Толуол что это такое

Толуол — Википедия

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, сокращённое химическое обозначение — PhMe. Бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название^[1].

Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем.

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5C6H5Ch4+6KMnO4+9h3SO4→,{\displaystyle {\mathsf {5C_{6}H_{5}CH_{3}+6KMnO_{4}+9H_{2}SO_{4}\rightarrow }},}

→5C6H5COOH+6MnSO4+3K2SO4+14h3O.{\displaystyle {\mathsf {\rightarrow 5C_{6}H_{5}COOH+6MnSO_{4}+3K_{2}SO_{4}+14H_{2}O}}.}

Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде

C6H5Ch4+2KMnO4→C6H5COOK+2MnO2+KOH+h3O.{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+2KMnO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}COOK+2MnO_{2}+KOH+H_{2}O}}.}

Взаимодействие с галогенами на свету:

C6H5Ch4+X2→hνC6H5Ch3X+HX.{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{}]{h\nu }}C_{6}H_{5}CH_{2}X+HX}}.}

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией. Также хорошие выходы толуола достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, но в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол образует с водой азеотропную смесь^[2]^[3].

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

C6H6+Ch4Br→FeBr3C6H5Ch4+HBr.{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}Br{\xrightarrow[{}]{FeBr_{3}}}C_{6}H_{5}CH_{3}+HBr}}.}

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ.

Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.

Обладает слабым наркотическим действием. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, токсичен, его длительное воздействие на организм может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о канцерогенном воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»)^[4].

При наблюдениях за токсикоманами каких-либо раковых заболеваний, вызванных толуолом не замечено^{[источник не указан 124 дня]}, но регулярное вдыхание паров толуолосодержащих веществ может вызвать ряд других заболеваний.

Толуол — токсичное вещество^[5], его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет^[6] 50 мг/м³ (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м³ (максимально-разовая). А порог восприятия запаха этого вещества может составлять (в среднем, в группе людей) ~ 260 мг/м³^[7], и даже ~ 590 мг/м³^[8]; причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты.

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646 являются галлюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном.

↑ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville — биография Анри-Этьена Девиля на сайте NNDB (англ.)
↑ Толуол
↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. М.: Мир, 1976. — 544 с.
↑ Toluene: Health Information Summary (неопр.) (2005). Дата обращения 5 января 2015.
↑ Рашевская А.М. Толуол // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25. Теннис - Углекислота. — 544 с. — 150 000 экз.
↑ (Роспотребнадзор). № 1284. Метилбензол (толуол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 91. — 170 с. — (Санитарные правила).
↑ Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771., цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990 (англ.). — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — P. 2—33 (65). — 89 p. — (EPA600/R-92/047).
↑ Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Dose-addition of individual odorants in the odor detection of binarymixtures (англ.) // Behavioural Brain Research. — Elsevier B.V., 2003. — Vol. 138. — Iss. 1. — P. 95—105. — ISSN 0166-4328. — doi:10.1016/S0166-4328(02)00234-6.

Толуол - это... Что такое Толуол?

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5С₆H₅СH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5С₆H₅СOOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O образование бензойной кислоты

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C). Толуол также образует с водой азеотропную смесь^[1]. ^[2]

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:

Применение

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии. Толуол обладает также канцерогенным действием.

Примечания

↑ Толуол
↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.

Ссылки

Сфера и области применения толуола

Что такое толуол?

Толуол (метилбензол) – это прозрачная жидкость с резким характерным запахом. Толуол не смешивается с водой, легко воспламеняется и горит коптящим пламенем, а также не вступает в реакции с кислотами и основаниями. Это продукт переработки нефти. Впервые был получен из толуанского бальзамала, который привезли из города Толу, отсюда и название – толуол. Пары толуола токсичны. Они несут опасность для человека в том случае, если длительно вдыхать вещества, содержащие толуол или если работать с такими веществами без надлежащей защиты. В остальных случаях толуол безопасен и имеет широкую сферу применения.

Применение толуола в промышленности

Это вещество производят в больших количествах, так как сфера его применения очень обширна. Изготавливают толуол как самостоятельный продукт, в качестве сырья и добавок для других продуктов.

