, депонируется в сальных железах и волосяных луковицах.. Наиболее высокую концентрацию в тканях теплокровных животных отмечают на 7-е сут, причем около 40 % — 60 % от введенной дозы остается в организме, в основном в жировой клетчатке. Инсектицидная активность фипронила оказалась высокой — продолжительность остаточного действия составила более 30 суток. Является медленно действуюущим ядом. Расы насекомых, устойчивые или толерантные к пиретроидам, фосфорорганическим и карбаматным инсектицидам, чувствительны к препарату.

Раньше фипронил монопольно применялся в средствах Фронтлайн, но на сегодняшний день это самое распространенное действующее вещество для борьбы с клещами, выпускается очень много препаратов разных торговых марок, содержащих фипронил.

Примеры препаратов:

Средства Фронтлайн, Мериал С.А.С., Франция.

Ошейник Барс, Агроветзащита С.-П. НВЦ ООО, Россия

Спрей Барс форте

Капли Барс форте

Капли БлохНэт, ООО «НПК «СКиФФ», Россия.

БлохНэт спрей

Капли Дана Ультра ООО НПФ «Апи-Сан», Россия.

Фиприст Спот Он, АО «КРКА» Словения

Мистер Бруно спрей, ООО «Биогард», Россия.

Пирипрол-новое действующее вещество, аналог фипронила, разработан специально для собак. Нет отзывов о переносимости, клинические испытания показывают высокую токсичность для кроликов, единичные случаи нейротоксических реакций у животного, у человека. Пока нет достоверной статистики по опыту применения у животных.

Пример:Капли Прак-тик® (Prac-tic®)

производитель «Klocke Verpackungs-Service GmbH»/ «Клоске Верпаскунг-Сервис GmbH», Германия

5. Ювенальные гормоны

Применяются также регуляторы роста насекомых (ювенальные гормоны),нарушающие нормальное развитие вредителей. Например, метопрен, регулирующий процесс линьки насекомых. Находит свое применение ингибитор хитина паразитов — луфенурон. Пирипроксифен — это гормональный инсектицидный аналог высокой эстрогенной активности, созданный для вмешательства в процессы развития насекомых. При применении пирипроксифена особи как мужского, так и женского пола насекомых приносят потомство с физическими пороками.

Автор: jannee

Инсектициды - сводная таблица применяемых препаратов

В материале «Общая классификация инсектицидов» были даны общие понятия — что такое инсектициды, как они впервые появились и развиваются, как классифицируются (по составу, по назначению, по способу применения, по механизму действия, по способу проникновения в организм вредителя и пр.)

Как разобраться во всём многообразии выпускаемых препаратов?

Химическая классификация инсектицидов (по группам/ классам и действующему веществу/ составу) является основой систематизации инсектицидов.

В этом материале рассмотрим основные группы инсектицидов, их действующие вещества и основные характерные признаки. А также структурируем самые распространенные и применяемые на практике препараты — инсектициды по составу, обуславливающему механизм их действия и области их практического применения.

В настоящее время выделяют 17 групп инсектицидов, принципиально различающихся составом:

Авермектины;
Бактериальные инсектициды;
Вирусы насекомых;
Ингибиторы синтеза хитина;
Карбаматы;
Минеральные масла;
Нейротоксины;
Неоникотиноиды;
Неорганические вещества;
Пиретроиды;
Растительные инсектициды;
Фенилпиразолы;
Фосфорорганические соединения;
Хлорорганические соединения;
Энтомопатогенные нематоды;
Ювеноиды;
Прочие вещества

1. Авермектины

Авермектины — это продукты жизнедеятельности грибов Streptomyces avermitilis. Токсические вещества этой группы инсектицидов сложно отнести только к химическим или только к биологическим соединениям. Механизм действия – нейротоксинного типа. Способ проникновения – контактно-кишечный. Обладают немацидным эффектом. Хорошо действуют при повышенных температурах, хотя являются нестойкими соединениями.

Абамектин	«Вертимек, КЭ», «Клеопатра, КЭ», «Крафт, ВЭ», «Мекар, МЭ», «Биокилл, КЭ»
Аверсектин С	«Фитоверм, КЭ/П», «Клещевит, КЭ»
Авертин N	«Акарин, КЭ»
Эмамектина бензоат	«Проклэйм, ВРГ»

2. Бактериальные инсектициды

Бактериальные инсектициды получают на основе бактериальных патогенов. 90% препаратов в настоящее время на основе энтомопатогенной бактерии Bacillus thuringiensis. Они высокоспецифичны и действуют только на личинок насекомых. Скорость начального воздействия не высокая. Влияет на генерацию вредителей и появление не жизнеспособного потомства. Отсутствует резистентность. Отсутствие фитотоксичности позволяет использовать препараты в любую фазу развития растений. Это препараты нового поколения с минимальным воздействием на окружающую среду.

Bacillus thuringiensis	«Битоксибациллин, П», «Лепидобактоцид, Ж/П/СК», «Бакцид, П», «Биостоп, Ж»
Bacillus thuringiensis var. kurstaki	«Лепидоцид, СК/П»
Bacillus thuringiensis var. thuringiensis	«Битоксибациллин, П»
Полипептид

3. Вирусные инсектициды

Вирусные инсектициды содержат в качестве действующего вещества вирусы, вызывающие болезни насекомых. Основная задача этой группы уменьшение численности, а не уничтожение вредителей. Вирусы являются простейшими неклеточными формами жизни, которые паразитируют в клетках хозяина на молекулярно-генетическом аппарате. Попадая через кишечник в ткани насекомого, вызывают серьезные метаболитические нарушения в клетках.

Cydia pomonella грануловирус	«Мадекс Твин, СК»
Вирус гранулеза яблонной плодожорки	«Карповирусин, СК», «Мадекс Твин, СК», «ФермоВирин ЯП, СП»
Вирус ядерного полиэдроза хлопковой совки	«Хеликовекс, СК»

4. Инсектициды — ингибиторы синтеза хитина (ИСХ)

Эта группа инсектицидов вызывает гибель насекомого, путем блокирования образования хитина. Нарушения синтеза хитина в организме личиночных стадий ведет к их гибели и образованию уродливых нежизнеспособных форм. В 60-е годы выявлен гормон, регулирующий линьку насекомых, – экдизон, а затем его аналог – экдистерон.

