Главная » Разное » Стрихнин что это такое

Стрихнин что это такое


что это такое, симптомы отравления, первая помощь и лечение

формула стрихнина

Слово — алкалоиды, вызывает некоторое напряжение. Не удивительно, ведь это яды. Хотя есть одна особенность — ядами они будут при определённой дозе. Все алкалоиды имеют сложную структуру, поэтому весьма активны. Благодаря алкалоидам в медицине появились обезболивающие и наркотики, возбуждающие и тормозящие средства.

Давайте в этой статье раскроем секрет таинственного стрихнина — что это такое, как смертельный враг может быть надёжным помощником и выясним способы оказания первой помощи при отравлении этим алкалоидом.

Что такое стрихнин

Стрихнин — это алкалоид, содержащийся в семенах плодов тропического дерева чилибухи. Также это вещество может быть лекарством, возвращающим человека к жизни или ядом, вызывающим у человека остановку дыхания и смерть.

Отравление стрихнином — это частое явление у животных, так как используется как специальное отравляющее вещество в виде приманок. Высокочувствительными к нему являются все виды животных (особенно собаки и кошки). Случайно может попасть в пищу человека.

Чтобы иметь представление, как работает стрихнин, поговорим о дозировках. Если дозы его маленькие, то он применяется, как лекарство. В этом качестве выступают азотнокислый стрихнин, экстракт чилибухи сухой и настойка чилибухи. Их лечебные дозы: от 0,0005 до 0,005 грамма, что соответствует 5–15 капель настойки. Эффект от их применения — аналептический, то есть оживляющий. Эти препараты являются психостимуляторами, они приведут в тонус все системы в организме:

  • заставят желудок и кишечник быстрее работать;
  • нормализуют пищеварение, за счёт улучшения работы желёз и устранения бродильных процессов;
  • устранят недержание мочи у детей за счёт повышения тонуса сфинктера мочевого пузыря;
  • обострят слух, обоняние, зрение, особенно цветоощущение;
  • повысят давление, усилят работу сердца, увеличат частоту дыхания;
  • помогут восстановиться при хроническом алкоголизме, наркомании;
  • уберут мышечную слабость, парезы и параличи;
  • помогут при импотенции функционального характера.

Следует помнить: отравиться стрихнином можно тогда, когда применяются длительно лечебные дозы препарата на его основе. Он медленно выводится из организма, накапливается и произойти отравление стрихнином.

Симптомы отравления стрихнином

судорога

Стрихнин быстро всасывается из желудка, особенно натощак. Уже через десять минут человек ощущает недомогание. Обильное содержание пищи в желудке задерживает всасывание приблизительно часа на два. Особенно чувствительны к стрихнину дети и люди с патологией сердца, почек — их спасти труднее всего. Выделяется стрихнин из организма почками, причём очень медленно в течение нескольких дней. Это представляет опасность в плане кумуляции (накопления) и развития симптомов отравления.

Токсическое действие стрихнина начинается с 0,005 до 0,05 грамма. Тонизирующее и активирующее действие настолько усиливается, что мышцы теряют способность расслабляться, появляются хаотичные сокращения — судороги.

Симптомы отравления стрихнином у человека начинаются с тянущих болей во всех мышцах. Обостряется кожное восприятие, появляется ощущение ползания мурашек, возникают небольшие мышечные подёргивания, оцепенение, малейший звук, свет — раздражают. Сильно напрягаются жевательные мышцы, глотание затрудняется. Появляется чувство страха и безысходности.

На следующем этапе, если яд продолжает всасываться, подёргивания превращаются в распространённые конвульсии. Неспособные расслабиться сокращённые мышцы выгибают тело, голова запрокидывается. Тело приобретает форму дуги, которая опирается на пятки и затылок. Руки и ноги становятся как «палки». Челюсти сжаты, лицо синюшное и напряжено, глазные яблоки неподвижны, вены шеи набухшие, температура повышена.

Все это сопровождается невыносимым чувством страха и боли в мышцах. Затем приступ заканчивается, возникает временное расслабление, оно длится недолго — одну минуту, за ним следует новый приступ. С увеличением дозы всасывания яда, промежутки между приступами укорачиваются, спасительного расслабления не наступает.

Третья терминальная стадия наступает при дозе стрихнина в крови от 0,05 грамма и выше. На высоте судорог перестают сокращаться дыхательные мышцы, человек не способен сделать ни вдох, ни выдох, глазные яблоки становятся неподвижными, зрачки расширяются, сознание нарушается, происходит непроизвольное выделение мочи и кала. Смерть наступает от удушья.

Первая помощь при отравлении

вызвать рвоту

При подозрении на отравление стрихнином лечение следует начинать незамедлительно. Счёт идёт на секунды. Лучше проявить излишнюю бдительность, чем дать яду подействовать на мозг.

Стрихнин не имеет антидота, поэтому все усилия должны быть направлены на очистку желудка и кишечника, снижение отравляющего действия за счёт связывания яда дубильными веществами. При отравлении стрихнином первая помощь: вызвать рвоту либо промыть желудок. Но не позднее двух часов после отравления.

  1. Желудок промываем взвесью активированного угля. Грамм угля свяжет несколько сотен мг стрихнина. Уголь растолочь, полученные 3–4 столовые ложки развести в литре воды. Можно промыть желудок марганцем в разведении 1:1000, получив 0,1% раствора калия перманганата. Для того чтобы надёжно промыть желудок потребуется до 10 литров жидкости.
  2. После промывания внутрь дать дубильные вещества. Для стрихнина противоядием будет нерастворимый 0,2% раствор танина — 200 мл давать в 2–3 приёма, через каждые 5–10 минут. Раствор танина переведёт стрихнин в нерастворимое соединение и задержит всасывание. Также в промывочный зонд подаются сорбенты и слабительное. Если танина нет, дайте что имеется дома из сорбентов: энтеросгель, слизистые отвары (льняное семя), кисель, растительное масло, желе, крепкий чай (в нём есть танин). Не рекомендуется давать алкогольные или кислые напитки вместе с танином.
  3. Шаг третий — снова следует промыть желудок, убрать образовавшиеся соединения танина с ядом, иначе он снова будет распадаться и всасываться.

Если прошло больше 2 часов с момента отравления, то промывание противопоказано. Состояние организма находится в крайнем тонусе, поэтому малейший раздражитель вызовет приступы судорог. Больной помещается в тёмную комнату, исключается шум.

Даём пострадавшему подышать эфиром, хлороформом, или амилнитритом каждые 5 минут, пока не успокоятся судороги.

В лечении отравления стрихнином широко применяются курареподобные средства (миорелаксанты), способные сильно расслабить скелетную мускулатуру. К ним относятся:

  • «Дитилин» — 5 мл 2% раствора;
  • «Тубокурарин» — 0,5 мг на кг веса;
  • для срочного снятия судорог вводят «Диплацин» — до 3 мл 2% раствора.

Учитывая тяжесть состояния при отравлении, лучше сразу вызвать скорую помощь. В стационаре есть возможность в состоянии наркоза промыть желудок и кишечник и провести ряд мер в борьбе с осложнениями. К тому же лекарства для оказания помощи при отравлении стрихнином не продаются в аптеках без рецепта. В домашней аптечке для таких случаев должна быть марганцовка, танин и активированный уголь.

Отравиться стрихнином по доброй воле непросто, его горький вкус вызывает рвоту, — не зря же ядовитые семена чилибухи называют рвотными орешками. При отравлении стрихнином наблюдаются симптомы сходные с отравлением другими алкалоидами, они требуют незамедлительного лечения, вплоть до реанимационных мероприятий, включающих массаж сердца.

что это? Инструкция по применению, симптомы отравления

Как известно, многие лекарственные средства являются токсичными для организма. Все зависит от того, в какой дозировке употреблять тот или иной препарат. Также существуют вещества, являющимися ядами. Их применение очень опасно. Тем не менее некоторые из них используются в медицине. К примеру, препараты, созданные на основе пчелиного и змеиного яда, стрихнина. Дозу таких медикаментов необходимо строго соблюдать. Ведь если превысить количество действующего вещества, можно вызвать не только тяжёлое отравление, но и летальный исход. Примером является лекарственное средство стрихнин. Яд, содержащийся в данном веществе, очень токсичен для организма человека и животных. Но при использовании его в малых количествах он обладает лечебным эффектом.

Стрихнин – что это такое?

Данное вещество имеет растительное происхождение. Оно используется не только в медицинских целях, но и в качестве отравы для грызунов. Учитывая высокую токсичность, люди, которым выписывают препараты на основе этого вещества, спрашивают: стрихнин – что это такое? Известно, что данное средство было выделено ещё в 1818 году. Получают его лабораторным путём. Где содержится стрихнин и к каким химическим веществам относится? Данное средство является природным индоловым алкалоидом. Оно содержится в семенах растения чилибухи. Их также называют «рвотными орешками». Чилибуха растёт в тропическом климате Африки и Азии. Помимо стрихнина, семена содержат и другие алкалоиды. Например, вещество бруцин. Для медицинских целей в лабораторных условиях изготавливают нитрат стрихнина, другими словами – азотнокислую соль. В больших дозах алкалоиды, содержащиеся в семенах чилибухи, считаются ядами. Они обладают высокой степенью токсичности и смертельно опасны для человека.

Воздействие стрихнина на организм

Вещество стрихнин - что это такое? Некоторые данные о воздействии данного средства можно встретить в литературных произведениях. Среди них – романы известных классиков Джека Лондона, Агаты Кристи. В этих произведениях герои умирают вследствие воздействия данного яда. Помимо того, английский писатель Герберт Уэллс описывает в одном из своих рассказов биологический стимулятор, благодаря которому человек ощущает прилив сил. Речь идёт о стрихнине. На самом деле это вещество обладает подобным свойством. Данное действие стрихнина обусловлено тем, что он может блокировать некоторые нейромедиаторы. Среди них глицин – вещество, тормозящее проведение импульсов по спинному мозгу. Благодаря этому эффекту стрихнин считается средством, возбуждающим нервную систему.

При употреблении малых доз данного вещества в организме происходят следующие процессы:

  1. Стимуляция органов чувств. Благодаря этому усиливаются такие функции, как обоняние, слух, осязание, вкус и зрение.
  2. Возбуждение скелетной мускулатуры и миокарда.
  3. Усиление обменных процессов в организме.
  4. Возбуждение нервной системы, в том числе дыхательного и сосудодвигательного центра.

