Жирные кислоты что это такое


Жирные кислоты - это... Что такое Жирные кислоты?

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными[1].

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (P i).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. [2]

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула Рациональная полуразвернутая формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C

4,82

Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω-2; n=Δ-2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С3Н5OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С3Н6СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С11Н21СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С13Н25СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С15Н29СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С21Н41СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С23Н45СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Примечания

См. также

виды, свойства, значение для организма человека, в каких продуктах содержатся :: SYL.ru

Современная жизнь стремительно изменяет привычный ранее уклад человеческой жизни: возрастает ритм, уменьшается рекомендуемое количество сна, изменяется питание. Не всегда данные изменения происходят в лучшую сторону. Гонясь за баснословной прибылью, человек на бегу запихивает в рот продукцию фастфуда, заливает все едва пережеванное горячим кофе и, не выждав, пока пищевой ком хоть как-то уляжется, снова куда-то уносится. Переговоры, встречи… стрессы, болезни!

А между тем наука не стоит на месте, и вот уже ряд работ, представленных ведущими мировыми светилами диетологии, установил взаимосвязь между полученными заболеваниями ЖКТ и рационом питания, которого придерживался человек. Непосредственную роль в пищевой ценности продукта была отведена содержащимся в нем кислотам, а если быть точнее – их разновидностям.

Виды кислот и характеристика каждого из них

На сегодняшний день выделено несколько подтипов:

  • насыщенные;
  • ненасыщенные.

Рассмотрим каждый тип по отдельности.

Насыщенные жирные кислоты

Большинство мнений относительно полезности данной категории кислот сводится к мнению о том, что данный подвид органических соединений никакой пользы человеческому организму не несет, а более того, многие из них вредны. Однако, следует помнить, что любой природный элемент выполняет строго отведенную ему роль, и влияние их на функции человеческого организма во многом определяются тем, насколько верно человек использует их в своей жизни.

Основа химической молекулы насыщенных жирных кислот состоит из атомной цепочки, в которой атомы имеют четверичную валентность, где 3 частицы принадлежат водороду и 1 отводится углеродной составляющей. Сердцевину составляют еще 2 атома углерода. По сути, вариантов присоединения еще одной частицы водорода нет, что указывает на то, что данная группа кислот, несмотря на свое простое строение, тугоплавка и сложно поддается процессам расщепления.

Если посмотреть на это явление не химическим, а биологическим взглядом, то мы видим, что чрезмерное потребление продуктов, содержащих подобные вещества, со временем приводит к серьезной зашлакованности организма, так как именно их соединения, не перевариваясь, откладываются на стенках сосудов в виде знакомого «вредного» холестерина. Так прогоревшее подсолнечное масло составляет основу для большинства канцерогенных веществ, потому как каждое из них – не что иное, как 3D-модель угарного газа, где все звенья замкнуты и нет шанса на выживание.

Однако, говорить о тотальном вреде не стоит, так как в норме любой вид холестерина важен для организма. Самой известной насыщенной жирной кислотой является арахиновая кислота, она служит внутриклеточным проводящим материалом, и ее высвобождение из клетки рано или поздно приводит к трансформации и гибели последней. Бараний жир содержит стеариновую кислоту, которая входит в состав большинства гормонов-антагонистов, действие которых направлено на подавление чрезмерно реактивных процессов (гормон надпочечников преднизолон подавляет большинство аллергических реакций).

Насыщенные кислоты главным образом содержатся в животных продуктах: молоке, сале, бараньем жире, свинине, жирных сортах птицы.

Также насыщенные кислоты полноценно трансформируются из растительных омега 6-ненасыщенных жирных кислот при их частичном разрушении и вступлении в реакцию с животными жирами при температурной обработке в процессе обжарки продуктов.

Ненасыщенные кислоты

Данная группа жирных кислот, наоборот, относится к категории полезных химических веществ, рекомендуемых для питания организма человека. Ненасыщенные кислоты принято делить на мононенасыщенные и полиненасыщенные группы.

Омега-9 кислоты

Мононенасыщенную группу (MUFA) представляет олеиновая кислота или более известная нам составляющая под названием омега-9 жирная кислота. Данный вид кислоты играет огромную роль в процессах освобождения от излишних жировых отложений на таких трудных местах, как живот, бедра, шейные места, ягодицы. Не случайно данный вид ненасыщенной кислоты включен в повседневный рацион спортсменов, на ее основе составляется большинство диет, чье действие направлено на комплексное избавление от лишнего веса.

Омега-9 жирная кислота в большом количестве содержится в следующих пищевых продуктах:

  • Растительные продукты: оливковое масло, авокадо, конопляное масло, льняное семя (как в масляничной составляющей, так и в крупяной), конопляное масло, кунжут, арахис, грецкие орехи.
  • Продукты животного происхождения: сливочное масло, свежее свиное сало, лосось, форель, семга, пресные твердые сорта сыра (пармезан), сливочное масло, большинство продуктов, основанных на козьем молоке, некоторые морепродукты (кальмары, морская ламинария).

Омега-3 жирные кислоты

Полиненасыщенные омега кислоты (международные наименования EFA, WNKT, PUFA) в основном представлены двумя типами – омега-3 и омега-6. Это группа сложнопроизводных аминокислот, которые ввиду своей химически податливой структуры легко вступают в реакции с кислородом и водородом. Образуются новые высокомолекулярные соединения, которые впоследствии используются организмом для строительства новых клеток, в том числе и кровяных, или в качестве ферментной основы пищевых соков.

Первичной 3-жирной кислотой класса омега является альфа-линоленовая кислота, именуемая, согласно международной аббревиатуре, ALA. Это простейшая кислотная группа, имеющая основание омега-3. Ее более осложненными производными считаются докозагексаеновая (DHA) и эйкозапентаеновая (ЕРА) кислоты.

Роль омега-3 жирной кислоты в человеческом организме неоценима:

  • Снижает скорость химических реакций, в основе которых лежит окисляющее воздействие кислорода на организм человека, тем самым препятствуя процессам преждевременного старения организма.
  • Регуляция сердечно-сосудистой деятельности: стабилизация функции свертываемость крови (препятствие тромбообразования), регуляция артериального давления (контроль уровня триглицеридов и холестерина), препятствия инфарктам и инсультам (за счет увеличения синтеза желчи из холестериносодержащих компонентов и как следствия ускорения расщепления некоторых насыщенных кислот).
  • Регуляция работы пищеварительного тракта за счет качественного образования соков внутренних органов (желудка, поджелудочной железы, печени, тонкого и толстого кишечника), влияние на работу аппендикса (препятствие дисбактериозу за счет коррекции внутренней РН-среды отростка).
  • Препятствует развитию рака, так как блокирует насыщение и рост опухолевидных клеток.
  • Оказывает позитивное влияние на иммунную функцию, предотвращая межсезонное явление иммунной депрессии, связанное со снижением активности солнечных лучей.
  • Играет роль связующего звена в синтезе витаминов F и РР, что является косметологической функцией: улучшается состояние кожи, волос и ногтей (становятся более прочными и упругими, появляется здоровый блеск, уходит хрупкость).
  • Улучшение выделительной функции многих органов: почки, печень, эндо- и экзокринные железы.
  • Очищение организма от токсинов.
  • Формирование энергетического депо на мембранах большинства органических клеток.

Омега-3 жирные кислоты в большом количестве содержатся в таких продуктах, как:

  • Растительные продукты: сушеные соевые бобы, фасоль, ореховые культуры (грецкие орехи, фундук, кешью, сырой арахис (в жареном виде идет разрушение), большой бразильский орех, миндаль, кедровый орех, фисташки), рис, льняное семя, конопляное семя, зародыши пшеницы и овса, рапсовое масло, оливковое масло, подсолнечное масло и нежареные семена тыквы и подсолнечника, хлопковое масло, соевое масло, горчичное масло, кунжут.
  • Продукты животного происхождения: многие виды рыб (семга, лосось, форель, кета, треска, сельдь, сайра, скумбрия, камбала, минтай, салака, кефаль, щука, карп, озерный карась), особо ценным компонентом является рыбий жир, говяжья и свиная печень, мясо индейки, индоутки, кролика, незначительно малое количество Омега 3 также содержат и ягоды: черника и голубика.

Следует помнить, что омега-3 жирные кислоты самостоятельно не синтезируются организмом человека и пополнение напрямую зависит от правильности выбора продуктов.

Омега-6 кислоты

Омега-6 жирные кислоты являются предшествующим компонентом большинства насыщенных кислот. В состав данного подвида входит арахидоновая кислота, которая является производной омега-6. Поэтому этот подвид омега жирных кислот стоит отнести к полезным простейшим. Отличие от насыщенных кислот состоит в том, что в состав входит не 3, а 2 частицы водорода и 1 углерода, что позволяет веществу быть катализатором многих химических процессов организма.

Влияние кислотного основания омега-6 на состояние здоровья человека не менее неоценимо, чем влияние омега-3 жирных. Они являются проводниками омега-3 в организм человека. Это благодаря им происходит усвоение самой важной и самой сложной группы полезных жирных кислот. Как еще влияет омега-6 на человеческий организм и организм любого животного:

  • Способствует полноценному усвоению микроэлементов и минеральных веществ (кальций, цинк, олово, калий, медь, магний и др.) костной тканью организма, тем самым повышает прочность и выносливость костей, предотвращая их хрупкость.
  • Участвует в образовании иммунных составляющих (бактериофагов), направленных на уничтожение патогенных микроорганизмов, а также выделение и усвоение из их тел полезных веществ и уничтожение патогенных оснований.
  • Улучшение химической активности большинства половых гормонов, предотвращает бесплодие.
  • Стабилизация работы нервной системы: улучшение памяти, внимания, зрительной функции, качественная трансформация в лучшую сторону аналитических способностей человека.

Омега-6 жирные кислоты частично синтезируются в организме из насыщенных кислот, но тем не менее важно способствовать пополнению их составляющей:

  • Растительные продукты: овощные культуры - картофель, морковь, капуста, большинство ореховых культур (фундук, грецкий орех, кедровый орех, большой бразильский орех, арахис (не жареный), кешью, миндаль), семена подсолнечника, тыквы, кунжута в необжаренном виде, льняное масло, рапсовое масло, оливковое масло, авокадо.
  • Продукты животного происхождения: свинина, крольчатина, большое количество в мясе птицы (курица, индоутка, утка, гусь, куропатка, перепела, фазан), яйца (куриные, утиные, перепелиные), сохраняется при холодном копчении продуктов.

Следует помнить, что омега-6 – быстро разрушаемая кислота, которая под воздействием высокой температуры и в сочетаниях с животными жирами трансформируется в насыщенную кислоту. Именно поэтому следует аккуратнее подходить к вопросам термической обработки продуктов. Это касается не только обжаривания, в процессе которого образуется пагубный холестерин и ряд канцерогенных сочетаний, но и при варке. Не следует длительно проваривать овощи в мясном бульоне, если в этом нет необходимости.

Готовые формы препаратов на основе омега-кислот

Несмотря на то что большинство продуктов содержат в своем составе практически полный комплекс омега-кислот, их количества человеческому организму может не хватать. Причиной тому служат следующие факторы:

  • Влияние сезона: в зимнее время активно растущих культур практически не встречается, и человечество использует запасы, заготовленные в летнее время. В процессе хранения количество питательных веществ в них существенно падает.
  • Влияние питания на организм животного: сложно оценить правильность подхода к вскармливанию животных, мясо которых употребляет в пищу человек, ввиду отдаленности ферм, невозможности увидеть сам процесс. К тому же погоня за прибылью порождает большое количество недобросовестных специалистов, которые попустительски относятся к выращиванию скота.
  • Условия перевозки и допродажного хранения продукции, в процессе чего также теряются питательные вещества.

С целью компенсации недостающего количества омега кислот разработаны витаминные комплексы, содержащие в необходимом количестве ненасыщенные кислоты. На сегодняшний день имеется огромный ассортимент препаратов на основании данных веществ. Омега-3 жирные кислоты какие лучше выбрать для повседневного приема? Аптечные прилавки предлагают следующие варианты:

  • Омега-3: Omega-3 (Quality), "Омега Макс 3" (SubHerb), "АспаКардио-Омега 3" (SUN), Omega-3 Active (Doppel Herz).
  • Омега-6: "Омега Форте" ("Эвалар").
  • Омега-9; встречается только в комплексах «3-6-9», среди которых можно выделить «Омега-Интеллект» ("Нижфарм"), "Омега 3-6-9" (Nutragemz), "Пивные дрожжи Омега 3-6-9" ("Аурика") и др.

Правила выбора готовой формы омега-кислот

Выбирая готовую форму препаратов, следует учитывать следующие аспекты:

  • Какая форма предпочтительнее: омега-3 жирные кислоты в капсулах, в драже или в жидком масляном растворе.
  • Форма, в которой произведена кислота: существуют 2 разновидности – триглицериды и этиловый эфир. Триглицериды лучше усваиваются и менее подвергаются внешнему разрушению. Лучшие жирные кислоты выпускаются именно в этом виде. Как правило, производители стараются приписывать форму исполнения кислоты. Если таковой приписки нет, значит, скорее всего, препарат выпущен в форме этилового эфира.
  • Посмотреть соотношение и количественный показатель EPA и DHA. Лучшими омега-3 жирными кислотами считаются те, в которых соотношение двух параметров будет приближено к 2:1 или 1:1, а общая сумма в граммах начинается от 500 грамм (в среднем, на упаковке это может выглядеть так: EPA – 280 гр., DHA – 330 гр., 280 + 330 = 610 гр. - хороший полезный индекс).
  • Для кислот омега-6 и 9 качество продукта определяется общей пропорциональностью кислот: 5:1:1, допускается 5:2:1 (формула О3-О6-О9). Переизбытка омега-9 кислот быть не должно.
  • Обращать внимание на внешний вид упаковки: банка, в которой содержатся омега жирные кислоты в капсулах или драже, не должна быть полностью прозрачной. Омега-кислоты не любят дневной свет.

