Дифениламин что это такое
ДИФЕНИЛАМИН - это... Что такое ДИФЕНИЛАМИН?
дифениламин — дифениламин … Орфографический словарь-справочник
Дифениламин — Дифениламин … Википедия
ДИФЕНИЛАМИН — (С6Н5)2NH, бесцветные кристаллы, темнеющие на свету, tпл 54 55 .С. Сырье для синтеза красителей, антиоксидантов, инсектицидов, ингибитор коррозии, стабилизатор пластмасс и пироксилиновых порохов, используется в аналитической химии … Большой Энциклопедический словарь
дифениламин — кристаллическое вещество со слабым запахом, с температурой плавления 54°С, получаемое из анилина; промежуточное вещество при изготовлении красок; применяется также в производстве взрывчатых веществ Большой словарь иностранных слов. Издательство… … Словарь иностранных слов русского языка
дифениламин — сущ., кол во синонимов: 1 • ингибитор (9) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
дифениламин — (C6H5)2NH}, бесцветные кристаллы, темнеющие на свету, tпл 54 55°C. Сырьё для синтеза красителей, антиоксидантов, инсектицидов, ингибитор коррозии, стабилизатор пластмасс и пироксилиновых порохов, используется в аналитической химии. * * *… … Энциклопедический словарь
Дифениламин — ароматический амин, C6H5NHC6H5; бесцветные, темнеющие на свету кристаллы со слабым характерным запахом; tпл 54°С, tkип 302°С. Д. нерастворим в воде, растворим в большинстве органических растворителей. В промышленности Д. получают при… … Большая советская энциклопедия
Дифениламин — NH(C6H5)2 первый член гомологического ряда вторичных ароматических аминов (анилинов, см. Анилин). Д. получается: при нагревании до 210° 240° соляно кислого анилина с анилином (de Laire, Giràrd, Chapoteaut, 1866): NH(C6H5).HCl + Nh3(C6H5) =… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
дифениламин — дифениламин, дифениламины, дифениламина, дифениламинов, дифениламину, дифениламинам, дифениламин, дифениламины, дифениламином, дифениламинами, дифениламине, дифениламинах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») … Формы слов
ДИФЕНИЛАМИН — (C6H5)2NH белые кристаллы, темнеющие на свету; tnn 54 °С. Сырьё для произ ва нек рых красителей, инсектицидов, стабилизаторов порохов и пластмасс, индикатор в аналитич. химии … Большой энциклопедический политехнический словарь
Синтез, свойства и применение дифениламина. Амины и их свойства (стр. 1 из 4)
Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
Самарский государственный технический университет
Кафедра: «Органическая химия»
СИНТЕЗ ДИФЕНИЛАМИНА
Курсовая работа
Выполнил:
Руководитель:
Самара, 2007 г.
Содержание
Введение
Общие сведения
Применение дифениламина
Обзор литературы. Амины
1.Общие реакции. Образование солей
2.Ацилирование и алкилирование аминов
Ацилирование
Образование производных мочевины
Алкилирование первичных и вторичных аминов
3. Расщепление аминов
4.Окисление аминов
Методы синтеза дифениламина
Синтез на основе анилина и анилиновой соли
Метод взаимодействия нитробензола с бромистым фенилмагнием
Синтез из дихлорбензола
Синтез из хлорбензола и анилина
Список литературы
Введение
Общие сведения
Дифениламин (N,N-Дифениламин) – ароматический амин, бесцветное кристаллическое вещество, темнеет на воздухе. Чешуйки или мелкие кристаллы от светло-жёлтого до светло-коричневого или расплав коричневого цвета. Молекулярная масса 169.23; температура кипения 302°C; температура плавления 54-55°C; d425 1.159; d464 1.0513; nd64 1.6189. Хорошо растворяется в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, CCl4; ограниченно растворяется в этаноле и метаноле; плохо растворим в воде. С минеральными кислотами дифениламин образует соли.
Применениедифениламина
Дифениламин находит широкое применение в различных отраслях; наиболее известные области применения дифениламина:
· полупродукт для синтеза стабилизаторов полимеров, красителей;
· ингибитор окисления и как полупродукт в производстве других ингибиторов окисления для пластичных смазок и при получении лекарственных средств;
· производство тиодифениламина, диафена ФП, N-нитрозодифениламина и для специальных целей.
Обзор литературы. Амины
Амины, являющиеся замещенными производными аммиака, могут быть разделены на три группы: первичные амины общей формулы RNH2, вторичные амины формулы RR'NH и третичные амины, RR'R"N. В этих формулах R соответствует алкильным или арильным радикалам или их замещенным производным, а также ненасыщенным или гетероциклическим радикалам. Кроме того, азот может входить в состав гетероцикла, как, например, и пиридине.
Характер групп, находящихся у атома азота, оказывает большое влияние на основность амина. Обычно алифатические амины, являются сильными основаниями, обладают щелочной реакцией на лакмус и во влажном состоянии поглощают двуокись углерода. Низшие алифатические амины являются, более сильными основаниями, чем аммиак, и титруются кислотами в присутствии метилоранжа или бромфенолблау в качестве индикатора. При наличии ароматического остатка основность аминов выражена значительно слабее; например, анилин и его гомологи, хотя и образуют соли с разбавленными минеральными кислотами, однако не дают щелочной реакции на лакмус и не поглощают двуокись углерода из воздуха. Титрование таких аминов кислотой в присутствии обычных индикаторов не дает удовлетворительных результатов. Напротив, солянокислые соли ароматических аминов легко титруются водным раствором щелочи в присутствии фенолфталеина, т.е. ведут себя в этих условиях, как свободные кислоты. При увеличении числа ароматических радикалов у атома азота наблюдается еще большее уменьшение основности амина. Соли дифениламина гидролизуются в воде в значительной степени с частичным выделением свободного основания. Трифениламин является нейтральным соединением и не образует солей, за исключением комплексного соединения с хлорной кислотой.
Хотя введение нитрогруппы в ядро анилина заметно понижает его основность, нитранилины все же еще обладают основным характером и дают соли с минеральными кислотами, которые, однако, очень легко, гидролизуются при действии воды. Введение более одной нитрогруппы в ядро ведет к дальнейшему понижению основности; действительно, иолинитрамины проявляют лишь незначительную склонность к образованию солей. То же относится и к галоидозамещенным аминам.
Обычно, для получения соли к амину прибавляют небольшой избыток кислоты, например разбавленной серной, концентрированной или разбавленной соляной или бромистоводородной кислоты. Если при этом соль не выпадает, раствор упаривают на водяной бане или в вакуум-эксикаторе до начала кристаллизации. Если галоидоводородные соли плохо кристаллизуются из водного раствора, их получают другим путем, а именно пропусканием сухого галоидоводорода в раствор амина в бензоле, хлороформе или эфире. Этот метод особенно удобен для получения галоидоводородных солей алкиланилинов и диалкиланилинов, а также аминов, соли которых легко гидролизуются водой. При пропускании сухого хлористого водорода в раствор диалкиланилина в сухом эфире до насыщения соответствующие солянокислые соли легко выделяются в кристаллическом состоянии. При этом следует тщательно предохранять реакционную смесь от доступа влаги. Солянокислые соли низших алкиланилинов лучше всего получать в бензольном растворе. Впрочем, в случае алкиланилинов, содержащих сравнительно большие алкильные радикалы, этот способ не дает таких удовлетворительных результатов.
Большинство аминов образует хорошо кристаллизующиеся пикраты, которые могут служить для идентификации аминов или для выделения их из смесей. Обычно, пикраты получаются смешением обоих компонентов в подходящем растворителе, выбор которого определяется сравнительной растворимостью в нем пикриновой кислоты, пикрата и амина. Менее удобно пользоваться для этой цели реакцией обмена. Пикролоновая кислота (I) также применяется для идентификации аминов, особенно в тех случаях, когда пикриновая кислота не дает удовлетворительных результатов. Соли пикролоновой кислоты обычно труднее растворимы, чем пикраты, и обладают более высокой температурой плавления. Этот способ применяется главньм образом для идентификации простейших алифатических производных гидроксиламина, производных морфолина и некоторых алкалоидов 5. Кроме того, для идентификации аминов также применяется имидазолдикарбоновая кислота (II).
Ароматические амины образуют продукты присоединения с ди- и тринитросоединениями, например с 1, 3, 5-тринитробензолом и 2, 4, 6-тринитротолуолом. Эти продукты также иногда служат для идентификации аминов. Некоторые амины при действии 70%-ной водной хлорной кислоты дают хорошо кристаллизующиеся соли, которые могут служить для их выделения и идентификации.