Применение стрихнина в фармакологии

С учетом воздействия стрихнина на нервную систему его и применяют в медицине. Тем не менее лекарственные средства, в которых содержится данный яд, используются лишь в случаях экстренной необходимости. Лекарственные препараты имеют в своём составе нитрат стрихнина. Он практически не растворяется в холодной воде и эфире. Нитрат имеет вид белого порошка, состоящего из кристаллов. Медикаменты, содержащие это вещество, относятся к препаратам 1 класса, то есть являются особо опасными лекарственными средствами. Учитывая его эффекты, стрихнин применяют при заболеваниях, сопровождающихся торможением нервных импульсов. Основная отрасль медицины, в которой используются подобные препараты, – это неврология. Помимо фармакологии, стрихнин применяют в качестве яда для борьбы с грызунами – мышами и крысами. Ранее вещество использовали лишь для дератизации.

В каких препаратах содержится стрихнин

Итак, «стрихнин» - что это и в каких лекарственных средствах оно содержится? Препараты, имеющие в своём составе данный яд, относятся к группе стимуляторов центральной нервной системы. В фармакологической практике имеется 2 медикамента, содержащих стрихнин. К ним относятся:

  1. Настойка чилибухи. Она представляет собой бурую жидкость, имеющую горький вкус. Необходимо строгое соблюдение следующего соотношения: 16 грамм сухого вещества (экстракта чилибухи) на 1 литр 70% спиртового раствора. Данное лекарственное средство содержит не только стрихнин. Состав препарата представлен и другими алкалоидами, в том числе бруцином. Настойка содержит 0,25% действующего вещества.
  2. Сухой экстракт растения чилибухи. Также его называют препаратом рвотного ореха. Он представляет собой бурый порошок. Не имеет запаха. Для употребления порошок растворяют в воде. При этом соблюдается соотношение 1/10. В порошке содержится около 16% алкалоидов чилибухи – стрихнина и бруцина.

Данные лекарственные средства не имеют коммерческих названий. Используются в форме раствора и таблеток.

Препараты, содержащие стрихнин: инструкция по применению

Учитывая то, что стрихнин является особо опасным ядом, соблюдать инструкцию по применению очень важно. Ни в коем случае нельзя превышать терапевтическую дозу медикамента! Также следует обратить внимание на противопоказания к применению препаратов, содержащих стрихнин. Подобные медикаменты нельзя употреблять детям до 2 лет, беременным и кормящим женщинам. Назначать препарат может только лечащий врач. Итак, медикаменты, содержащие стрихнин: инструкция по применению.

  1. Пероральный приём лекарственного средства. В большинстве случаев препараты употребляют внутрь. Для этого используют спиртовой настой чилибухи и таблетки (содержат сухой экстракт). В зависимости от выраженности симптомов, возраста и веса пациента. Взрослым рекомендуется доза от 0,5 до 1 мг по 2-3 раза в день. Если лекарственная форма препарата – спиртовая настойка, то назначают 3-10 капель (в 1 приём). Максимальной дозой для взрослых считается 5 мг в сутки. Детям количество действующего вещества подбирают индивидуально, в зависимости от массы тела. Разовая доза составляет от 0,1 до 0,5 мг.
  2. Подкожное введение медикамента. Используется 0,1% раствор стрихнина. Суточной дозой считается 1 мл (1 ампула) препарата.

Показание к применению стрихнина

Несмотря на эффективность медикаментов, имеющих в своём составе стрихнин, их назначают в редких случаях. Большинство врачей рекомендуют пациентам менее опасные лекарственные средства. Тем не менее существуют случаи, когда назначение стрихнина необходимо. Выделяют следующие показания к применению подобных медикаментов:

  1. Тяжёлые неврологические нарушения. Среди них – параличи и парезы конечностей после перенесенного инсульта.
  2. Отсутствие аппетита. Учитывая то, что нитрат стрихнина имеет сильно выраженный горький вкус, он стимулирует желание принимать пищу.
  3. Нарушение остроты слуха и зрения. При этом препараты назначаются лишь в тех случаях, когда наблюдаются функциональные изменения в работе органов чувств.
  4. Импотенция. В настоящее время препараты, содержащие стрихнин, практически не применяются при эректильной дисфункции.
  5. Хронический алкоголизм, не поддающийся лечению другими средствами.

Противопоказания к применению стрихнина

Препараты, содержащие стрихнин, противопоказаны людям, страдающим заболеваниями сердечно-сосудистой (стенокардия, артериальная гипертензия, атеросклероз) и дыхательной системы (бронхиальная астма, ХОБЛ). Также их нельзя употреблять при патологиях щитовидной железы, печёночной и почечной недостаточности. Категорически запрещено назначение подобных медикаментов при беременности, лактации, детям в возрасте до 2 лет и людям, имеющим в анамнезе судорожный синдром.

Симптомы отравления стрихнином

Крайне опасным состоянием считается отравление стрихнином. Симптомы при этом напоминают клиническую картину столбняка. Выделяют следующие признаки отравления: светобоязнь, угнетение дыхания, судороги, спазм жевательных мышц, нарушение глотания. Смертельной дозой стрихнина считается 1 мг на кг массы тела.

Кто и когда придумал стрихнин?

<a rel="nofollow" href="http://ru.wikipedia.org/wiki/Стрихнин" target="_blank" >Стрихнин (лат. Strychninum) — C21h32N2O2 индоловый алкалоид, выделенный в 1818 г. Пельтье и Кавенту</a><img src="//otvet.imgsmail.ru/download/328a6754fa223dee4a7641812058f4f7_i-2087.jpg" > <a rel="nofollow" href="http://ru.wikipedia.org/wiki/Стрихнин" target="_blank" >из рвотных орешков — семян чилибухи (Strychnos nux-vomica). </a> Впервые стрихнин был выделен из семян тропического растения – чилибухи, произрастающей на Филиппинах и в Индонезии. В малых дозах (менее 0,01 г) он возбуждает дыхательные и сосудодвигательные центры, тонизирует скелетную мускулатуру, в медицине его применяют как стимулятор центральной нервной системы. В укрупненных дозах (свыше 0,03 г) стрихнин поражает в первую очередь спинной мозг, затем центральную нервную систему, зрение, слух и обоняние, вызывает судороги всех мышц и смерть от удушья. &lt;<img src="//otvet.imgsmail.ru/download/328a6754fa223dee4a7641812058f4f7_i-2088.jpg" > <a href="/" rel="nofollow" title="96215:##:2005/18/1.htm">[ссылка заблокирована по решению администрации проекта]</a> Причислить синтез конкретного соединения к событиям, именуемым важнейшими открытиями, можно только в том случае, когда такой синтез представляет собой заметное явление в химии. <a rel="nofollow" href="http://www.c-cafe.ru/words/164/16307.php" target="_blank" >Получение стрихнина связано с именем американского ученого Роберта Бернса Вудворда (1917–1979), выдающегося химика-органика ХХ столетия. Работы этого ученого представляют собой череду выдающихся событий. </a><img src="//otvet.imgsmail.ru/download/328a6754fa223dee4a7641812058f4f7_i-2089.jpg" > <a rel="nofollow" href="http://www.c-cafe.ru/words/164/16307.php" target="_blank" >Чилибуха, рвотный орех (Strychnos nux-vomica), деревце или небольшое дерево (высота до 15 м) семейства логаниевых. Листья супротивные, кожистые, блестящие. Мелкие зеленовато-белые цветки собраны в зонтиковидные цимозные соцветия. Плод ягодовидный, с 2—8 очень твёрдыми (отсюда названием — «орех» ) дисковидными семенами с блестящими шелковистыми волосками. Растет в тропических лесах Азии и Северной Австралии; в тропиках Африки — в культуре. Содержит (главным образом в семенах) , как и ещё несколько близких к нему видов, ядовитые алкалоиды — стрихнин, бруцин и др. В медицине и ветеринарии применяют стрихнин (нитрат) и галеновы препараты (сухой экстракт и настойку чилибухи) , которые назначают в качестве тонизирующих средств при понижении обмена веществ, быстрой утомляемости, гипотонической болезни, ослаблении сердечной деятельности вследствие интоксикаций и инфекций, при парезах и параличах, атонии желудка и т. д. В роде стрихнос, к которому относится чилибуха, всего 150—200 видов, распространённых в тропиках обоих полушарий; некоторые из них служат источником стрельного яда — кураре (содержит алкалоиды — курарины) , другие применяют при укусах змей, для очистки питьевой воды. </a> <a rel="nofollow" href="http://dic.academic.ru/dic.nsf/meditem/2014" target="_blank" >СТРИХНИН</a>