Как достичь желаемого баланса между кислотами в составлении ежедневного меню

Подбирая пищевые продукты для повседневного рациона, следует знать, где и в каких пропорциях идет преобладание той или иной кислотной группы.

  • Омега-3 преобладает в масляных продуктах: оливковое, подсолнечное, льняное, рапсовое масла.
  • Омега-6 ввиду своего родства с насыщенными кислотами преобладает в естественных животных белках: все виды мяса, молоко, яйца.
  • Омега-9 в больших количествах преобладает в ореховых, бобовых и цельнозерновых культурах.

Правильные пропорциональные формы кислот в ежедневном рационе

В правильно составленном меню здорового человека пропорциональное соотношение кислот должно быть таким же, как и в готовых капсулах: 5:1:1 или 5:2:1. Следует помнить, что переизбыток, как и дефицит омега жирных кислот может привести к серьезным нарушениям (гормональным дисбалансам, апатии, болям в суставах, бессоннице и др.).

Опасность дефицита кислот для организма человека

Оценивая важную роль кислот в формировании организма любого живого существа, сложно недооценить недостаток данных веществ. Дефицит омега-кислот способен подвести человека к ряду серьезных заболеваний:

  • Аутоиммунные патологии: аутоиммунный тиреоидит, неспецифические иммунодефицитные состояния, аллергические реакции, в особенности сезонного генеза, герпетические обострения.
  • Гормональные отклонения: Базедова болезнь, гипертрофия вилочковой железы в зрелом возрасте, дисменорея у женщин, гипоспермия и аспермия у мужчин, бесплодие, анорексия, снижение уровня серотонина.
  • Пищеварительные нарушения: плохое усвоение питательных веществ, гипоацидные гастриты, нарушение выработки желчи, аппендицит, дисбактериоз.
  • Нарушения со стороны ЦНС: нарушение внимания, памяти, депрессия, раздражительность, плаксивость.
  • Нарушения функции крови: железодефицитные анемии, нарушение свертываемости крови, снижение общего уровня лейкоцитов.
  • Онкологические заболевания: преимущественное развитие получают лейкозы, онкология головного мозга, онкология ЖКТ, онкология эндокринной системы.
  • Нарушения костной системы: остеопороз, ускорение дистрофических процессов, артрозные разрушения, истончение хрящевых прослоек.
  • Недостаток омега кислот у беременных: комплексно приводит к задержкам психического и физического развития у плода.

Умение достичь правильного баланса жирных кислот – опыт, сравнимый с алхимией. Омега кислоты – необходимые составляющие любой органической ткани. Природа не терпит дефицита и перебора, только при достижении истинного равновесия будет сохранено самое ценное, что есть у каждого живого организма – его жизнь и здоровье.

Жирная кислота - это... Что такое Жирная кислота?

Жирные кислоты (алифатические кислоты) — многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во-первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии в их структуре карбоксильной группы, во-вторых, исторически основано на обнаружении их в природных жирах.

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), ненасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так, термин жирные кислоты подразумевают под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты полученные непосредственно из животных жиров имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространнены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений().

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности при действии таких веществ (Botenstoffe) как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А(КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата(Pi).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + AMФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капиляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капиляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок(?) кишечниками и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрывают холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капиляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе в плоть до места близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством subclavian(?) вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечники в образуя хиломикроны, но в тоже время они существую в виде липопротеином очень низкой плотности или липопротеином низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Разветвлённые кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты не относятся к жирным кислотам. Их можно найти в некоторых эфирных маслах. Так в эфире валерианы содержится изовалериановая кислота.

Список жирных и более коротких карбоновых кислот

Насыщенные жирные кислоты

Тривиальное название Систематическое название Нахождение Химическая структура Т.пл. pKa
Муравьиная кислота Метановая кислота Выделения муравьёв HCOOH 8 °C 3,75
Уксусная кислота Этановая кислота Уксус, Продукты окисления многих в-в CH3COOH 16,2 °C 4,76
Пропионовая кислота Пропановая кислота Древесная смола CH3(CH2)COOH −24 °C 4,87
Масляная кислота Бутановая кислота Сливочное масло, древесный уксус CH3(CH2)2COOH −8 °C

4,82

Валерьяновая кислота Пентановая кислота Валериана(трава) CH3(CH2)3COOH −35 °C 4,84
Капроновая кислота Гексановая кислота Нефть CH3(CH2)4COOH −4 °C 4,85
Энантовая кислота Гептановая кислота CH3(CH2)5COOH −7,5 °C
Каприловая кислота Октановая кислота CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота Кокосовое масло CH3(CH2)8COOH 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота CH3(CH2)12COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота CH3(CH2)18COOH 75,4 °C

В состав жиров входят полные сложные эфиры глицерина и одноосновных высших жирных кислот:

Насыщенные:

Ненасыщенные:

Кислотность

Кислоты с коротким углеродным хвостом такие как муравьиная и уксусная кислоты полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3.77 и 4.76, соответсвенно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH растовора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, которые эти кислоты способны вступить. Кислоты нерастворимые в воде могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы растором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют также как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотное реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения, наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. С частичным гидророванием, ненасыщенные жирные кислоты могут быть изомеризованы из цис- в транс-. В реакции Varrentrapp[1] а ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевие и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Примечания

  1. http://en.wikipedia.org/wiki/Varrentrapp_reaction

См. также

Wikimedia Foundation. 2010.

Незаменимые жирные кислоты — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Незаменимые жирные кислоты — ряд полиненасыщенных[⇨] жирных кислот, которые принимают значительное участие в метаболизме животных и человека. Организм способен преобразовывать кислоты одного класса в другой, но не способен синтезировать оба класса из более простых веществ[1][2][3][4], поэтому они обязательно должны присутствовать в пище, подобно микроэлементам; это было показано ещё в 1930 году[5].

Существует также условный[6] или устаревший[7] термин «витамин F», под которым понимается общность нескольких незаменимых жирных кислот: олеиновой, арахидоновой[~ 1], линолевой и линоленовой[6][9][8], некоторые авторы[10] включают в эту общность только линолевую и линоленовую кислоту. Эту группу веществ могут относить к витаминоподобным жирорастворимым веществам[9][10] или к веществам с сомнительными витаминными свойствами[11]; используется также термин «эссенциальные жирные кислоты»[9][10][11][8]. Ранее некоторые авторы относили «витамин F» к витаминам[11].

Когда оба семейства полиненасыщенных жирных кислот были впервые обнаружены в 1923 году, они были отнесены к витаминам и названы «витамин F». В 1930 году было показано, что оба семейства относятся к жирам, а вовсе не к витаминам[12][5].

Незаменимые жирные кислоты важны для сердечно-сосудистой системы: препятствуют развитию атеросклероза, улучшают кровообращение, обладают кардиопротекторным и антиаритмическим действием. Полиненасыщенные жирные кислоты уменьшают воспалительные процессы в организме, улучшают питание тканей[13]. Суточная потребность человека оценивается в 5-10 граммов[9].

По данным исследований, употребление эйкозапентаеновой кислоты и докозагексаеновой кислоты предположительно улучшает состояние при клинической депрессии[14]. Полиненасыщенные жирные кислоты участвуют в синаптогенезе и синтезе нейромодуляторов, препятствуют синтезу регуляторных молекул, связанных с болезнью Альцгеймера и шизофренией[15].

Источники[править | править код]

Природными источниками витамина F являются растительные масла из зародышей пшеницы, семени льна, рыжиковое масло, горчичное масло, масло подсолнечника, соевых бобов, арахиса, а также грецкий орех, миндаль, семечки подсолнуха, рыбий жир и рыба жирных и полужирных видов (лосось, макрель, сельдь, сардины, форель, тунец и др.) и моллюски[13].

Жирные кислоты представляют собой длинные цепочки углеродных атомов с кислотной группой (COOH) на конце. Ненасыщенные вещества содержат двойную связь между атомами в цепочке, а «полиненасыщенные» — две или больше таких связей.

Полиненасыщенные жирные кислоты классифицируют по месту нахождения двойной связи в цепочке. При этом используется не химическая система нумерации (от соседнего с кислотной группой альфа-атома α), а обратная — потому что физиологические свойства этих кислот зависят от положения двойных связей относительно противоположного конца молекулы, от омега-атома ω.

Омега-3[править | править код]

К Омега-3 кислотам принято относить одиннадцать полиненасыщенных жирных кислот, основными из которых являются:[источник не указан 2404 дня]

Омега-6[править | править код]

К Омега-6 кислотам принято относить одиннадцать полиненасыщенных жирных кислот, основными из которых являются:[источник не указан 2404 дня]

Комментарии
Источники
  1. Modern Nutrition in Health and Disease 6th Ed. (1980) Robert S. Goodhart and Maurice E. Shils. Lea and Febinger. Philadelphia. ISBN 0-8121-0645-8. pp. 134—138.
  2. ↑ Whitney Ellie and Rolfes SR Understanding Nutrition 11th Ed, California, Thomson Wadsworth, 2008 p.154.
  3. ↑ Enig Mary G. Know your Fats Bethesda Press 2005 p.249
  4. Burr, G.O., Burr, M.M. and Miller, E. «On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition» (неопр.). J Biol Chem. Volume 86, Issue 587 (1930). Дата обращения 23 мая 2011. Архивировано 18 октября 2012 года.
  5. 1 2 Burr, G.O., Burr, M.M. and Miller, E. On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition (англ.) // J. Biol. Chem. : journal. — 1930. — Vol. 86, no. 587.
  6. 1 2 Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. — М.: Просвещение, 1987. — С. 687. — 815 с.
  7. Gerald F. Combs, Jr. The Vitamins. — 3. — Academic Press, 2007. — С. 517. — P. 608. — ISBN 0080561306, 9780080561301.
  8. 1 2 3 Silke K. Schagen, Vasiliki A. Zampeli, Evgenia Makrantonaki and Christos C. Zouboulis. Discovering the link between nutrition and skin aging (англ.) // Dermatoendocrinol. — 2012. — Iss. 4. — No. 3. — P. 298—307. — doi:10.4161/derm.22876.
  9. 1 2 3 4 Строев Е. А. Биологическая химия. — М.: Высшая школа, 1986. — С. 340, 352. — 479 с.

    Витамин F представляет собой сумму ненасыщенных жирных кислот, которые не могут быть синтезированы в тканях организма и необходимы для его жизнедеятельности.

  10. 1 2 3 Биологическая химия / Таганович А. Д.. — Минск: БИНОМ, 2008. — С. 126—127. — 688 с. — ISBN 978-5-9518-0261-3.
  11. 1 2 3 Wilhelm Friedrich. Vitamins. — Walter de Gruyter, 1988. — С. 55—56. — 1058 с. — ISBN 3110102447, 9783110102444.

    Compounds with questionable vitamin character.

    Some authors used to include the essential fatty acids («vitamin F»), [...] among the vitamins.

  12. Whitney Ellie and Rolfes S. R. Understanding Nutrition (неопр.). — 11th. — California: Thomson Wadsworth (англ.)русск., 2008. — С. 154.
  13. 1 2 Handbook of Essential Fatty Acid Biology Biochemistry, Physiology, and Behavioral Neurobiology // Mostofsky, David I.; Yehuda, Shlomo (Eds.) // 1st ed. Softcover of orig. ed. 1997, 1997, 480 p. // A product of Humana Press ISBN 978-0-89603-365-8
  14. Servan-Schreiber D. The Instinct to Heal: Curing Depression, Anxiety and Stress Without Drugs and Without Talk Therapy (англ.). — Rodale Books (англ.)русск., 2004. — P. 141. — ISBN 1-57954-902-0.
  15. Nabarun Chakraborty, Seid Muhie, Raina Kumar, Aarti Gautam, Seshamalini Srinivasan. Contributions of polyunsaturated fatty acids (PUFA) on cerebral neurobiology: an integrated omics approach with epigenomic focus // The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2017-01-05. — Т. 42. — С. 84—94. — ISSN 1873-4847. — doi:10.1016/j.jnutbio.2016.12.006.

Жирные кислоты что это такое их роль и значение

Все чаще многие покупатели отдают предпочтение натуральным продуктам. Правильное питание и здоровые продукты поддерживают и улучшают здоровье, способствуют снижению веса. Многие люди считают, для того, чтобы похудеть необходимо исключить из рациона питания жиры.

К сожалению, это может быть очень вредно для организма, так как определенные типы жиров имеют решающее значение для правильного функционирования организма. Не всегда их нужно исключать из своего рациона.

На протяжении десятилетий жир имел плохую репутацию. На полках занимали места продукты с пониженным содержанием жира. Популярны были диеты, не содержащие жиров.

Однако диетический жир, а также незаменимые жирные кислоты являются двумя важными компонентами хорошего здоровья. Недавние исследования показывают многие их преимущества для здоровья. Они играют роль практически в каждом аспекте здоровья, вплоть до самых клеток, которые составляют наше тело.

Есть определенные типы таких кислот, которые должны поступать только с пищей, так как наш организм не в состоянии самостоятельно их производить. Они известны как незаменимые.

Потребители должны знать о их роли, которую они играют в питании, для здоровья, развитии определенных болезней. Это поможет сделать правильный и осознанный выбор, предотвратить их дефицит.

Что такое жирные кислоты

Есть два основных типа жиров:

Насыщенные;

Ненасыщенные.