Перечислим области применения толуола и обозначим, в каком виде его применяют в производстве (в качестве сырья, добавки или же, как самостоятельный продукт):

Для вторичного осветления бензина – в качестве сырья.
Как растворитель и разбавитель – как самостоятельный продукт.
Для производства типографских красок – в качестве сырья.
Для изготовления дорожных красок – в качестве сырья.
Для производства фармацевтических препаратов – как самостоятельный продукт.
Для производства косметики (лаки для волос и ногтей, духи, краска для волос) – в качестве добавки.
Для получения других химических веществ (нитротолуолов, бензилхлоридов, бензойной кислоты) - как самостоятельный продукт.
Для производства взрывчатых веществ – в качестве сырья.
Для производства лакокрасочных материалов (нитроцеллюлозных лаков, эмалей) – в качестве растворителя.
Для изготовления моторного масла – в качестве добавки.

Толуол - растворитель и разбавитель

Самым большим спросом толуол пользуется как растворитель и разбавитель разных химических веществ. Прежде всего, стоит понять, чем отличается разбавитель от растворителя. Разбавители снижают вязкость лакокрасочных материалов (ЛКМ), применяются для лаков, и красок. Сейчас этим терминов пользуются крайне редко, чаще можно услышать «растворитель». Растворители придают ЛКМ определенной консистенции, растворяют твердые вещества (засохший лак). Толуол растворяет полистирол, эфиры целлюлозы, а также виниловые и акрилатные полимеры. Полиэтилен он растворяет только в горячем виде. Он входит в состав таких растворителей: P4, 645, 647, 648.

Химическое вещество – толуол не столь токсичен, как бензол. Именно поэтому его сфера применения так обширна. Он используется в органическом синтезе, в парфюмерно – косметологической, военной, топливной, фармацевтической, лакокрасочной промышленности. Толуол есть в свободной продаже и его можно использовать в быту, как разбавитель.

Толуол, получение, применение, опасность для человека

Толуол (толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол был впервые получен Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы.

В 1838 выделен А.Девилем из толуанского бальзама — желтовато-коричневой, приятно пахнущей смолы южно-американского дерева, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Физические свойства толуола

Толуол – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях, растворяет полимеры. Температура кипения = 110,6⁰С.

Обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей. Горюч, сгорает с выделением копоти. Толуол менее токсичен, чем бензол.

Пары толуола легко образуют взрывоопасные смеси, воспламеняющиеся даже от искры статического электричества.

Химические свойства толуола

Чем опасен толуол?

Получение

В промышленности

1. Переработка нефти и угля

В настоящее время, толуол получают из нефтяных фракций и каменноугольной смолы.

Каменноугольный толуол, образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серусодержащих соединений) и выделяют ректификацией.

2. Дегидрирование метилциклогексана

3. Дегидроциклизация гептана

В лаборатории

1. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

2. Реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана)

Применение толуола

Толуол – это ценное сырье для органического синтеза, для производства компонентов моторных топлив с высоким октановым числом, для получения взрывчатых веществ (тринитротолуола), фармацевтических препаратов, красителей и растворителей. Как основной компонент входит в состав растворителей.

Толуол — Википедия

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, PhMe — бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5C6H5Ch4+6KMnO4+9h3SO4→{\displaystyle {\mathsf {5C_{6}H_{5}CH_{3}+6KMnO_{4}+9H_{2}SO_{4}\rightarrow }}}

→5C6H5COOH+6MnSO4+3K2SO4+14h3O.{\displaystyle {\mathsf {\rightarrow 5C_{6}H_{5}COOH+6MnSO_{4}+3K_{2}SO_{4}+14H_{2}O}}.}

Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде

C6H5Ch4+2KMnO4→C6H5COOK+2MnO2+KOH+h3O{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+2KMnO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}COOK+2MnO_{2}+KOH+H_{2}O}}}

Взаимодействие с галогенами на свету

C6H5Ch4+X2→hνC6H5Ch3X+HX{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{}]{h\nu }}C_{6}H_{5}CH_{2}X+HX}}}

Получение и очистка

Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол также образует с водой азеотропную смесь^[2]^[3].