Стрихнин (лат. Strychninum) — C21h32N2O2 индоловый алкалоид, выделенный в 1818 г. Пельтье и Кавенту из рвотных орешков — семян чилибухи (Strychnos nux-vomica). Чрезвычайно токсичен. Может использоваться в качестве пестицида. Главный алкалоид семян чилибухи (Strychnos nux-vomica), семейства логаниевых (Loganiaceae), произрастающей в тропических районах Азии и Африки. Семя чилибухи — рвотный орех (лат. semen Strychni; Nux vomica) содержит наряду со стрихнином другие алкалоиды (бруцин и др.) . Количество стрихнина и бруцина составляет не менее 2,5 %. В медицинской практике применяют азотнокислую соль — стрихнина нитрат (Strychnini nitras). Нитрат стрихнина представляет собой бесцветные блестящие игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок. Имеет чрезвычайно горький вкус. Трудно растворим в воде (1:90 в холодной) и спирте, легко растворим в кипящей воде (1:5), нерастворим в эфире. Водные растворы имеют нейтральную или слабокислую реакцию. Растворы стерилизуют при +100 °C в течение 30 мин; 0,1 % раствор в ампулах подкислен 0,1 н. раствором хлористоводородной кислоты и имеет рН 3,0—3,7. Стрихнин и другие препараты чилибухи возбуждают ЦНС и в первую очередь повышают рефлекторную возбудимость. Под влиянием стрихнина рефлекторные реакции становятся более генерализованными, при больших дозах стрихнина различные раздражители вызывают появление сильных болезненных тетанических судорог. В терапевтических дозах стрихнин оказывает стимулирующее действие на органы чувств (обостряет зрение, вкус, слух, тактильное чувство) , возбуждает сосудодвигательный и дыхательный центры, тонизирует скелетную мускулатуру, а также мышцу сердца, стимулирует процессы обмена, повышает чувствительность сетчатки глаза. Действие стрихнина связано с облегчением проведения возбуждения в межнейронных синапсах спинного мозга. Он действует преимущественно в области вставочных нейронов. По современным представлениям стрихнин блокирует действие аминокислотных нейромедиаторов, главным образом глицина, играющих роль тормозящих факторов в передаче возбуждения в постсинаптических нервных окончаниях в спинном мозге. Блокируя торможение, стрихнин оказывает таким образом «возбуждающий» эффект. Применяют стрихнин как тонизирующее средство при общем понижении процессов обмена, быстрой утомляемости, гипотонической болезни, ослаблении сердечной деятельности на почве интоксикаций и инфекций, при некоторых функциональных нарушениях зрительного аппарата (амблиопия, амавроз и др.) ; при парезах и параличах (в частности, дифтерийного происхождения у детей) , при атонии желудка и т. п. Ранее им широко пользовались для лечения острых отравлений барбитуратами; теперь для этой цели в основном применяется бемегрид. При передозировке возможны напряжение лицевых, затылочных и других мышц, затруднение дыхания, в тяжелых случаях — тетанические судороги. [править] Медицинское применение [править] Экстракт чилибухи сухой Экстракт рвотного ореха сухой (Extractum Strychni siccum; Extractum nucis vomicae siccum). Сухой порошок светло-бурого цвета без запаха. Водный раствор (1:10) сильногорького вкуса, мутный. Содержит около 16 % алкалоидов (стрихнин и бруцин) . [править] Настойка чилибухи Настойка чилибухи. Настойка рвотного ореха (Tinctura Strychni; Tinctura nucis vomicae). Прозрачная жидкость бурого цвета, горького вкуса. Готовится из расчета 16 г экстракта чилибухи сухого в 1 л 70 % спирта. Содержит около 0,25 % алкалоидов (стрихнин и бруцин) . Применяют как общетонизирующее средство и как горечь для возбуждения аппетита. [править] Противопоказания Противопоказания: гипертоническая болезнь, бронхиальная астма, стенокардия, атеросклероз, острый и хронический нефрит, гепатиты, склонность к судорожным реакциям, беременность, базедова болезнь. [править] Токсичность По воздействию на организм стрихнин относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества) . Средняя летальная доза (LD50) составляет около 1 мг на 1 кг массы тела (у ци

Стрихнин (лат. Strychninum) — C21h32N2O2 индоловый алкалоид, выделенный в 1818 г. Пельтье и Кавенту из рвотных орешков — семян чилибухи (Strychnos nux-vomica). Чрезвычайно токсичен. Может использоваться в качестве пестицида. стрихнин – яд специфического действия на центральные нервные структуры. Применяют стрихнин как тонизирующее средство, например при быстрой утомляемости, гипотонической болезни, ослаблении сердечной деятельности, парезах и параличах. При передозировке возникают судороги и спазмы мышц головы, а затем и других мышц, возможно затруднение дыхания, в очень тяжелых случаях развиваются тетанические судороги. Понятно, что наличие этих ощущений не гарантирует смерти, но обещает быть жутко – болезненным приключением, после которого Вам будет совсем не сладко. Кстати, экспериментальные и клинические наблюдения показали, что мужской пол устойчивее к стрихнину. Фармакологическое действие: Средство растительного происхождения, облегчает межнейрональную передачу в спинном мозге; действует преимущественно в области вставочных нейронов. Блокирует действие аминокислотных нейромедиаторов (глицина) , играющих роль тормозных факторов в передаче возбуждения на уровне спинного мозга. Оказывает стимулирующее действие на органы чувств (обостряет зрение, вкус, слух, восприятие тактильных стимулов) , возбуждает сосудодвигательный и дыхательный центры, тонизирует скелетную мускулатуру, миокард; стимулирует процессы обмена веществ, повышает чувствительность сетчатки глаза. Повышает рефлекторную возбудимость ЦНС: рефлекторные реакции становятся генерализованными, в высоких дозах различные раздражители вызывают появление болезненных тетанических судорог.

То немногое, что известно о внезапной смерти Александра, начинается в Вавилоне, культурной столице древнего мира, с погребального пира, устроенного в конце мая 323 года до н. э. в честь покойного Гефестиона. Римские историки, описавшие пир, высказывают предположение, что Александр перед тем, как упал, испытал сильный приступ боли. "Первоначальными симптомами были возбуждение, дрожь, боль или онемение шеи, а затем началась сильная боль в области желудка", – утверждает Филлипс в своей новой книге "Александр Великий. Убийство в Вавилоне", вышедшей на этой неделе. Затем он упал и испытывал мучительную боль, где бы его не коснулись. Александр также испытывал сильную жажду, лихорадку и бред, всю ночь у него были конвульсии и галлюцинации. "На последних этапах он не мог говорить, хотя мог шевелить головой и руками. В конце концов, его дыхание стало затрудненным, он впал в кому и умер". Токсикологи из Университета Калифорнии рассказали Филлипсу, что симптомы совпадают с симптомами отравления стрихнином, ядом, действующим на нервные окончания, контролирующие мышцы тела. Стрихнин в то время был неизвестен на Западе, поскольку его добывали из растения, которое росло только в долине Инда, где Александр побывал за два года до этого, сказал он.

Стрихнин — сильнейший яд, содержится в семенах чилибухи. <img src="//content.foto.my.mail.ru/mail/pajmerovs/_answers/i-19.jpg" >

Стрихнос ядоносный — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Стри́хнос ядоно́сный (лат. Strȳchnos toxifēra) — вьющееся растение, вид рода Стрихнос семейства Логаниевые (Loganiaceae). Произрастает в Южной Америке.

Лиана, побеги которой покрыты шершавой коричневой корой. Для растения характерны парные листья с очень короткими цветоножками, растущие на круглых опушённых веточках ржаво-коричневого цвета. Длина этих кожистых блестящих продолговатых листьев достигает 7,5 см. Цветки белые, очень душистые. После цветения образуется плод — жёлтая ягода.

Яд (кураре, хранящийся в горшочках-калебасах) получают из корней и стеблей именно этого растения. Токсическими алкалоидами Strychnos toxifera являются стрихнин и бруцин.

Стрихнин подавляет действие фермента холинэстеразы, результатом чего является мышечный и дыхательный паралич. Бруцин вызывает сильное сердцебиение, которое вскоре достигает критических величин, ведущих к полной остановке сердца. Такие симптомы наблюдаются при попадании ядовитых веществ в кровь. Стрихнин, полученный из семян и принятый внутрь, воздействует несколько иначе: сначала он вызывает увеличение выделения желудочного сока, затем, попадая в кишечник, быстро абсорбируется и оказывает характерное воздействие на центральную нервную систему, выражающееся в возбуждении блуждающего нерва, следствием чего дыхание становится более глубоким, а сердцебиение замедляется.

Такое токсическое воздействие стрихнина вызывает повышение уровня адреналина, из-за чего возникает стимуляция симпатической нервной системы, что, в свою очередь, может привести к быстрому повышению кровяного давления и резкой остановке сердца. Смерть наступает в страшных судорогах, возникающих от одновременной стимуляции двигательных и сенсорных узлов спинного мозга. Симптомы смерти от отравления стрихнином очень схожи с симптомами смерти от столбняка.

Стрихнин как стимулятор — SportWiki энциклопедия

Стрихнин (strychninum) — главный алкалоид семян чилибухи, семейства логаниевых (Loganiaceae), произрастающей в тропических районах Азии и Африки. Семя чилибухи (рвотный орех — semen Strychni; Nux Vomica) содержит наряду со стрихнином другие алкалоиды (бруцин и др.). Количество стрихнина и бруцина составляет не менее 2,5 %. В медицинской практике применяют азотнокислую соль — стрихнина нитрат (Strychnini nitras). Стрихнин и другие препараты чилибухи возбуждают ЦНС и, в первую очередь, повышают ее рефлекторную возбудимость. Под влиянием стрихнина рефлекторные реакции становятся более генерализованными, при больших дозах стрихнина различные раздражители вызывают появление сильных болезненных тонических судорог. В терапевтических дозах стрихнин оказывает стимулирующее действие на органы чувств (обостряет зрение, вкус, слух, тактильное чувство), возбуждает сосудодвигательный и дыхательный центры, тонизирует скелетную мускулатуру, а также мышцу сердца, стимулирует процессы обмена, повышает чувствительность сетчатки глаза. Действие стрихнина связано с облегчением проведения возбуждения в межнейронных синапсах спинного мозга. Он действует преимущественно в области вставочных нейронов. Стрихнин блокирует действие аминокислотных нейромедиаторов (главным образом, глицина), играющих роль тормозящих факторов в передаче возбуждения в постcинаптических нервных окончаниях в спинном мозге. Блокируя торможение, стрихнин оказывает таким образом возбуждающий эффект. При передозировке возможны напряжение лицевых, затылочных и других мышц, затруднение дыхания, в тяжелых случаях — тетанические судороги. В середине XX в. стрихнин применялся для повышения работоспособности в спорте, однако описано несколько летальных исходов при его применении, в частности у велосипедистов.

Из чилибухи изготавливают следующие препараты: экстракт чилибухи сухой (экстракт рвотного ореха сухой, extrac-tum Strychni siccum; extractum nucis vomicae siccum). Содержит около 16 % алкалоидов (стрихнин и бруцин). Настойка чилибухи (tinctura Strychni; tinctura nucis vomicae) готовится из расчета 16 г экстракта чилибухи сухого в 1 л 70 % спирта. Содержит около 0,25 % алкалоидов (стрихнин и бруцин). Применяют как общетонизирующее средство и как горечь для возбуждения аппетита.

Читайте также: Психомоторные стимуляторы

Стрихнин представляет собой алкалоид, выделяемый из семян чилибухи (Strychnos nuxvomica), произростающей в тропических районах Азии и Африки. Впервые получен в 1818 г. Каванту и Пелетье. В медицинской практике применяется азотнокислая соль стрихнина — нитрат. В терапевтических дозах стрихнин стимулирует органы чувств (обостряет зрение, вкус, слух, тактильное чувство), возбуждает сосудодвигательные и дыхательные центры, сердечную мышцу, стимулирует метаболические процессы. Применяется как тонизирующее средство при общем снижении процессов обмена веществ, быстрой утомляемости, ослаблении сердечной деятельности. Вместе с тем препарат относится к классическим судорожным средствам. Имеются сведения, что его используют как "детектор лжи", а также для проверки активности зрительного анализатора у летного состава. Начиная с XIX в. спортсмены, особенно велосипедисты, использовали стрихнин в качестве допинга. Сейчас стрихнин менее популярен среди спортсменов, и все же известны случаи его применения. В частности, австрийский профессор, член Медицинской комиссии МОК JI. Прокоп в 1980 г. сообщал, что он был свидетелем классического случая стрихниновых судорог на помосте во время чемпионата мира по тяжелой атлетике в 1954 г.