Тип жирной кислоты варьируется в зависимости от количества атомов углерода и водородных связей, содержащихся в них. Организму нужны различные типы, поскольку они обеспечивают энергию, составляют клеточные мембраны, помогают поглощать определенные витамины, минералы и даже продуцируют важные гормоны. Большую часть из них организм в состоянии вырабатывать сам.

Ненасыщенные подразделяются на три основных типа:

Омега-3;

Омега-6;

Омега-9.

Последние не так важны, т.к. Организм может сделать их сам из других жирных кислот. Первые две необходимы.

В свою очередь ненасыщенные жирные кислоты подразделяются на мононенасыщенные и полиненасыщенные. К полиненасыщенным относятся:

Линолевая кислота (LA) и ее производные гамма-линоленовая и архидоновая кислоты;

Альфа-линоленовая (ALA) и ее производные эйкозапентаеновая (EPA) и докозагексаеновая кислоты (DHA).

Линолевая кислота – это Омега-6. Альфа-линоленовая – Омега-3. Жирные кислоты, полученные из них, также считаются существенными.

Зачем нужны жирные кислоты

Незаменимые жирные кислоты должны присутствовать в питании в достаточном количестве, чтобы предотвратить их дефицит. Они оказывают свое влияние на многие аспекты нашего здоровья. К основным их функциям относятся:

Улучшение иммунитета;

Поддержание здоровья и функций головного мозга;

Надлежащая работа нервной системы;

Формирование здоровых клеточных мембран;

Поддержание нормальной свертываемости крови;

Нормальная работа щитовидной железы, надпочечников;

Снижение воспалений;

Контроль передачи нервных сигналов;

Стабилизация настроения;

Производство гормонов;

Регулирование кровяного давления и функций печени;

Транспортировка и снижение холестерина;

Нормальное состояние кожи, волос, ногтей.

Некоторые исследования показывают, что увеличение потребления подобных кислот может повысить умственную и физическую работоспособность, помочь в лечении некоторых заболеваний, способствовать психическому здоровью, улучшить состав тела.

Их дефицит может приводить к таким симптомам, как:

Сухая кожа;

Перхоть;

Чешуйчатая кожа;

Хрупкие ногти;

Сухость во рту;

Тусклая пятнистая кожа;

Чрезмерная жажда;

Трещины на кончиках пальцев или пятках.

Они нужны организму не только для нормального функционирования, но и поддержания здоровья, профилактики заболеваний.

Улучшают здоровье сердца. Эти кислоты известны своей ролью предотвращать сердечные заболевания путем снижения факторов риска. Как показывают исследования, Омега-3 снижает уровень триглицеридов, артериальное давление, общий плохой холестерин и литопротеины низкой плотности.

Защищают головной мозг. Некоторые испытания показали связь между потреблением незаменимых жирных кислот и здоровьем головного мозга. Они могут улучшить его работоспособность, предотвратить некоторые неврологические расстройства.

Несколько исследований установили связь между наличием Омега 3 и болезнью Альцгеймера. В одном из них, опубликованном в Американском журнале профилактической медицины, было обнаружено, что более высокое употребление рыбы с высоким содержанием омега-3 жирных кислот связано с большим количеством серого вещества в мозге. Это тип мозговой ткани, вовлеченный в формирование памяти, сенсорное восприятие, принятие решений.

Они позитивно влияют на психическое здоровье, снимая симптомы депрессии, могут помочь в лечении биполярного расстройства, беспокойства.

Воспаления являются нормальным иммунным ответом, защищающие организм от инфекций. Хронические воспаления ученые связывают с развитием многих тяжелых заболеваний, таких как рак, сердечно-сосудистые, аутоиммунные расстройства.

Могут они быть полезны при лечении астмы, ревматоидного артрита, воспалительных заболеваний кишечника.

Артрит — это заболевание, которое вызывает боль, скованность и отеки. Фактически, почти у 50 процентов взрослых старше 65 лет имеется артрит той или иной формы. Основные жирные кислоты помогают в его лечении, уменьшая боль в суставах.

Добавление в свое питание линолевой кислоты уменьшает утреннюю скованность, боль в суставах.

Где содержатся жирные кислоты

Получить их необходимое количество легко с питанием, включив в свой рацион масла, орехи, семена.

Богатыми источниками линолевой кислоты являются такие масла как:

Льняное;

Соевое;

Подсолнечное;

Сафлоровое;

Конопляное.

Содержится она в семенах льна, подсолнечника, тыквы.

Хорошие источники альфа-линоленовой кислоты:

Масло перилла;

Льняное семя и масло из них;

Семена чиа;

Грецкие орехи;

Брюссельская капуста.

Для пополнения жирных кислот нужно включать в свой рацион жирную рыбу. Хотя бы раз в неделю. Или принимать добавки с рыбьим жиром.

В чем разница между заменимыми и незаменимыми жирными кислотами

Альфа-линоленовая и линолевая кислоты являются всего лишь двумя из многих типов жирных кислот, которые необходимы нашему организму. Эти два вида выделяются среди других. Они являются единственными жирными кислотами, которые организм человека не может производить самостоятельно, используя другие жиры.

Эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты столь же важны и приносят такую же пользу для здоровья. Но они могут синтезироваться в организме из альфа-линоленовой кислоты.

Поэтому важно включать в свой рацион множество незаменимых жирных кислот, так как это единственный способ убедиться, что ваши потребности удовлетворяются.

Какие жиры полезны

К сожалению, с годами жир стал иметь плохую репутацию. Благодаря ассоциации с сердечными заболеваниями, увеличением веса многие люди склонны вообще избегать его.

Однако есть различие между здоровыми и нездоровыми жирами. Например, транс жиры, которые часто встречаются в переработанных продуктах, хлебобулочных изделиях, связаны с повышением риска сердечных заболеваний.

Здоровые жиры, такие как мононенасыщенные жирные кислоты, защищают от них и метаболического синдрома. Метаболический синдром – это группа состояний, которая повышает риск заболеваний, число приступов инсульта, диабета.

В дополнение к незаменимым жирным кислотам, источниками других полезных жиров служат:

Авокадо;

Жирная рыба;

Орехи;

Семена;

Кокосовое масло;

Оливковое масло;

Топленое и сливочное масло.

Как включить жиры в свое питание

Включайте в него больше орехов и семян. Замените салатные заправки полезными маслами, которые содержат много линолевой и линоленовой кислот.

Возьмите только на заметку, что такие масла нельзя использовать для приготовления пищи. При нагреве они быстро окисляются и образовывают вредные соединения.

Добавьте в рагу, салаты и другие блюда семена чиа, тыквы, подсолнечника. Делайте с ними смузи, коктейли.

Противопоказания и побочные эффекты

Хотя важны обе жирные кислоты, следует учитывать соотношение Омега-6 и Омега-3. В питании многих людей оно равно примерно 20:1. Ученые и диетологи придерживаются мнения, что это соотношение должно быть ближе к 2:1.

Такой дисбаланс может привести к хроническому воспалению, повысить риск многих болезней, включая болезни сердца, диабет, рак. Дело в том, что омега 6 часто встречается в готовых продуктах, которые многие склонны покупать.

Если у вас есть расстройство, которое влияет на абсорбцию, следует проконсультироваться с врачом, чтобы убедиться, что ваши потребности в основных жирных кислотах и других питательных веществах полностью удовлетворяются.

Их недостаток можно восполнить биодобавками, лекарственными препаратами. Но они должны назначаться врачом и приниматься под его наблюдением.

Здоровые жиры необходимы нашему организму и приносят много пользы для сохранения нашего здоровья. Их легко получить с пищей любому здоровому человеку. Нужно только отрегулировать свое питание.

 

Про жиры с точки зрения химика / Habr

Приветствую всех! Статью про взгляд на проблему жиров с моей, химической точки зрения я обещал написать уже давно, да больно уж вопрос непонятен. Однако, попробуем разобраться. Хотя на эту тему существует громадное количество публикаций — ясности они не приносят — так как часто противоречат и друг другу и здравому смыслу. Так что, собравшись с духом, решил рыться в материалах до момента понимания. Вас же приглашаю ознакомиться с моими изысканиями. Нам придётся копать несколько глубже обычного, постараемся разобраться с этим вопросом «с точки зрения банальной эрудиции»… в смысле — логики. На вход — факты, только факты. Причём, моя цель просто выяснить для себя этот вопрос, каких-либо других целей не имею. Меня интересует — какие жиры более полезны, какие вредны, сколько их употреблять и каких, на чём жарить, как сохраняются, разъяснить странности с маргариновыми транс-жирами(для меня объяснения изготовителей выглядят туманными и неполными). Всё это в рамках официальных рекомендаций ВОЗ и российских уполномоченных органов — то есть никакой конспирологии. Если Вам это интересно — прошу под кат.

По поводу источника информации для моих изысканий – в основном, рылся в Википедии, как более объективном источнике информации. Спасибо, Вики! Ещё нашёл сайт ndb.nal.usda.gov USDA Food Composition Databases. Вообще, найти просто точную информацию, без идейной нагрузки — та ещё задача.

Итак, начнем с того что мы хотим от масла/жира? Тут есть несколько аспектов.

1. Доказано влияние масел/жиров на сердечно-сосудистую систему, они уменьшают риск возникновения атеросклероза и гипертонии, оказывают влияние на активность инсулина и многие другие физиологические аспекты. Таким образом, будем считать нашей задачей выбор для потребления таких жиров, которые приносят больше пользы и меньше вреда. При этом исходим из того, что у нас в большинстве, недостаток калорий в пище неактуален, а ожирение — отрицательный фактор. Это не всегда так считалось.

2. Будем исходить из того что жиры не только едят. На них ещё и жарят. Иногда даже в них — Фритюр. Рассмотрим процессы происходящие в маслах и постараемся выбрать более полезные/менее вредные жиры.

Пользу и чудодейственное влияние жиров и их компонентов подробно рассматривать не будем — об этом много написано, кто захочет, найдёт и уверует либо — возропщет. Наша цель — понять что такое хорошо и что такое плохо, на основе рекомендаций компетентных органов.

Для начала немного вспомним из учебников химии. Все пищевые жиры представляют собой соединение глицерина и неких жирных кислот. Такой, не побоюсь этого слова, для тех кто что-то помнит из курса школьной химии, сложный эфир. Точнее, все жиры представляют собой сложную смесь триглицеридов жирных кислот. Но нас в них волнуют только жирные кислоты, потому будем говорить о них, будто глицерина там вовсе нет — а глицерин, он и в Африке глицерин, но глицерин этот в химическом соединении и какого-либо вреда или проблемы не представляет… Хм. Как сказать — Выходит, что из жиров, путём ряда химических манипуляций можно получить динамит! О, горе мне! Теперь жиры, наверное запретят 8((. Это такая шутка. Динамит из глицерина можно сделать, да и глицерин из жира, только мороки много. Вместо этого немного посмотрим на формулы.Начнем с того что углерод может иметь только 4 одинарные связи, водород — одну, а кислород — две. Это можно представить как руки, которыми атомы могут хвататься друг за друга.


Рис.2 Атомы с их валентностями, как я их вижу.Для простоты картины посмотрим на простую кислоту — уксусную и простой спирт — этиловый. Тот самый.
Рис.3 Уксусная кислота выше, ниже — этиловый спирт.Их можно убедить прореагировать. При этом отделится молекулы воды, как чёрточками обозначено на рисунке и получится т. н. Сложный эфир. Части молекул с атомами углерода и водорода для простоты обозначим R.
Рис.4 Сложный эфир. Но в жирах всё будет посложнее. Спирт к нас не простой а с тремя группами ОН, которых в этиловом спирте только одна. Он называется глицерин. Опьяняющими свойствами не обладает, зато сладок на вкус — если в чистом виде. Зато все три группы ОН могут связываться с жирными кислотами.
Рис.5 Глицерин. А вот жирная кислота. Вместо углеродов с водородами вытянувшихся в длинную очередь, пишем R.
Рис.6 Жирная кислотаОбратите внимание, каждый атом углерода в цепочке соединен с соседними атомами углерода только одиночными связями. Все остальное место занимают атомы водорода. Это насыщенная жирная кислота. Видимо, стоит подробнее объяснить про связи простые и двойные. Ну вот у атома углерода 4 руки, а у водорода — одна. Вот и получается, что все атомы углерода в цепочке хватаются друг за друга только одной рукой. Одной рукой слева, другой — справа. Две оставшиеся заняты водородами. Т.к. связи одиночные, она может крутиться, вертеться, изгибаться как хвостик сперматозоида.
Рис.7 Фрагмент молекулы насыщенной жирной кислоты вверху, ниже слева фрагмент ненасыщенной. Слева цис-изомер, справа — транс. А вот тут, между парой атомов углерода – двойная связь. Они как бы держатся друг за друга двумя руками (из 4-х) и крутится не могут. Одна остается на связь с со следующим атомом углерода и по одной на атом водорода. При этом у нас получается такой изгиб на цепочке. Это атомы водорода, расположенные с одной стороны мешаются. На моём рисунке этого не видно, ближе к реальности такое изображение.
Рис.8 Вот так можно изображать цис-изомер жирной кислоты. Я так красиво не могу.Понятно, что ненасыщенной.