C6H6+Ch4Br→FeBr3C6H5Ch4+HBr{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}Br{\xrightarrow[{}]{FeBr_{3}}}C_{6}H_{5}CH_{3}+HBr}}}

Применение

Опасность и обращение

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»)^[4].

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646 являются галлюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея "Момент" , заменив его ацетоном .

Смотрите так же:

Примечания

Ссылки

ТОЛУОЛ — Большая Медицинская Энциклопедия

ТОЛУОЛ — метилбензол, ароматический углеводород, гомолог бензола, C₆H₅CH₃; в биохимических, клинических и гистологических лабораториях используется в качестве антисептика, как растворитель липидов, при изготовлении жидкости для сцинтилляторов. Т. применяют в лакокрасочных производствах, в производстве взрывчатых веществ и др., где он представляет собой профессиональную вредность, т. к. пары Т. ядовиты.

Из производных Т. значение имеют нитротолуолы CH₃C₆H₄NO₂ (о- и n-изомеры), к-рые при восстановлении образуют толуидины CH₃C₆H₄NH₂, находящие применение в производстве лекарственных средств, напр, новокаина (см.), анилиновых красителей, а также тринитротолуола (см.) и динитротолуола (см.). При окислении Т. получают бензальдегид (см.) и бензойную кислоту (см.). Т. является исходным веществом при производстве сахарина (см.), дезинфицирующих средств (см.) и других соединений.

Т. содержится в коксовом газе и каменноугольной смоле, а также в продуктах термической переработки нефти и нек-рых видах сырой нефти, откуда его получают при помощи фракционной перегонки.

Чистый Т.— бесцветная жидкость с приятным запахом, уд. вес (масса) 0,867 (при 20°), t°_пл— 95°, t°_кип 110,6°. Т. нерастворим в воде, плохо растворим в спирте, лучше — в эфире, хорошо растворим в жирах. По своим хим. свойствам Т. близок к бензолу (см.).

В организме человека Т. частично окисляется в бензойную к-ту, к-рая, соединяясь с глицином, образует гиппуровую к-ту, выводимую с мочой. Часть Т. выделяется в неизмененном виде с выдыхаемым воздухом. Т. метаболизируется в организме человека полностью через 14 час. после прекращения контакта с ним.

Профессиональные вредности

Толуол, как и другие ароматические углеводороды (см.), применяется в промышленности в качестве органического растворителя (см. Растворители). В организм контактирующих с ним он может попадать через органы дыхания, частично — через неповрежденную кожу. Высокая растворимость Т. в жирах и липидах способствует его накоплению в клетках ц. н. с., что определяет нек-рое наркотическое действие Т. Способность Т. изменять свойства биол. мембран (см. Мембраны биологические) также объясняется его высокой растворимостью в липидах. Это свойство Т. лежит в основе патогенеза проф. патологии, отмечаемой при интоксикациях Т.

Хрон. интоксикации Т. в производственных условиях наблюдают редко. При этом в клин, картине преобладают изменения системы крови с активацией процессов эритропоэза и тромбоцитопоэза. В крови отмечают тенденцию к эритроцитопении и ретикулоцитозу, связанную с сокращением продолжительности жизни эритроцитов, цитоплазматическая мембрана к-рых повреждается Т. У женщин при продолжительном (10—15 лет) контакте с Т. возможно развитие умеренной железодефицитной анемии, нередко сочетающейся с патологией половых органов. Прекращение контакта с Т. и своевременная терапия приводят к нормализации картины крови, что подтверждает роль профессионального фактора в ее патол. изменении. Наблюдаемые нарушения со стороны нервной системы характеризуются симптомами астеновегетативного или астеноневротического синдрома (см. Астенический синдром). Как правило, они мало выражены и сочетаются с другими проявлениями интоксикации. Изменения кожи при контакте с Т. чаще всего носят характер дерматита в виде сухости и трещин кожи. В редких случаях развивается контактная экзема (см.) или меланоз (см.).

Лечение при хрон. интоксикациях Т. симптоматическое.