Другие стимуляторы. Говоря о других стимуляторах, большей частью производящихся подпольно, следует отметить фенметразин, появившийся на нелегальном рынке в 1970-е годы в США. До этого достаточно широко (в том числе и в бывшем СССР) был распространен эфедрон, кустарно изготавливаемый из препаратов, содержащих эфедрин. Известны также метилфенидат и 4-метиламинорекс.

Источник:

стрихнин — Викисловарь

В Википедии есть страница «стрихнин».

Содержание

  • 1 Русский
    • 1.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 1.2 Произношение
    • 1.3 Семантические свойства
      • 1.3.1 Значение
      • 1.3.2 Синонимы
      • 1.3.3 Антонимы
      • 1.3.4 Гиперонимы
      • 1.3.5 Гипонимы
    • 1.4 Родственные слова
    • 1.5 Этимология
    • 1.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 1.7 Перевод
    • 1.8 Библиография
  • 2 Башкирский
    • 2.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 2.2 Произношение
    • 2.3 Семантические свойства
      • 2.3.1 Значение
      • 2.3.2 Синонимы
      • 2.3.3 Антонимы
      • 2.3.4 Гиперонимы
      • 2.3.5 Гипонимы
    • 2.4 Родственные слова
    • 2.5 Этимология
    • 2.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 2.7 Библиография
  • 3 Болгарский
    • 3.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 3.2 Произношение
    • 3.3 Семантические свойства
      • 3.3.1 Значение
      • 3.3.2 Синонимы
      • 3.3.3 Антонимы
      • 3.3.4 Гиперонимы
      • 3.3.5 Гипонимы
    • 3.4 Родственные слова
    • 3.5 Этимология
    • 3.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 3.7 Библиография
  • 4 Казахский
    • 4.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 4.2 Произношение
    • 4.3 Семантические свойства
      • 4.3.1 Значение
      • 4.3.2 Синонимы
      • 4.3.3 Антонимы
      • 4.3.4 Гиперонимы
      • 4.3.5 Гипонимы
    • 4.4 Родственные слова
    • 4.5 Этимология
    • 4.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 4.7 Библиография
  • 5 Киргизский
    • 5.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 5.2 Произношение
    • 5.3 Семантические свойства
      • 5.3.1 Значение
      • 5.3.2 Синонимы
      • 5.3.3 Антонимы
      • 5.3.4 Гиперонимы
      • 5.3.5 Гипонимы
    • 5.4 Родственные слова
    • 5.5 Этимология
    • 5.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 5.7 Библиография
  • 6 Македонский
    • 6.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 6.2 Произношение
    • 6.3 Семантические свойства
      • 6.3.1 Значение
      • 6.3.2 Синонимы
      • 6.3.3 Антонимы
      • 6.3.4 Гиперонимы
      • 6.3.5 Гипонимы
    • 6.4 Родственные слова
    • 6.5 Этимология
    • 6.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 6.7 Библиография
  • 7 Сербский
    • 7.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 7.2 Произношение
    • 7.3 Семантические свойства
      • 7.3.1 Значение
      • 7.3.2 Синонимы
      • 7.3.3 Антонимы
      • 7.3.4 Гиперонимы
      • 7.3.5 Гипонимы
    • 7.4 Родственные слова
    • 7.5 Этимология
    • 7.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 7.7 Библиография
  • 8 Таджикский
    • 8.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 8.2 Произношение
    • 8.3 Семантические свойства
      • 8.3.1 Значение
      • 8.3.2 Синонимы
      • 8.3.3 Антонимы
      • 8.3.4 Гиперонимы
      • 8.3.5 Гипонимы
    • 8.4 Родственные слова
    • 8.5 Этимология
    • 8.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 8.7 Библиография
  • 9 Татарский
    • 9.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 9.2 Произношение
    • 9.3 Семантические свойства
      • 9.3.1 Значение
      • 9.3.2 Синонимы
      • 9.3.3 Антонимы
      • 9.3.4 Гиперонимы
      • 9.3.5 Гипонимы
    • 9.4 Родственные слова
    • 9.5 Этимология
    • 9.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 9.7 Библиография

Морфологические и синтаксические свойства[править]

падеж ед. ч. мн. ч.
Им. стрихни́н стрихни́ны
Р. стрихни́на стрихни́нов
Д. стрихни́ну стрихни́нам
В. стрихни́н стрихни́ны
Тв. стрихни́ном стрихни́нами
Пр. стрихни́не стрихни́нах

стрих-ни́н

Существительное, неодушевлённое, мужской род, 2-е склонение (тип склонения 1a по классификации А. А. Зализняка).

Корень: -стрихнин- [Тихонов, 1996].

Произношение[править]

  • МФА: [strʲɪˈxnʲin]

Семантические свойства[править]

Значение[править]
  1. хим. индоловый алкалоид; сильный яд, добываемый из растения чилибухи (C21H22N2O2) ◆ Отсутствует пример употребления (см. рекомендации).
Синонимы[править]
Антонимы[править]
  1. —
Гиперонимы[править]
  1. алкалоид, яд
Гипонимы[править]

Родственные слова[править]

Ближайшее родство
  • уменьш.-ласк. формы: стрихнинчик
  • прилагательные: стрихнинный, стрихниновый

Этимология[править]

Происходит от ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Перевод[править]

Список переводов
  • Английскийen: strychnine
  • Армянскийhy: ստրիխնին, բնամորմ, ծրորին, մորմին
  • Баскскийeu: estriknina
  • Башкирскийba: стрихнин
  • Белорусскийbe: стрыхнін м.
  • Валлийскийcy: strycnin
  • Венгерскийhu: sztrichnin
  • Галисийскийgl: estricnina ж.
  • Греческийel: στρυχνίνη ж.
  • Грузинскийka: სტრიქნინი
  • Датскийda: stryknin
  • Ивритhe: סטריכנין
  • Идоиio: striknino
  • Интерлингваиia: strychnina
  • Ирландскийga: stricnín
  • Испанскийes: estricnina ж.
  • Итальянскийit: stricnina ж.
  • Казахскийkk: стрихнин
  • Каталанскийca: estricnina ж.
  • Киргизскийky: стрихнин
  • Китайский (упрощ.): 番木鳖碱 (fānmùbiējiǎn)
  • Корейскийko: 스트리크닌
  • Курдскийku: straykinin
  • Латышскийlv: strihnīns м.
  • Литовскийlt: strichninas м.
  • Македонскийmk: стрихнин
  • Немецкийde: Strychnin
  • Нидерландскийnl: strychnine
  • Норвежскийno: stryknin
  • Персидскийfa: استریکنین
  • Польскийpl: strychnina ж.
  • Португальскийpt: estricnina ж.
  • Румынскийro: stricnină ж.
  • Сербскийsr (кир.): стрихнин
  • Словацкийsk: strychnín
  • Словенскийsl: strihnin
  • Таджикскийtg: стрихнин
  • Тайскийth: สตริกนิน
  • Татарскийtt: стрихнин
  • Турецкийtr: striknin
  • Узбекскийuz: strixnin
  • Украинскийuk: стрихнін м.
  • Финскийfi: strykniini
  • Французскийfr: strychnine ж.
  • Хиндиhi: स्ट्रिकनीन
  • Чешскийcs: strychnin
  • Шведскийsv: stryknin
  • Эсперантоиeo: striknino
  • Эстонскийet: strühniin
  • Японскийja: ストリキニン ‎(sutorikinin), ストリキニーネ ‎(sutorikiniine)

Библиография[править]

Для улучшения этой статьи желательно:
  • Добавить пример словоупотребления для значения с помощью {{пример}}
  • Добавить синонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить сведения об этимологии в секцию «Этимология»

Морфологические и синтаксические свойства[править]

стрихнин

Существительное.

Корень: --.

Произношение[править]

Семантические свойства[править]

Значение[править]
  1. хим. стрихнин ◆ Отсутствует пример употребления (см. рекомендации).
Синонимы[править]
Антонимы[править]
Гиперонимы[править]
Гипонимы[править]

Родственные слова[править]

Ближайшее родство

Этимология[править]

От ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Библиография[править]

Для улучшения этой статьи желательно:
  • Добавить описание морфемного состава с помощью {{морфо}}
  • Добавить транскрипцию в секцию «Произношение» с помощью {{transcriptions}}
  • Добавить пример словоупотребления для значения с помощью {{пример}}
  • Добавить синонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить гиперонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить сведения об этимологии в секцию «Этимология»

Морфологические и синтаксические свойства[править]

стрихнин

Существительное, мужской род.

Корень: --.

Произношение[править]

Семантические свойства[править]

Значение[править]
  1. хим. стрихнин ◆ Отсутствует пример употребления (см. рекомендации).
Синонимы[править]
Антонимы[править]
Гиперонимы[править]
Гипонимы[править]

Родственные слова[править]

Ближайшее родство

Этимология[править]

От ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Библиография[править]

Для улучшения этой статьи желательно:
  • Добавить описание морфемного состава с помощью {{морфо}}
  • Добавить транскрипцию в секцию «Произношение» с помощью {{transcriptions}}
  • Добавить пример словоупотребления для значения с помощью {{пример}}
  • Добавить синонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить гиперонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить сведения об этимологии в секцию «Этимология»

Морфологические и синтаксические свойства[править]

стрихнин

Существительное.

Корень: --.

Произношение[править]

Семантические свойства[править]

Значение[править]
  1. хим. стрихнин ◆ Отсутствует пример употребления (см. рекомендации).
Синонимы[править]
Антонимы[править]
Гиперонимы[править]
Гипонимы[править]

Родственные слова[править]

Ближайшее родство

Этимология[править]

От ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Библиография[править]

Для улучшения этой статьи желательно:
  • Добавить описание морфемного состава с помощью {{морфо}}
  • Добавить транскрипцию в секцию «Произношение» с помощью {{transcriptions}}
  • Добавить пример словоупотребления для значения с помощью {{пример}}
  • Добавить синонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить гиперонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить сведения об этимологии в секцию «Этимология»

Морфологические и синтаксические свойства[править]

стрихнин

Существительное.

Корень: --.