В настоящее время один из перспективных для использования – дифлубензурон. Действующее вещество проникает через яичные скорлупы, предотвращая при этом выход личинок из яиц или уничтожая личинок минирующих насекомых, внедряющихся в ткани листа прямо под яйцевой оболочкой. Препараты обладают стерилизирующим действием. Быстрое воздействие. Избирательность. Эффективность обработок зависит от сроков применения.

Бупрофезин	«Апплауд, СП»
Дифлубензурон	«Герольд, ВСК», «Димилин, CП/ВДГ», «Дифлуцид, СП»
Люфенурон	«Матч, КЭ»
Трифлумурон	«Байцидал ВП 25, ВРП»
Циромазин	«Непорекс, ВРГ/ВРП»

5. Инсектициды – карбаматы

Карбаматы представляют собой сложные эфиры карбаминовой кислоты. В защите растений они играют особую роль, поскольку способны поступать в растения из почвы и обработанных семян, хорошо передвигаться в надземные органы и длительно (6-10 недель) защищать всходы. Однако препараты на их основе характеризуются высокой токсичностью для теплокровных и человека. Часто используются против синантропных насекомых. Карбаматы это не только основа инсектицидов, но также и фунгицидов и гербицидов.

Бендиокарб	«Фикам, СП»
Карбосульфан
Карбофуран	«Хинуфур, КС»
Метомил	«Ланнат, СП», «Каракурт, П», «Мускачид, Г»
Пропоксур	«Эффектив Ультра, МКС»

6. Минеральные масла — инсектициды

Действующие вещества инсектицидов – это продукты перегонки нефти, каменного и бурого угля, древесного дегтя и пр. Но чаще всего изготавливают на основе нефтяных масел. Препараты высокотоксичны для щитовок, ложнощитовок, червецов и клещей. Однако характеризуются непродолжительным защитным периодом и чаще всего используются для ранее весенних обработок.

7. Нейротоксины — инсектициды

Нейротоксины (или фенилтиосульфонаты) — действующие вещества инсектицидов. По химической структуре это природный инсектицид, содержащийся в морских организмах.

Действующее вещество — бенсултап (нейротоксин, выделенный из морских кольчатых червей)

8. Неоникотиноиды

Неоникотиноиды — это нитрометилен-гетероциклическние соединения (искусственный никотин). Препараты характеризуются системным действием, высокой избирательной активностью. Одна из основных групп инсектицидов, применяемых с настоящее время для борьбы с сосущими и листогрызущими насекомыми (тля, белокрылка, колорадский жук, долгоносики, цикадки), а также с почвообитающими вредителями (щелкун).

Механизм действия — блокируется передача нервного импульса, и насеомые погибают от нервного перевозбуждения. Препараты не фитотоксичны, при этом обладают системными свойствами.

Ацетамиприд	«Агент, ВДГ», «Альфа-Амиприд, РП», «Газель, РП», «Моспилан, РП, «Снейк, РП», «Стожар, РП»
Имидаклоприд	«Акиба, ВСК», «Биотлин Бау, ВР», «Биотлин, ВРК», «Варрант, ВРК», «Жукоед, СК», «Жукобор Экстра» «Заман, ВРК», «Зубр, ВРК», «Имидор Про, КC», «Имидор, ВР», «Искра Золотая, ВРК/П, Таб», «Калаш, ВРК», «Клубнещит, КС», «Командор Макси, ВДГ», «Командор, ВРК», «Конфиделин Супер, ВДГ», «Конфиделин, ВРК», «Конфидор Экстра, ВДГ», «Корадо Лайт, КС», «Корадо, ВРК», «Колорадо, ВРК», «Кортлис, ВРК», «Мовенто Энерджи, КС», «Муссон, ВРК», «Пиноцид, СК», «Покровитель, КС», «Престиж, КС», «Престижитатор, КС», «Разряд, Г», «Рембек, Г», «Респект, КС», «Рофатокс, Г», «Рубеж, Г», Табу, ВСК», «Танрек, ВРК», «Цветолюкс Бау, ВР»
Клотианидин	«Бусидо, ВДГ», «Борей Нео, СК», «Восторг, КС», «Гладиатор Супер, КС», «Доктор, Таб», «Жукоед, СК», «Инсектор, КС», «Каратель, ВДГ», «Клонрин, КЭ», «Клотиамет, ВДГ», «Модесто, КС», «Пиноцид, СК», «Пончо, КС», «Табу Нео, СК», «Тайшин, ВДГ»
Тиаклоприд	«Аспид, СК», «Биская, МД», «Калипсо, КС», «Пондус, КС, «Протеус, МД, «Тейя, КС»
Тиаметоксам	«Актара, ВДГ/КС», «Инстиво, КС», «Кайзер, КС», «Круйзер, КС», «Кунгфу Супер, КС», «Панцирь, КС», «Селест Макс, КС», «Селест Топ, КС», «Тиара, КС», «Форс Зеа, КС», «Харита, КС», «Шансометокс Трио, КС», «Эфория, КС»

9. Неорганические вещества — инсектициды

Это большая группа пестицидов, в качестве действующего вещества используются неорганические соединения. Работают как инсектициды, акарициды и фумиганты. Применяются для защиты от вредителей запасов, также для санитарной и бытовой дезинсекции и в ветеринарии.

Борная кислота	«Дохлокс, Борный гель/Борные ловушки», «Баф, дуст», «Бифетрин, П»
Метилбромид/ Бромистый метил
Натрия тетраборат/ Бура	«Антимуравей, П»
Сера	«Виташанс, ВДГ», «Кумулус ДФ, ВДГ», «Тиовит Джет, ВДГ»
Фосфид алюминия	«Альфин, Таб», «Дакфосал, Таб», «Джинн, Таб», «Катфос, Таб», «Квикфос, Таб», «Фоском, Таб», «Фостоксин, Таб», «Фосфин, Таб»
Фосфид магния	«Магна, Таб», «Магникум, Таб», «Магнифос, Таб», «Магтоксин, Таб»
Фосфид цинка	«Ратокс, П», «Коммандо, П
Фосфин	«Альфин, Таб», «Дакфосал, Таб», «Джинн, Таб», «Катфос, Таб», «Фосфин, Таб», «Фумифаст, Таб», «Фумифос, Таб»

10. Пиретроиды/ пиретрины

Большая группа препаратов на их основе используется для борьбы с вредителями плодовых и овощных культур, вредителями запасов, для обработки сельскохозяйственных животных против эктопаразитов, почвенных вредителей, синантропных вредителей и пр. Эффективный фумигант. Обладает селективностью. Препараты не фитотоксичны. Длительное использование пиретроидов вызывает резистентность.