Это как раз и есть цис-конфигурация молекулы ненасыщенной жирной кислоты. Если же атомы углерода будут держать свои атомы водорода каждый своей, скажем, правой рукой (помним, что рук у него вообще-то четыре!), атомы будут по разным сторонам и мешать сильно не будут, цепочка выпрямится. Получится транс- конфигурация. Это знание пригодится нам когда будем говорить про цис- и транс- жиры. Кстати, обратите внимание — слово «ненасыщенная» означает — та, в которой есть двойная связь, это потому что двойную связь можно обработать водородом и она превратится в одинарную, с присоединением двух атомов водорода — «насытится». Обратите также внимание — при одинарной связи углерод-углерод (для насыщенной жирной кислоты) понятие цис-транс изомеров не имеет смысла, их не существует, потому что при одиночной связи вращение никак не ограничивается. На примере с руками — чтобы прокрутиться не нужно разрывать связь, можно ограничиться проскальзыванием руки, стерженька, ниточки — что Вам удобнее представить. Связи жесткие только по длине, потому могут вращаться и двигаться.

А как же транс-изомеры и почему они получаются при гидрировании жиров в производстве маргарина? Надо разбираться детальней. Об этом позже. Ах, да! Почему это мы всё — жирные кислоты, да жирные кислоты. Уксусная кислота же на них строением похожа, а не жирна? Разница в том, что в молекуле уксусной кислоты 2 атома углерода и поэтому она прекрасно растворяется/смешивается в воде. А наши жирные кислоты в углеродном хвосте имеют и по 10 и по 20 атомов углерода, в результате чего с водой смешиваются плохо, похожи скорее на жир, так же они являются составной частью жиров. Потому так и зовут. Впрочем, есть ещё вариант — потому что эти кислоты получают из жиров. Как Вам нравится, так и думайте.

Теперь будем рассматривать из каких триглицеридов/жирных кислот состоят жиры. Сейчас жирнокислотный состав считается основным показателем качества и полезности жиров. Нас должны взволновать в первую очередь ω-3 (омега-3) жирные кислоты. В них теперь вся сила. Так по крайней мере пишут. Я ещё краешком застал всю силу в химизации народного хозяйства… химизации — навалом, а счастья нет. Кстати, есть ещё и ω-6, и ω-9 кислоты, но они не столь волнуют нас своими свойствами.

Итак, омега-3, это жирная кислота в которой двойная связь расположена у третьего атома углерода с конца. Вообще-то, в молекуле ω-3 жирной кислоты двойных связей аж 3-5. Но для названия и свойств важно что одна из них расположена у третьего атома углерода считая с конца молекулы. Очень важно то, что ω-3 и ω-6 кислоты — незаменимые. Они должны поступать с пищей и точка! Они важны для сердечно-сосудистой системы, мозга, глаз и нервов. Это признано и известно. Но тут есть нюансы. И много. Наиболее важны из омега — 3 кислот: альфа-линоленовая кислота (АЛК/ALA), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК/EPA) и докозагексаеновая кислота (ДГК/DHA). Кстати, две последние содержат аж по 5 двойных связей и ДГК, вообще-то состоит из двух разных веществ — они немного отличаются положением некоторых двойных связей. Правда обе важны, так что считаем их за одно вещество. АЛК – альфа-линоленовая кислота может таки превращаться в 2 другие, хоть и с трудом, и её достоинства, за исключением этого факта, несколько ниже чем у ЭПК и ДГК. Причем эффективность этого превращения невысока, пишут — 5%. ЭПК и ДГК входят в состав серого вещества мозга, глаз, липидов клеточных мембран и так далее. Про АЛК я таких дифирамбов не нашёл.


Рис.9 Мозг, глаза, нервы содержат омега-3 кислоты. На самом деле картинка — чтобы Ваши глаза отдохнули — текста много, котята мои. Таким образом, суровые рекомендации ВОЗ и FDA относятся, в основном к потреблению ЭПК и ДГК. Принцип такой — не более 3 гр в сутки, из них не более 2 гр из БАДов. При этом достаточной дозой считается 250мг в сутки. Потребность организма в АЛК оценивают в 1-1.5 грамма в сутки. Ограничение доз ЭПК и ДГК связано с опасениями вроде бы замеченного влияния на частоту рака простаты.

Итак, в целях профилактики всего чего можно потребление ω-3 ЭПК и ДГК около2-3 грамма в сутки. АЛК -1-1,5 грамма.

Омега-6 жирные кислоты тоже считаются важными, но несколько по-другому. Они хороши для состояния кожи и почек. А вот превращению АЛК в ЭПК и ДГК( ω-3) большое количество ω-6 кислот мешает! Ага! Вот и вывод напрашивается – есть некое «хорошее» соотношение ω-3 и ω-6 кислот. Так и есть, ВОЗ рекомендует чтобы это соотношение было 1 к 4 (ru.wikipedia.org/wiki/Омега-6-ненасыщенные_жирные_кислоты), но в английском варианте Вики пишут что соотношение должно быть 1 к 1. То есть ω-6 кислот не должно быть слишком много.

Ещё один немаловажный камушек в ω-6 огород: — моя адаптация из Вики: ω-6 и ω-3 могут превращаться в вещества одновременно вызывающие боль, улучшающие имунный ответ и ускоряющие заживление — эйкозаноиды(простагландин). Но – такие же вещества, получающиеся из ω-3 вызывают меньший воспалительный эффект при своем действии.
Так же есть данные, что линолевая кислота из полиненасыщенных жиров — ω-6 в больших количествах может повышать риск метастазирования в случае раковых заболеваний.

Ещё один фактор риска — склонность полиненасыщенных кислот к окислению. Это касается всех ненасыщенных жирных кислот. При окислении образуются перекисные соединения и радикалы. Это всё соединения чрезвычайно активные в химическом плане, так что окисления надо старательно избегать. И чем больше двойных связей в молекуле, тем больше у неё шанс окислиться. Многие масла защищаются природой или человеком(искусственно) добавкой антиоксидантов — витамина Е.

Рекомендуемые дозы потребления полиненасыщенных кислот достаточно невелики: 5-10 гр в сутки по разным источникам. Можно сказать что в рамках большинства рекомендаций складывается такое соотношение потребления жиров(триглицеридов жирных кислот — помним!): ω-3 АЛК — 1-2 гр, ЭПК и ДГК — 2-3 гр, около 20 гр ω-6 линолевая кислота (она там практически одна и попадается). Соотношение ω-6 к ω-3 при этом укладывается в 4 к 1 как и рекомендовано.

Про ω-9 кислоты говорится что они полезны во многом, и для сердечно-сосудистых, и при диабете, и риск возникновения рака снижают, но есть пятнышко на биографии – их подозревают в связи с раком молочной железы. Обычно их по отдельным веществам не разделяют и об их содержании можно судить по надписи на этикетке «мононенасыщенные». Хотя это и не совсем верно, но достаточно точно в наших условиях. Почему не совсем верно? Ведь в углеродной цепочке двойная связь может быть не обязательно возле 9-го атома углерода. Но обычно там она и бывает — исключения бывают, но их мало.
Остался класс насыщенных жирных кислот. Нам надо решить вопрос — что лучше насыщенные или мононенасыщенные (их обычно ассоциируют с ω-9 ) жирные кислоты. Вопрос непрост. Официальная точка зрения большинства источников, состоит в том, что ненасыщенные лучше насыщенных и энергия от насыщенных жиров должна составлять около 10% от всей суточной энергетической потребности. Это точка зрения из российских методических рекомендаций. А европейские рекомендации вообще не устанавливают такой нормы, исходя из того что насыщенные жиры в организме и так синтезируются, потому нормируй, не нормируй — свинья грязи найдёт. Тем не менее, исходя из большинства рекомендаций, посчитаем количества различных классов жиров подлежащих поеданию. При 2500 ккал калорийности суточного рациона 30% на долю всех жиров — это 90 грамм жиров всего, из них 27гр насыщенных жиров(10%), 2% — ω-3 жиры — 5гр, ω-6 жиров 20 грамм и оставшиеся 40 грамм мононенасыщенные. Однако споры о вредоносности насыщенных жиров по сравнению с ненасыщенными идут, считается не доказанным их вред и указывается возможность пересмотра этих норм, но пока учёные решают, обывателям рекомендуют придерживаться имеющихся рекомендаций. А кипеж там реальный — напомнило Windows vs Mac. Ура, мы получили цель в жизни. Ну не знаю цель, так — ориентир.

Так как все природные масла и жиры это смесь множества различных веществ постараемся разобраться с составом имеющихся в нашем распоряжении жиров и масел.
Так что от классов перейдём к конкретным личностям.

Составим табличку по популярным жирам, содержащим ω-3 кислоты.

Таблица 1. Содержание важнейших омега-3 и омега-6 кислот
ω-АЛК ω-ЭПК ω-ДГК ω-6
Горчичиное 8-12% - - 7-14%
Льняное 44-61% - - 15-30%
Рыбий жир - 9% 13% 4%
Соевое 3-6% - - 51-57%
Рапсовое 9-11% - - 21%
Оливковое 0-1,5 - - 3,5-21%

Что же мы видим? Приличным содержанием ω-3 кислот могут похвастать только льняное, горчичное масло, загадочное рыжиковое масло, рыбий жир, рапсовое, ну и с натяжкой соевое масла.

Кажется что льняное лидирует, но это не так. Во-первых в нем совсем нет наиболее значимых ЭПК и ДГК, да и отношение ω-3 к ω-6 2:1. Это конечно замечательно, т.к. рекомендуемое соотношение 1: 4(это для русских, англичанину надо 1 к 1?), но у рыбьего жира оно 5:1, значит малой толикой его можно поправить рацион конкретно. Не забудьте, в этом жире еще куча витамина А и Д3. Данные по конкретному составу ω-3 списывал с бутылки рыбьего жира, купленного в аптеке. Это не реклама – это вывод из голых фактов. По поводу поднявшейся волны стонов в мой и рыбьего жира адрес скажу цитатой: — «если Вам не нравятся кошки, значит Вы не умеете их готовить!».


Рис.10 Рыбий жир делается из печени трески.

Итак – рыбий жир держим только в холодильнике и не слишком долго – пару месяцев. Потом его аромат начинает становиться навязчивым. Далее прием оформляем так: на кусок черного хлеба сыпем соль, жир наливаем в чайную ложку, откусываем хлеб и выпиваем жир. С удовольствием прожёвываем. Или у меня мутация или закуска правильная, но и я и дочка в детстве вымогали у родителей – «ну ещё ложечку рыбьего жира». Больше 2- 3-х ложек в день съедать всё же не стоит. Слишком много витаминов может оказаться и к тому же это соответствует рекомендуемому потреблению — 2гр/сутки из БАДов. Хитрые изготовители рыбий жир защищают от окисления и неприятного запаха добавкой витамина Е – он мощный антиоксидант и тоже весьма хорош, но его передозировка тоже опасна. Кстати – в консерве «печень трески», если она сделана по ГОСТУ, печёнка плавает в большом количестве прозрачного масла. Это и есть натуральный рыбий жир, причем совсем без запаха — нет окисления, нет неприятного запаха. Его туда не льют. В консерву(правильную) помещают только тресковую печень, соль и пряности. Потом нагревают. Рыбий жир для аптек так и делают, помещают тресковую печенку в закрытый аппарат и нагревают до нужной температуры. Из печенки выделяется рыбий жир, выделяется много, около половины от всего веса печени.


Рис.11 В скудные на продукты советские годы консервы тресковой печени считались хорошим закусоном.

Тут в наши суровые времена одна неприятность просматривается – в печени рыбы могут из-за загрязнения вод накапливаться всякие вредные хлорорганические соединения. Тяжёлые металлы и радионуклиды в жир не перейдут, так как связываются с белками, да и вообще водорастворимы по своей сути (если нерастворимы — то они вообще в рыбу не попадут, а если попадут, то и выйдут естественным образом), а вот органика всякая – может. Но в рыбьем жире из аптек, надеюсь следят за тем чтобы рыба была не загрязнена. Вроде бы проверки всех американских поставщиков рыбьего жира ничего плохого не выявили.

Конечно, рыбий жир можно заменять кусочком лосося или другой морской жирной рыбы. Только вопрос с загрязнениями в этом случае стоит пожёстче.

Кстати, хорошая новость для не любителей рыбьего жира. Есть такое растение — рыжик. Я всегда думал, что это гриб, но есть рыжик — растение, «Camelina sativa».

Растение масличное, в его семенах много омега-3 кислот. Пока только АЛК, но в 2013 году Rothamsted Research из Британии сообщила что им удалось получить генную модификацию этого растения, продуцирующую и ЭПК и ДГК. Много. На мой взгляд, это тот случай, когда генные модификации не только выгодны, но и полезны для пользователя.

Теперь надо посмотреть на масло не только для души, но и для еды. Горчичное отбрасываем – в нем слишком много эруковой кислоты ( она из ω-9, но признана нежелательной, накапливается в организме и что-то с ней не так, в подробности не вдаюсь).

Льняное подходит, но вкус странный, цена высокая. А ещё один момент — оно слишком быстро окисляется (к этому бы ещё надо вернуться — оно ОЧЕНЬ быстро окисляется). А вот рапсовое, вопреки моим убеждениям, кажется вполне себе подходящим. Из-за не слишком большого отношения ω-3 к ω-6, недостающие ЭПК и ДГК смогут синтезироваться. Это же и льняного касается.Посмотрим таблицу 2.