Острые интоксикации Т. наблюдают лишь в аварийных ситуациях. Клин, проявлениями острого отравления Т. являются эйфория, головная боль, тошнота, рвота.

Первая помощь и неотложная терапия при остром отравлении Т. заключаются в немедленном прекращении контакта пострадавшего с Т.— пострадавшего необходимо вынести или вывести на свежий воздух, обеспечить ему покой, тепло, дать сердечные и успокаивающие средства (бромиды, препараты валерианы). Применение адреналина и адреномиметиков противопоказано. Дальнейшее лечение — симптоматическое. Госпитализация требуется редко.

Вопросы экспертизы трудоспособности, медицинской и трудовой реабилитации при интоксикациях Т. решаются с учетом выраженности клин, симптомов интоксикации и гиг. характеристики условий труда (см. Экспертиза).

Меры профилактики отравления Т.: обеспечение герметизации оборудования на соответствующих производствах и приточно-вытяжной вентиляции (см.) производственных помещений, контроль воздушной среды, использование противогазов (см.), спецодежды (см. Одежда специальная), соблюдение мер личной гигиены, проведение периодических мед. осмотров (см. Медицинский осмотр) 1 раз в 12 мес.

Предельно допустимая концентрация паров Т. 50 мг/м³.

Библиогр.: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, с. 98, Л., 1976; Грибова И. А. и др. Состояние системы крови у рабочих, имеющих контакт с толуолом, Гиг. труда и проф. заболев., JNS 10, с. 6, 1975; Каррер П. Курс органической химии, пер. с англ., Л., 1960; Руководство по профессиональным заболеваниям, под ред. Н. Ф. Измерова, т. 1, М., 1983; Соколов В. В. и др. Структурно-функциональные особенности мембран эритроцитов при воздействии толуола, Гиг. труда и проф. заболев., № 1, с. 27, 1981; Хаген И. Клиника профессиональных заболеваний, пер. с нем., Л., 1961.

А. М. Рашевская.

ТОЛУОЛ - это... Что такое ТОЛУОЛ?

Толуол — Общие Химическая формула C6H5 Ch4 … Википедия

ТОЛУОЛ — Углеводород, встречается в каменноугольном масле, аромат. жидкость. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ТОЛУОЛ иначе метил бензол, душистая жидкость, добываемая из смолы, образующаяся при перегонке… … Словарь иностранных слов русского языка

Толуол — – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, применяемая как растворитель. Химическое наименование толуола – метилбензол. Горюч, сгорает коптящим пламенем. Толуол выступает сырьем для производства бензола, бензойной… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

толуол — метилбензол Словарь русских синонимов. толуол сущ., кол во синонимов: 4 • ароматика (5) • … Словарь синонимов

толуол — а, м. toluol &LT; Tolu название порта в Колумбии + лат. oleum масло. Органическое соединение: бесцветная жидкость, получаемая из каменноугольной смолы. Применяется при производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных препаратов. Крысин … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ТОЛУОЛ — C6H5Ch4, бесцветная жидкость, tкип 110,6 .С. Содержится в больших количествах в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяется для получения взрывчатого вещества (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для… … Большой Энциклопедический словарь

ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, толуола, мн. нет, муж. (от имени города Santiago de Tolu в Колумбии и лат. oleum масло) (хим.). Ароматический жидкий углеводород, получаемый сухой перегонкой нефтяных остатков, смол и др. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

ТОЛУОЛ — органическое соединение, жидкий углеводород из группы бензола. Получается при перегонке каменного угля и синтетически из других соединений. Вместе с бензолом применяется для получения взрывчатых веществ, многих химических продуктов и т. д.… … Морской словарь

ТОЛУОЛ — (C6H5Ch4) бесцветная жидкость. Содержится в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяют для получения взрывчатых веществ (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для синтеза органических соединений и как… … Российская энциклопедия по охране труда

ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, С7Н8,или / СН3 метил бензол, второй член гомологического ряда ароматических углеводородов. Находится в каменноугольной смоле и получается из нее фракционированной перегонкой, благодаря чему продажный Т. обычно содержит примеси посторонних … Большая медицинская энциклопедия

что такое толуол и как его получить?