Альфа-циперметрин	«Айвенго, КЭ», «Альтерр, КЭ», «Адамант, гель», «Альфа Ринг, КЭ», «Альфа-Ципи, КЭ», «Акаритокс, СП», «Альфатрин, СП», «Альфацин, КЭ», «Альфабел, КЭ», «Альфаплан, КС», «Альфас, КЭ», «Альфацин, КЭ», «Армин, КЭ», «Атрикс, КЭ», «Альфашанс, КЭ», «Баф, дуст», «Бифас, КС», «Борей Нео, СК», «Дуплет, КЭ», «Жукоед, СК», «Имидж Плюс, КЭ», «Неофрал, КЭ», «Пикет, КЭ», «Пиноцид, СК», «Фатрин, КЭ», «Фастак, КЭ», «Форссайт, гель», «Фагот, КЭ», «Фендона, КС», «Ци-Альфа, КЭ», «Цунами, КЭ», «Цепеллин, КЭ», «Цунами, КЭ», «Эсперо, КС»
Аллетрин
Бета-циперметрин	«Кинмикс, КЭ», «Кинфос, КЭ»
Бета-цифлутрин	«Модесто, КС», «Пончо Бета, КС», «Тибор, КЭ», «Сольфак, МЭ
Бифентрин	«Вулкан, ТПС», «Зерноспас, КЭ», «Имидалит, ТПС», «Клипер, КЭ», «Пиринекс Супер, КЭ», «Прокроп, КЭ», «Семафор, ТПС, «Талстар, КЭ»
Вапортрин
Гамма-цигалотрин	«Вантекс, МКС», «Биорин, ВКЭ», «Бифетрин, П», «Данадим Пауер, КЭ», «Нексид, МКС»
Дельтаметрин	«Атом, КЭ», «Децис Профи, ВДГ», «Децис Эксперт, КЭ», «К-Обиоль, КЭ», «Миттокс-антимоль, ЖК», «Протеус, МД», «ФАС, Таб»
Зета-циперметрин	«Клонрин, КЭ», «Ньюстар, КЭ», «Таран, ВЭ», «Фьюри, ВЭ», «Таран, ВЭ», «ФАС-Супер, ВРП»
Лямбда-цигалотрин	«Амплиго, МКС», «Восторг, КС», «Гедеон, КЭ», «Гладиатор КЭ», «Имидашанс Плюс, СК», «Кайзо, ВГ», «Канонир Дуо, КС», «Каратошанс, КЭ», «Карачар, КЭ», «Кунгфу Супер, КЭ», «Лямдекс, КЭ», «Молния, КЭ», «Эфория, КС», «Dr.Klaus — средство от муравьев и тараканов», «Абзац, ВКЭ», «Алькот, Г»
Перметрин	«Искра, СП/ Таб», «Медилис-антиКЛОП, Ж», «Медифокс-Супер, КЭ»
Праллетрин
Тау-флювалинат	«Маврик, ВЭ»
Тетраметрин	«Медилис-антиКЛОП, Ж», «Тетрацин, КЭ», «Эффектив Ультра, МКС»
Тефлутрин	«Тефлутрин, МКС», «Форс Зеа, КС»
Циперметрин	«Арриво, КЭ», «Алатар, КЭ», «Биоцифен, дуст», «Вега, КЭ», «Залп, КЭ», «Инта-Вир, Tаб», «Искра, СП», «Карбоцин, ТАБ», «Молния Экстра, КЭ», «Медилис-антиКЛОП, Ж», «Медилис-ЦИПЕР, КЭ», «Сипаз-Супер, КЭ», «Сихлор, КЭ», «Тетрацин, КЭ», «Нурбел, КЭ», «Нуримет Экстра, КЭ», «Ранголи-Норил, КЭ», «Суперкилл, КЭ», «ФАС, гель», «Циклон, КЭ», «Ципи, КЭ», «Циракс, КЭ», «Цитокс, КЭ», «Шаман, КЭ», «Шарпей, МЭ», «Циперметрин, КЭ», «Ципромал, КЭ», «Цирадон, ВКЭ», «Экстермин-Ц, МКК», «Эктометрин, КЭ», «Эктометрин, КЭ»
Эсфенвалерат	«Суми-альфа, КЭ»

11. Растительные инсектициды

Инсектициды получают на основе природных ядовитых растений. Первые знания пришли из Китая, в котором уже в 17 веке использовали высушенные цветки ромашки в качестве инсектицида. Табак и махрочная пыль – часто используется в личных подсобных хозяйствах в качестве инсектицида

Никотин

«Антитлин, П», «Табазол, П», «Табачная пыль, П»

12. Фенилпиразолы

Фенилпиразолы — новый класс инсектицидов, разработанный для устойчивых к другим препаратам (ФОС, карбаматы, перетроиды) популяций вредителей, таких как саранча, колорадский жук, тараканы и пр. Препараты характеризуются длительной инсектицидной токсичностью.

Пиноксаден	«Аксиал 50, КЭ», «Аксиал, КЭ», «Траксос, КЭ»
Фипронил	«Ария, КС», «Монарх, ВДГ», «Регент, ВДГ», «Табу Супер, СК», «Антитаракан-гель», «Арбалет Нео», «Волшебные капли, гель», «Фумитокс, гель»

13. Инсектициды — фосфорорганические соединения (ФОС)

Фосфорорганические соединения — это вещества производные пятивалентного фосфора, имеющие сходные механизмы действия на насекомых – вредителей. Обладают системным действием. Быстро разлагаются в почве (кроме хлорпирифоса). Препараты характеризуются широким спектром действия на вредных членистоногих (кроме Диазинона).

Введены в оборот с 1965 года взамен ДДТ, гексахлорана и других хлорорганических соединений. ФОС оказались просты в синтезе и высокоэффективны против насекомых, активно используются по настоящее время.