Произношение[править]

Семантические свойства[править]

Значение[править]
  1. хим. стрихнин ◆ Отсутствует пример употребления (см. рекомендации).
Синонимы[править]
Антонимы[править]
Гиперонимы[править]
Гипонимы[править]

Родственные слова[править]

Ближайшее родство

Этимология[править]

От ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Библиография[править]

Для улучшения этой статьи желательно:
  • Добавить описание морфемного состава с помощью {{морфо}}
  • Добавить транскрипцию в секцию «Произношение» с помощью {{transcriptions}}
  • Добавить пример словоупотребления для значения с помощью {{пример}}
  • Добавить синонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить гиперонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить сведения об этимологии в секцию «Этимология»

Морфологические и синтаксические свойства[править]

стрихнин

Существительное, мужской род.

Корень: --.

Произношение[править]

Семантические свойства[править]

Значение[править]
  1. хим. стрихнин ◆ Отсутствует пример употребления (см. рекомендации).
Синонимы[править]
Антонимы[править]
Гиперонимы[править]
Гипонимы[править]

Родственные слова[править]

Ближайшее родство

Этимология[править]

От ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Библиография[править]

Для улучшения этой статьи желательно:
  • Добавить описание

Стрихнин - это... Что такое стрихнин?

Если ты покупаешь в понедельник фальшивую бороду, во вторник — стрихнин, а в среду уже ходишь в этой самой бороде и подсыпаешь стрихнин намеченной жертве, подозрение, естественно, падает на тебя.

Бронштейн (1950 г.), выясняя влияние стрихнина, кофеина, фенамина и пирамидона на величину порога восприятия запаха таких веществ, как кумарин, камфора и другие, установил, что кофеин повышает чувствительность к запаху на 15—20 %, стрихнин на 15—30 % и фенамин — на 35—55 %.

Для этой цели закупили стрихнин по всем японским аптекам, а кроме того, завезли ещё большую партию стрихнина из Сан-Франциско.

Он уже давно охотился и прекрасно знал, что стрихнин портит шкуру зверя, делает её пятнистой с зеленоватым отливом.

И это в то время, когда происходили массовые аресты епископов, духовенства, нескрывающихся мирян, после того как в Голгофско-Распятском скиту на Соловках умирающим от голода и жестокостей давали стрихнин, бородатые трупы ставились в притворе церкви к стене - так они занимали меньше места, а потом сталкивались вниз с Голгофской горы...

В вашем регби определенно что-то есть,- сообщил визирям Каммерлинг.Конечно, в будущем стрихнин на наконечниках следует заменить снотворным.

Но вам, человеку, у которого на глазах протекала вся моя деятельность, человеку, который постиг мои методы, человеку, перед которым я приподнял завесу, скрывающую мои помыслы от простых смертных, — вам, кто столько лет внимал моим рассказам, восторгаясь моими рассуждениями и выводами; кто отдал себя всецело в мое распоряжение, сделался моим рабом, пресмыкался у моих ног; вам, кто лишился своей врачебной практики, сохранив сегодня лишь скудное и неуклонно сокращающееся число пациентов, которым вы, занятый мыслями о моих делах, не раз прописывали стрихнин вместо хинина и мышьяк вместо английской соли; вам, пожертвовавшему ради меня всем на свете, — вам я решил довериться!

Стрихнин Википедия

Стрихнин

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Общие
Традиционные названия стрихнин
Хим. формула C21H22N2O2
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество, с горьким вкусом
Молярная масса 334,4116 ± 0,0193 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 282 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 8,26
Растворимость
 • в воде 14,3 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 57-24-9
PubChem 5979
Рег. номер EINECS 200-319-7
SMILES
InChI
RTECS WL2275000
ChEBI 28973
Номер ООН 1692
ChemSpider 389877
Безопасность
ЛД50 2 мг/кг (мышь, перорально),
0,41 мг/кг (мышь, внутривенно),
120 мг/кг (LD100 человек, перорально)

Алкалоиды — Википедия

Класс Основные группы Основные пути биосинтеза Представители
Алкалоиды с азотистыми гетероциклами (истинные алкалоиды)
Производные пирролидина[40] Орнитин, или аргинин → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-Δ1-пирролин[41] Гигрин, гигролин, кускгигрин, стахидрин[40][42]
Производные тропана[43] Группа атропина
Заместители в позициях 3, 6 или 7 		Орнитин, или аргинин → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-Δ1-пирролин[41] Атропин, скополамин, гиосциамин[40][43][44]
Группа кокаина
Заместители в позициях 2 и 3 		Кокаин, экгонин[43][45]
Производные пирролизидина[46] Неэфирные Орнитин, или аргинин → путресцин → гомоспермидин → ретронецин[41] Ретронецин, гелиотридин, лабурнин[46][47]
Сложные эфиры монокарбоновых кислот Индицин, линделофин, саррацин[46]
Макроциклические диэфиры Платифиллин, сенеционин, триходесмин[46]
Производные пиперидина[48] Лизин → кадаверин → Δ1-пиперидеин[49] Седамин, лобелин, анаферин, пиперин[32][50]
Октановая кислота → коницеин → кониин[33] Кониин, коницеин[33]
Производные хинолизидина[51][52] Группа люпинина Лизин → кадаверин → Δ1-пиперидеин[53] Люпинин, нуфаридин[51]
Группа цитизина Цитизин[51]
Группа спартеина Спартеин, лупанин, анагирин, пахикарпин[51]
Группа матрина Матрин, оксиматрин, алломатридин, софоранол[51][54][55]
Группа ормозанина Ормозанин, пиптантин[51][56]
Группа 9b-азафеналена Гиппоказин, конвергин, кочинеллин[57]
Группа фенантрохинолизидина Криптоплеврин, криптоплевридин
Производные индолизидина[58] Лизин → δ-полуальдегид α-аминоадипиновой кислоты → пипеколиновая кислота → 1-индолизидинон[59] Свансонин, кастаноспермин[60]
Производные пиридина[61][62] Простые производные пиридина Никотиновая кислота → дигидроникотиновая кислота → 1,2-дигидропиридин[63] Тригонелин, рицинин, ареколин[61][64]
Полициклические неконденсированные производные пиридина Никотин, норникотин, анабазин, анатабин[61][64]
Полициклические конденсированные производные пиридина Актинидин, генцианин, педикулинин[65]
Сесквитерпеноидные производные пиридина Никотиновая кислота, изолейцин[12] Эвонин, гиппократеин, гипоглаунин, триптонин[62][63]
Производные изохинолина и связанные с ними алкалоиды[66] Простые производные изохинолина[67] Тирозин или фенилаланин → дофамин, или тирамин (для алкалоидов амариллиса)[68][69] Корипаллин, сальсолин, лофоцерин[66][67]
Производные 1- и 3-изохинолонов[70] N-метилкоридальдин, нороксигидрастинин[70]
Производные 1- и 4-фенилтетрагидроизохинолинов[67] Криптостилин, хериллин[67][71]
Производные 5-нафтилизохинолина[72] Анцистрокладин, гаматин[72]
Производные 1- и 2-бензилизохинолинов[73] Папаверин, лауданозин, сендаверин
Группа куларина[74] Куларин, ягонин[74]
Павины и изопавины[75] Аргемонин, амуренсин[75]
Бензопирроколины[76] Криптаустолин[67]
Протоберберины[67] Берберин, канадин, офиокарпин, мекамбридин, коридалин[77]
Фталидизохинолины[67] Гидрастин, наркотин (носкапин)[78]
Спиробензилизохинолины[67] Фумарицин, охотенсин[75]
Алкалоиды ипекакуаны[79] Эметин, протоэметин, ипекозид[79]
Бензофенантридины[67] Сангвинарин, оксинитидин, коринолоксин[80]
Апорфины[67] Глауцин, коридин, лириоденин[81]
Проапорфины[67] Пронуциферин, глазиовин[67][76]
Гомоапорфины[82] Крейсигин, мультифлорамин[82]
Гомопроапорфины[82] Бульбокодин[74]
Группа морфина[83] Морфин, кодеин, тебаин, синоменин[84]
Гомоморфины[85] Крейсигинин, андроцимбин[83]
Трополоизохинолины[67] Имерубрин[67]
Азофлуорантены[67] Руфесцин, имелутеин[86]
Алкалоиды амариллиса[87] Ликорин, амбеллин, гиппеастрин, тазеттин, галантамин, монтанин[88]
Алкалоиды эритрины[71] Эризодин, эритроидин[71]
Производные фенантрена[67] Атеросперминин, таликтуберин[67][77]
Протопины[67] Протопин, оксомурамин, корикавидин[80]
Аристолактамы[67] Дорифлавин[67]
Производные оксазола[89] Тирозин → тирамин[90] Аннулолин, галфординол, тексалин, тексамин[91]
Производные тиазола[92] 1-деокси-D-ксилулозы-5-фосфат (DOXP), тирозин, цистеин[93] Аргохелин, ностоцикламид, тиострептон[92][94]
Производные хиназолина[95] Производные 3,4-дигидро-4-хиназолона Антраниловая кислота или фенилаланин или орнитин[96] Фебрифугин[97]
Производные 1,4-дигидро-4-хиназолона Гликорин, арборин (гликозин), гликозминин[97]
Производные пирролидино- и пиперидинохиназолинов Вазицин (пеганин)[89]
Производные акридина[89] Антраниловая кислота[98] Рутакридон, акроницин, эвоксантин[99][100]
Производные хинолина[101][102] Простые производные хинолина, производные 2-хинолона и 4-хинолона Антраниловая кислота → 3-карбоксихинолин[103] Куспарин, эхинопсин, эвокарпин[102][104][105]
Трициклические терпеноиды Флиндерсин[102][106]
Производные фуранохинолина Диктамнин, фагарин, скиммианин[102][107][108]
Группа хинина Триптофан → триптамин → стриктозидин (с участием секологанина) → коринантеал → цинхонинон[69][103] Хинин, хинидин, цинхонин, цинхонидин[106]
Производные индола[84] Неизопреноидные индольные алкалоиды
Простые производные индола[109] Триптофан → триптамин или 5-гидрокситриптофан[110] Серотонин, псилоцибин, диметилтриптамин (ДМТ), буфотенин[111][112]
Простые производные β-карболина[113] Гарман, гармин, гармалин, элеагнин[109]
Пирролоиндольные алкалоиды[114] Физостигмин (эзерин), эзерамин, физовенин, эптастигмин[114]
Гемитерпеноидные индольные алкалоиды
Алкалоиды спорыньи (эргоалкалоиды)[84] Триптофан → ханоклавин → агроклавин → элимоклавин → паспаловая кислота → лизергиновая кислота[114] Эрготамин, эргобазин, эргозин[115]
Монотерпеноидные индольные алкалоиды
Алкалоиды типа Corynanthe[110] Триптофан → триптамин → стриктозидин (с участием секологанина)[110] Аймалицин, сарпагин, вобазин, аймалин, акуаммилин, йохимбин, резерпин, митрагинин[116][117], группа стрихнина (Стрихнин, бруцин, акуамицин, вомицин[118])
Алкалоиды типа Iboga[110] Ибогамин, ибогаин, воакангин[110]
Алкалоиды типа Aspidosperma[110] Винкамин, винкотин, аспидоспермин, квебрахамин[119][120]
Производные имидазола[89] Напрямую из гистидина[121] Гистамин, пилокарпин, долихотелин, пилозин, стивенсин[89][121]
Производные пурина[122] Ксантозин (образуемый в процессе пуринового биосинтеза) → 7-метилксантозин → 7-метилксантин → теобромин → кофеин[69] Кофеин, теобромин, теофиллин, сакситоксин[123][124]
Алкалоиды с азотом в боковой цепи (протоалкалоиды)
Производные β-фенилэтиламина[76] Тирозин или фенилаланин → диоксифенилаланин → дофамин → адреналин и мескалин; тирозин → тирамин; фенилаланин → 1-фенилпропан-1,2-дион → катинон → эфедрин и псевдоэфедрин[12][38][125] Тирамин, горденин, эфедрин, псевдоэфедрин, мескалин, катинон, катехоламины (адреналин, норадреналин, дофамин)[12][126]
Колхициновые алкалоиды[127] Тирозин или фенилаланин → дофамин → аутумналин → колхицин[128] Колхицин, колхамин[127]
Мускарины[129] Глутаминовая кислота → 3-кетоглутаминовая кислота → мускарины (с участием пировиноградной кислоты)[130] Мускарин, алломускарин, эпимускарин, эпиалломускарин[129]
Бензиламины[131] Фенилаланин, с участием валина, лейцина или изолейцина[132] Капсаицин, дигидрокапсаицин, нордигидрокапсаицин[131][133]
Полиаминные алкалоиды
Производные путресцина[134] Орнитин → путресцин → спермидин → спермин[135] Пауцин[134]
Производные спермидина[134] Инаденин-12-он, лунарин, кодонокарпин[134]
Производные спермина[134] Вербасценин, афеландрин[134]
Пептидные (циклопептидные) алкалоиды
Пептидные алкалоиды с 13-членным циклом[34][136] Тип нумуларина C Из различных аминокислот[34] Нумуларин C, нумуларин S[34]
Тип зизифина A Зизифин A, сативанин H[34]
Пептидные алкалоиды с 14-членным циклом[34][136] Тип франгуланина Франгуланин, скутианин J[136]
Тип скутианина A Скутианин A[34]
Тип интегеррина Интегеррин, дискарин D[136]
Тип амфибина F Амфибин F, спинанин A[34]
Тип амфибина B Амфибин B, лотузин C[34]
Пептидные алкалоиды с 15-членным циклом[136] Тип мукронина A Мукронин A[31][136]
Псевдоалкалоиды (терпены и стероиды)
Дитерпены[31] Тип ликоктонина Мевалоновая кислота → изопентенилпирофосфат → геранилпирофосфат[137][138] Аконитин, дельфинин[31][139]
Тип гетератизина Гетератизин[31]
Тип атизина Атизин[31]
Тип веатхина Веатхин[31]
Стероидные алкалоиды[140] Холестерин, аргинин[141] Соласодин, соланидин, вералкамин[142]