2. Ацилирование и алкилирование аминов
Третичные амины отличаются от первичных и вторичных аминов отсутствием способных к замещению атомов водорода, связанных с азотом. Это различие ясно проявляется при действии ацилирующих и алкилирующих средств; из первичных и вторичных аминов при ацилировании обычно получаются замещенные амиды, тогда как третичные амины выделяются в неизмененном состоянии после прибавления воды или водной щелочи. Атомы водорода в аминогруппе первичных и вторичных аминов могут быть замещены в определенных условиях алифатическим или ароматическим радикалом, или же остатками –СONH2, —С1, —Вг и —NO2. Эти реакции вкратце рассматриваются ниже.
Ацилирование
Способы, применяемые для ацилирования, могут быть в основном разделены на следующие группы: нагревание аминов с кислотами, взаимодействие аминов с хлорангидридами, бромангидридами или ангидридами кислот и реакция аминов со сложными эфирами, или даже с амидами кислот, дающая обычно худшие результаты.
Первый из этих способов состоит в нагревании амина с избытком соответствующей карбоновой кислоты.
Аналогичным путем получаются высшие гомологи ацетанилида. Этот способ часто применяется для идентификации одноосновных кислот. Интересно отметить, что муравьиная кислота значительно легче, чем ее гомологи, превращается в замещенные формамиды по этому способу. Форманилид легко образуется при нагревании 50%-ной водной муравьиной кислоты с анилином.
Для ацетилирования аминов рекомендуется также пользоваться тиоуксусной кислотой. Преимущество этого способа состоит в том, что ацетилирование анилина и его гомологов протекает в этом случае на холоду. Реакция протекает с выделением сероводорода.
Более удобный и распространенный способ получения ацилированных аминов заключается в применении хлорангидридов или ангидридов кислот. Хлорангидрид кислоты реагирует с избытком амина с образованием ацилированного производного и солянокислой соли амина.
Отделение солянокислой соли от ацилированного производного амина основано на их различной растворимости. Обычно реакцию ведут в таком растворителе, в котором соль амина нерастворима. Кроме того, если ацилированный амин нерастворим в воде, солянокислую соль легко удалить промыванием реакционной смеси водой
Если хлорангидрид кислоты сравнительно устойчив к действию воды и холодного водного раствора щелочи, введение ацильной группы может быть осуществлено по способу Шоттена и Баумана. Амин суспендируют в приблизительно 10%-ном водном растворе щелочи и обрабатывают хлорангидридом кислоты, взятым в 1,25—1,5-кратном против теории количестве. При этом реакционную смесь перемешивают или взбалтывают, пока большая часть хлорангидрида не прореагирует. Избыток хлорангидрида разлагают слабым нагреванием реакционной смеси. Образовавшееся трудно растворимое ацильное производное отфильтровывают, промывают водой до полного удаления щелочи и перекристаллизовывают из подходящего растворителя. Важно, чтобы в процессе реакции водный раствор-все время обладал щелочной реакцией. Этот метод с успехом применяется для хлорангидридов ароматических кислот, арилсульфоновых кислот и пирослизевой кислоты. Следует отметить, что сульфонильные производные первичных аминов растворимы в щелочах, а сульфонильные производные вторичных аминов нерастворимы. На этом основан способ распознавания и разделения первичных и вторичных аминов.
Дифениламин - это... Что такое Дифениламин?
NH(C6H5)2 — первый член гомологического ряда вторичных ароматических аминов (анилинов, см. Анилин). Д. получается: при нагревании до 210° — 240° соляно-кислого анилина с анилином (de Laire, Giràrd, Chapoteaut, 1866):
NH(C6H5).HCl + NH2(C6H5) = NH(C6H5)2 + NH4Cl;
нагреванием при 250° — 260° фенола с хлорцинканилином (Merz und Weith, 1880) или с анилином и треххлористой сурьмой (Buch, 1884):
C6H5(HO) + NH2 (C6H5) = NH (C6H5)2 + H2O;
нагреванием до 340° фенола с хлорцинкаммиаком (Merz u. Müller, 1889):
2C6H5(HO) + NH3 — NH (C6H5)2 + 2H2O.
Он образуется также при перегонке трифенилрозанилина (Hoffmann), розанилина, лейканилина и дифенилгуанилина, и при нагревании ортобромобензойной кислоты с аммиаком (v. Meyer, 1892). Д. кристаллизуется в форме мелких листочков, принадлежащих к одноклиномерной системе, уд. в. 1,159, с температурой плавления 54° и т. к. 310°. Он представляет столь слабое основание, что хотя и растворяется в крепких кислотах, но соли его легко разлагаются водой. Хлористо-водородная соль кристаллизуется из спирта в виде белых игл и представляет состав NH(C6H5)2.HCl. Водород бензоловых остатков Д. сохранил способность к замещению галоидами и нитрогруппой (NO2). Он может быть отчасти замещен также и серой при нагревании Д. с ней до 250°, при чем образуется тио-Д. NHS(C6H4)2. Аммиачный водород при действии йодюров (см.) или спиртов и соляной кислоты может быть замещен остатками CnH2n + 1, давая место образованию третичных аминов N(CnH2n + 1)(C6H5)2 смешанного характера. С бромбензолом и металлическим калием или натрием Д. превращается в трифениламин N(C6H5)3 (см.). При действии азотистой кислоты водород аммиака замещается нитрозогруппой (NO), при чем образуется нитрозодифениламин N(NO)(C6H5)2, кристаллическое вещество с температурой плавления 66,5°. При нагревании Д. до 270° с муравьиной кислотой (также хлороформом), уксусной, бензойной и др. в присутствии хлористого цинка образуются соответственно акридин СН(C6H4)2N и его гомологи. Действием марганцево-калиевой соли в щелочном растворе при нагревании Д. окисляется в дифенилазофенилен C18H14N2, углекислоту, щавелевую кислоту и т. д. Раствор Д. в крепкой серной кислоте окрашивается в присутствии азотной или азотистой кислот в яркий синий цвет, что применяется, как весьма чувствительная качественная реакция на эти кислоты, а также для их количественного определения колориметрич. путем (Корр., 1872). Д. находит применение в красильном деле. Так, при действии его на диазосульфаниловую кислоту получается оранжевая азокраска, тропеолин ОО, состава (HSO3)(C6H4)N2(C6H4)NH(C6H5).
П. Рубцов. Δ.