Азаметиофос
Диазинон	«Диазинон-600, КЭ», «Диазол, КЭ», «Диез 600, КЭ», «Практик, КЭ», «Рикошет, КЭ», «Энлиль, КЭ», «Баргузин, Г КЭ», «Валлар, Г», «Гризли, Г», «Гром, Г», «Гром-2, Г», «Землин, Г», «Медвегон, Г», «Медветокс, Г», «Муравьед, КЭ», «Муравьин, Г», «Провотокс, Г», «Террадокс, Г», «Капкан-штурм, гель», «ФАС, гель»
Диметоат	«Альфа-Директор, КЭ», «Би-58 НОВЫЙ/ТОП, КЭ», «Бинадин, КЭ», «Бишка, КЭ», «Данадим, КЭ», «Ди-68, КЭ», «Диметрон, КЭ», «Диметус, КЭ», «Димефос, КЭ», «Дишанс, КЭ», «Ранголи-Дункан, КЭ», «Рогор-С, КЭ», «Сирокко, КЭ», «Тагор, КЭ», «Тибор, КЭ», «Тод, КЭ», «Фостран, КЭ
Дихлофос (ДДВФ)
Малатион	«Алиот, КЭ», «Алатар, КЭ», «Антиклещ, КЭ», «Бунчук, КЭ», «Дуплет, КЭ», «Инта-Ц-М, Таб», «Карбоцин, Таб», «Карбофос-500, КЭ», «Медилис-МАЛАТИОН, КЭ», «Профилактин, МКЭ», «Фуфанон, КЭ», «Фуфанон-Нова/Эксперт, ВЭ», «Фуфанон Супер, ВЭ», «Фоскон-55, КЭ», «Ципромал, КЭ»
Паратион-метил
Пиримифос-метил	«Актеллик, КЭ», «Зерноспас, КЭ», «Камикадзе, КЭ», «Пиригрэн 50, Ж», «Прокроп, КЭ»
Фенитротион	«Самурай Супер, КЭ», «Сумиджу, КЭ», «Сумитион, КЭ», «Зеленый Дом, дуст»
Фентион	«Баф, дуст», «Биоцифен, дуст», «Бифетрин, П», «Доброхим ФОС, ВКЭ», «Медилис-ПЕРМИФЕН, КЭ», «Медилис-Супер, КЭ», «Сульфокс, КЭ», «Форссайт, гель»
Фозалон	«Золон, КЭ»
Хлорофос	«Хлорофоска, СП»
Хлорпирифос	«Абсолют, гель», «Аверфос, КЭ», «Чистый дом, гель», «Дурсбан, КЭ», «Европир, КЭ», «Ксулат С25, МКЭ», «Кукарача», «Максифос, СП», «Муравьед — Супер, гранулы», «Нурбел, КЭ», «Нуримет Экстра, КЭ», «Парус, КЭ», «Пиринекс, КЭ», «Ранголи-Норил, КЭ», «Сайрен, КЭ», «Суперкилл, КЭ», «Синузан, КЭ», «Тайра, КЭ», «Хлорпирифос, КЭ», «Хлорпиримарк, КЭ», «Циклон, КЭ», «Ципи Плюс, КЭ», «Шаман, КЭ»

14. Инсектициды — хлорорганические соединения (ХОС)

Хлорорганические соединения — это производные углеводородов. Пестициды этой группы применялись до 80-х годов 20 века. Это контактные инсектициды с длительными последействиями и широким спектром действия. Применение вызывает негативные экологические последствия. Приобретённая устойчивая резистентность у вредителей привела к отказу от использования этой группы пестицидов.

ГХЦГ (Гексахлоран)	Препараты не производятся и не применяются
ДДТ (дихлордифенил трихлорметилметан)	Препараты не производятся и не применяются

15. Энтомопатогенные нематоды

Действующие вещества инсектицидов, представляют собой водную суспензию круглых червей, несущих в себе симбиотические бактерии.

Главной биологической особенностью нематод семейства Steinernematidae является симбиотическая связь с патогенными бактериями родов Proteus, Pseudomonas, Staphylococcus, Flavobacterium. Последние – обязательные обитатели пищеварительного тракта нематод, так как являются для них единственной усвояемой и полноценной пищей на всех стадиях развития. Но, с другой стороны, эти же бактерии известны как способные вызывать септимецию у насекомых, то есть бурное развитие в полости тела инфекции, распространяющейся во все органы и ткани, от которой насекомые погибают.

16. Ювеноиды

Биохимические, физиологические и поведенческие процессы у насекомых при линьке и метаморфозе регулируются гормонами линьки (экдизонами) и ювенильными гормонами (ЮГ).

Ювеноиды – вещества, присутствующие в организме насекомого на стадиях развития и практически отсутствующие при имагиальной линьке во взрослое насекомое. Внесение ювеноидов извне в этот период их развития отрицательно сказывается на судьбе популяции, выражается в проявлении уродливых особей с признаками личинки и взрослого насекомого, не способных к продолжению рода. Препараты используют от колорадского жука, листовертки, плодожорки и пр.

Пирипроксифен	«Адмирал, КЭ»
Феноксикарб	«Акарб, ВДГ», «Инсегар, ВДГ», «Фазис, ВДГ», «Фора, СП»
Фенпироксимат	«Ортус, СК»

17. Прочие инсектициды

Это группа препаратов, химический класс которых не имеет широкого применения в качестве пестицида

Альфа-Нафтилтиокарбамид	«Крысид, Гель». «ЦунамиД, Гель»
Диэтилтолуамид	«ДЭТА»
Клофентезин	«Аполло, КС»
Пиридабен	«Санмайт, СП»
Индоксакарб	«Авант, КЭ»
и мн. др.

Пиретроиды | Info-Farm.RU

Пиретроиды — синтетические инсектидиды, производные Хризантемовый кислоты, аналоги природных веществ пиретринов, содержащиеся в цветах растений рода пиретрум. Своим названием эта группа веществ обязан именно ромашке Далматского (пиретрум), что инсектицидные свойства и использовалась издавна для отпугивания и уничтожения насекомых. Пиретроиды подобные пиретринов по характеру и механизму физиологического действия, но иногда существенно отличаются от них химическим строением.

Они достаточно широко и эффективно используются в качестве инсектицидов в борьбе с вредителями сельскохозяйственных культур, таких как картофеля, плодовых и огородных растений, для борьбы с екзопаразитамы скота, с вредителями запасов продовольствия в быту. Пиретроиды имеют широкий спектр действия и эффективны при незначительных нормах расходов, составляющих десятки или сотни граммов на гектар площади, обрабатывают. Для большинства представителей этой группы эти величины колеблются в пределах от 16 до 300 г / га. Для более токсичных современных пиретроидов (например дельтаметрину) действующие концентрации еще меньше — от 5 до 20 г / га. Пиретроиды имеют разную токсичность по для человека и теплокровных животных — среди них есть как мало, так и высокотоксичные.