Арены, к которым относится толуол, можно рассматривать как производные родоначальника и первого члена гомологического ряда — бензола. Общая формула соединений, которые относятся к этому классу,— C_nH_2n–6. В молекулах ароматических углеводородов содержится бензольное кольцо (цикл, ядро). Формула толуола C₇H₈ отражает принадлежность вещества к этой большой группе органических соединений. Многим толуол известен под другим названием — метилбензол. Вещество получило широкое распространение в промышленности, используется в качестве органического растворителя, пятновыводителя и для других целей.

Что такое толуол?

Один из важнейших аренов — толуол — представляет собой метильное производное бензола. Нерастворимая в воде бесцветная жидкость обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей.

Химическая формула толуола - C₇H₈ - может быть записана по-другому: C₆H₅–CH_3. В этом случае количество атомов остается таким же, но заметно отличие от бензола, которое заключается в радикале — метиле.

Используя другие принципы номенклатуры, соединение называют метилбензолом и фенилметаном. Это тот же толуол, общая формула которого C₇H_8.Но в первом случае акцент делается на том, что один атом водорода из тех, что связаны с углеродом бензольного кольца, замещен на радикал метил. Для второго названия избран другой подход. Считается, что в метане один водород замещается на радикал фенил. Это частица, в которую превращается бензол, отдавая атом водорода.

Строение молекулы

Состав органического вещества, состоящего только из атомов углерода и водорода, отражает формула толуола. Шаростержневые и объемные модели дают представление о строении молекулы соединения, ее отличии от веществ того же гомологического ряда. Есть сходство между толуолом и бензолом, которое заключается в наличии кольца из 6 атомов углерода, находящихся в состоянии sp²-гибридизации. Каждый из них образует три сигма-связи с соседними частицами (двумя атомами углерода и одним водорода). Перпендикулярно кольцу возникает единая электронная система из оставшихся негибридных p-орбиталей (по одной у шести атомов углерода). В результате приобретает значительную прочность и устойчивость весь цикл, а значит, и вещество толуол. Структурная формула соединения включает седьмой углерод из метильной группы, который находится в состоянии sp³-гибридизации. Он связан с тремя атомами водорода, а четвертую связь затрачивает на соединение с одним углеродом в бензольном кольце.

Структурные формулы метилбензола

Электронная плотность между атомами углерода, которые образуют ароматическое ядро, распределяется равномерно. Явление отражается в формуле бензола, толуола и других аренов знаком ароматичности (окружностью в кольце). Отмечается и наличие метильного радикала у одного из атомов углерода в ядре. Связи между всеми частицами показаны черточками. Структурная формула в таком случае отражает состав и основные черты строения молекулы вещества.

Упрощенная формула толуола - шестиугольник с кольцом внутри или черточками, обозначающими двойную связь. Метильная группа может находиться у любого из шести атомов ядра, они равноценны между собой. Недостаток такого способа изображения очевиден. Запись не дает представления о составе вещества и равноценности всех углерод-углеродных связей в кольце.

Получение метилбензола в лаборатории и промышленности

В лаборатории толуол был впервые получен в 1835–1938 годах П. Пельтье и А. Девилем. Первый ученый осуществлял перегонку камеди сосны, а второй использовал толуанский бальзам, извлеченный из южноамериканского дерева Toluifera в Колумбии. Так возникло тривиальное название вещества — толуол. В настоящее время значительное количество метилбензола дает перегонка нефти и каменноугольной смолы с последующей очисткой. В процессе коксования толуол извлекается из коксового газа. При синтезе стирола он выделяется как побочный продукт реакции бензола и этилена. В лаборатории и промышленности получение толуола проводится разными методами.

Дегидроциклизация ациклических углеводородов. Толуол получают из гептана в присутствии катализатора при температуре 300 C°.
Алкилирование бензола, которое получило название реакция Фриделя-Крафтса. Проводится в присутствии катализатора AlCl3 или других катализаторов: С₆Н₅–Н + СН₃Cl = С₆Н₅–СН₃ + HCl.
Взаимодействие с бромбензолом: С₆Н₅–Br + СН₃–Br + 2Na = С₆Н₅–СН₃ + 2NaBr.
Смешивание цинка и крезола: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
Обработка толуолсульфоновой кислоты.