Таблица 2. Содержание различных жирных кислот в различных жирах
Жиры ω-3/АЛК, % Полиненасыщ.% Мононенасыщ.% Насыщ.% Транс % ТºС дымления
Горчичиное 5,9 21,2 59 11,6 - 254
Льняное 53,37 67,85 18,44 8,97 - 107
Соевое 6,79 57,74 22,78 15,65 - 238/160
Рапсовое 9,1 28,14 63,27 7,36 - 204/107
Подсолнечное 0,2 40,1 45,4 10,1 - 227/107
Кукурузное 1,16 54,67 27,57 12,95 - 232/178
Оливковое 0,76 10,5 72,9 13,8 - 238/160
Пальмовое 0,2 9,3 37 49,3 - 235
Кокосовое 0,1 3 32,9 59,7 - 204/177
Свиной жир 1 11,2 45,1 39,2 - 190
Говяжий жир 0,6 4 41,8 49,8 - 215
Сливочное масло 0,3 3 21 51,37 2,98 252
Куриный жир 1 20,9 44,7 29,8 - 190
Индюшачий жир 1,4 23,1 42,9 29,4 - -
Маргарин Л 4 18 42 40 <1 -
Маргарин хА 4,2 34 35,39 23,78 4,6 -
Маргарин пА 0 10 53,16 32,7 25 -

*В графе Полиненасыщенные — даётся вместе с ω-3/АЛК
**В графе Температура дымления через / дается рафинированное/нерафинированное
***Для сливочного масла Т дымления дана для Гхи — индийского топленого/томленого масла

Теперь посчитаем как и какие жиры есть чтобы не выходить за рамки рекомендаций и указаний. А по ним нам следует съедать в сутки помимо ложечки-другой рыбьего жира ещё 2-3 гр ω-3 АЛК, 20 граммов ω-6 жиров, 40 гр мононенасыщенных жиров и 27гр насыщенных жиров. Посмотрим на таблицу выше и увидим, что содержание насыщенных жиров во всех растительных маслах за исключением пальмового и кокосового мало. 10-20%, а содержание ω-6 жиров велико, что грозит спутать нам все планы. Получается, что для соблюдения рекомендаций в наш рацион должны быть включены ещё и животные жиры — в них довольно много насыщенных кислот. Потому животные жиры и включены в таблицу.


Рис.12 Рапсовое поле. Но запах от него — неприятный

Для получения 2-х незаменимых ω-3 кислот ЭПК и ДГК 10милилитров рыбьего жира в день. Это 9 гр. В них норма 2гр ω-3, 5г — мононенасыщенных кислот и 2 г насыщенных.
Осталось: 2-3 гр ω-3 АЛК, 20г полиненасыщенных ω-6 жиров, 35 гр мононенасыщенных жиров и 25гр насыщенных жиров.

Посчитаем, если съесть соевого масла 30гр это даст: 2г АЛА ω-3, 15г- полиненасыщенных, 6,8г мононенасыщенных и 5г насыщенных жирных кислот.

Остаток: 5гр полиненасыщенных, 28 г мононенасыщенных и 20г насыщенных.
Если съесть 50 г свиного жира это даст цифры 5:22,5:20. Не хватает только 5,5 гр мононенасыщенных жирных кислот. Можно сказать — баланс сошёлся!

Похоже получиться если сьедать 45г подсолнечного масла и 37г говяжьего жира.
Понятно, так диету мы регулировать не станем, но идея вырисовывается. Примерно пополам растительные и животные жиры. Подсолнечное, соя, рапс. Даже оливковое, но в его составе мы не видим больших преимуществ перед другими. Омега-3 кислоты пополнять или рыбкой или пищевыми добавками(Рыбий жир — всё ещё актуален со времён Айболита).

Важный момент — все приведенные данные соответствуют конкретным образцам масел и жиров, попавших в лабораторию. Состав жиров может сильно меняться в зависимости от условий, сорта и способа извлечения жира.


Рис.14 Жарить без фанатизма

А теперь взглянем на проблему с другой стороны: — на чём лучше жарить? Ну если говорить о здоровье, то лучше не жарить вовсе… Печаль моя светла. Однако к жизни без жареного мы ещё морально не готовы (многие по крайней мере), так что продолжим изыскания. Итак, что нам пишет Вики про проблему окисления жиров – она у нас встаёт во весь рост в процессе жарки.

— мой перевод: при нагреве жиры начинают окисляться с выделением вредных и неприятных веществ — перекисных радикалов, кетонов, альдегидов. Мне думается, что проводить тут параллели с действием ионизирующего облучения (ведь там тоже как бы образуются радикалы) не стоит. В случае проникающей радиации радикалы образуются в самой клетке, где им доступна ДНК. В нашем случае радикалам добраться до наследственной информации крайне затруднительно — сковородка — тарелка — желудок — мембраны клеток. Штуки это крайне активные, сто раз успеют прореагировать. Но это возможность образования большого числа различных веществ, в том числе и вредных.

Опять же, при хорошем нагреве ускоряются реакции цис-транс изомеризации, а это нам не нравится — мы помним, что вред транс-изомеров жирных кислот доказан.

Наличие примесей в масле ускоряет процесс окисления, так что для жарки лучше рафинированное масло.

Понятно также, что устойчивость к нагреву и окислению выше у насыщенных кислот и для молекул с более длинной углеродной цепью. Чтобы не вдаваться в тонкости строения воспользуемся вполне характеризующим устойчивость масла параметром – температурой дымления из таблицы 2. Дымит — значит начались реакции.

Температуры дымления взяты из WIKI Template:Comparison of cooking fats. Тут собрано содержание насыщенных, мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот содержащихся в маслах и температура начала дымления. Она характеризует тепловую устойчивость масла и устойчивость к окислению. Это важно, окисленные жиры – это совсем не полезные продукты. Температуры даны для рафинированных и нерафинированных масел.

Рыбий жир из печени трески и льняное масло рафинированию не подвергают — вероятно считаю что эти продукты надо употреблять сырыми. Да, жарить на оливковом масле Экстра Вирджин – тоже не самая лучшая идея.

И вот что мы видим – кокосовое масло вроде бы рекордсмен по содержанию насыщенных жиров, но нет, начало дымления лежит достаточно низко. Это потому что жирные кислоты кокосового масла имеют довольно короткие молекулы, то есть низкую молекулярную массу. Однако портится при хранении оно медленно. Пальмовое и соевое имеют вполне высокую температуру дымления, и высокое содержание насыщенных жирных кислот. Они должны быть более устойчивы к многократной жарке. Что мы и видим на практике — в производстве их для того и используют охотно.

Для обычной, не экстремальной жарки вполне подойдут подсолнечное, рапсовое, кукурузное. Кстати, животные жиры для жарки вполне подходят, ввиду меньшего содержания в них ненасыщенных жирных кислот. Вообще, для жарки лучше использовать рафинированные жиры, так как в них меньше легкоокисляемых примесей, а потому у них довольно высокая температура начала дымления.

Однако, правильным подбором жира — «больную голову не вылечишь», речь должна идти лишь о минимизации вреда.


Рис.15 Маргарин — подробнее о технологии

Что мне ещё всегда казалось загадкой, это транс-изомеры ненасыщенных жирных кислот и их связь с гидрогенизацией жиров, а от них — вред маргарина. И как нас при этом спасает переэтерификация. Ответы на эти вопросы уклончивые, как раньше на вопросы — откуда берутся дети… ничего не понятно. Раз пошла такая пьянка, углубимся и в этот вопрос.

Для этого я воспользовался книгой «Гидрогенизация жиров»Товбин И.М. аж 1981 года, чтобы узнать всю правду, без веяний моды. Я постараюсь изложить кусочек из неё упрощенно.

Суть в том, что транс-изомеры жирных кислот при гидрогенизации получали специально! Почему? Потому что очень значительную часть всех жидких растительных жиров составляют одно- и поли-ненасыщенные жирные кислоты с углеродной цепочкой длинной 18 атомов.

Если их полностью насытить, получится стеариновая кислота, вещество твердое, похожее на парафин, из него свечки делали. Есть его в чистом виде можно и оно содержится почти во всех жирах, но при большем количестве это невкусно и тугоплавко. Например в говяжьем жире 19%. Если из такого саломаса(так называют исходную смесь для маргарина) сделать маргарин, у него будет салистый привкус и слишком высокая температура плавления.

Маргарин будет неприятный. Поэтому гидрогенизацию вели специальнно подбирая условия при которых гидрогенизировались только полиненасыщенные и более короткие молекулы мононенасыщенных кислот. Такая избирательность процесса — довольно высокий пилотаж, и я не исключу что невкусный советский маргарин содержал меньше транс-изомеров чем многие нынешние. Так как катализатор работает в обе стороны — ускоряет реакцию и туда и обратно, для превращения жидкого цис-изомера в пластичный транс-изомер олеиновой кислоты начинали гидрирование двойной связи, а потом отбирали водород обратно. В условиях химических катализаторов при этом (образовании двойной связи) образуется транс- и цис-изомеры в отношении 2 к 1. Да, мы же помним — цис-молекула изогнутая, водороды с одной стороны толкаются. А природе — не так, там обходятся без водорода. Но транс-изомеры мононенасыщенной жирной кислоты вполне по механическим свойствам подходят для маргарина. Прекрасно мажутся, и вкус не салистый. Ах, да, заодно все полиненасыщенные жирные кислоты приводили к мононенасыщенным и туда же их в транс-форму.

Так что теперь придумали такое решение: — растительный жир гидрируют до упора. Получается очень тугоплавкий саломас, небольшое количество его смешивают с обычным жидким растительным жиром и переэтерифицируют. Проще говоря перетасовывают жирные кислоты на трёх посадочных местах глицерина. Вы же помните, что жир это смесь соединений трёх молекул жирных кислот и одной молекулы глицерина — триглицеридов. Так вот, две кислотины оставляем, а третью заменяем на остаток стеариновой, например.

Получается не смесь, а химическое соединение, не слишком тугоплавкое и вполне подходит для производства маргарина. Таким образом в маргарине получается мало транс-изомеров, мажется и вкус хороший. Правда несколько меньше полиненасыщенных жирных кислот. По соотношению типов жирных кислот это где-то между индюшачьим жиром и сливочным маслом, ближе к свиному жиру. Э-э, сливочное масло, при этом достаточно плохой продукт с точки зрения рекомендаций ВОЗ. Очень много насыщенных, мало полиненасыщенных, даже мононасыщенных мало. Даже пальмовое и кокосовое выглядят сбалансированнее. Теперь мне понятно почему британские кардиологи поднимают волну о запрете сливочного масла — формально повод есть. Теперь рассмотрим три маргарина из таблицы 2. Один из них — литовский, с Вильнюсского завода, вероятно они поставили новое оборудование и техпроцесс, поэтому состав на коробке крайне напоминает состав для маргарина Рама. Все приличные(или хотящие себя такими показать) европейские изготовители маргарина придерживаются стандарта содержания транс-жиров <2%. Данные в таблицах приведены к 100% содержанию жира. Если составные части не дотягивают до 100% это потому что данные реальных анализов — там есть другие составляющие, жирового плана. Например моноглицериды -по сути частично переваренные жиры, являющиеся хорошим эмульгатором.

В состав маргарина добавлено 4% АЛК омега-3 от всего жира. При таком содержании транс-жиров приготовить маргарин без полной гидрогенизации и переэтерификации вряд ли получится. Сравнивая с американским хорошим видим, что у них больше полиненасыщенных жиров. И транс-жиров тоже(про 1-2% — это европейские штучки — не факт что это так важно). Вроде бы хорошо, но если подумать, почти всё это количество полиненасыщенных жирных кислот относится к ω-6. А мы помним про рекомендуемое соотношение ω-3: ω-6, как 1: 4. Это выходит за желательные рамки, хотя и выглядит маркетингово красиво. Впрочем США страна интересная, судя по этой базе данных, где я рылся, там есть всё. Даже маргарин с жирностью 7%. Так что, если Вы видите на коробке маргарина отсутствие данных по полиненасыщенным жирам или их мало (10% от всего содержания жиров), это намекает на старую технологию и наличие немалого содержания транс-жиров. У нас получилось что хороший маргарин, с какой стороны не погляди для здоровья лучше масла. Я никого не убеждаю, просто мы вместе посчитали, посмотрели и сравнили.

Впрочем, я бы советовал сильно не напрягаться по этому поводу. Всё не так однозначно, как нам вещают с экранов телевизоров в популярных передачах. Всегда следует учитывать влияние Софта, так сказать. Наши мысли, настроение, количество движения влияет не менее, а скорее более, чем питание. Избыток пищи хуже некоторого недостатка. Это я по себе сужу. Правда удержаться от вкусной еды не могу.

Осталась ещё куча вопросов. Например про моноглицериды жирных кислот. Используют их как эмульгаторы и стабилизаторы(в смысле чтоб не выпадало в осадок). Тут ничего удивительного нет. Это частично переваренные жиры. Расслабьтесь. Что такое эмульсия и какие они бывают… ну это интересно с точки зрения химии, но совершенно не страшно. Грубо говоря шарики жира в воде или воды в жире. Или как в масле — там и так и этак. Такое довольно непросто сделать в промышленности. Про холестерин — тут дело ясное, что дело тёмное, целое расследование надо проводить и не факт, что получится истина. Так что на этом я прекращаю дозволенные речи. Спасибо за внимание.

P.S. Этой статье предшествовали статья про сахар и про соль.

зачем они нам? / Из рук в руки

Мода на обезжиренные продукты сыграла с людьми злую шутку. Употребляя исключительно «нулевую жирность», поклонники здорового образа жизни лишают себя веществ, необходимых для нормальной работы мозга, для гормонального обмена, для легких, для правильного обмена веществ. 

Для начала – несколько слов о пользе жиров, или липидов. Зачем они нужны? Во-первых, жиры необходимы для построения клеточных мембран: оболочка клеток примерно на треть состоит из именно из липидов. Слышали выражение «с голоду пухнуть»? Оно именно об этом: во время продолжительного сильного голода, когда организм не получает достаточного количества жиров, клеточные оболочки истончаются и уже не могут удерживать жидкость. Человек начинает отекать. 

Во-вторых, наш мозг – это жир. Да-да, на 60%! Чтобы полноценно работать и восстанавливаться, мозгу необходимы липиды.