Классификация пиретроидов

Пиретроиды представлены большим количеством инсектицидных препаратов, первый из которых — аллетрин — был синтезирован еще в 1949 году. Производство пиретроидов постоянно растет: их доля на мировом рынке инсектицидов в 1976 году составила 1%, в 1987 — 22%, сегодня — треть всех пестицидов, применяемых.

Пиретроиды И поколения — синтетические эфиры Хризантемовый кислоты. К ним относят аллетрин, ресметрин, тетраметрин, фенотрин. Эти соединения обладают высокой инсектицидное активность, но, как и природные пиретрины, легко окисляются на свету и поэтому используются главным образом в виде аэрозолей для борьбы с бытовыми насекомыми в закрытых помещениях. Пластины Raid, которые продаются в Украине содержат d-аллетрин.

Пиретроиды ИИ поколения — эфиры 3 (2,2-дигалогенвинил) -2,2-диметилциклопропанкарбонои кислоты. Характерными их представителями являются перметрин, циперметрин, дельтаметрин (децис), декаметрин, фенвалерат. Они более устойчивы к окислению, используются для обработки плантаций многих сельскохозяйственных культур, садов. Кроме того, их широко применяют в борьбе против бытовых насекомых, для обработки тканей и тарных материалов. Недостатками пиретроидов ИИ поколения является высокая токсичность для пчел и рыб, отсутствие системного действия и непригодность для борьбы с насекомыми, проживающих в почве.

К III поколения пиретроидов принадлежат цигалотрин, флуцитринат, флувалинат, тралометрин, цифлутрин, фенпропатрин, бифетрин, циклопротрин. Некоторые из этих соединений обладают высокой активностью против клещей, менее токсичны для пчел, птиц и рыб.

Особенности инсектицидного действия

Пиретроиды считают препаратами полной действия, поскольку они уничтожают как вредных, так и полезных насекомых, является их недостатком. Уничтожение полезных насекомых в большом количестве приводит к нарушениям в биологических системах. В основном это касается птиц.

Инсектицидные активность пиретроидов зависит от их стереохимической конфигурации и изомерного состава. В зависимости от этих параметров инсектицидные активность резко падает или вообще исчезает. Таким образом, не все изомеры равноценные по активности и токсичности. Как правило, пиретроиды получают в виде смеси изомеров, в которой преобладают наиболее активны.

Пиретроиды является инсектицидами контактного и кишечного действия. Они очень быстро всасываются в организм вредителей через внешние покровы и нарушают процессы передачи нервных импульсов, вызывая паралич и гибель насекомых. Таким образом, токсичность пиретроидов для насекомых определяется в основном их нейротропнистю — нервовопаралитичною действием.

На современном этапе пиретроиды успешно используют в качестве медицинских препаратов для местного применения (4% перметринова мазь) при демодекозе. Их наносят на одежду (перметрин) для предупреждения укусов клещами-кровососами.

Токсичность пиретроидов

По характеру острой токсичности для млекопитающих все пиретроиды делят на 2 типа. Пиретроиды I типа, не имеющих в своей структуре группы CN (аллетрин, перметрин), вызывают гиперактивность, агрессию, генерализованный тремор и мышечные контрактуры у подопытных животных. Характерными чертами влияния на подопытных животных пиретроидов II типа — цианопиретроидив (дельтаметрин, циперметрин) является саливация, судороги, хореатетозы. Пиретроиды II типа более токсичны для человека.

Применение препаратов в рекомендуемых дозах снижает опасность развития интоксикации у людей и теплокровных животных. Кроме того, пиретроиды не устойчивы во внешней среде (быстро разрушаются под воздействием ультрафиолетового излучения, особенно в жаркую, сухую погоду), плохо растворяются в воде, имеют низкую летучесть. Поэтому их лучше использовать в вечерние и ночные часы, в пасмурные дни. Из-за способности быстро распадаться эту группу препаратов можно использовать и во второй половине вегетационного периода растений, во время созревания плодов. Способность к кумуляции в пиретроидов небольшая в связи с быстрым их разрушением и выведением из организма. Пиретроиды в печени окисляются микросомальными ферментами и гидролизуются с образованием глюкуронаты.

Патогенез

Патогенез влияния пиретроидов на организм человека и теплокровных животных не изучен до конца. Общепринятым является лишь то, что они нейротоксичными и влияют на периферическую и центральную нервную систему.

Долгое время считали, что основной механизм действия пиретроидов — способность подавлять активность холинэстеразы. Но известно, что между токсичностью пиретроидов и их антихолинестеразными свойствами корреляционной связи почти нет, поэтому нет достаточных оснований рассматривать как единый механизм их нейротоксического действия именно подавление активности холинэстеразы. Сейчас говорят об умеренно выражены антихолинэстеразные эффекты пиретроидов.

Наряду с этим пиретроиды вызывают дозозависимое блокировки ацетилхолиновых рецепторов, что приводит к функциональным изменениям постсинаптической мембраны. Неспецифический и некооперативных характер связывания пиретроидов с ацетилхолиновых рецепторов служит доказательством влияния данных препаратов на хемозбудливи ионные каналы. Нейротоксический эффект пиретроидов обусловлен также нарушением процесса генерации и распространения потенциала действия по нервным волокнам. Имеет место блокировки нервно-мышечной передачи. В результате этого отмечается снижение амплитуды потенциалов действия скелетных мышц, возникновение множественных сокращений мышц даже в ответ на одиночное раздражение нерва. Возможно вовлечения в патологический процесс периферических аксонов.

Изменяя активность холинэстеразы в нейронах, пиретроиды могут нарушать структуру клеточных мембран, что приводит к изменениям функциональной способности (инактивации) ^Na + / ^К + АТФ-азной системы. Активация вхождения натрия в период генерации потенциала действия нейронов приводит к повышению периода невозбудимости (рефрактерности) нервного волокна, нарушается генерация импульса в перехвате Ранвье, снижается скорость распространения возбуждения.

Вместе с тем пиретроиды могут влиять на трансмембранные ионные процессы — ионофорни каналы рецепторов различных нейротрансмиттеров. В эксперименте было показано, что цианопиретроиды могут взаимодействовать с рецепторами гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) в синаптосомах мозга подопытных животных. Поскольку ГАМК-ергические системы расположены у млекопитающих в основном в ЦНС, поэтому пиретроиды II типа имеют более выраженную центральную действие по сравнению с пиретроидами I типа.