Сапонины — Википедия

Химическая структура сапонинов на примере соланина.

Сапонины — сложные безазотистые[1] органические соединения из гликозидов растительного происхождения с поверхностно-активными свойствами. Растворы сапонинов при взбалтывании образуют густую стойкую пену. Название происходит от латинского sapo (род. падеж saponis) — мыло[2]. Широко распространены в природе, встречаются в различных частях растений — листьях, стеблях, корнях, цветах, плодах[3]. Содержат агликон (сапогенин) и углеводную часть[2].

Для выделения группы сапонинов из других вторичных метаболитов используются свойства поверхностной активности и гемолитической активности. Однако не все сапонины могут ими обладать. Поэтому вещества могут помещать в группу сапонинов на основе структурной формулы (стероидные и терпеноидные гликозиды)[4].

Из-за сапониновых свойств (поверхностная и гемолитическая активность, образование комплексов с холестерином) к сапонинам часто относят также гликозиды азотсодержащих стероидных алкалоидов (гликоалкалоиды)[5].

Многие сердечные гликозиды (карденолиды) дают пену в водных растворах, однако из-за специфических биологических свойств к сапонинам не относятся, а рассматриваются отдельно[6].

Сапонины — бесцветные или желтоватые аморфные вещества без характерной температуры плавления (обычно с разложением). Оптически активны[2]. Гликозиды растворимы в воде и спиртах, нерастворимы в органических растворителях; свободные сапогенины, наоборот, не растворяются в воде и хорошо растворимы в органических растворителях. В кристаллическом виде получены представители, которые имели в своем составе не более 4 моносахаридных остатков. С увеличением количества моносахаридов повышается растворимость сапонинов в воде и других полярных растворителях. Сапонины с 1—4 моносахаридными остатками в воде растворяются плохо.

Специфическим свойством сапонинов является их способность снижать поверхностное натяжение жидкостей (воды) и давать при встряхивании стойкую обильную пену.

Агликоны сапонинов (Сапогенины), как правило, являются кристаллическими веществами с чёткой температурой плавления, и в отличие от сапонинов, не обладают гемолитической активностью и не токсичны для рыб[7].

Химические свойства сапонинов обусловлены структурой агликона, наличием отдельных функциональных групп, а также присутствием гликозидной связи.

Сапонины делят на нейтральные (стероидные и тетрациклические тритерпеновые) и кислые (пентациклические тритерпеновые) соединения. Их кислотность обусловлена наличием карбоксильных (-СООН) групп в структуре агликона и присутствием уроновых кислот в углеводной цепи[8]. Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, пропионовой, ангеликовой и др. кислотами[9].

Кислые сапонины образуют соли, растворимые с одновалентными и нерастворимые с двухвалентными и многовалентными металлами[8]. При взаимодействии с кислотными реагентами (SbCl3, SbCl5, FеСl3, конц. H2SO4) образуют окрашенные продукты[10][11].

Сапонины гидролизуются под влиянием ферментов и кислот. Производные с О-ацилгликозидными связями гидролизуются под воздействием щелочей[8].

Многие сапонины образуют молекулярные комплексы с белками, липидами, стеринами, танинами[8].

В зависимости от химического строения агликона все сапонины классифицируют на стероидные и тритерпеновые. Стероидные сапонины синтезируются из холестерина и содержат 27 атомов углерода[12]. Тритерпеновые сапонины синтезируются напрямую из сквалена, при этом во время их циклизации не происходит потерь атомов углерода, они содержат по 30 атомов углерода[7].

Стероидные сапонины в качестве сапогенинов содержат обычно производные спиростана или фуростана. Поскольку они, как правило, являются производными спиртов, содержащих в 3-м положении гидроксил, то их называют спиро- и фуростаноловыми гликозидами[13].

Спиростаноловые сапогенины, в основном, содержат 27 атомов углерода. Углеводная часть молекулы стероидных сапонинов присоединяется к 3-гидроксилу и может содержать 1-6 моносахаридов (D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, галактуроновая и глюкуроновая кислоты). Известны сапонины, содержащие остатки D-хиновозы, D-апиозы и D-фукозы. Моносахариды могут образовывать как линейные, так и разветвленные цепи. Встречаются также гликозиды с углеводным компонентом при атомах С-1, С-2, С-5, С-6, С-11. Углеводных цепей может быть одна (вещества называются монодесмозиды), две (бидесмозиды)[14], редко три (тридесмозиды)[15]. Ацильная группа (остатки уксусной, бензойной, 2-гидрокси-2-метилглутаровой, серной кислот) может находиться как в сапогенной, так и в углеводной частях молекулы[14]. Некоторые спиростанолы образуют труднорастворимые комплексы с холестерином[16]

Один из важных представителей спиростаноловых гликозидов — диосцин, состоящий из сапогенина диосгенина и трёх гликозидов в разветвлённой цепи. Диосцин, в частности, содержится в корневищах видов диоскореи Dioscorea [17]. Диосгенин играет важную роль в фармацевтике, как сырьё для производства кортикоидных препаратов[18].

Сапонины ряда фуростанола, как правило, содержат углеводную цепь при С-3 и остаток D-глюкозы при С-26[14]. Отщепление остатка сахара от С-26 под действием кислот или ферментов приводит к спиростаноловым сапонинам[19]. Фуростанолы не осаждают холестерин[16], обладают повышенной по сравнению со спиростанолами гидрофильностью[20] и пониженной поверхностной активностью[16].

Для спиростаноловых сапонинов характерно гемолитическое, гипохолестеринемическое, канцеролитическое, а также фунгицидное, антимикробное[21], моллюскоцидное действие[22]. У фуростаноловых гораздо слабее выражена гемолитическая[23] и фунгицидная активность[24], зато повышены антиоксидантные свойства[22]; они обладают иммуномодулирующими и анаболическими свойствами[25]. Фуростаноловые и спиростаноловые гликозиды влияют на репродуктивную систему животных, оказывая как стимулирующее, так и контрацептивное действие[26].

Стероидные гликозиды — способ защиты растений от патогенов[27]. Фуростаноловые гликозиды повышают всхожесть, скорость прорастания растений и устойчивость их к биотическим и абиотическим стрессам[28], изменяют состав каротиноидных пигментов фотосинтеза[29].

Стероидные гликозиды синтезируются в листьях растений в фуростаноловой форме. Затем они транспортируются по всему растению и накапливаются в идиобластах (специализированных клетках) эпидермиса листьев и стеблей. Основная масса гликозидов транспортируется в корневище (орган вегетативного размножения), где гликозидаза переводит их в спиростаноловую (активную) форму. В надземных органах гликозидаза располагается поблизости от идиобластов (в мезофилле). При повреждении ткани быстро образуются спиростаноловые гликозиды. Таким образом, при защите от патогенов в надземных органах работает стратегия полуиндуцибельных защитных соединений[30].