В-третьих, жиры необходимы для продуцирования некоторых гормонов. Если организму не хватает липидов, происходит сбой в гормональной, а следом за ней – и в репродуктивной системах.

И, наконец, в-четвертых, без жиров организм не способен усвоить жирорастворимые витамины А и Е, которые играют ключевую роль в поддержании молодости и красоты. Если этих витаминов не хватает, о красивой, гладкой коже, крепких ногтях и густых пышных волосах можно забыть.

Однако те, кто сейчас кушает булку с салом и салат с майонезом, и свысока смотрит на все обезжиренные продукты, чаще всего находятся не в лучшем положении, чем фанаты ЗОЖ. Так как предпочитают совсем не те жиры, которые нужны для здоровья. Давайте разберемся: какие жиры нам действительно нужны?

КАКИЕ БЫВАЮТ ЖИРЫ?

Все масла и жиры, содержащиеся в продуктах питания, в своей основе содержат жирные кислоты. Они бывают двух видов.

- насыщенные, или же твердые – это жиры, содержащиеся в мясе животных и птиц, а также в молоке и яйцах;

- ненасыщенные, или же жидкие – это жиры, содержащиеся в растениях, рыбе и растительных маслах.

В молекулярной структуре насыщенных жирных кислот отсутствуют двойные связи. Насыщенные жиры тяжело перевариваются и усваиваются человеческим организмом. Их переизбыток вызывает образование «плохого» холестерина, который откладывается на стенках сосудов в виде бляшек, и существенно повышает риск развития болезней сердца и сосудов, а также ожирения. Однако вовсе обойтись без твердых жиров нельзя – они тоже важны для метаболизма.

В составе углеродной цепочки ненасыщенных жирных кислот, напротив, содержатся двойные связи – одна (так называемые, мононенасыщенные), или несколько (полиненасыщенные). Ненасыщенные жиры понижают уровень «плохого» холестерина, мешают ему окисляться, предотвращают отложение холестериновых бляшек на стенках сосудов. Кроме того, от ненасыщенных жиров невозможно поправиться: они не способны отложиться в подкожно-жировой клетчатке, и более того, помогают организму расщеплять жиры и снижать вес, сохраняя стройную фигуру.

Полиненасыщенные жирные кислоты омега-3 и омега-6 укрепляют клеточные мембраны, спасают их от разрушения и окисления, положительно влияют на показатели крови, налаживают липидный обмен, стабилизируют гормональный фон и способствуют выработке гормона радости серотонина.

Мононенасыщенная жирная кислота омега-9, несмотря на высокую калорийность, нормализуют вес и помогают избавиться от ожирения.

Будучи веществами, жизненно необходимыми для поддержания здоровья, молодости и красоты, ненасыщенные жирные кислоты должны непременно присутствовать в рационе человека. Получить их можно только извне – наш организм их, к сожалению, не вырабатывает.

Наибольшее количество этих кислот содержится в жирных сортах рыбы. Именно поэтому эскимосы и другие народы, живущие на берегах Северного Ледовитого океана, живущие в крайне суровых условиях, отличаются отменным здоровьем – и это притом, что в их традиционном рационе вообще нет растительной пищи. Их ежедневное меню состоит практически из одной только рыбы – и при этом они не страдают авитаминозом и имеют настолько здоровую сердечнососудистую систему, что этим феноменом активно интересуются ученые и врачи.

ПОЧЕМУ «ОМЕГА»?

Молекулы ненасыщенных жирных кислот состоят из углеродных цепочек. Ученые считают, у какого углеродного атома цепочки, начиная с конца, противоположного тому, где находится кислотная группа (то есть с омега-конца), расположена первая двойная связь. Это определяет химические свойства кислоты и ее функции в метаболизме. У омега-3 первая двойная связь расположена между 3 и 4 атомами углерода, у омега-6 -= между 6 и 7 атомом, у омега-9 – между 9 и 10 атомом.

Есть ли другие варианты? Да. Существуют жирные кислоты омега-2, омега-5, омега-12. Но наиболее часто в продуктах питания содержатся именно мега-3, омега-6 и омега-9.  Именно они наиболее важны для нашего здоровья.

ОМЕГА-3

Полиненасыщенные жирные кислоты омега-3: альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Они наиболее ценны для нашего организма и влияют на его развитие с самого момента зачатия, отвечая за формирование у эмбриона мозга и органов зрения.

Жирные кислоты группы омега-3 оберегают наши клеточные мембраны и внутренние органы от разрушения. Они жизненно необходимы для полноценной работы нервной, иммунной и сердечнососудистой систем, правильного синтеза тканевых гормонов и простагландинов. Помимо этого, они успешно борются с воспалениями, благотворно влияют на суставы, помогают справиться со стрессом, апатией, депрессией и синдромом хронической усталости. Также они нормализуют липидный обмен, способствуют сжиганию жировых отложений и являются важным элементом клеточных мембран.

Симптомы нехватки омега-3: постоянное чувство жажды; сухость кожных покровов; ломкость ногтей; тусклость, ломкость и выпадение волос; перхоть; затяжные депрессии, апатия; аллергическая сыпь; запоры; боли в суставах, мышцах, сухожилиях; медленное заживление ран, царапин; повышение артериального давления; снижение памяти, внимания; утомляемость, слабость; ослабление иммунитета, частые ОРВИ.

Лидеры по содержанию омега-3 – рыбий жир сардины, печень трески, рыбий жир лосося и икра (красная и черная). Также эти кислоты достаточно больших количествах содержатся во всех видах жирной рыбы и некоторых морепродуктах (устрицах, креветках и др.)

Растительные разновидности омега-3 в огромном количестве содержатся в льняном масле и свежих листьях арахиса. Также много полезных кислот в льняном семени, крупе киноа, грецком орехе, семенах чиа и некоторых видах растительных масел, например, в рапсовом.

ОМЕГА-6

В группу кислот омега-6 входят линолевая, арахидоновая  и гамма-линоленовая кислота, а также ряд других. Эта группа кислот нормализует обменные процессы в организме, поддерживает целостность клеточных мембран, стимулирует синтез гормоноподобных веществ, помогает при стрессах, улучшает состояние кожи, участвует в процессах внутриклеточного дыхания, нормализует липидный обмен, помогает работе иммунной и нервной систем, способствует синтезу полноценных сперматозоидов, ускоряет выведение токсинов из клетки, уменьшает нервную возбудимость, увеличивают приток крови к мышцам, ускоряют рост «сухой» мускулатуры.

Симптомы нехватки омега-6: утомляемость, слабость; перепады настроения; повышение артериального давления; депрессивные состояния; снижение памяти; сухость кожи; набор веса; частые инфекционные болезни; расслаивание ногтей; ломкость волос; кожные высыпания; повышение холестерина и тромбоцитов в крови; дряблость кожи; гормональные нарушения; ПМС; боли в пояснице; тусклость и истончение волос.

Большое количество жирных кислот омега-6 содержится в растительных маслах (подсолнечном, оливковом, кунжутном, льняном, масле виноградных косточек, масле зародышей пшеницы и др.), орехах (грецких, арахисе, миндале), кунжуте, маке и так далее.  Помимо этого, арахидоновой кислотой богата говядина, свинина, утка, индейка, курица, яйца, лосось и печень рогатого скота.

ОМЕГА-9

Кислоты омега-9, или мононенасыщенные триглицериды, главным из которых является олеиновая кислота. Также важную роль играют эруковая, гондоиновая (эйкозеновая), мидовая, элаидиновая и нервоновая (селахолевая) кислоты.

Эти вещества входят в структуру каждой клетки нашего организма. Они необходимы для построения миелина нейронов, для выработки гормонов, нейромедиаторов и витаминоподобных веществ. Омега-9 понижают уровень холестерина, защищает сердечнососудистую систему, нормализуют уровень сахара в крови, оказывают антиканцерогенное действие, укрепляют иммунную систему, защищают слизистые оболочки органов от повреждений, поддерживают увлажненность кожных покровов, снижают нервную возбудимость, предотвращают депрессию, увеличивают эластичность кровеносных сосудов,  поддерживают мышечный тонус, регулируют работу мускулатуры.

Последствия дефицита омега-9: снижение иммунитета; возникновение суставных патологий; запоры, вздутие, метеоризм; апатия, депрессия, эмоциональная неустойчивость; слабость, утомляемость; тусклость и истончение волос; повышение артериального давления; чрезмерная сухость кожи и слизистых; постоянная жажда.

 Жирные кислоты омега-9 содержатся в оливковом и других растительных маслах, семенах горчицы, рыбьем жире, льняном семени, свином сале, лососе, сливочном масле, орехах, авокадо и так далее.

Однако нужно помнить, что, как говорили древние, все чрезмерное – вредно. В том числе – и переизбыток ненасыщенных жирных кислот.  К тому же важно, чтобы все три вида кислот присутствовали в организме в определенном соотношении.

Если вы планируете получать эти вещества из обычных продуктов, то специалисты рекомендуют каждый день употреблять 2 столовые ложки растительного масла, 30-40 грамм орехов и 1 авокадо, которое, помимо омега-кислот богато L-карнитином, ускоряющим сжигание жира при физических нагрузках.

Еще проще – покупать специальные пищевые добавки с омега-кислотами, в которых баланс всех трех групп кислот точно выверен. Восполняя дефицит омега с помощью естественных продуктов, правильных пропорций добиться гораздо сложнее.

 

Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты — Википедия

Пример химической структуры ω−3-полиненасыщенной жирной кислоты (изображена альфа-линоленовая кислота). Линейная цепь углеродных атомов, связанных одинарными и двойными связями, слева заканчивается карбоксильной группой -COOH, справа метильной группой -CH3. Буквой альфа (α) обозначен первый атом цепочки, считая в направлении от карбоксильной группы; буквой омега (ω), последней в греческом алфавите, — последний атом от карбоксильной группы (то есть углеродный атом метильной группы). Если просматривать связи между углеродными атомами в обратном направлении, то первая двойная связь находится на третьем месте от метилового конца, то есть в позиции ω−3 («омега минус три»). Определение «полиненасыщенная» означает, что в углеродном скелете молекулы имеется как минимум две двойных (то есть ненасыщенных) связи.

Оме́га-3-полиненасы́щенные жи́рные кисло́ты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, то есть после третьего атома углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты входят в состав клеточных мембран и кровеносных сосудов, не синтезируются в нужных количествах в организме человека и являются одним из необходимых компонентов полноценного здорового питания. Основной источник в пище — рыба[1].

Хотя омега-3-ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет XX века [2].

Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3-ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования[3], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, тоже были лучше, чем у других групп населения. Однако более позднее исследование показало высокую распространённость диабета среди инуитов Гренландии[4].

8 сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами США признало, что потребление ЭПК и ДГК может снизить риск развития ишемической болезни сердца[5].

Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов[6].

18 июля 2018 года Коллаборация Кокрейна выпустила систематический обзор влияния омега-3 жирных кислот на смертность и риск сердечно-сосудистых заболеваний. На основе 12 рандомизированных клинических экспериментов сделан вывод: не влияет вообще или влияет очень мало.[7].

Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3-полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.

Жирные кислоты класса Омега-3

Общепринятое название Липидная формула Химическое название
Гексадекатриеновая кислота (ГТК, HTA) 16:3 (n−3) цис,цис,цис-7,10,13-гексадекатриеновая кислота
α-Линоленовая кислота (АЛК, ALA) 18:3 (n−3) цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота
Стиоридовая кислота (СТД, STD) 18:4 (n−3) цис,цис,цис,цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота
Эйкозатриеновая кислота (ЭТЕ, ETE) 20:3 (n−3) цис,цис,цис-11,14,17-эйкозатриеновая кислота
Эйкозатетраеновая кислота (ЭТК, ETA) 20:4 (n−3) цис,цис,цис,цис-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК, EPA), тимнодоновая кислота 20:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
Генэйкозапентаеновая кислота (ГПК, HPA) 21:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18-генэйкозапентаеновая кислота
Докозапентаеновая кислота (ДПК,DPA), Клупанодоновая кислота 22:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота
Докозагексаеновая кислота (ДГК, DHA), Цервоновая кислота 22:6 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис,цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
Тетракозапентаеновая кислота (ТПК) 24:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-9,12,15,18,21-докозагексаеновая кислота
Тетракозагексаеновая кислота (ТГК), Низиновая кислота 24:6 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18,21-тетракозеновая кислота

Омега-3-ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3-ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта[8].

Наиболее важными омега-3-полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин[9][10] и немного более высокой эффективностью у женщин[11]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6-жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6-аналогов являются низкими.[источник не указан 40 дней]

ДГК (докозагексаеновая кислота) является физиологически необходимым компонентом пищи[12].

В экспериментах in vitro и на мышах выявлен потенциал ω3 жирных кислот для снижения инсулинорезистентности при диабете 2 типа, требуется проверка на людях[13].

У тучных людей БАД с омега-3 улучшали качество жизни, и, предположительно, могли увеличить продолжительность жизни. (В 2012 году исследователи предполагали, что ω3, нейтрализуя действие ω6, снижают скорость укорочения теломер ДНК.)[14][15] Однако как минимум для нейронов это предположение оказалось ошибочным: клинические исследования, проведенные с 2006 по 2012 годы в США на 5000 добровольцах, показали отсутствия влияния потребления омега-3 и других БАД на старение мозга[16].