дифениламин | PPDB
Каталог пестицидов - PPDB
| diphenylamine ** DPA ** anilinobenzene ** На других языках |
Поведение в окружающей среде - Экотоксичность - Здоровье человека - Токсиколого-гигиеническая характеристика
Описание: Используемый главным образом, чтобы управлять поверхностным ожогом в яблоках и грушах и через пред-и обработках{лечении} постурожая
Год официальной регистрации: -
Выпуск пестицидов на рынок (директива 91/414/ЕЭС), статус:
| Статус | Pending |
| Досье докладчика / содокладчика | Ирландия |
| Дата включения истекает | - |
Разрешен к применению (V) или известен (#) в следующих Европейских странах:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| V |
| V | V |
| V | V |
|
|
|
|
|
| V |
|
| V |
| V |
Основные сведения:
| Тип пестицида | Фунгицид, Инсектицид, Регулятор роста растений |
| Группа по химическому строению | Амин |
| Характер действия | Схема запрета polyene и изопренового биосинтеза |
| Регистрационный номер CAS | 122-39-4 |
| Шифр КФ (Код Фермента) | 204-539-4 |
| Шифр Международного совместного аналитического совета по пестицидам (CIPAC) | 460 |
| Химический код Агентства по охране окружающей среды США (US EPA) | 038501 |
| Химическая формула | C12H11N |
| SMILES | c1(Nc2ccccc2)ccccc1 |
| Международный химический идентификатор (InChI) | InChI=1/C12h21N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h2-10,13H |
| Структурная формула | |
| Молекулярная масса (г/моль) | 169.23 |
| Название по ИЮПАК | diphenylamine |
| Название по CAS | N-phenylbenzenamine |
| Другая информация | WFD - phs |
| Устойчивость к гербициду по HRAC | Не определяется |
| Устойчивость к инсектициду по IRAC | Не известно |
| Устойчивость к фунгициду по FRAC | Не известно |
| Физическое состояние | Белый к загару окрасил прозрачный порошок |
Выпуск:
| Показатель | Значение | |||
| Производители пестицида | ||||
| Коммерческие названия препаратов, содержащих д.в. | - | |||
| С этим веществом связаны: | - | |||
| Оценка риска от пестицида для местной экологии (Англия) | Нет | |||
| Препаративная форма и особенности применения | Обычно поставляемый, поскольку концентрат emulsifiable, который растворен с водой и используется как постурожай, промачивает. | |||
| Растворимость в воде при 20oC (мг/л) | 25.8 | A5 | Низкий | |
| Растворимость в органических растворителях при 20oC (мг/л) | 37000 | A5 - н-гексан | - | |
| 450000 | A5 - Метанол | - | ||
| 1000000 | A5 - Ацетон | - | ||
| 1000000 | A5 - Этилацетат | - | ||
| Температура плавления (oC) | 54 | A5 | - | |
| Температура кипения (oC) | 298.8 | A5 | - | |
| Температура разложения (oC) | - | - | - | |
| Температура вспышки (oC) | Огнеопасность не высокая | A5 | - | |
| Коэффициент распределения в системе октанол/вода при pH 7, 20oC | P: | 6.61 X 1003 | Рассчитывается | - |
| Log P: | 3.82 | A5 | Высокий | |
| Удельная плотность (г/мл) / Удельный вес | 1.18 | R3 | - | |
| Константа диссоциации (pKa) при 25oC | 1.03 | A4 | - | |
| Примечание: Сильная кислота | ||||
| Давление паров при 25oC (МПа) | 0.0000852 | A5 | Intermediate state | |
| Константа закона Генри при 25oC (Па*м3/моль) | 0.321 | A5 | Умеренно летуч | |
| Константа закона Генри при 20oC (безразмерная) | 2.29 X 10-10 | Рассчитывается | Не летуч | |
| Период распада в почве (дни) | ДТ50 (типичный) | - | - | - |
| ДТ50 (лабораторный при 20oC): | - | - | - | |
| ДТ50 (полевой): | - | - | - | |
| ДТ90 (лабораторный при 20oC): | - | - | - | |
| ДТ90 (полевой): | - | - | - | |
| Примечание: | - | |||
| Водный фотолиз ДТ50 (дни) при pH 7 | Значение: | 0.2 | A5 | Быстро |
| Примечание: | - | |||
| Водный гидролиз ДТ50 (дни) при 20oC и pH 7 | Значение: | 353 | A5 | Устойчивый |
| Примечание: | pH variable: 316 дней при pH 5, 352 дней при pH 7, 359 дней при pH 9, allпри oC | |||
| Водное осаждение ДТ50 (дни) | - | - | - | |
| Только водная фаза ДТ50 (дни) | - | - | - | |
| Индекс потенциального вымывания GUS | - | - | - | |
| Индекс роста концентрации в грунтовых водах SCI (мкг/л) при дозе внесения 1 кг/га (л/га) | Значение: | - | - | - |
| Примечание: | - | |||
| Potential for particle bound transport index | - | - | - | |
| Koc - коэффициент распределения органического углерода (мл/г) | 4104 | R3 | Не передвигается | |
| pH устойчивость: | ||||
| Примечание: Literature Значениеs range 1212-6590 mL/g | ||||
| Изотерма адсорбции Фрейндлиха | Kf: | - | - | - |
| 1/n: | - | - | ||
| Примечание: | - | |||
| Максимальное УФ-поглощение (л/(моль*см)) | [Нейтральная вытяжка: 4нм=4.49; 4нм=4.32], [Кислотная вытяжка: 4нм=4.75; 4нм=4.57], [Щелочная вытяжка: 4нм=4.37; 4нм=4.37] | A5 | - | |
Другие известные продукты разложения пестицида:
| carbazole | - | Вода (Photolysis) | - |
| hydroxydiphenylamine | - | Вода (Photolysis) | - |
| Коэффициент биоконцентрации | BCF: | - | - | - |
| CT50 (дни): | - | - | ||
| Потенциал биоаккумуляции | - | - | - | |
| Млекопитающие - Острая оральная ЛД50 (мг/кг) | > 15000 | A5 Крыса | Низкий | |
| Млекопитающие - Короткопериодный пищевой NOEL | (мг/кг): | - | - | - |
| (ppm пищи): | - | - | ||
| Птицы - Острая ЛД50 (мг/кг) | > 2250 | A5 Виргинский перепел | Низкий | |
| Птицы - Острая токсичность (СК50 / ЛД50) | - | - | - | |
| Рыбы - Острая 96 часовая СК50 (мг/л) | 2.2 | A5 Радужная форель | Умеренно | |
| Рыбы - Хроническая 21 дневная NOEC (мг/л) | 0.71 | A5 Радужная форель | - | |
| Водные беспозвоночные - Острая 48 часовая ЭК50 (мг/л) | 1.2 | A5 Дафния магна (Дафния большая, Блоха водяная большая) | Умеренно | |
| Водные беспозвоночные - Хроническая 21 дневная NOEC (мг/л) | > 0.38 | A5 Дафния магна (Дафния большая, Блоха водяная большая) | - | |
| Водные ракообразные - Острая 96 часовая СК50 (мг/л) | - | - | - | |
| Донные микроорганизмы - Острая 96 часовая СК50 (мг/л) | - | - | - | |
| Донные микроорганизмы - Хроническая 28 дневная NOEC, static, Вода (мг/л) | - | - | - | |
| Донные микроорганизмы - Хроническая 28 дневная NOEC, Осадочная порода (мг/кг) | - | - | - | |
| Водные растения - Острая 7 дневная ЭК50, биомасса (мг/л) | - | - | - | |
| Водоросли - Острая 72 часовая ЭК50, рост (мг/л) | 0.30 | A5 Зеленая морская водоросль | Умеренно | |
| Водоросли - Хроническая 96 часовая NOEC, рост (мг/л) | 0.04 | A5 Зеленая водоросль (Selenastrum capricornutum) | Умеренно | |
| Пчелы - Острая 48 часовая ЛД50 (мкг/особь) | - | - | - | |
| Почвенные черви - Острая 14-дневная СК50 (мг/кг) | - | - | - | |
| Почвенные черви - Хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение (мг/кг) | - | - | - | |
| Другие почвенные макро-организмы, например Ногохвостки | LR50 / EC50 / NOEC / Действие (%) | - | - | - |
| Другие Членистоногие (1) | LR50 (г/га): | - | - | - |
| Действие (%): | - | - | - | |
| Другие Членистоногие (2) | LR50 (г/га): | - | - | - |
| Действие (%): | - | - | - | |
| Почвенные микроорганизмы | - | - | - | |
| Имеющиеся данные по мезомиру (мезокосму) | NOEAEC мг/л: | - | - | - |
| NOEAEC мг/л: | - | - | - | |
Основные показатели:
| Млекопитающие - Острая оральная ЛД50 (мг/кг) | > 15000 | A5 Крыса | Низкий | |
| Млекопитающие - Кожная ЛД50 (мг/кг массы тела) | > 7500 | A5 Кролик | - | |
| Млекопитающие - Ингаляционная СК50 (мг/л) | - | - | - | |
| ДСД - допустимая суточная доза (мг/кг массы тела в день) | 0.075 | A5 Крыса, 2 год, SF=100 | - | |
| ARfD - среднесуточная норма потребления (мг/кг массы тела в день) | Не определен | A5 | - | |
| AOEL - допустимый уровень системного воздействия на оператора | 0.1 | A5 Крыса, 90 день, SF=100 | - | |
| Поглощение кожей (%) | - | - | - | |
| Директива по Опасным Веществам 76/464/ЕС | - | - | - | |
| Виды ограничений | - | - | - | |
| по категории | Общие: | [Negligible risk to the public и consumers] | ||
| Профессиональные: | [Potential exposure via dermal contact - PPC advised] | |||
| Примеры Европейских МДУ (мг/кг) | Значение: | яблоки: 10.0 | ||
| Примечание: | [A5 EU dossier proposals] | |||
| ПДК в питьевой воде (мкг/л) | - | - | - | |
Токсиколого-гигиеническая характеристика:
V : Да, известно что вызывает
X : Нет, известно что не вызывает
? : Возможно, точно не определено
- : Нет данных
Законодательство:
| Основное | [Prevent generation of dust], [Не взрывается or oxidising], [IMDG Transport Code is usually 9 or 6.1] | ||||||
| Классификация рисков Европейской Комиссии | [T - Токсичность: R23, R24, R25, R33], [N - Опасность для окружающей среды: R50, R53] | ||||||
| Классификация безопасности Европейской Комиссии | S1/2, S28, S36/37, S45, S60, S61 | ||||||
| Классификация ВОЗ | NL | - | Не описан | ||||
| Классификация Агентства по охране окружающей среды США (US EPA) | II | - | Warning - | ||||
| UN Номер | Usualy 3077 | ||||||
| Упаковка и утилизация | [Обычно упаковывают в тару группы III (незначительная опасность)] | ||||||
| Английский | diphenylamine |
| Французский | - |
| Немецкий | - |
| Датский | - |
| Итальянский | - |
| Испанский | difenilamina |
| Греческий | - |
| Словенский | - |
| Польский | - |
| Шведский | - |
| Венгерский | - |
| Голландский | - |
Последнее обновление сайта: Friday 18 February 2011
Дифениламин
CAS № 122-39-4
Оставить заявку
Сертификаты и документы:
| Внешний вид: | Белые хлопья |
| Дифениламин,%: | ≥99.70 |
| Нижняя температура кипения,%: | ≤0.3 |
| Верхняя температура кипения,%: | ≤0.2 |
| Анилин, %: | ≤0.07 |
| Температура замерзания, 0С: | ≥52.60 |
| Массовая доля примесей, не растворимых в спирте,%: | ≤0.05 |
| Влажность, %: | ≤0.2 |
Дифениламин – (С6Н5)2NH ароматический амин, бесцветное кристаллическое вещество, темнеет на воздухе. Чешуйки или мелкие кристаллы от светло-жёлтого до светло-коричневого или расплав коричневого цвета. Хорошо растворяется в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, CCl4; ограниченно растворяется в этаноле и метаноле; плохо растворим в воде. С минеральными кислотами дифениламин образует соли.