Итак, механизм токсического действия пиретроидов связан с нарушением баланса процессов возбуждения и торможения не только в периферической, но и в центральной нервной системе. Это проявляется снижением уровня общей неспецифической активности ЦНС — угнетением условных и безусловных рефлексов.

Наряду с экстрапирамидной системой, мозжечком, нейронами спинного мозга в патогенезе отравления пиретроидами могут участвовать также структуры мозгового ствола, таламус и гиппокамп.

Пиретроиды могут изменять содержимое металлокомплексов в тканях. При длительном воздействии они индуктором монооксигеназной системы, цитохрома Р-450, повышают активность НАДФН-цитохром-С-редуктазы. В механизме токсичности пиретроидов важное значение имеет активация перекисного окисления липидов. Они раздражают кожу и слизистые оболочки. Имеют кожно-резорбтивное действие. Никотиноподобные действие выражено слабо.

Интоксикации этими веществами встречаются редко. Четкое соблюдение гигиенических регламентов и правил работы обеспечивает безопасное применение пиретроидов, однако при нарушении правил их использования, в результате случайного приема внутрь или в случае их использования с целью суицида развиваются острые отравления. Возможно также хроническое отравление пиретроидами. Однако, несмотря на небольшое количество отравлений пиретроидами, недостаточное количество данных научных исследований, трудно дать полную оценку механизмам их патогенеза.

Клиника

Симптоматика острого отравления проявляется через 5-6 часов латентного периода из признаков астеновегетативного синдрома. Сначала возникают интенсивная головная боль, головокружение, общая слабость. Пациентов беспокоит жжение, покалывание и зуд кожи лица, выраженные болезненные парестезии в этой и других открытых участках тела. При осмотре отмечается гиперемия кожи лица, конечностей, видимых слизистых оболочек, склеры. В течение 2-3 первых суток отравления наблюдается повышение температуры тела до 38 ° C.

В картине острых отравлений пиретроидами у людей и теплокровных животных преобладают симптомы поражения нервной системы. В первые часы после начала проявлений интоксикации отмечаются мышечные фасцикуляции или судороги в сгибательных и разгибательных мышцах конечностей. Кратковременные миофасцикуляции в мышцах, испытывающих нагрузки, отмечаются в течение 3-5 последующих суток. Впоследствии возникают тремор, нарушение координации движений, клонико-тонические судороги, парез конечностей, токсическая энцефалопатия с признаками поражением мозжечковой системы.

В неврологическом статусе преобладают незначительно выраженные общемозговые симптомы с наличием признаков мезэнцефальных нарушений: затруднение поворотов глазами, ограничение взора вверх и наружу, вялость зрачковых реакций. Отмечаются снижение корнеального и конъюнктивального рефлексов, появление субкортикальных знаков, неустойчивость в позе Ромберга, тремор пальцев вытянутых рук, нечеткость выполнения координаторных проб, оживление сухожильных рефлексов. Наблюдаются эмоционально-волевые расстройства (раздражительность, лабильность настроения, плохой сон, беспокойство, тревога). Расстройства болевой чувствительности не выявляются.

Пиретроиды, в основном II типа, имеют гепатотоксическое действие. Развивается токсический гепатит с признаками умеренной гепатомегалии. Появляются боли в правом подреберье, тошнота, рвота с разной степенью проявлений. При проведении биохимических исследований крови обнаруживается умеренное повышение активности ферментов переаминирования (трансаминаз-аспартат- и аланинаминотрансферазы), щелочной фосфатазы, сорбитдегидрогеназы, уровня тимоловой пробы, снижение протромбинового индекса, содержания белка и мочевины в сыворотке крови.

В большинстве случаев при остром отравлении пиретроидами наблюдаются умеренная гиперсаливация, слезотечение, кашель со слизистым мокротой. Снижение активности холинэстеразы эритроцитов носит кратковременный характер. В течение суток она спонтанно восстанавливается. Имеет место дерматоз лица и кистей. По данным общего анализа крови развивается вторичная гипохромная анемия, в тяжелых случаях — отек легких, кома.

Хроническое воздействие пиретроидов характеризуется нарушением чувствительности кожи лица, появлением симптомов раздражения верхних дыхательных путей за счет вовлечения в патологический процесс периферических аксонов.

Лечение

Лечение заключается в применении противосудорожных средств и веществ, участвующих в детоксикации пиретроидов.

Результаты экспериментальных исследований показали, что холинолитические препараты (атропин, амизил) и реактиваторами холинэстеразы (дипироксим, диетиксим) в терапевтических дозах не имеют существенного влияния на ход острой интоксикации у подопытных животных. Хотя при отравлениях пиретроидами, сопровождающиеся антихолинестеразными эффектами (миоз, гиперсаливация, отек легких), целесообразно внутримышечно вводить 0,1% раствор атропина сульфата. Достаточным является однократное введение 1 мл атропина для ликвидации подобных проявлений.

При отравлениях пиретроидами лечение должно включать применение ГАМК-адреномиметиков диазепама (реланиум, седуксен, валиум). При появлении признаков перевозбуждения ЦНС диазепам можно в тяжелых случаях вводить внутривенно (2-4 мл 0,5% раствора) медленно или внутримышечно — в других случаях в аналогичных дозах. При сохранении судорожных припадков или их рецидивах в ближайшие 5-7 дней инъекции диазепама (по 2 мл 0,5% раствора) следует повторять 3-4 раза в сутки. Введение диазепама целесообразно комбинировать с ГКС.

В группе ГАМК-производных наиболее эффективными считаются ГАМК и гидрохлорид гидразида ГАМК; в группе глицина — глицин, моноетаноламинна соль и диетаноламинна соль; в группе таурина — кальциевая и натриевая соль N-ацетилтаурину, натриевые и кальциевые соли N-ацетилглицину, изетионова соль и гомотаурин. Данные препараты менее эффективны по сравнению с диазепамом. Малая эффективность этих препаратов объясняется тем, что в Нейротоксические действия пиретроидов рядом с их влиянием на указанные системы имеют место и другие механизмы.

Рекомендуется применение углеродных энтеросорбентов, ноотропы, цитопротекторив и витаминов С, А, Е в обычных дозах.

Детоксикационная терапия включает промывание желудка, кишечника, назначение солевых слабительных, щелочного питья в значительном количестве, форсированный диурез, инфузии реополиглюкина, изотонического раствора натрия хлорида.