Физические свойства метилбензола

Толуол, структурная формула которого содержит бензольное ядро, проявляет физические свойства, типичные для ароматических соединений.

Прозрачная бесцветная жидкость издает запах краски.
Затвердевает метилбензол при низких температурах и начинает плавиться в точке –93 °C.
Температура кипения толуола составляет 110,63 °C. Плотность вещества — 0,8669 г/мл.
Растворимость метилбензола в воде при температуре 20°С — 0,47 г/л. Молярная масса вещества M (C₇H₈) = 92,14 г/моль.

Химические свойства толуола: окисление

Особенности всех аренов определяются химически устойчивым циклом из шести атомов углерода. Формула толуола — это бензольное кольцо, которое формально является ненасыщенным, и радикал метил. Ароматические углеводороды по свойствам близки с алкенами, для которых характерны реакции присоединения. Но атомы водорода в молекулах бензола и его гомологов могут участвовать в реакциях замещения, что сближает арены и алканы. Толуол является более реакционноспособным, чем бензол. Для вещества характерны реакции окисления.

Горение, которое сопровождается выделением углекислого газа и образованием воды: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
При взаимодействии толуола с перманганатом калия происходит окисление метильной группы в боковой цепи молекулы вещества до карбоксила. В результате реакции получается бензойная кислота.

Химические реакции ароматического ядра толуола

Бромирование, которое проводится в присутствии катализаторов. Образуется галогенопроизводное вещество: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
Нитрование метилбензола осуществляется смесью, состоящей из концентрированных азотной и серной кислот. Нитрогруппа в толуоле может занимать орто- и пара-положение. Реакция идет по механизму электрофильного замещения. При высокой температуре образуется взрывчатое вещество тринитротолуол (тротил).
Гидрирование водородом на катализаторе приводит к деароматизации и получению метилциклогексана: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
Хлорирование при сильном нагревании или под действием УФ-излучения завершается образованием гексахлорциклогексана.

Применение метилбензола

Толуол широко используется в качестве исходного вещества в органическом синтезе. Он является необходимым материалом в производстве многих веществ. Применение толуола:

получение красителей;
изготовление пятновыводителей, моющих средств;
производство взрывчатого вещества тротила;
использование в качестве растворителя клеев, красок, синтетических отдушек и чистящих средств;
производство красок для строительных работ;
выпуск продукции для ногтей;
производство фармацевтических препаратов;
повышение октанового числа топлива;
органический синтез бензойной кислоты, бензальдегида, бензилхлорида, сахарина, бензилового спирта и других веществ;

Толуол выступает в качестве промышленного растворителя в химчистках, используется в процессе дубления кож. Является предшественником ряда нефтепродуктов, фенола, формальдегида, пестицидов и других соединений.

Токсичность толуола

Метилбензол является пожароопасным веществом. Паровоздушная смесь при определенных условиях взрывается. Легко воспламеняется жидкий толуол. Структурная формула дает представление о составе и строении, но не содержит информации о действии вещества на организм человека. Установлено, что толуол является токсичным, обладает канцерогенным действием. Пары метилбензола свободно проникают через кожу, органы дыхания, вызывают изменения в центральной нервной системе, раздражение покровных тканей, дерматит. При вдыхании испарений толуола у человека проявляется заторможенность, тремор, нарушается деятельность вестибулярного аппарата. Работать с толуолом, красками, растворителями нужно в резиновых перчатках, тщательно проветривать помещение либо использовать вытяжку. Метилбензол является слабым наркотическим веществом, вызывает толуольную токсикоманию. Другие формы негативного воздействия вещества:

раздражение глаз и нарушение цветового зрения;
длительное воздействие может привести к потере слуха;
высокая концентрация в крови вызывает поражение печени, некроз почек;
вдыхание большого количества паров приводит к головокружению, сонливости, головной боли.