Синонимы и международные названия
N,N-Дифениламин, (N-фенил)-анилин, ДФА
Англ. написание: DFA, Deccoscald 282, Naugalube 428 L,Scaldip, Shield DPA; Aniline, N-Phenyl-; Anilinobenzene;Benzenamine, N-phenyl-; Benzene, anilino-;N,N-Diphenylamine; N-Phenylaniline; N-Phenylbenzenamine
Применение
- • для синтеза красителей, антиоксидантов, инсектицидов;
- • в качестве ингибитора коррозии мягких сталей;
- • в качестве стабилизатора пластмасс и пироксилиновых порохов;
- в аналитической химии для обнаружения NO2-, NO3-, ClO3- и др. окислителей.
Упаковка
Мешок 25 кг
Хранение
1 год
С этим товаром используется:
— 12-гидроксистеариновая кислота (12-ГОСК)
— Гидроксид лития (гидрат окиси лития)
— Гидроксид бария (гидрат окиси бария)
— Олеиновая кислота
— Стеариновая кислота MASFLEX
Основные преимущества работы с нами:
- Гибкая ценовая политика, стабильность качества продукции, широкий пакет сервисных услуг;
- Четко выстроенная и отлаженная логистическая схема и возможности ее варьирования в соответствии с интересами клиентов;
- Использование современных методов таможенного оформления товаров;
- Поставка химических продуктов по индивидуальным заказам;
- Партнерская работа с предприятиями в области развития востребованных и инновационных продуктов.
- Главный капитал компании Русимпэкс - доверие и уважение наших партнеров.
Ориентируясь на индивидуальный подход, мы делаем всё, чтобы нашим клиентам было удобно с нами.
Дифениламин - Diphenylamine - qwe.wiki
| имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC | |
| Другие имена (Дифенил) амин | |
| Идентификаторы | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| Сокращения | DPA |
| 508755 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ИКГВ InfoCard | 100.004.128 |
| Номер EC | 204-539-4 |
| 67833 | |
| KEGG | |
| номер RTECS | JJ7800000 |
| UNII | |
| номер ООН | 2811 3077 |
| |
| свойства | |
| С 12 Н 11 N | |
| Молярная масса | 169,23 г / моль |
| Внешность | Белый, беловатого |
| запах | приятный, цветочный |
| плотность | 1,2 г / см 3 |
| Температура плавления | 53 ° С (127 ° F, 326 К) |
| Точка кипения | 302 ° С (576 ° F, 575 К) |
| 0,03% | |
| Давление газа | 1 мм рт.ст. (108 ° С) |
| Кислотность (р К ) | 0,79 |
| -109,7 · 10 -6 см 3 / моль | |
| опасности | |
| Основные опасности | Toxic. Возможные мутагены. Возможные тератогенным . Вредное при контакте с кожей и при проглатывании или вдыхании. Раздражающее. |
| Паспорт безопасности | См: страница данных |
| СГС пиктограммы | |
| сигнальное слово СГС | Опасность |
| h401 , h411 , h419 , h431 , h473 , h500 , h510 | |
| Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301 + 310 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P337 + 313 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 | |
| точка возгорания | 152 ° С (306 ° F, 425 К) |
| Пределы воздействия здоровья США ( NIOSH ): | |
| PEL (допустимый) | никто |
| REL (рекомендуется) | TWA 10 мг / м 3 |
| IDLH (Непосредственная опасность) | Северная Дакота |
| Родственные соединения | |
| анилин | |
| Дополнительная страница данных | |
| Показатель преломления ( п ), Диэлектрическая постоянная (ε г ) и т.д. | |
| Термодинамические | Фазовое поведение твердое тело-жидкость-газ |
| УФ , ИК , ЯМР , МС | |
| За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Y проверить ( что ?) YN | |
| ссылки Infobox | |
Дифениламин представляет собой органическое соединение с формулой (С 6 Н 5 ) 2 NH. Соединение представляет собой производное анилина , состоящий из амина , связанного с двумя фенильными группами. Соединение представляет собой бесцветное твердое вещество, но коммерческие образцы часто из - за желтым цветом окисленных примесей. Дифениламин хорошо растворяется во многих обычных органических растворителях, и умеренно растворим в воде. Он используется в основном для его антиоксидантными свойствами. Дифениламин широко используется в качестве промышленного антиоксидант , краситель протравы и реагента , и также используется в сельском хозяйстве в качестве фунгицида и противоглистное .
Получение и реакционная способность
Дифениламин изготавливаются путем термического дезаминированием анилина над оксидными катализаторами :
- 2 С 6 Н 5 NH 2 → (С 6 Н 5 ) 2 NH + NH 3
Это является слабым основанием, с K б 10 -14 . С сильными кислотами он образует соли. Например, обработка серной кислотой дает бисульфат [(С 6 Н 5 ) 2 NH 2 ] + [HSO 4 ] - в виде белого или желтоватого порошка с т.пл. 123-125 ° C.
Дифениламин претерпевает различные реакции циклизации. С серой , это дает фенотиазин , предшественник к лекарственным средствам .
- (С 6 Н 5 ) 2 NH + 2 S → S (С 6 Н 4 ) 2 NH + Н 2 S
С йодом, он подвергается дегидрированию с получением карбазола , с выделением йодистого водорода :
- (С 6 Н 5 ) 2 NH + I 2 → (С 6 Н 4 ) 2 NH 2 + HI
Арилирование с иодбензолом дает трифениламин .
Приложения
ингибитор ошпаривают Apple,
Дифениламин используется в качестве пред- или послеуборочной ошпаривания ингибитора для яблок , применяемых в качестве крытого лечения смочить. Его анти-ошпаривают активность является результатом его антиоксидантными свойствами, которые защищают яблоко кожу от продуктов окисления альфа- фарнезены во время хранения. Apple , ошпаривает физическая травма , которая проявляется в коричневых пятнах после фруктов удаляются из холодного хранения.
Стабилизатор для бездымного пороха
При изготовлении бездымного порошка , дифениламин обычно используется в качестве стабилизатора, таким образом, что огнестрельное остаток анализ стремится количественно следы дифениламина. Дифениламин функция путем связывания нитроцеллюлозных продуктов разложения (например , NO, 2 и азотная кислота), предотвращая эти продукты деградации от ускорения дальнейшей деградации.
антиокислитель
Алкилированные дифениламинов функция в качестве антиоксидантов в смазочных материалах, утвержденная для использования в машинах, в которых контакт с пищевыми продуктами, не исключен. Алкилированные дифениламины и другие производные используются в качестве антиозонантов в производстве резиновых изделий, что отражают антиоксидантный характер производных анилина.