Изображения по теме

пиретроидные - Pyrethroid - qwe.wiki

Пиретроидов представляет собой органическое соединение , сходны с природными пиретринами производства цветков пиретрум ( хризантема cinerariaefolium и С. coccineum ). Пиретроиды составляют большинство коммерческих бытовых инсектицидов . В концентрациях , используемых в таких продуктах, они могут также иметь от насекомых свойств и , как правило , безвредны для человека.

Способ действия

Пиретроиды аксональный Excitotoxins , токсические эффекты , которые опосредуются через предотвращая закрытие напряжения закрытого натриевых каналов в аксонов мембран . Натриевый канал представляет собой мембранный белок с гидрофильным интерьером. Этот интерьер крошечное отверстие , которое имеет такую форму , чтобы точно стирают частично заряженные молекулы воды из более натрия иона и создать благоприятный путь для ионов натрия , чтобы проходить через мембрану, введите аксон, и распространяются в потенциал действия . Когда токсин сохраняет каналы в их открытом состоянии, нервы не могут реполяризовать , оставляя аксоны мембраны постоянно деполяризованную , тем самым парализует организм.

пестицидных

Пиретроиды могут быть объединены с синергетика пиперонилбутоксида , известный ингибитор ключевых микросомального цитохрома Р450 ферментов из метаболизировать пиретроид, что повышает его эффективность (летальности).

история

Пиретроиды были введены командой Rothamsted исследований ученых в 1960 - е и 1970 - е годы после выяснения структуры пиретрина I и II по Штаудингер и Леопольд Ружичка в 1920 - е годы. Пиретроиды представляют собой значительный прогресс в области химии , которая будет синтезировать аналог естественной версии , найденной в пиретруме . Его инсектицидная активность обладает относительно низки млекопитающих токсичности и необычно быструю биодеградации. Их развитие совпало с выявлением проблем с DDT использования. Их работа заключалась , во - первых выявление наиболее активных компонентов пиретрума , извлеченная из Восточной Африки хризантемы цветы и давно известна, обладает инсектицидными свойствами. Пиретрум быстро сбивает летающих насекомых , но имеет незначительное постоянство - это хорошо для окружающей среды , но дает плохую эффективность при применении в полевых условиях . Пиретроиды, по существу , химически стабилизированные формы естественного пиретрума и принадлежат к группе IRAC МСХ 3 (они мешают транспорта натрия в насекомых нервных клеток)

В пиретроидах первого поколения , разработанные в 1960 - х годах, включают в себя биоаллетрин , тетраметрин , ресметрин и биоресметрин. Они более активны , чем естественный пиретрум , но неустойчивы в солнечном свете. Активность пиретрум и 1 - го поколения пиретроиды часто усиливается добавлением синергиста пиперонилбутоксида (который сам по себе имеет некоторую инсектицидную активность). С 91/414 / ЕЕС обзор, многие соединения первого поколения не были включены в Приложение 1, вероятно , потому , что рынок просто не достаточно большой , чтобы оправдать расходы на перерегистрацию (а не какие - либо особые опасения по поводу безопасности).

К 1974 году , команда Ротамстед обнаружил на второе поколение более стойких соединений в частности: перметрин , циперметрин и дельтаметрином . Они, по существу , более устойчивы к деградации под действием света и воздухом, что делают их пригодными для использования в сельском хозяйстве , но они имеют значительно более высокую токсичность млекопитающих. В течение последующих десятилетий эти производные следовали с другими фирменными соединениями , такими как фенвалерата , лямбда-цигалотрин и бета- цифлутрина . Большинство патентов уже истек, что делает эти соединения дешево и поэтому популярны (хотя перметрин и фенвалерат не были повторно зарегистрированы в соответствии с процессом / EEC 91/414). Одним из менее желательных характеристик, в частности пиретроидов 2-го поколения является то , что они могут быть раздражителем для кожи и глаз, так что специальные составы были разработаны такие как капсулы суспензии (CS).

Классы пиретроидов

Наиболее ранние пиретоидов связаны с пиретрин I и II путем изменения спиртовой группы из сложного эфира из chrysanthemic кислоты . Это относительно скромные изменения могут привести к существенным изменениям деятельности. Так , например, 5-бензил-3-фуранил эфира называется ресметрин лишь слабо токсичен для млекопитающих (LD50 (крыса, перорально) = 2,000 мг / кг) , но в 20-50 раз более эффективным , чем природный пиретрум и также легко биодеградации. Другие коммерчески важные сложные эфиры включают тетраметрин, аллетрин, фенотрин, barthrin, dimethrin и биоресметрин. Другое семейство пиретроидов изменили фрагмент кислоты вместе с измененными компонентами спирта. Они требуют более сложного органического синтеза . Члены этого обширного класса включают дихлорвинил и дибромвинил производные. Третьи тефлутрин, фенпропатрин и bioethanomethrin.

Типы

Аллетрина , первый пиретроидов синтезирован
Бифентрин , активный ингредиент Talstar , Захват , Орто дома обороны Макс и Bifenthrine
Цифлутрин , активный ингредиент в Байгоне, Temprid, Fumakilla Vape аэрозоль, и многие другие , дихлорвинил производной пиретрины
Циперметрин , в том числе разрешенного изомера альфа-циперметрин, дихлорвинил производной пиретрины
Цифенотрин , активный ингредиент K2000 насекомых спрей продается в Израиле и палестинских территориях
Дельтаметрин , дибромвинил производной пиретрины
Эсфенвалерат
этофенпрокс
фенпропатрин
фенвалерат
флюцитринат
флюметрин
имипротрин
лямбда-цигалотрин активный ингредиент в Demand CS (известный как Icon CS в азиатском регионе), в микро - капсулированной композиции , но с сильным красочного запахом.
Metofluthrin
Перметрин , дихлорвинил производной пиретрины и наиболее широко используются пиретроид.
Ресметрин , активный ингредиент Плети
силафлуофен
Сумитрин , активный ингредиент Наковальня
тау-флувалинат
тефлутрин
тетраметрин
тралометрин
Трансфлутрина , активный ингредиент в Байгоне

Воздействие на окружающую среду

Пиретроиды являются токсичными для полезных насекомых , таких как пчелы , стрекозы , поденки , слепни и некоторых других беспозвоночные , в то числе тех , которые составляют базу водных и наземных пищевых сетей . Они являются токсичными для водных организмов , в том числе рыб, возможно , при очень малых уровнях, такие , как 4 частей на триллион.

Biodegration

Они, как правило , распадаются на солнечный свет и атмосферу в один или два дня, однако , когда связанные с осадком они могут сохраняться в течение некоторого времени.