Психиатр Д. Серван-Шрейбер считает, что употребление ЭПК и ДГК полезно при клинической депрессии[17], хотя данные исследований на этот счёт неоднозначны (в одних исследованиях ЭПК улучшает эффект антидепрессантов, в других — нет) и могут объясняться влиянием диареи, вызванной высокими дозами Ω-3 жирной кислоты[18]. У некоторых людей, страдающих депрессией, запасы омега-3 в организме ниже, чем у лиц, ею не страдающих[18], и чем скуднее этот запас, тем тяжелее симптомы. Исходя из этого, психиатрами сделан вывод, что количество омега-3 в ежедневном рационе влияет на склонность заболевать депрессией. Серван-Шрейбер также высказал мнение, что омега-3 полезны и при биполярном аффективном расстройстве[17].

В экспериментах in vitro и на мышах было изучено противовоспалительное действие ЭПК и ДГК, где наблюдался умеренный плохо воспроизводимый эффект при атеросклерозе, диабете, артрите[13]. Метаанализ на данных, полученных для чуть менее 78 тыс. чел. показал, что употребление омега-3-ПНЖК никак не влияет на сердечно-сосудистые заболевания[19].

Здоровому человеку достаточно дважды в неделю есть рыбу, чтобы в организме сохранялся достаточный уровень омега-3 ПНЖК. БАДы, содержащие омега-3, принимать нет необходимости[1].

В 2004 году FDA рекомендовала принимать не более 3 г в день ЭПК и ДГК и не более 2 г из БАДов, содержащих эти вещества[20], Минздрав России определил норму потребления в 1 г омега-3 в сутки, предельный уровень потребления – 3 г[21].

Основные пищевые источники омега-3-ненасыщенных жирных кислот.

  1. 1 2 3 Мотова, Елена. Говорят, для здоровья нужно принимать омегу-3. Правда?. — Медуза, 2020. — 15 января.
  2. Holman; R. The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health (англ.) // J Nutr. (англ.)русск. : journal. — 1998. — Vol. 128, no. 2. — P. 427S—433S. — PMID 9478042.
  3. ↑ Editorial: Are PUFA harmful? (англ.) // Br Med J. : journal. — 1973. — Vol. 4, no. 5883. — P. 1—2. — PMID 4755208.
  4. Jørgensen M. E., Bjeregaard P., Borch-Johnsen K. Diabetes and impaired glucose tolerance among the inuit population of Greenland. (англ.) // Diabetes care. — 2002. — Vol. 25, no. 10. — P. 1766—1771. — PMID 12351475. [исправить]
  5. ↑ United States Food and Drug Administration (September 8, 2004). FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids. Пресс-релиз. Проверено 2006-07-10.
  6. ↑ Canadian Food Inspection Agency. Summary Table of Biological Role Claims Table 8-2. [1]
  7. Abdelhamid Asmaa S, Brown Tracey J, Brainard Julii S, Biswas Priti, Thorpe Gabrielle C, Moore Helen J, Deane Katherine HO, AlAbdulghafoor Fai K, Summerbell Carolyn D, Worthington Helen V, Song Fujian, Hooper Lee. Omega-3 fatty acids for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease (англ.) // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2018. — 18 July. — ISSN 1465-1858. — doi:10.1002/14651858.CD003177.pub3.
  8. Lands; W. Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids (англ.) // The FASEB Journal (англ.)русск.. — Federation of American Societies for Experimental Biology (англ.)русск., 1992. — Vol. 6, no. 8. — P. 2530—2536. — PMID 1592205.
  9. Gerster, H. Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)? : [нем.] // International Journal for Vitamine and Nutrition Research. — 1998. — Vol. 68, no. 3. — P. 159—173. — PMID 9637947.
  10. Brenna; J. Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man (англ.) // Curr Opin Clin Nutr Metab Care : journal. — 2002. — Vol. 5, no. 2. — P. 127—132. — PMID 11844977.
  11. Burdge; G. Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults (англ.) // Reprod. Nutr. Dev. (англ.)русск. : journal. — 1998. — Vol. 45, no. 5. — P. 581—597. — PMID 16188209.
  12. Innis, S. Dietary (n-3) fatty acids and brain development : [англ.] // Journal of Nutrition (англ.)русск.. — 2007. — Vol. 137, no. 4. — P. 855—859. — doi:10.1093/jn/137.4.855. — PMID 17374644.
  13. 1 2 Oh, D. Y. G protein-coupled receptors as targets for anti-diabetic therapeutics : [англ.] / D. Y. Oh, J. M. Olefsky // National Review of Drug Discovery. — 2016. — Vol. 15, no. 3. — P. 1612—1172. — doi:10.1038/nrd.2015.4.
  14. ↑ Omega-3 supplements may slow a biological effect of aging : [англ.] // Science Daily. — 2012. — 1 October. (Ohio State University.)
  15. ↑ Omega-3 Supplements May Slow A Biological Effect of Aging (неопр.) (недоступная ссылка) (1 октября 2012). Дата обращения 5 февраля 2020. Архивировано 3 июля 2013 года.
  16. Chew, E. Y. Effect of Omega-3 Fatty Acids, Lutein/Zeaxanthin, or Other Nutrient Supplementation on Cognitive Function : The AREDS2 Randomized Clinical Trial : [англ.] / E. Y. Chew, T. E. Clemons, E. Agrón … [] // JAMA. — 2015. — Vol. 314, no. 8. — P. 791−801. — doi:10.1001/jama.2015.9677. — PMID 26305649. — PMC 5369607.
  17. 1 2 3 4 5 6 7 Серван-Шрейбер, Д. Антистресс. Как победить стресс, тревогу и депрессию без лекарств и психоанализа = David Servan-Schreiber, MD, PhD. Guerir le stress. I’anxiete et la depression sans medicaments ni psychanalyse / [пер. с англ. Э. А. Болдиной]. — Москва : РИПОЛ классик, 2013. — 352 с. — (Новый образ жизни). — ББК 56.14. — УДК 616.89(G). — ISBN 978-5-386-05096-2.
  18. 1 2 9.1.12.2.10. Ω-3 полиненасыщенные жирные кислоты // Терапия антидепрессантами и другие методы лечения депрессивных расстройств : Доклад Рабочей группы CINP на основе обзора доказательных данных : [арх. 4 марта 2016] = Antidepressant medications and other treatment of depressive disorders: a CINP Task Force report based on review of evidence / Ред. Т. Багай, Х. Грунце, Н. Сарториус; пер. на русс. яз. подготовлен в Московском НИИ психиатрии Росздрава под ред. В. Н. Краснова. — М., 2008. — С. 85—86. — 216 с.
  19. Aung, T. Associations of Omega-3 Fatty Acid Supplement Use With Cardiovascular Disease Risks : Meta-analysis of 10 Trials Involving 77 917 Individuals : [англ.] / T. Aung, J. Halsey, D. Kromhout … [] // JAMA Cardiology. — 2018. — Vol. 3, no. 3 (March). — P. 225−234. — doi:10.1001/jamacardio.2017.5205. — PMID 29387889. — PMC 5885893.
  20. ↑ FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids // Press release. — 2004 — September 8 [2]
  21. ↑ Рекомендуемые уровни потребления пищевых и биологически активных веществ // Методические рекомендации МР 2.3.1.1915-04 — 2004 — Москва [3]
  22. Kris-Etherton, P. Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease : [англ.] // Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology (англ.)русск. : j. — 2003. — Vol. 23, no. 2. — P. 151—152. — PMID 12588785.
  23. ↑ Формирование сортового разнообразия и совершенствование приемов технологии выращивания семян безнаркотической однодомной конопли в Среднем Поволжье. (неопр.). www.dslib.net. Дата обращения 12 января 2017.

Жиры — Википедия

Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород

Жиры́, также триглицери́ды, триацилглицериды (сокр. ТАГ) — органические вещества, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина.

В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жиры растительного происхождения называют маслами (маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений (пальмовое, кокосовое, какао и т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляют рыбий жир, говяжий жир с ног (например, при варке холодца) и др.

Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло. В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты (стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.

Состав жиров отвечает общей формуле

где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты: Насыщенные:
Алкановые кислоты:

Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:

Алкадиеновые кислоты:

Алкатриеновые кислоты:

В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.

Животные жиры[править | править код]

Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.

Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учетом ускорения свободного падения, поднятию груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг) на высоту 1 метр.

При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко.

Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %).

Классификация[править | править код]

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.[2]

Агрегатное состояние жиров Различия в химическом строении Происхождение жиров Исключения
Твёрдые жиры Содержат остатки насыщенных ВКК Животные жиры Рыбий жир(жидк. при н/у)
Смешанные жиры Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК
Жидкие жиры(масла) Содержат остатки ненасыщенных ВКК Растительные жиры Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у)

Номенклатура[править | править код]

По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.

Гидролиз жиров[править | править код]

Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С3H5(COO)3-R + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH

Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло).
С3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)

Гидрирование (гидрогенизация) жиров[править | править код]

В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром. При гидрировании, как побочный эффект, происходит изомеризация некоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются в трансжиры, доля трансижиров в масле увеличивается.

Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.

Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью.

Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).

  • Пищевая промышленность (в частности, кондитерская)
  • Фармация
  • Производство мыла и косметических изделий
  • Производство смазочных материалов
  1. ↑ Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218
  2. ↑ под ред. А. С. Егорова — Репетитор по химии, 2009. — С.642
  • Триглицериды // Большая российская энциклопедия. Том 32. — М., 2016. — С. 389.
  • Жиры // Большая российская энциклопедия. Том 10. — М., 2008. — С. 98—99.
  • Тютюнников, Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
  • Беззубов, Л. П. Химия жиров / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
  • Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
  • Евстигнеева Р. П. Химия липидов / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с., ил.

Что такое жирные кислоты

Рыбий жир получают на фармацевтических фабриках из печени трески или других океанических рыб, обитающих в северных широтах. В его состав входят полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) семейства омега-3, витамины А и D .

Что такое жирные кислоты?

Это огромный класс органических соединений, поступающих в организм с натуральными жирами как животного, так и растительного происхождения. Жирные кислоты во многом определяют основные свойства и ценность природных жиров. По химической структуре их разделяют на две группы: ненасыщенные и насыщенные. В молекулах насыщенных жирных кислот связи между атомами углерода простые (одинарные), в молекулах ненасыщенных есть двойные связи. Когда в молекуле ненасыщенной жирной кислоты всего одна двойная связь, то она называется мононенасыщенной, если две, три и более — то полиненасыщенной.

Насыщенные жирные кислоты до предела насыщены водородом, ненасыщенные более биологически активны, так как легче реагируют с другими веществами в организме в месте их непрочной двойной связи. Основными представителями насыщенных жирных кислот являются стеариновая и пальмитиновая. Эти кислоты поступают в организм с животными жирами (бараний, говяжий), и при комнатной температуре имеют твердую воскообразную консистенцию. Насыщенные жирные кислоты легко синтезируются в организме человека под воздействием ферментов за счет других жирных кислот.

Группа ненасыщенных жирных кислот представлена линолевой (омега-6), линоленовой (омега-3), олеиновой (омега-9) и арахидоновой кислотой. Эти кислоты поступают в организм с растительными маслами или рыбьим жиром, имеют консистенцию жидких масел и остаются в жидком состоянии до температуры 5° и ниже. Линоленовая (омега-3 ), линолевая (омега-6)  и арахидоновая кислота не способны самостоятельно синтезироваться в организме человека. Их относят к категории незаменимых жирных кислот и объединяют в группу под названием «витамин F».

Полиненасыщенные жирные кислоты необходимы организму человека и выполняют важную роль:

  • Участвуют в энергетическом обмене организма.
  • Необходимы для построения клеточных мембран мозга и оболочек периферических нервов.
  • Благотворно влияют на работу клеток мозга, особенно зрительного нерва.
  • Необходимы для синтеза про-стагландинов — внутриклеточных гормонов, участвующих в процессах регенерации тканей организма.
  • Участвуют в обмене холестерина и ускоряют его выведение из организма.
  • Необходимы для профилактики заболеваний центральной нервной системы, в том числе слабоумия, болезни Альцгеймера, последствий мозговых травм, инфекционных заболеваний, заболеваний органов зрения; сердечно-сосудистой патологии.

Основным источником получения полиненасыщенных жирных кислот, особенно омега-3, является жир океанических рыб северных широт (скумбрии, сельди, лосося, тунца). Он содержит до 20-30% омега-3. Пальму первенства среди растительных масел по содержанию омега-3 держит семя льна и, соответственно, льняное масло. Содержание омега-3 в льняном масле составляет 41-60%. Для сравнения: в подсолнечном масле только 0,5% омега-3, в оливковом —1,5%, в сливочном — 1,8%, в животных жирах - 0,2-1,2%.

Если сравнивать содержание омега-6 в растительных маслах, то здесь первое место занимает подсолнечное масло — 46-60%, в льняном ее 15-30%, в оливковом — 4-12%, в сливочном — 2-6%, в животных жирах — 2-8%.

Таким образом, основными источниками получения ПНЖК омега-3 является не только рыбий жир, но и льняное масло или льняное семя. Диетологи рекомендуют включать в ежедневный рацион взрослого человека 2-4 ч. ложки поджаренных и истолченных семян льна с любой пищей (супы, каши и т. п.), а салаты заправлять не только оливковым, но и льняным маслом.

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ: НАУЧНОЕ РУКОВОДСТВО ПО ПИТАНИЮ

Жирные кислоты – это химические соединения с разным количеством и качеством углеродных связей [1], [2]. Они бывают насыщенными [3], не­на­сы­щен­ны­ми [4] и транс жирами [5]. Жирные кислоты входят в группу липидов и выполняют массу биологически важных функций [6]. Например, они входят в состав липидов кожи, оказывая на него влияние [7]. Состав липидов, в свою очередь, влияет на здоровье кожи [8] и состояние активности находящихся в ней иммунных клеток [7]. Но, конечно, главными органами, на здоровье которых влияют жирные кислоты, являются сердце [9] и мозг [10]. В тоже время, они влияют на здоровье суставов [11], сосудов [12], печени [13] и на уровень здоровья в целом [14].