Стероидные гликозиды могут применяться как основа для синтеза лекарственных стероидных гормонов[31], как гербициды, антигрибные и антидрожжевые препараты (а также консерванты пищевых продуктов, содержащих грибы), эмульгаторы и пенообразователи[32].

Тритерпеновые сапонины содержат 30 атомов углерода и отличаются большим разнообразием химических структур (среди тритерпеноидов выделяют не менее 30 групп[33]). В зависимости от количества пяти- и шестичленных колец в структуре агликона их можно разделить на 2 группы[34]:

а) тетрациклические — содержат в структуре агликона 4 углеродных кольца;

б) пентациклические — содержат в структуре агликона 5 углеродных колец.

Тетрациклические тритерпеновые гликозиды[править | править код]

Тетрациклические сапонины относятся к группам даммарана, циклоартана, ланостана, кукурбитана[35] и др.

Производные даммарана[править | править код]

Эти соединения обнаружены в женьшене[36], березе[37][38]. Гликозиды женьшеня являются производными двух агликонов: панаксадиола и панаксатриола[39].

Общая формула веществ на основе протопанаксадиола. R1 — углевод, R2 — Н или углеводы. Общая формула веществ на основе протопанаксатриола. R1 — углевод, R2, R3 — Н или углеводы
Панаксадиол Панаксатриол

Вначале синтезируются гликозиды на основе протопанаксодиола и протопанаксотриола. При кислом гидролизе происходит отщепление углевода R2, боковая цепь замыкается в гетероцикл, образуются панаксадиол и панаксатриол[40].

Гликозиды женьшеня содержат в углеводных цепях от 3 до 6 моносахаридных остатков (глюкозы, рамнозы, арабинозы, ксилозы). Почти все гликозиды имеют по 2 углеводные цепи, соединенные с агликоном обычными гликозидными связями. Это их отличает от типичных пентациклических тритерпеновых сапонинов, в которых (при наличии двух углеводных цепей) одна присоединяется О-ацил-гликозидной связью.[39]

Сапонины женьшеня в России называют панаксозидами, а в Японии — гинзенозидами[36], по латинскому названию женьшеня Panax ginseng.

Как лекарственное растение женьшень известен на Востоке более 1000 лет. Корень женьшеня применяют как стимулирующее и тонизирующее средство. Показано влияние женьшеня на реактивность организма, обмен веществ, гонадотропное и антидиуретическое действие[41]. Ряд панаксозидов стимулируют синтез инсулина в β-клетках поджелудочной железы у мышей с диабетом[42].

Производные циклоартана[править | править код]
Астрагалозид II

Гликозиды производных циклоартана обнаружены в растениях, принадлежащих большей частью к семействам Лютиковых:

и Бобовых:

Производные циклоартана встречаются в семействах Мареновых (муссенда) и Страстоцветных: страстоцветы — квадрангулозид, пассифлорин[43][44].

Углеводными их компонентами являются D-ксилоза, D-глюкоза, D-галактоза, L-арабиноза, L-рамноза; пентозы встречаются чаще, чем гексозы. Циклоартановые чаще встречаются в форме би- и тридесмозидов.

Растения родов Цимицифуга и Астрагалус издавна используются в народной медицине, для получения успокоительных и гипотензивных средств. Растения рода Астрагалус используются и в научной медицине. Показана гипохолестеринемическая, гипотензивная, диуретическая, кардиотоническая и антивоспалительная активность астрагалозидов.[45]

Производные ланостана[править | править код]

Поскольку ланостерол — одно из промежуточных соединений при синтезе стероидных веществ, то ряд веществ со структурой на основе ланостана иногда выделяют в отдельные группы (например, голостаны).

Голостаны — производные ланостана, имеющие в структуре лактонное кольцо. Они обнаружены в морских организмах отряда Голотурий (морские огурцы). Среди голостанов часто встречаются сульфатированные формы; в углеводной части присутствуют фукоза и хиновоза, метилглюкоза и метилксилоза. Голотоксины, голотурины, эхинозиды и др. служат защитой от морских хищников, показана также их антимикотическая активность.[46][47]

Ланостановые гликозиды эрилозиды обнаружены в губках Erylus[48].

Ланостановые производные содержатся и в растениях. В эвкомисе, пролеске, хионодоксе, Muscari paradoxum обнаружены сцилласапонины; ланостановые гликозиды хионодоксы и Muscari обладают цитотоксичностью[49]; марианозиды расторопши пятнистой способны ингибировать протеазу химотрипсин[50].

Ряд ланостановых гликозидов обнаружен в грибах: лэтипозиды из Laetiporus versisporus[51], аскостерозид из Ascotricha amphitricha имеет антимикотическую активность[52], фомитозиды из трутовика окаймлённого проявляют антивоспалительные свойства[53], для дедалиозидов из дедалеи Дикенса показана цитотоксичность к опухолевым клеткам[54].

Производные кукурбитана[править | править код]

В бахчевых культурах и других растениях семейства Cucurbitaceae содержатся сапонины тритерпенового ряда, обладающие горьким неприятным вкусом. Сапогенины этих сапонинов — кукурбитацины[2].

Кукурбитацин А

Кукурбитановые — довольно сильно окисленные агликоны и гликозиды. Циклы и боковые цепи содержат много кислородсодержащих функциональных групп.

Кукурбитацины известны своими вкусовыми свойствами. Глюкозиды обычно безвкусны, но могут иметь и сладкий вкус (например, могрозиды из Sirattia grosvenori[55]). Агликоны очень горькие, выполняют функцию репеллентов (хотя некоторые насекомые, приспосабливаясь, используют их как пищевые аттрактанты и стимуляторы).[56]

Кукурбитацины обнаружены в ряде других семейств растений, у нескольких родов грибов и в морском моллюске. Кукурбитацины обладают широким спектром биологических свойств (противоопухолевые, противозачаточные, антивоспалительные, антимикробные и антигельминтовые и др.) Однако из-за своей неспецифической токсичности в традиционной медицине они имеют ограниченное применение.[57]

Пентациклические тритерпеновые гликозиды[править | править код]

Пентациклические тритерпеновые сапонины содержатся не менее чем в 70 семействах, типичны более чем для 150 родов[7].

Пентациклические агликоны делят на группы производных различных структур. Наиболее распространены производные олеанана, урсана и лупана[58] (приводятся также структуры гопана и фриделина).

Нумерация атомов в молекуле α-амирина

Из функциональных групп у них встречаются гидроксильные, карбоксильные, альдегидные, лактонные, эфирные и карбонильные группы. Двойная связь наиболее часто встречается в положении 12—13[34].

У производных β-амирина, α-амирина и лупеола, если имеется один гидроксил, то он находится у С-3, у фриделина в положении 3 — карбонильная группа. Карбоксильная группа, если она одна, чаще всего бывает у С-28, но может быть и при других углеродных атомах. Отдельные сапогенины могут иметь одновременно разные функциональные группы. Сапогенины, содержащие альдегидную, лактонную группы или сложноэфирные связи, неустойчивы и могут изменяться уже в процессе выделения из растений[34].

Углеводная часть тритерпеновых сапонинов обычно присоединяется к агликону в 3 положении за счет гидроксильной (-ОН) группы, в 28 положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (ацилгликозидная связь)[59]; распространены бидесмозиды[60], известны тридесмозиды[61]. Углеводная часть тритерпеновых гликозидов может содержать 1-11[59] моносахаридов (D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, L-фукоза, D-глюкуроновая и D-галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной. Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном[34]. У фриделинов гликозидных форм не обнаружено[35].

Возможно, для биосинтеза фриделиновых тритерпеноидов исходным соединением является β-амирин; при этом происходит серия миграций метильных групп и водородных атомов от кольца А[7].

Производные олеанана[править | править код]

Большинство пентациклических тритерпеновых сапонинов относится к типу β-амирина, в основе которого лежит углеродный скелет олеанана.

Одним из наиболее распространённых представителей является олеаноловая кислота[58]. Олеаноловая кислота является агликоном аралозидов аралии манчжурской[62], сапонинов календулы лекарственной[63], патринии средней[64][65].

Другим фармакологически значимым основанием является глицирретиновая кислота. Глицирретиновая кислота является агликоном глицирризиновой кислоты (в 3 положении присоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Глицирризиновая кислота содержится в солодке голой и солодке уральской. Препараты на основе глицирризиновой кислоты используются при гипофункции коры надпочечников [66].

β-амирин также является структурной основой эсцина (конский каштан)[67], примуловой кислоты (первоцвет весенний)[68], полигаловой (от Polygala — истод) кислоты и сенегинов истода[69], сапонинов синюхи голубой[70].

Производные урсана[править | править код]
Урсоловая кислота

α-амирин лежит в основе различных соединений, которые содержатся в почечном чае (ортосифон тычиночный)[71], лапчатке прямостоячей[72][73][74]. Одним из наиболее важных представителей является урсоловая кислота.

Урсоловая кислота обнаружена не менее, чем в сотне растений[75], в том числе бруснике обыкновенной[76], клюкве болотной[77], причем встречается как в виде гликозидов, так и свободного агликона[76]. Известны её антимикробные, гепатопротекторные, антивоспалительные, антиаллергические, антивирусные, цитотоксические, противоопухолевые свойства.[75]

Производные лупана[править | править код]

Кроме лупеола, к лупановым производным относятся бетулин и бетулиновая кислота.

Бетулин Бетулиновая кислота

Бетулин содержится в коре берёзы, он обеспечивает её белый цвет. Обнаружен бетулин и в других растениях семейства берёзовых (лещине, грабе, ольхе). Является ценным компонентом косметических продуктов.

Бетулиновая кислота также обнаруживается во многих видах растений, однако, в небольших концентрациях. Показана её избирательная противоопухолевая активность. Бетулиновая кислота и её производные защищают клетки от репликации ВИЧ.

Лупеол, бетулин и бетулиновая кислоты обладают противовоспалительной активностью, возможно, вследствие того, что лупановые производные способны взаимодействовать с глюкокортикоидными рецепторами.[78]

Стероидные алкалоиды представляют собой химические вещества, в основе которых лежат стероидные соединения. Однако в структуре их гетероциклов присутствует атом азота, что обеспечивает им щелочные свойства. Гликоалкалоиды (гликозиды стероидных алкалоидов) обнаружены, в основном, в семействе Паслёновые (картофель, томаты) и найдены у представителей семейства Лилейные (чемерица, рябчик).