индикатор Redox
Многие производные дифениламины используются в качестве окислительно - восстановительных индикаторов , которые особенно полезны в щелочной оксидиметрии. Diphenylaminesulfonic кислота представляет собой простой индикатор прототип окислительно - восстановительной, благодаря своей улучшенной растворимости в воде по сравнению с diphenyalmine. Были сделаны попытки объяснить изменения цвета , связанные с окислением дифениламина.
В связи с этим приложением, дифениламин окисляется нитратом дать подобную синюю окраску в тесте дифениламина для нитратов .
Азокрасители
токсичность
В экспериментах на животных дифениламина быстро и полностью всасывается после приема внутрь через рот. Он прошел обмен веществ в сульфонильные и глюкуронилтрансферазах конъюгат и быстро выводится из организма в основном с мочой. Острая оральная и кожная токсичность была низкой. Дифениламин может вызвать сильное раздражение глаз. Это не раздражает кожу, и это не было технически невозможно проверить исследование острой токсичности при вдыхании. Дифениламин нацелена на красную кровяные клетки системы и может привести к аномальному эритропоэзу в селезенке, и , таким образом , скопление селезенки и гемосидероз . Изменения в печени и почках были обнаружены при более продолжительных периодах. При четких токсических дозах родительских животных репродуктивных эффекты были ограничены уменьшенными участки имплантации в F1 самках , связанных с уменьшенным размером помета крысы, вовлекая возможное мутагенное или тератогенное действие. Никакого влияния на развитие не может быть объяснено. В США CDC, NIOSH перечисляет следующие симптомы отравления: раздражение глаз, кожи, слизистой оболочки; экзема; тахикардия, гипертензия; кашель, чихание; метгемоглобинемия; повышенное артериальное давление и частоту сердечных сокращений; протеинурия, гематурия (кровь в моче), травмы мочевого пузыря; у животных: тератогенные эффекты
Краткосрочный УННВ 9,6 - 10 мг / кг веса тела / день , был получен из 90-дневной крысы, 90 дней собаки и собаки исследований 1-летних и в долгосрочной перспективе NOAEL составила 7,5 мг / кг веса тела / день. Допустимое суточное поступление дифениламина был 0,075 мг / кг веса тела / день на основе исследования крыс 2 года, применяя коэффициент безопасности 100; Приемлемый уровень воздействия на операторов составляла 0,1 мг / кг веса тела / день.
В исследовании дифениламина метаболизма в убранных и опускают яблоки в различных промежутках времени было обнаружено , что меченые остатки дифениламина проникают с поверхности в пульпу, которая после 40 недель содержала 32% от остатка. Дифениламин всегда был основной остатком, но 3 метаболитов были найдены в хороших количествах в пробах яблони, чья идентификационные эксперты сочли недостаточными. (Ким-Кан, Х. 1993. Метаболизм 14C-дифениламин в хранящихся яблоках природы остатка в растениях . Отчет RPT00124. Исследование XBL 91071. ксенобиотический Laboratories, Inc., США, неопубликованный) цитируются в Существует разрыв данных о наличии или образовании нитрозаминов в яблочном метаболизме или в процессе обработки. Канцероген 4-аминобифенил может сопровождать дифениламин в качестве примеси.
Дифениламин имеет низкую острую и краткосрочную токсичность по отношению к птицам, но очень токсичен для водных организмов. Риск биологических методов очистки сточных вод был оценен как низкий.
Примесь в коммерческом дифениламине , который вызывает поликистоз почек у крыс , была идентифицирована в 1981 г. лабораторных исследований с высокой степенью чистоты дифениламина показал , что примеси могут быть образованны путем нагрева дифениламина.
Последствия для окружающей среды
Дифениламин считается практически нерастворим в соответствии с 2014 MSDS. Он обладает очень низкой стойкостью в прямых воды фотолиза экспериментов в лаборатории и умеренно летучий. Косвенное фотоокисление в атмосфере посредством реакции с гидроксильными радикалами было оценено. Несмотря на ограниченные данные, информация была достаточной для ЕС , чтобы охарактеризовать экологический риск как незначительные, так как предполагаемое использование дифениламина в помещении.
Остаточные в фруктах и альтернатив
Из 744 яблок тестируемых Министерство сельского хозяйства США обнаружили , 82,7% из них имеют дифениламина остаток между 0,005 - 4,3 частей на миллион, ниже допустимого уровня АООС США от 10ppm. Ряд альтернатив использования дифениламина существует для контроля ожога яблок.
регулирование
Европа
ЕС установить максимальные уровни остатков для дифениламина в 2005 году (Приложение II и Часть B Приложения III к Регламенту (ЕС) № 396/2005). Дифениламина один из 84 веществ в Европейской комиссии программы (КИ) обзор охватывал постановление от 2002 года , требующего Европейского ведомство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) по просьбе ЕС организовать экспертную оценку первоначальной оценки, т.е. проект оценки риски и предоставить ЕС в течение 6 месяцев с заключением. Оценка, полученная EFSA в 2007 году начала рецензирование в октябре 2007 года, направив его для консультаций государств - членов ЕС , а также заявителей, два производителей, Cerexagri са, итальянский филиал United Phosphorus Ltd (UPL) и Pace International LLC. В результате экспертной оценки, в основном , отсутствуют данные о риске для потребителей, и , в частности уровни и токсичность неидентифицированных метаболитов вещества, возможного образования нитрозаминов при хранении активного вещества и в процессе обработки очищенных яблок, а также отсутствие данные о потенциальном продукте распада дифениламина остатков в обработанных товарах, ЕК решила 30 ноября 2009 года , чтобы вывести разрешения на продукты защиты растений , содержащих дифениламин. (2009/859 / ЕС)
«Европейский Дифениламин Task Force» повторно заявку в ЕС с большим количеством данных, а также дополнительный доклад был получен EFSA 3 декабря 2010 года EFSA пришли к выводу, оценка риска не устраняет озабоченности по 5 декабря 2011 года, опубликовал это мнение 2012 и стал законом в 2013 году.
ФАО / ВОЗ, совместный комитет
Комитет установил приемлемый ежедневный прием 0,02 мг / кг / день в совещании по остаткам пестицидов.
US EPA
После прохождения закона продовольственной защиты качества (FQPA) 1996, США EPA учредило уровень допуска для яблок на 10 частей на миллион, а для мяса и молока при 0 промилле. Предварительное НУНВ составила 10 мг / кг / день В 1997 году EPA одобрил перерегистрацию дифениламина, и определил , что рекомендуется допуски соответствовали стандартам безопасности под FQPA и что «адекватные данные указывают на то, что допуски для остатков в молоке и мясе может быть увеличена с 0,0 м.д. и устанавливается как отдельные допуски установлены на 0,01 частей на миллион». EPA не проверяла дифениламина с тех пор.