Потребление жирных кислот следует ограничивать и оп­ти­ми­зи­ро­вать по соотношению их видов [15], [16]. Но исключать жирные кислоты из рациона питания не следует ни в коем случае! И речь идёт обо всех жирных кислотах. Человеку необходимы насыщенные [15] и ненасыщенные [4], а так же, возможно, в небольшом количестве натуральные транс жиры [17]. По крайней мере, последние так же вредят здоровью только ввиду их избыточного потребления [18]. Если человек получает натуральные транс жиры в небольшом количестве вместе с продуктами животного про­ис­хож­де­ния, то это как-то фатально на состоянии здоровья не отражается [17]. А вот избыточное потребление син­те­ти­чес­ких транс жиров вместе с блюдами быстрого питания отражается на здоровье самым негативным образом [19].

Изучать жирные кислоты начали давно, ещё в середине XIX века, в связи с чем на этот счёт существует масса про­ти­во­ре­чи­вой информации [20]. Именно поэтому необходимо разобраться в том, как они влияют на здоровье, сколько их нужно есть и как оптимизировать свой рацион питания, чтобы сохранить здоровье. Особенно важно это сделать женщинам, собирающимся рожать, поскольку жиры оказывают решающее влияние на развитие головного мозга плода во время беременности и головного мозга родившегося ребёнка во время кормления грудью [21]. Мужчинам может быть важно узнать, как оп­ти­ми­зи­ро­вать потребление жиров, виду влияния липидного профиля на потенцию [22]. И всем вместе должно быть важно сохранить здоровье, а именно это позволяет сделать оптимизация потребления жирных кислот!

Холестерин

Холестерин – это органическое соединение, играющее критическую роль в про­цес­се фор­ми­ро­ва­ния и функ­цио­ни­ро­ва­ния клеточных мембран. Именно поэтому, как избыток, так и недостаток холестерина препятствуют нормальному функ­цио­ни­ро­ва­нию ме­та­бо­ли­чес­ких процессов в клеточных структурах. К тому же, избыток холестерина в клетках ещё и токсичен, а недостаток холестерина препятствует формированию стероидных гормонов, пред­шест­вен­ни­ком которых и является холестерин [23]. Так же он важен для нормального метаболизма витамина D [24] и желчных кислот [25]. И хотя практически все клетки способны сами синтезировать свой полный набор холестерина, только гепатоциты в печени способны разрушать и элиминировать холестерин в большом количестве [23].

Холестерин синтезируется по большей части в самом организме, но баланс между синтезом и элиминацией зависит от питания [23]. Лучшими источниками холестерина являются продукты животного происхождения, потому что стерины растительного происхождения практически не усваиваются [26]. Ежедневно человеческий организм, в среднем, синтезирует около 1 грамма холестерина, 20–25% которого производится в печени [25]. Людям с высоким риском развития сердечно-сосудистых заболеваний ре­ко­мен­ду­ет­ся получать не более 200мг холестерина с пищей в сутки, а здоровым людям не более 300мг [27]. Именно поэтому рекомендуется не зло­упо­требл­ять яичными желтками, каждое из которых содержит около 275мг холестерина [27]–[29].

В тоже время, как уже отмечалось выше, холестерин выполняет ряд важных био­ло­ги­чес­ких функций, и его потребление оказывает критическое влияние на состояние головного мозга [30]. В частности, адекватное потребление холестерина препятствует развитию болезни Альцгеймера [31]. Больше того, холестерин играет настолько важную роль в функ­цио­ни­ро­ва­нии центральной нервной системы, что его метаболизм в головном мозге происходит независимо от остального организма [32], [33]. Но полезен холестерин не в любой форме! Пользу приносит только тот холестерин, который переносят липопротеины высокой плотности (ЛПВП), в то время как липопротеины низкой плотности (ЛПНП) в избыточном количестве вредны [34], [35].

Источником ЛПВП являются ненасыщенные жирные кислоты [36], [37], поэтому увеличение их потребления коррелирует со снижением риска развития сердечно-сосудистых заболеваний [34]. Исследования показывают, что большое значение имеет так же соотношение три­гли­це­ри­дов и ЛПВП. Риск развития сердечно-сосудистых заболеваний уве­ли­чи­ва­ет­ся при соотношении три­гли­це­ри­дов к ЛПВП >4 [38]. Но и избыток три­гли­це­ри­дов так же коррелирует с увеличением риска развития сердечно-сосудистых заболеваний [39]. Именно поэтому, даже если человек ест достаточно не­на­сы­щен­ных жирных кислот, зло­упо­треб­лять жирами не ре­ко­мен­ду­ет­ся. В связи с этим мужчинам ре­ко­мен­ду­ет­ся покрывать жирами около 20% потребностей в калориях [40], а женщинам не менее 30% [41].

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты веками играли важную роль в пищевом рационе людей, но в последнее время приобрели плохую репутацию ввиду негативного влияния на состояние сердечно-сосудистой системы [3]. Основным источником насыщенных жирных кислот являются продукты животного происхождения, хотя они так же встречаются и в растительной пище [42]. Здесь важно ещё раз заметить, что усвояемость холестерина рас­ти­тель­но­го происхождения значительно хуже, чем у холестерина животного про­ис­хож­де­ния, при этом, холестерин играет важную био­ло­ги­чес­кую роль! Именно поэтому насыщенные жирные кислоты животного происхождения нужны. Причём, поскольку это целый класс органических соединений, характер их влияния на сердечно-сосудистую систему неоднороден [43]. В любом случае, при адекватном потреблении ненасыщенных жирных кислот, адекватное потребление насыщенных жирных кислот не коррелирует с ростом риска развития сердечно-сосудистых заболеваний [44], [45].

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты бывают мо­но­не­на­сы­щен­ны­ми и по­ли­не­на­сы­щен­ны­ми [2]. Мо­но­не­на­сы­щен­ны­ми жирными кислотами являются ОМЕГА-7 [46] и ОМЕГА-9 [47], а по­ли­не­на­сы­щен­ны­ми ОМЕГА-3 [48], ОМЕГА-5 [49] и ОМЕГА-6 [50]. Мо­но­не­на­сы­щен­ные жиры ха­рак­те­ри­зу­ют­ся одной двойной углеродной связью, а по­ли­не­на­сы­щен­ные двумя и более. Соответственно, в зависимости от расположения двойных связей в цепочке атомов углерода, жирные кислоты и относятся к той или иной группе. Но в каждую группу входит много жирных кислот с разной длиной цепочки углеродов. И в данном случае размер имеет значение!

Например, ко­рот­ко­це­по­чеч­ная α-линоленовая кислота (АЛК; англ. ALA) ОМЕГА-3 на 50–70% ме­та­бо­ли­зи­ру­ет­ся в митохондриях [45]. Ввиду этого, она участвует в процессе синтеза АТФ, а в пластических процессах принимает участие, в лучшем случае, 50% потреблённого количества. Но она является пред­шест­вен­ни­цей длин­но­це­по­чеч­ных жирных кислот ОМЕГА-3 [1], к которым относятся до­ко­за­гек­сае­но­вая (ДГК; англ. DHA) и эй­ко­за­пен­тае­но­вая (ЭПК; англ. EPA) жирные кислоты [4]. И именно они играют главную роль в пластических процессах. В частности, DHA является основной жирной кислотой ОМЕГА-3 в головном мозге и клеточных мембранах сетчатки глаза [4], а так же принимает участие в формировании нервных клеток [51].

Мононенасыщенные жирные кислоты помогают снизить риск развития сердечно-сосудистых заболеваний, но прин­ци­пи­аль­ное значение в этом отношении имеет соотношение ОМЕГА-6 и ОМЕГА-3 в рационе [2]. Ре­ко­мен­ду­ет­ся привести их соотношение к показателю 5–10 к 1 со­от­вет­ст­вен­но [2], при том, что в типичной современной диете западного типа их соотношение равно примерно 20 к 1 [1]. Выровнять это значение можно путём потребления 160–200кг трески из природных мест обитания в год [45] или потребления 4–6 однограммовых капсул ОМЕГА-3 DHA в сутки [2], [21], [45]. И поскольку особенно важно оп­ти­ми­зи­ро­вать соотношение ОМЕГА-3 и ОМЕГА-6 в рационе беременным женщинам и кормящим матерям, следует сказать несколько слов о форме добавок ОМЕГА-3.

ОМЕГА-3 во время беременности

Беременным женщинам не рекомендуется зло­упо­треб­лять потреблением мо­ре­про­дук­тов, но и недостаток ОМЕГА-3 негативно сказывается на состоянии плода [52]. Именно поэтому беременным женщинам ре­ко­мен­ду­ет­ся потреблять 300–900мг DHA и EPA в сутки [21]. Почему? Потому что потребление только DHA беременными женщинами может затруднить передачу жирных кислот плоду [53]. И потому, что в рыбе и, со­от­вет­ст­вен­но, добавок из неё может содержаться ртуть. Больше всего ртути содержится в меч-рыбе, акулах, тунце и марлине [54]. Именно поэтому беременным женщинам пред­поч­ти­тель­нее употреблять добавки крилевого масла [55]. И их можно потреблять в соответствии с данными из инфографика.

Криль – это маленькие креветка-подобные ракообразные, потребляющие водоросли и служащие пищей множеству морских обитателей [56]. Содержание жирных кислот DHA и EPA в крилевом масле равняется 62,8% от содержания жирных кислот в рыбном жире [57]. С другой стороны, биодоступность жирных кислот крилевого масла может быть выше [58], поскольку они в нём находятся в форме фосфолипидов [56]. Правда, на этот счёт существует про­ти­во­ре­чи­вая информация [59], но и сами фосфолипиды так же играют важную био­ло­ги­чес­кую роль [60]. Именно поэтому в случае беременных женщин и кормящих матерей может быть це­ле­со­об­раз­но раскошелиться именно на крилевое масло.

Заключение

  1. Жирные кислоты являются хи­ми­чес­ки­ми сое­ди­не­ния­ми с мно­жест­вом важ­ных био­ло­ги­че­ск­их функ­ций, по­это­му жи­ры дол­жны при­сут­ст­во­вать в ра­ци­оне. Муж­чи­нам сле­ду­ет по­кры­вать жи­ра­ми 20% ка­ло­рий­нос­ти ра­цио­на пи­та­ния, а жен­щи­нам не ме­нее 30%.
  2. Важно потреблять все виды жир­ных кис­лот. На­сы­щен­ные жир­ные кис­ло­ты дол­жны со­став­лять при­мер­но ¼ от об­щей сум­мы жи­ров в ра­цио­не. Не­на­сы­щен­ные жир­ные кис­ло­ты сле­ду­ет по­треб­лять в пра­виль­ном со­от­но­ше­нии, по­это­му ре­ко­мен­ду­ет­ся еже­днев­но при­ни­мать 4–6 од­но­грам­мо­вых кап­сул ОМЕГА-3 DHA.
  3. Беременным женщинам и кор­мя­щим ма­те­рям осо­бен­но важ­но оп­ти­ми­зи­ро­вать по­треб­ле­ние жир­ных кис­лот, но им не­льзя по­треб­лять мно­го мо­ре­про­дук­тов, вви­ду их ток­сич­нос­ти. Имен­но по­это­му им мо­жет быть це­ле­со­об­раз­но при­ни­мать не рыб­ный жир, а кри­ле­вое мас­ло.

P.S. Бла­го­да­рим за вни­ма­ние! На­де­ем­ся, что ста­тья бы­ла ин­те­рес­на и по­з­на­­ва­­тель­­на. Ес­ли у вас ос­та­лись ка­кие-ли­бо воп­ро­сы, есть за­ме­ча­ния или вы хо­ти­те выс­ка­зать сло­ва бла­­го­­дар­­нос­­ти, то для все­го это­го мож­но вос­­поль­­зо­­вать­­ся фор­мой ком­мен­та­ри­ев ни­же. Оце­ни­вай­те ста­тью, де­ли­тесь ею с друзь­я­ми в со­ци­аль­ных се­тях, до­бав­ляй­те сайт в из­бран­ное и бо­ри­тесь с мра­ко­бе­си­ем во всех его про­яв­ле­ни­ях, аминь!

Источники

[1] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4808858/

[2] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3905293/

[3] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2974200/

[4] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4190204/

[5] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4532752/

[6] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3995129/

[7] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2674689/

[8] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2835894/

[9] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3387529/

[10] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2900496/

[11] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4030645/

[12] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3335257/

[13] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4405421/

[14] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2719153/

[15] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2824150/

[16] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3976923/

[17] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2830458/

[18] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3955571/

[19] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3551118/

[20] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3116370/

[21] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3262608/

[22] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5364752/

[23] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2390860/

[24] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3356951/

[25] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4502043/

[26] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3900007/

[27] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3648753/

[28] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2989358/

[29] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5290910/

[30] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4383754/

[31] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4354887/

[32] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3066069/

[33] jlr.org/content/45/8/1375.long

[34] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2747394/

[35] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1495473/

[36] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5108844/

[37] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC288145/

[38] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2664115/

[39] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2811435/

[40] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2869506/

[41] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2564387/

[42] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3396447/

[43] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4856550/

[44] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3966685/

[45] «Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты и их пищевые источники для человека» М.И. Гладышев

[46] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4243576/

[47] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4831806/

[48] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3906117/

[49] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4307166/

[50] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4879948/

[51] ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15555528

[52] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3046737/

[53] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2621042/

[54] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3024155/

[55] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4179167/

[56] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4252213/

[57] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3024511/

[58] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4559234/

[59] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4085663/

[60] ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3316137/

[свернуть]

Загрузка...


Смотрите также