По структуре агликонов у стероидных алкалоидов выделяют группы спиросолановых и соланидановых алкалоидов. Атом азота в них является вторичным (спиросоланы) или третичным (соланиданы). Спиросоланы являются азотными аналогами спиростанов; у соланиданов атом азота входит в индолизидиновую структуру. Углеводные части некоторых гликоалкалоидов получили собственные тривиальные названия.

Спиросолан Соланидан

Примером гликоалкалоида картофеля служит соланин (генин — соланидин).

Соланин

Другим гликозидом соланидина является хаконин (гликозидная часть — β-хакотриоза — состоит из двух рамноз и одной глюкозы). Хакотриоза и солатриоза являются также углеводными компонентами лептининов и лептинов у соланидановых агликонов лептинидина и ацетил-лептинидина соответственно.

Спиросолановый агликон картофеля — соласодин, его гликозиды — соласонин (глюкоза, рамноза и галактоза), соламаргин (две рамнозы и одна глюкоза), содержатся в видах рода Solanum, солаплюмбин (глюкоза и рамноза) обнаружен у Nicotiana plumbaginifolia.

Томатидин — спиросолановый агликон, обнаруженный в томатах и картофеле. Его производным является томатин (ксилоза, 2 глюкозы и галактоза). Такой же углеводный остаток (β-ликотетраоза) у демиссина, производного соланиданового агликона демиссидина.

Известна токсичность гликоалкалоидов для человека. Гидролиз их в желудочно-кишечном тракте приводит к формированию безвредных агликонов. В случае же их прямого введения их эффект сходен с действием сердечных гликозидов, они могут привести к параличу нервной системы и смерти. Они не уничтожаются при кипячении, жарке или высушивании при высоких температурах. Наибольшие их количества содержатся в зелёных клубнях, листьях и плодах.

Гликоалкалоиды обладают фунгицидными (томатин, соланин), моллюскоцидными (томатин, соласонин, соламаргин), инсектицидными (демиссин, томатин, соланин, хаконин, лептины, соламаргин, соласонин), противоопухолевыми (соламаргин, соласонин, соланин, солаплюмбин), антивоспалительными (соласодин, томатин) свойствами.[79]

Биосинтез сапонинов происходит по изопреноидному пути синтеза тритерпенов и стероидов (см. Биосинтез холестерина). 3 изопреновых 5-углеродных единицы соединяются «голова-к-хвосту» в 15-углеродный фарнезилдифосфат. Два фарнезилдифосфата затем объединяются «хвост-к-хвосту» в 30-углеродный сквален. Сквален затем окисляется до оксидосквалена. Эта точка является исходной для многочисленных реакций циклизации тритерпеноидного биосинтеза. Оксидосквален циклизуется после протонирования и раскрытия эпоксидного кольца. В результате образуется карбокатион, подвергающийся циклизации и последующим перестройкам: гидридным сдвигам и метильным миграциям, в результате которых образуются новые карбокатионы. Нейтрализация карбокатионов происходит при удалении протона — образуется двойная связь или циклопропановое кольцо, а также при реакции с водой — образуется гидроксильная группа. Конкретные типы скелетов и их стереохимия определяются участвующими в реакциях типами циклаз: циклоартенолсинтаза, ланостеролсинтаза, β-амиринсинтаза и др.[35]

Гемолитическая активность[править | править код]

Исследования сапонинов класса естественных продуктов показали их комплексообразование с холестерином, с формированием поры в двойных слоях мембраны клетки, например, в мембране эритроцита. Такое комплексообразование приводит к гемолизу при внутривенной инъекции. Оболочка из полупроницаемой становится проницаемой. Гемоглобин свободно поступает в плазму крови и растворяется в ней. На проницаемость мембран и гемолитическую способность влияет структура сапонина, количество и строение активных групп[80]. Усиливают проникновение белков и других макромолекул через клеточные мембраны[81].

Гемолитической активностью обладают только гликозиды[7]. При попадании в кровь сапонины токсичны, поскольку вызывают гемолиз эритроцитов. При приеме внутрь, как правило, менее токсичны[82] вследствие гидролиза гликозидов; однако сапонины мыльного дерева (Sapindus) при проглатывании могут вызвать у некоторых людей крапивницу.

Токсичность для жабродышащих[править | править код]

Сапонины высокотоксичны для животных, дышащих жабрами. Они нарушают функцию жабр, которые являются не только органом дыхания, но и регулятором солевого обмена и осмотического давления в организме[8][83]. Сапонины парализуют или вызывают гибель холоднокровных животных даже в больших разведениях (1:1 000 000)[84]. Агликоны сапонинов для холоднокровных животных не токсичны[7]. Рыба, отравленная сапонинами, остается съедобной. Эсцин и прочие сапонины конского каштана не токсичны для рыб.

Влияние на растительные организмы[править | править код]

Сапонины могут оказывать влияние на проницаемость растительных клеток. Определённые концентрации сапонинов ускоряют прорастание семян, рост и развитие растений, а в увеличенных концентрациях могут их тормозить. Особую роль выполняют в растениях фриделиновые тритерпены (фриделин, церин), поскольку они содержатся в лубе растений[7].

Другие воздействия на человеческий организм[править | править код]

Сапонины оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки глаз, носа, полости рта[8]. При легком раздражающем действии сапонинов происходит усиление секреции всех желез, что благоприятно сказывается на бронхах — ведет к разжижению мокроты, что облегчает и её эвакуацию[85]. Вместе с тем избыток сапонинов приводит к раздражению слизистой желудка и кишечника, они могут быть токсичными — вызывают тошноту, рвоту, диарею, головокружение[8].

Кардиотоническим, нейротрофным, гипотензивным и тоническим действием обладают аралозиды, календулозиды, патризиды, клематозиды[86].

Сапонины различных растений обладают и другими лекарственными действиями: гипохолестеринемическое и противосклеротическое, диуретическое[85]; кортикотропное[86]; адаптогенное, седативное[87]; противоязвенное[88]; легкое слабительное[68]. Кроме того, в присутствии сапонинов некоторые другие лекарственные вещества легче всасываются[89].

Благодаря способности сапонинов образовывать обильную пену, они находят некоторое применение в качестве детергентов и пенообразующих агентов в огнетушителях. Эмульгирующие свойства сапонинов широко используются для стабилизации разных дисперсных систем (эмульсий, суспензий). Их используют при приготовлении халвы и других кондитерских изделий, пива и иных шипучих напитков. Благодаря эмульгирующим свойствам сапонины оказывают моющее действие, но их отличает от анионных мыл отсутствие щелочной реакции[90].

Сапонины производятся коммерчески как пищевые и диетические добавки. В терапевтической практике используются как отхаркивающие, мочегонные, тонизирующие, седативные средства, применяются как вспомогательные средства в вакцинах. При этом токсичность, связанная с комплексообразованием стерола (стерина), остаётся главной проблемой.[91] Необходима большая осторожность в оценке терапевтической пользы при употреблении естественных продуктов, содержащих сапонин-разновидности.

  1. ↑ Сапонины — статья из Большой советской энциклопедии. 
  2. ↑ 1 2 3 4 Горовиц, 1995.
  3. ↑ Муравьева Д. А., Самылина И. А., Яковлев Г. П., 2002.
  4. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995, p. 1.
  5. ↑ Муравьева Д. А., Самылина И. А., Яковлев Г. П., 2002, с. 457.
  6. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995, p. 5.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Муравьева Д. А., Самылина И. А., Яковлев Г. П., 2002, с. 322.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Муравьева Д. А., Самылина И. А., Яковлев Г. П., 2002, с. 321.
  9. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995, p. 60.
  10. ↑ Коренская И. М., Ивановская Н. П., Колосова О. А., Измалкова И. Е., Мальцева А. А. Биологически активные вещества¸ входящие в состав растительного сырья. Учебное пособие для вузов. — Воронеж: ИПЦ Воронежского государственного университета, 2010. — С. 19. — 66 с. (недоступная ссылка)
  11. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995, p. 124.
  12. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 175.
  13. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 155.
  14. ↑ 1 2 3 Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 156.
  15. ↑ Watanabe Y., Sanada S., Ida Y., Shoji J. Comparative Studies on the Constituents of Ophiopogonis Tuber and Its Congeners. III. Studies on the Constituents of the Subterranean Part of Ophiopogon ohwii OKUYAMA and O. jaburan (KUNTH) LODD (англ.) // Chem. Pharm. Bull. — 1984. — Т. 32, № 41(3). — С. 566—570. — ISSN 1347-5223. — doi:10.1248/cpb.41.566. (недоступная ссылка)
  16. ↑ 1 2 3 Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 186.
  17. ↑ Муравьева Д. А., Самылина И. А., Яковлев Г. П., 2002, с. 317.
  18. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 159.
  19. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 157.
  20. ↑ Lazur'evskii G. V., Kintya P. K., Pukhal'skaya E. Ch., Sofina Z. P. Structure and activity of steroidal glycosides (англ.) // Pharmaceutical Chemistry Journal. — 1978. — Т. 11, № 6. — С. 749—757. — ISSN 0091-150X. — doi:10.1007/BF00779287. (недоступная ссылка), p. 751
  21. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 185.
  22. ↑ 1 2 Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 189.
  23. ↑ Lazur'evskii G. V., Kintya P. K., Pukhal'skaya E. Ch., Sofina Z. P. Structure and activity of steroidal glycosides (англ.) // Pharmaceutical Chemistry Journal. — 1978. — Т. 11, № 6. — С. 749—757. — ISSN 0091-150X. — doi:10.1007/BF00779287. (недоступная ссылка), p.756.
  24. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 187.
  25. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 191.
  26. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 190.
  27. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 188.
  28. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 192.
  29. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 193.
  30. ↑ Физиология растений / под ред. И. П. Ермакова. — М.: ИЦ Академия, 2005. — 640 с., стр. 617
  31. ↑ Schwarz M. W. Saponins (англ.) // Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2012. — Т. 32. — С. 177—191. — doi:10.1002/14356007.a23_485.
  32. ↑ Васильева И. С., Пасешниченко В. А., 2000, с. 196.
  33. ↑ Mahato S. B., Nandy A. K., Roy G. Triterpenoids (англ.) // Phytochemistry. — 1992. — Т. 31, № 7. — С. 2199—2249. — doi:10.1016/0031-9422(92)83257-Y.
  34. ↑ 1 2 3 4 Муравьева Д. А., Самылина И. А., Яковлев Г. П., 2002, с. 320.
  35. ↑

Смотрите также