Рекомендации
внешняя ссылка
что такое в Химической энциклопедии
Смотреть что такое ДИФЕНИЛАМИН в других словарях:
ДИФЕНИЛАМИН
NH(C6H5)2 — первый член гомологического ряда вторичных ароматических аминов (анилинов, см. Анилин). Д. получается: при нагревании до 210° — 240° соляно... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
Дифениламин NH(C6H5)2 — первый член гомологического ряда вторичных ароматических аминов (анилинов, см. Анилин). Д. получается: при нагревании до 210° ... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
1) Орфографическая запись слова: дифениламин2) Ударение в слове: дифенилам`ин3) Деление слова на слоги (перенос слова): дифениламин4) Фонетическая тран... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
ароматический амин, C6H5NHC6H5; бесцветные, темнеющие на свету кристаллы со слабым характерным запахом; tпл 54°С, tkип 302°С. Д. нерастворим в ... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
Фен Фемида Федин Фан Фал Нина Нимфа Нил Нии Неф Неман Нелина Нед Нанди Намин Намедни Налим Нал Наин Надин Надел Миф Минфин Миндал Мина Милин Миледи Милан Мила Миелин Миди Мид Менд Мена Меланин Мел Мединал Медина Медиа Медан Мед Манин Мание Ман Малинин Малин Мали Мадлен Лиф Линда Лина Лимфа Лиман Лима Лидин Лида Ленин Лена Лен Леди Лед Лад Инна Индан Инд Имид Илим Иена Идеал Ида Ефим Енина Енамин Еда Днем Длина Дифенин Дифениламин Дифенил Динин Дин Димин Дим Дилен Диен Диамин Ден Фенамин Демин Дели Данил Фенил Фенин Даниил Фиал Фил Дан Фима Фимин Анид Амил Алинин Алин Ален Аил Админ Финал Финн Фламин Аденин Аден Амид Амилен Амин Фин Филин Анилид Анилин Аним Анин Филе... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
ДИФЕНИЛАМИН, ароматич. амин, С6Н5МНС6Н5; бесцветные, темнеющие на свету кристаллы со слабым характерным запахом; tпл 54 °С, tкип, 302 °С. Д. нераство... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
дифениламин кристаллическое вещество со слабым запахом, с температурой плавления 54°С, получаемое из анилина; промежуточное вещество при изготовлении ... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
Ударение в слове: дифенилам`инУдарение падает на букву: иБезударные гласные в слове: дифенилам`ин
ДИФЕНИЛАМИН
дифени́лами́н, дифени́лами́ны, дифени́лами́на, дифени́лами́нов, дифени́лами́ну, дифени́лами́нам, дифени́лами́н, дифени́лами́ны, дифени́лами́ном, дифени́лами́нами, дифени́лами́не, дифени́лами́нах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») . Синонимы: ингибитор... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
ДИФЕНИЛАМИН, (С6Н5)2NH, бесцветные кристаллы, темнеющие на свету, tпл 54-55 °С. Сырье для синтеза красителей, антиоксидантов, инсектицидов, ингибитор коррозии, стабилизатор пластмасс и пироксилиновых порохов, используется в аналитической химии.<br><br><br>... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
ДИФЕНИЛАМИН - (С6Н5)2NH, бесцветные кристаллы, темнеющие на свету, tпл 54-55 .С. Сырье для синтеза красителей, антиоксидантов, инсектицидов, ингибитор коррозии, стабилизатор пластмасс и пироксилиновых порохов, используется в аналитической химии.<br>... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
ДИФЕНИЛАМИН , (С6Н5)2NH, бесцветные кристаллы, темнеющие на свету, tпл 54-55 °С. Сырье для синтеза красителей, антиоксидантов, инсектицидов, ингибитор коррозии, стабилизатор пластмасс и пироксилиновых порохов, используется в аналитической химии.... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
ДИФЕНИЛАМИН, (С6Н5)2NH, бесцветные кристаллы, темнеющие на свету, tпл 54-55 °С. Сырье для синтеза красителей, антиоксидантов, инсектицидов, ингибитор коррозии, стабилизатор пластмасс и пироксилиновых порохов, используется в аналитической химии.... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
(C6H5)2NH - белые кристаллы, темнеющие на свету; tnn 54 °С. Сырьё для произ-ва нек-рых красителей, инсектицидов, стабилизаторов порохов и пластмасс, ин... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
дифени`лами'н, дифени`лами'ны, дифени`лами'на, дифени`лами'нов, дифени`лами'ну, дифени`лами'нам, дифени`лами'н, дифени`лами'ны, дифени`лами'ном, дифени`лами'нами, дифени`лами'не, дифени`лами'нах... смотреть
ДИФЕНИЛАМИН
дифениламин сущ., кол-во синонимов: 1 • ингибитор (9) Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин.2013. . Синонимы: ингибитор
ДИФЕНИЛАМИН
Начальная форма - Дифениламин, винительный падеж, единственное число, мужской род, неодушевленное
Дифениламин, применение для - Справочник химика 21
Обработкой целлюлозы смесью азотной и серной кислот можно получить динитрат целлюлозы коллоксилин), растворимый в спирто-эфирной смеси. При использовании концентрированной азотной кислоты и 95%-ной серной кислоты получается тринитрат целлюлозы — пироксилин, лежащий в основе бездымных порохов. Бездымные пороха получают желатинизацией пироксилина добавкой до 30% нитрата глицерина (нитроглицерина) в присутствии стабилизатора, например дифениламина, и формованием массы в зерна, куски или цилиндры требуемых для каждого типа применения формы и размеров. [c.482]Ароматические амины. Из ароматических аминов в качестве антиокислительных присадок широкое применение нашли фенил-а-нафтиламин, дифениламин, фентиазин, но они при температурах выше 175 °С в результате реакций конденсации и полимеризации образуют нерастворимые в масле осадки. Как показали многочисленные исследования, устранить осадкообразование можно введением в ароматическое ядро таких соединений алкильных радикалов [пат. США 3649690]. Наличие алкильных радикалов препятствует реакциям конденсации и повышает растворимость продуктов превращения ингибиторов. [c.173]
Индикатор предложен Кирсановым и Черкасовым применение его широко разработано Сырокомским и Степиным . Переход окраски раствора при титровании с применением этого индикатора лучше заметен, чем при применении дифениламина. [c.364]
В случае применения дифениламина ингибирование протекает по схеме [c.279]
Границы применения положительный результат указывает на присутствие фенолов или енолов. Большинство оксимов и гидроксамовых кислот дают красное окрашивание, оксипроизводные хинолина и пиридина — красно-коричневое, синее или зеленое. Взаимодействие с оксипроизводными пятичленных ароматических гетероциклов также приводит к окрашиванию в красноватые оттенки. При реакции с аминокислотами и ацетатами — получается соответ-ственно коричневое и красное окрашивание, с дифениламином — зеленое. Многие фенолы не дают этой цветной реакции. [c.302]
Бср перечисленные способы получения алкилированного дифениламина не нашли, одпако, практического применения. [c.129]
Применение редокс-индикатора должно зависеть не от специфических свойств окислителя или восстановителя, но только от окислительных потенциалов титруемой системы и индикатора. К числу их относятся десятки различных веществ, например, метиленовый синий, дифениламин, бензидин. В 1908 г. В. Шленк заметил, что бензидин h3N eh5— eh5NHa при действии окислителей образует интенсивно окрашенное темно-синее вещество при pH, близком к 7, а в сильнокис-пых растворах принимает желтую окраску. Таким образом, окраска редокс-индикатора зависит также и от кислотности среды. Из уравнения Нернста следует, что при п=1 [c.397]
Косвенный фотометрический метод с применением дифениламина основан на образовании синего окрашивания продукта при реакции щавелевой кислоты с дифениламином в присутствии фосфорной кислоты [1419]. [c.101]
Основным условием применения дифениламина является сильнокислая среда ( 1 н.) кроме того, необходимо прибавлять небольшое количество индикатора. При окислении дифениламина сначала образуется бесцпет-ный продукт, который, как и дифениламин, мало растворим. Далее этот промежуточный продукт может давать с окисленной формой дифениламина (сине-фиолетового цвета) труднорастворимое молекулярное соедкне-ние зеленого цвета с довольно слабой интенсивностью окраски. Поэтому важно, чтобы дифениламина было немного и при небольшом избытке окислителя индикатор сразу полностью переходил в окисленную (фиолетовую) форму. [c.363]
Наиболее сильным окислителем в кислой среде является марганцево-кислый калий. Тем не менее опыт показывает, что нельзя ограничиться применением только одного этого рабочего раствора. Высокий окислительный потенциал системы Мп07/Мп "" (в кислой среде) является иногда недостатком, так как способствует образованию активных промежуточных продуктов в результате возникают сопряженные реакции окисления. Поэтому в ряде случаев вместо марганцевокислого калия удобнее пользоваться двухромовокислым калием (с дифениламином или фенилантраниловой кислотой в качестве индикатора) или ванадиевокислым аммонием. В других случаях реакция между определяемым веществом и ионом перманганата идет не стехиометрически. Так, в реакции со многими органическими веществами перманганат может, при длительном взаимодействии, окислить их полностью, например до СО и Н О. Однако реакция идет довольно медленно, а образование промежуточных стадий не имеет резкого ступенчатого характера. Поэтому при определении некоторых органических соединений вместо марганцевокислого калия применяют бромноваго-кислый калий, йод или другие окислители. Эти окислители имеют более низкий потенциал и окисление не идет так далеко, как при действии перманганата. Однако бром илн йод взаимодействуют с молекулами мног их органических веществ довольно быстро и в точных стехиометрических отношениях. Таким образом, ряд обстоятельств обусловливает необходимость применения различных окислителей в зависимости от конкретных условий. [c.365]
Важная область применения спектроскопии ЭПР — изучение химических процессов в биологических объектах, в частности метаболизма, при использовании парамагнитных зондов (меток). Это основывается на исключительно высокой чувствительности метода к крайне малому содержанию парамагнитного вещества. Так, например, используемый иногда в калибровочных целях для определения числа неспаренных электронов радикал 1,1-дифенил-2-пикрилгидра-зил (ДФПГ) обнаруживается по сигналу ЭПР при нахождении в резонаторе в количествах 10" г. Как один из примеров можно привести изучение кинетических закономерностей взаимодействия дифениламина с ДФПГ. Лимитирующей стадией процесса является [c.75]
Свойства и применение. Дифениламин представляет собой белый кристаллический продукт со слабым характерным запахом, темнеющий па свсту плотность 1159 кг/м (при 20 X) т. пл, 54 С т. кип. 302 0. Растворяется в ацетоне, бензоле, метаноле, этаноле, сероуглероде, минеральных кис- ютах, дизтиловом эфире. Горюч нижний предел взрываемости паров в смеси с воздухом 0,7% (об.) т. самовоспл. 184X, т. всп. 150"С, [c.50]
Фенотиазин — важный высокоэлектронно-избыточный гетероцикл (см. обзоры [59, 60]). Многие его производные нашли широкое применение в качестве нейролептиков наиболее известен аминазин — гидрохлорид 2-хлор-10-(З-диметиламинопропил)фенотиази-на. Сам фенотиа.зин применяется в вет
это 📕 что такое ДИФЕНИЛАМИН
NH(C6H5)2 — первый член гомологического ряда вторичных ароматических аминов (анилинов, см. Анилин). Д. получается: при нагревании до 210° — 240° соляно-кислого анилина с анилином (de Laire, Giràrd, Chapoteaut, 1866):
NH(C6H5).HCl + NH2(C6H5) = NH(C6H5)2 + NH4Cl;
нагреванием при 250° — 260° фенола с хлорцинканилином (Merz und Weith, 1880) или с анилином и треххлористой сурьмой (Buch, 1884):
C6H5(HO) + NH2 (C6H5) = NH (C6H5)2 + H2O;
нагреванием до 340° фенола с хлорцинкаммиаком (Merz u.Müller, 1889):
2C6H5(HO) + NH3 — NH (C6H5)2 + 2H2O.