Заключение

Толуол в больших количествах производится на нефтехимических заводах или получается в качестве побочного продукта на коксовых предприятиях. Соединение является ценным сырьем для масштабного органического синтеза, используется в фармацевтической промышленности. Входит метилбензол в состав многих видов растворителей, которые применяются в работе с лакокрасочными материалами. Толуол относится в классификации ядовитых соединений к III классу опасности. При работе с веществом концентрация его паров в воздухе не должна превышать значений, которые определены санитарно-гигиеническими нормативами. Нельзя допускать при обращении с толуолом появления открытого огня, искр, это может привести к взрыву. Также существуют экологические проблемы, связанные с выделением толуола в атмосферу:

при сжигании нефти, разных видов топлива;
в действующих вулканах;
в лесных пожарах;
при использовании растворителей и красок.

Токсические свойства толуола, пожаро- и взрывоопасность требуют острожного обращения с жидким веществом и его парами.

Толуол - это... Что такое Толуол?

метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; t_пл— 95 °С, t_kип 110,6 °С, плотность 0,8669 г/см³ (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27—7,0% Т. (по объёму), t_воспл 552 °С, t_всп 4,4 °С. Т. смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г Т., в 1 кг Т. — 0,526 г воды.

Т. содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Т. — важное химическое сырьё; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в Бензоле, и направляется главным образом в пара (См. Пара...)- и орто (См. Мета-, орто-, пара-)-положения (4- и 2-, 6-). Так, нитрование Т. смесью HNO₃ и H₂SO₄ последовательно даёт моно- и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-Тринитротолуол (тол, или тротил). Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к Бензилхлориду C₆H₅CH₂CI, хлористому бензилидену C₆H₅CHCl₂ и бензотрихлориду C₆H₅CCI₃; нитрование раствором HNO₃ в уксусной кислоте даёт α-нитротолуол C₆H₅CH₂NO₂, окисление — Бензиловый спирт C₆H₅CH₂OH, Бензойный альдегид C₆H₅CHO и бензойную кислоту (См. Бензойная кислота) C₆H₅COOH. Т. применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.

Т. менее токсичен, чем бензол. Предельно допустимая концентрация паров Т. в воздухе 0,05 мг/л.

Б. Л. Дяткин.

ТОЛУОЛ - это... Что такое ТОЛУОЛ?

Толуол — Общие Химическая формула C6H5 Ch4 … Википедия

ТОЛУОЛ — (метилбензол), ароматический УГЛЕВОДОРОД (С6Н5СН3), получаемый из каменноугольной смолы или нефти. Бесцветная горючая жидкость; широко используется как промышленный растворитель, а также в авиационном и автомобильном горючем (в некоторых странах… … Научно-технический энциклопедический словарь

Толуол - это... Что такое Толуол?

Толуол — Общие Химическая формула C6H5 Ch4 … Википедия

Толуол что это такое

Толуол — Википедия

Толуол - это... Что такое Толуол?

Общая характеристика

Химические свойства

Получение и очистка

Применение

Опасность и обращение

Примечания

Ссылки

Сфера и области применения толуола

Что такое толуол?

Применение толуола в промышленности

Толуол - растворитель и разбавитель

Толуол, получение, применение, опасность для человека

Физические свойства толуола

Получение

Применение толуола

Толуол — Википедия

Общая характеристика

Химические свойства

Получение и очистка

Применение

Опасность и обращение

Толуоловая токсикомания

Смотрите так же:

Примечания

Ссылки

ТОЛУОЛ — Большая Медицинская Энциклопедия

Профессиональные вредности

ТОЛУОЛ - это... Что такое ТОЛУОЛ?

что такое толуол и как его получить?

Что такое толуол?

Строение молекулы

Структурные формулы метилбензола

Получение метилбензола в лаборатории и промышленности

Физические свойства метилбензола

Химические свойства толуола: окисление

Химические реакции ароматического ядра толуола

Применение метилбензола

Токсичность толуола

Заключение

Толуол - это... Что такое Толуол?

ТОЛУОЛ - это... Что такое ТОЛУОЛ?

Толуол - это... Что такое Толуол?

Смотрите также