Пиретроиды не подвержены воздействию обычных вторичных систем очистки в муниципальных сточных вод очистных сооружений. Они появляются в сточных водах, как правило , на уровне летального беспозвоночные.

Безопасность и эффективность

Ранее исследования показали, что большинство позвоночных имеют достаточно ферменты для быстрого распада пиретроидов, для кошек , за исключением. Пиретроиды обладают высокой токсичностью для кошек , потому что они не имеют глюкуронидаз , который участвует в печени детоксикации путей метаболизма.

Недавнее исследование, однако, показывает , что развивающиеся мышей подвергаются дельтаметрину (пиретроид пестицида) показывают неврологические и поведенческие изменения , напоминающие синдром дефицита внимания / гиперактивности (СДВГ) в организме человека . С точки зрения LD ₅₀ для крыс, тефлутрин является наиболее токсичным при 29 мг / кг. Анафилаксии были сообщены после того, как пиретрум воздействия, но аллергическая реакция на пиретроиды не была зарегистрирована. Повышенная чувствительность происходит после повторяющегося воздействия нитрильных , содержащие пиретроиды, такие как бета-цифлутрина (Multiple Chemical Sensitivity Awareness, J. Edward Hill, MD, президент и исполнительный комитет членов, AMA).

сопротивление

Хотя клопы были почти уничтожены в Северной Америке за счет использования ДДТ и органофосфатам популяции клопов , устойчивых к обоим разработали. Использование ДДТ для этой цели было запрещено, и его повторное включение не будет предлагать решение проблемы клопов, из - за сопротивление. Пиретроиды стали чаще использоваться против клопов, но устойчивые популяции в настоящее время разработаны для этого , как хорошо. Капустная моль также устойчива к пиретроидам.

Циперметрин — Википедия

Циперметри́н — (R,S)-a-циано-3-феноксибензил (1RS)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат относится к пиретроидам второго поколения. Несмотря на то, что циперметрин появился на мировом рынке ещё в начале 1970-х годов, именно это соединение является в настоящее время наиболее широко потребляемым в мире (в основном, для сельского хозяйства) инсектицидом^{[источник?]}.

Вязкая бесцветная жидкость с кристаллами со слабым запахом. Практически нерастворим в воде (растворимость при 20°C 0,009 мг/л^[1]), хорошо растворяется в большинстве органических растворителей — этилацетате, ацетоне, метаноле, гексане.

Молекула циперметрина содержит 3 асимметрических атома углерода, то есть для него возможно существование 2³ = 8 изомеров. Каждый из этих изомеров в той или иной степени проявляет инсектоакарицидные свойства — один из изомеров более активен против чешуекрылых насекомых, другой против жесткокрылых, и т. д. Таким образом, активность товарного циперметрина, равно как и специфика этой активности, сильно зависит от его изомерного состава, и поэтому на мировом рынке различные изомерные смеси циперметрина маркируются по-разному.

Циперметрин — рацемическая смесь цис- и транс- изомеров циперметрина, их соотношение примерно колеблется в пределах от 40:60 до 50:50. Технический циперметрин представляет собой вязкую жёлтую или светло-коричневую жидкость с консистенцией мёда.

Альфа-циперметрин — рацемическая смесь, содержащая только цис-изомеры циперметрина — в основном, это (1R-цис) S и (1S-цис) R — изомеры.

Бета-циперметрин («Кинмикс») — рацемическая смесь цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров (соотношение цис-/ транс-) примерно 40:60. Белый мелкокристаллический порошок.

Тета-Циперметрин — в противоположность альфа-циперметрину, в состав тета-циперметрина входят только транс-изомеры с преобладанием (1R-транс) S + (1S-транс) R. Представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок.

Дзета-Циперметрин (зета-Циперметрин, «Фьюри») — в него входят как цис-, так и транс- изомеры, однако в отличие от вышеперечисленных разновидностей, зета-циперметрин оптически активен — он содержит 4 наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы.

Изомерный состав товарного циперметрина может зависеть как от конкретной схемы химического синтеза, положенной в основу промышленного метода его получения, так и от каких-то деталей технологии, способов очистки и т. д. Кроме того, конечный продукт может быть искусственно обогащён какими-то наиболее активными изомерами, — в то время как менее активные изомеры могут быть возвращены в технологический процесс с целью рацемизации и последующей рециклизации.

Циперметрин можно считать не только наиболее распространённым, но и наиболее типичным представителем синтетических пиретроидов, который как бы вобрал в себя все характерные достоинства и недостатки этого класса инсектицидов.

Циперметрин — нейротоксический яд. Благодаря высокой липофильности, легко проникает через покровы насекомых, и нарушает процессы передачи нервных импульсов, вызывая паралич и смерть. Системным действием не обладает (т.е. не поступает в сосудистую систему растений), но долго сохраняется на обработанных поверхностях (20-30 дней), так как достаточно устойчив к действию высоких температур и ультрафиолетовых лучей. Срок защитного действия 10-15 дней. Обладает также репеллентным (отпугивающим) свойством.

Применяется против вредителей пшеницы (злаковая тля, хлебный клопик, пьявица, блошки, хлебные трипсы, клоп вредная черепашка, хлебные жуки, злаковые галлицы, хлебная жужелица, внутристеблевые мухи), ячменя (внутристеблевые мухи, пьявица, хлебные блошки), кукурузы (хлопковая совка, кукурузный мотылек), льна-долгунца (льняные блошки), подсолнечника (луговой мотылек), винограда (листовертки), картофеля (колорадский жук, картофельная коровка), огурцов и томатов защищенного грунта (белокрылка, тли, трипсы). Также применяются для уничтожения нелетающих бытовых насекомых (постельных клопов, тараканов разных видов, муравьев и блох), и для обработки мест посадки мух.

Токсичность и устойчивость в окружающей среде[править | править код]

Высокотоксичен для пчел (ЛД50 контактно — 20 нг/особь) и других полезных насекомых, рыб и мелких водных ракообразных (дафнии, креветки). Среднетоксичен для млекопитающих (ЛД50 для крыс 250-300 мг/кг), малотоксичен для птиц (ЛД50 > 10000 мг/кг для утки-кряквы), умеренно опасен для дождевых червей^[1].

Под действием солнечного света, кислорода воздуха и влаги циперметрин в течение месяца после применения без остатка разлагается на нейтральные вещества. В суглинистой и супесчаной почве сохраняется 2-4 недели, в глинистой — до 10 недель^[2].