Он образуется также при перегонке трифенилрозанилина (Hoffmann), розанилина, лейканилина и дифенилгуанилина, и при нагревании ортобромобензойной кислоты с аммиаком (v. Meyer, 1892). Д. кристаллизуется в форме мелких листочков, принадлежащих к одноклиномерной системе, уд. в. 1,159, с температурой плавления 54° и т. к. 310°. Он представляет столь слабое основание, что хотя и растворяется в крепких кислотах, но соли его легко разлагаются водой. Хлористо-водородная соль кристаллизуется из спирта в виде белых игл и представляет состав NH(C6H5)2.HCl. Водород бензоловых остатков Д. сохранил способность к замещению галоидами и нитрогруппой (NO2). Он может быть отчасти замещен также и серой при нагревании Д. с ней до 250°, при чем образуется тио-Д. NHS(C6H4)2. Аммиачный водород при действии йодюров (см.) или спиртов и соляной кислоты может быть замещен остатками CnH2n + 1, давая место образованию третичных аминов N(CnH2n + 1)(C6H5)2 смешанного характера. С бромбензолом и металлическим калием или натрием Д. превращается в трифениламин N(C6H5)3 (см.). При действии азотистой кислоты водород аммиака замещается нитрозогруппой (NO), при чем образуется нитрозодифениламин N(NO)(C6H5)2, кристаллическое вещество с температурой плавления 66,5°. При нагревании Д. до 270° с муравьиной кислотой (также хлороформом), уксусной, бензойной и др. в присутствии хлористого цинка образуются соответственно акридин СН(C6H4)2N и его гомологи. Действием марганцево-калиевой соли в щелочном растворе при нагревании Д. окисляется в дифенилазофенилен C18H14N2, углекислоту, щавелевую кислоту и т. д. Раствор Д. в крепкой серной кислоте окрашивается в присутствии азотной или азотистой кислот в яркий синий цвет, что применяется, как весьма чувствительная качественная реакция на эти кислоты, а также для их количественного определения колориметрич. путем (Корр., 1872). Д. находит применение в красильном деле. Так, при действии его на диазосульфаниловую кислоту получается оранжевая азокраска, тропеолин ОО, состава (HSO3)(C6H4)N2(C6H4)NH(C6H5).
П. Рубцов. Δ.
Дифениламин свойства - Справочник химика 21
Расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения основных свойств 1) диметиламин, 2) анилин, 3) аммиак, 4) дифениламин, 5) диме-тиланилин, 6) трифениламин. Приведите объяснения. [c.187]Как меняются основные свойства в ряду анилин, дифениламин, трифениламин Почему [c.70]
Почему дифениламин — гораздо более слабое основание, чем анилин, а трифениламин вовсе не обладает основными свойствами. [c.46]
Объясните следующие факты дифениламин имеет константу основности (Кв) 7 10- и, таким образом, является значительно более слабым основанием, чем анилин (/Св=4,2-10- ). Трифениламин практически не обладает основными свойствами в водном растворе. [c.188]
Высокими защитными свойствами обладают [61 ] некоторые тио-хлор- и аминопроизводные углеводородов жирного и ароматического рядов проверке были подвергнуты сульфированная стеариновая кислота, хлорированный парафин и дифениламин [61]. Некоторые из этих соединений защищали сталь от коррозии в течение [c.306]
Как уже указывалось, необходимым компонентом кислых электролитов оловянирования являются органические поверхностноактивные вещества, обладающие моющими и ингибирующими свойствами клей, желатин, фенол и о-крезол и их сульфокислоты, дифениламин, а-нафтол и др. [c.390]
Дифениламин, обладает еще более слабыми основными свойствами, чем анилин, его соли легко разлагаются водой. Трифениламин основными свойствами почти не обладает. Таким образом, накопление фенильных групп вызывает ослабление основных свойств. [c.493]
Сь = 4,5 10 ) б) дифениламин (/С,, = 6-10 )—более слабое основание, чем анилин в) трифениламин основными свойствами практически не обладает. [c.151]
По химическим свойствам карбазол весьма напоминает дифениламин, является очень слабым основанием и слабой КН-кисло-той. При взаимодействии с ацетиленом в присутствии щелочного катализатора карбазол превращается в Ы-винилкарбазол [c.671]
Для окислительно-восстановительного титрования в качестве индикаторов используют органические соединения, обладающие свойством изменять окраску при определенном окислительно-восстановительном потенциале раствора изменение окраски, так же как и в случае кислотно-основных индикаторов, объясняется образованием различно окрашенных таутомеров или тем, что прн определенном значении окислительно-восстановительного потенциала реагент окисляется или восстанавливается с образованием продукта реакции, окраска которого резко отличается от окраски исходного соединения. Напрнмер, бесцветный дифениламин (XI) при =+0,76 В окисляется в интенсивно окрашенный в фиолетовый цвет дифенилбензидин [c.61]
Аналогичным образом авторы [26] объясняют каталитическое снижение перенапряжения, вызываемое катионами типа ВН+. Условием для этого является способность иона ВН+ адсорбироваться на электроде и быть достаточно сильной кислотой, т. е. соответствующее основание В должно обладать сравнительно слабыми основными свойствами. Неодинаковая каталитическая активность адсорбированных катионов ВН+ и слабой недиссоциированной кислоты обусловлена тем, что специфическая адсорбция катионов, кроме всего прочего, вызывает изменение структуры двойного слоя, приводящее к изменению г ,-потенциала, которое способствует увеличению скорости электрохимической реакции. Поэтому катионы ВН + обычно каталитически более активны, чем слабые кислоты. Для экспериментальной проверки выведенных выражений в качестве веществ, катализирующих выделение водорода на электроде, были использованы дифениламин и п-толуидин. [c.388]
Исследовано модифицирующее влияние на свойства и микроструктуру смазок добавок соединений различной природы насыщенных жирных кислот, щелочи, нонилового спирта, дифениламина, олеата и нафтената лития. [c.602]
Возникающая координационная ненасыщенность алюминия, создающая апротонную часть этого центра, вызывает и увеличение протонизации гидроксильной группы, образующейся у атома кремния. Протонодонор-ные свойства этих гидроксильных групп проявляются в образовании ионных форм при адсорбции аммиака [36, 37,39], пиридина [36, 40], анилина и дифениламина [41]. При адсорбции же таких слабых оснований, как этилен и пропилен, наблюдается лишь сильная водородная связь [40]. Различие в протонодонорных свойствах гидроксильных групп кремнезе- [c.140]
Santoflex DPA — противостаритель на основе ацетона и дифениламина. Свойства темно-коричневая вязкая кид-кость уд. вес 1,08 (25°) хорошо растворяется в ацетоне, бензоле хуже в спирте и эфире слабо в четыреххлористом углероде и нефти легко диспергируется в каучуке. Ие рекомендуется для белых и цветных резин. Santoflex DPA повышает сопротивляемость тепловому старению, окислению повышает усталостную прочность снижает гистерезисные потери и теплообразование при работе нредупреж-дает образование трещин при многократных деформациях. (671) [c.200]
Высокими антиокислительными свойствами обладает диборнил-фентиазин, получаемый алкилированием дифениламина а-пиненом и последующим взаимодействием образовавшегося диборнилди-фениламина со свободной серой в присутствии иода. [c.39]
Пластичные мази, близкие по составу и свойствам к обычным мыльным смазкам общего назначения ЖК, ЖБ, Метро марок М-1 и М-2 и другие, в том числе смаака 1-ЛЗ (улучшенная смазка 1-13), содержащая ингибитор окисления (0,3% дифениламина), который удлиняет срок службы смазки в несколько раз по сравнению со смазкой 1-13 [c.700]
На основании проведенных исследований была предложена для использования в различных узлах трения рецептура пластичной смазки с улучшенными высокотемпературными антифрикционными, противоизносными и противозадирными свойствами. Известная смазка подобного типа содержит стеарат лития, дифениламин, дисульфид молибдена, базовое масло. Однако указа1П1ая композиция отличается невысоким уровнем антифрикционных и противоизносных свойств при температурах выше 100°С. Кроме того, при высоких концентрациях модификатора трения — дисульфида молибдена, ухудшаются защитные свойства и механическая стабильность смазки. [c.280]
Значительное внимание в качестве антиокислителей заслуживают некоторые азотистые соединения, главным образом аминного характера. Эффективными присадками являются, например, а- и / -нафтиламины, а- и /3-фенилнафтиламины, производные фенилендиамина, дифениламин и его производные, дифенилгидра-зин и др. Гетероциклические соединения, содержащие азот,
Дифениламин основность - Справочник химика 21
Расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения основных свойств 1) диметиламин, 2) анилин, 3) аммиак, 4) дифениламин, 5) диме-тиланилин, 6) трифениламин. Приведите объяснения. [c.187]Для аналитических целей можно использовать образование и разрушение красителей в ходе реакций окисления-вос-становления. Эти реакции не очень специфичны, поэтому в основном их применяют для обнаружения окислителей и восстановителей. Реагентом на окислители, такие, как НЫОз, Сг(У1), НЫОг, является дифениламин. В результате реакции образуется окрашенный в голубой цвет имин [c.16]
Как меняются основные свойства в ряду анилин, дифениламин, трифениламин Почему [c.70]
Почему дифениламин — гораздо более слабое основание, чем анилин, а трифениламин вовсе не обладает основными свойствами. [c.46]
Объясните следующие факты дифениламин имеет константу основности (Кв) 7 10- и, таким образом, является значительно более слабым основанием, чем анилин (/Св=4,2-10- ). Трифениламин практически не обладает основными свойствами в водном растворе. [c.188]
Дифениламин, обладает еще более слабыми основными свойствами, чем анилин, его соли легко разлагаются водой. Трифениламин основными свойствами почти не обладает. Таким образом, накопление фенильных групп вызывает ослабление основных свойств. [c.493]
Как изменится основность дифениламина при введении нитрогруппы в лара-положение [c.109]
Сь = 4,5 10 ) б) дифениламин (/С,, = 6-10 )—более слабое основание, чем анилин в) трифениламин основными свойствами практически не обладает. [c.151]
После каждого добавления очередной порции азотной кислоты проверяют рП раствора. Осаждение заканчивают, когда pH раствора над осадком достигнет 3,5—4 и останется неизменным при интенсивном перемешивании и температуре 100° в течение 15—20 мииут. Затем реакционную смесь охлаждают, осадок двуокиси теллура отфильтровывают от. маточного раствора, промывают на фильтре горячей дистиллированной водой до отсутствия ЫО з-иона в фильтрате (проба с дифениламином) и сушат в сушильном шкафу под перевернутым стаканом (во избежание восстановления ее органической пылью) при температуре 150—170 в течение 2—3 часов. С вышеуказанной загрузки получают 113,2 г чисто-белого цвета двуокиси теллура с содержанием основного вещества 99,8%, что соответствует 91% от теоретического выхода, [c.170]
Вторичные алифатические амины также легко реагируют с кетеном, а вторичные ароматические амины вследствие слабой основности реагируют довольно медленно. Путем взаимодействия кетена с Ы-метиланилином в водном спирте получен Ы-ацетил-М-метиланилин с выходом 75% [19]. Дифениламин в [c.208]
После этого содержимое куба передавливают во второй перегонный куб. Вначале отгоняется промежуточная фракция, т. е. смесь анилина с дифениламином. Когда погон перестает реагировать с хлорной известью, что свидетельствует об отсутствии анилина, и температура застывания погона достигает определенного значения, начинают собирать погон в приемник для чистого дифениламина. Основную фракцию отгоняют до тех пор, пока температура застьшания погона не понизится и цвет погона не станет желтоватым. После этого погон собирают в приемник для конечной фракции. Промежуточную и конечную фракции возвращают в производство, присоединяя к следующей порции дифениламина. [c.441]
При введении нитрогруппы в амины основность их падает. Так, п-нитроанилин примерно в 4000 раз менее основен, чем анилин. У ариламинов, например, у дифениламина, основность значительно ниже, чем у анилина, и при введении нескольких нитрогрупп ариламины приобретают кислотные свойства и используются в качестве кислотных красителей. Например, аммонийная соль гексанитродифениламина— Ауранция является старейшим представителем этих красителей [c.49]
Натриевые и натриево-кальциевые смазки по объему производства занимают второе место после гидратированных кальциевых. Распространенными натриевыми смазками являются консталины, которые в отличие от солидолов работоспособны при температурах до 110—115°С, однако растворимы в воде и легко смываются с металлических поверхностей. Консталины в основном готовят ра природных жирах — жировые консталины УТ-1, УТ-2 (УТ-универ-сальная —тугоплавкая). Получают их загущением нефтяных масел натриевыми мылами касторового масла. В натриевых смазках, как правило, велико содержание загустителя, и при низких температурах они обладают посредственной работоспособностью (ниже —20°С их применять не рекомендуется). Натриево-кальциевые смазки относятся к группе смазок на смешанных мылах, среди которых наиболее массовая — смазка 1—13, изготовляемая загущением смеси нефтяных масел натриево-кальциевым мылом касторового масла. Смазка 1—13 и ее вариант 1-ЛЗ, отличающийся наличием 0,5% дифениламина, применяются для смазывания роликовых и шариковых подшипников различных машин и механизмов. Поскольку основная часть смешанного загустителя в этих смазйах — натриевые мыла, то, по свойствам они мало отличаются от консталинов. [c.379]
Основные свойства особенно сильно ослаблены у тех аминов, у которых с аминогруппой связано несколько фенильных остатков. Дифениламин GHjNH eHs, правда, еще образует соли с сильными кислотами, но эти соли полностью распадаются при растворении в воде у трифениламина (СбН5)зЫ основность выражена еще слабее. [c.567]
Он представляет собой белые блестящие листочки т. пл. 54°, т. кип. 302° не расгворим ни в воде, ни в разбавленной соляной кислоте. С минеральными кислотами дифениламин образует соли, которые, однако, гидролизуются уже при действии воды. Следовательно, основные свойства у этого соединення выражены очень слабо. [c.570]
Основным условием применения дифениламина является сильнокислая среда ( 1 н.) кроме того, необходимо прибавлять небольшое количество индикатора. При окислении дифениламина сначала образуется бесцпет-ный продукт, который, как и дифениламин, мало растворим. Далее этот промежуточный продукт может давать с окисленной формой дифениламина (сине-фиолетового цвета) труднорастворимое молекулярное соедкне-ние зеленого цвета с довольно слабой интенсивностью окраски. Поэтому важно, чтобы дифениламина было немного и при небольшом избытке окислителя индикатор сразу полностью переходил в окисленную (фиолетовую) форму. [c.363]
Расположите в ряд по силе основности аммиак, дифениламин, трифениламин, анилин, диметилфениламин. [c.165]
Дифениламин (СвН5).,НН, в котором азот аминогруппы связан с двумя бензольными ядрами, является еще более слабым основанием, чем анилин трифениламин (СвН5)зМ, содержащий в соединении с азотом аминогруппы три ароматических радикала, совсем не проявляет основных свойств и солей с кислотами не образует. [c.387]
Чисто ароматические вторичные амины, н
