Диэтиленгликоль что это такое

Диэтиленгликоль — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 5 января 2019; проверки требуют 4 правки. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 5 января 2019; проверки требуют 4 правки.

Диэтиленгликоль, двуэтиленовый спирт (дигликоль) — химическое соединение, представитель двухатомных спиртов.

Диэтиленгликоль является прозрачной вязкой жидкостью. Гигроскопичен, обладает сладковатым вкусом. Растворим в воде, низших спиртах, ацетоне, анилине, феноле и хлороформе. Ограниченно растворим в бензоле, диэтиловом эфире и четырёххлористом углероде. Плохо растворим в минеральных и растительных маслах.

Наличие в молекуле диэтиленгликоля двух спиртовых групп приводит к образованию внутри- и межмолекулярных водородных связей — с другими веществами, содержащими электроотрицательный атом (вода, амины).

Может быть использован в качестве топлива для портативных горелок. Горит пламенем, практически не имеющим цвета, при этом выделяется большое количество теплоты:

C₄H₁₀O₃(ж) + 5O₂(г) = 4CO₂(г) + 5H₂O(г) + 2376,39 кДж.

Диэтиленгликоль склонен к автоокислению. Автоокисление значительно ускоряется при наличии примесей пероксидных соединений (пероксиды, гидропероксиды) и замедляется при добавлении ингибиторов (хиноны, гидрохиноны). Окисляясь, диэтиленгликоль приобретает желтоватую окраску.

Диэтиленгликоль проявляет свойства как гликолей, так и сложных эфиров. С карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами образует сложные моно- и диэфиры, с альдегидами и кетонами в присутствии катализатора — фосфорной кислоты — соответствующие циклические ацетали.

Дегидрирование диэтиленгликоля на катализаторе (медь, цинк-медь-хром) приводит к 1,4-диоксан-2-ону. Дегидрирование на щелочных катализаторах даёт 1,4-диоксан. При оксиэтилировании при 150‒200^оС в присутствии щелочных катализаторов образуется полиэтиленгликоль.

Реагирует с фосгеном, образующиеся продукты являются очень реакционноспособными. Для бис-хлоруглекислого эфира дигликоля возможна реакция с аллиловым спиртом в присутствии щелочи.

Является ядом. При попадании в организм вызывает острое отравление, в первую очередь, поражает почки и печень^[1]. ПДК диэтиленгликоля в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³. Однако его ингаляционное воздействие невелико из-за низкой упругости паров.

Промышленный синтез диэтиленгликоля заключается в следующих процессах:

Оксиэтилирование этиленгликоля
Синтез этиленгликоля из этиленоксида (как побочный продукт)

Диэтиленгликоль является сырьём в промышленном получении сложных эфиров, полиуретанов, олигоэфиракрилатов. Он служит пластификатором, эффективным экстрагентом ароматических веществ в процессах риформинга. Диэтиленгликоль используется как осушитель газов, в качестве основного компонента антифризов, гидравлических и гидротормозных жидкостей, как растворитель нитратов целлюлозы и полиэфирных смол.

Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.

Диэтиленгликоль - это... Что такое Диэтиленгликоль?

Диэтиленгликоль, двуэтиленовый спирт — химическое соединение, представитель двухатомных спиртов.

Физические свойства

Диэтиленгликоль является прозрачной белой вязкой жидкостью. Гигроскопичен, обладает сладковатым вкусом. Растворим в воде, низших спиртах, ацетоне, анилине, феноле и хлороформе. Ограниченно растворим в бензоле, диэтиловом эфире и четырёххлористом углероде. Плохо растворим в минеральных и растительных маслах.

Химические свойства

Наличие в молекуле диэтиленгликоля двух спиртовых групп приводит к образованию внутри- и межмолекулярных связей — с другими веществами, содержащими электроотрицательный атом (вода, амины).

Дегидрирование диэтиленгликоля на катализаторе (медь, цинк-медь-хром) приводит к 1,4-диоксан-2-ону. Дегидрирование на щелочных катализаторах даёт 1,4-диоксан. При оксиэтилировании при 150—200^оС в присутствии щелочных катализаторах образуется полиэтиленгликоль.

Получение

Промышленный синтез диэтиленгликоля заключается в следующих процессах:

Оксиэтилирование этиленгликоля
Синтез этиленгликоля из этиленоксида (как побочный продукт)

Применение

Ссылки

Литература

Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5

Этиленгликоль — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Этиленгликоль

({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}})

Систематическое
наименование этандиол-1,2

Традиционные названия гликоль,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол

Хим. формула C₂H₆O₂

Рац. формула C₂H₄(OH)₂

Состояние бесцветная жидкость

Молярная масса 62,068 г/моль

Плотность 1,113 г/см³

Температура

• плавления −12,9 °C

• кипения 197,3 °C

• вспышки 111 °C

Пределы взрываемости 3,2 ± 0,1 об.%^[3]

Энтальпия

• кипения 50,5 кДж/моль^[1] и 57,4 кДж/моль^[2]

Давление пара 0,06 ± 0,01 мм рт.ст.^[3]

Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 15,1 ± 0,1^[4]

Показатель преломления 1,4318

Рег. номер CAS 107-21-1

PubChem 174

Рег. номер EINECS 203-473-3

SMILES

InChI

RTECS KW2975000

ChEBI 30742

ChemSpider 13835235

Предельная концентрация 5 мг/м³

ЛД₅₀ 4700 мг/кг (крысы, перорально)

Токсичность ядовит

Фразы риска (R) R22

Краткие характер. опасности (H)

Меры предостор. (P) P264, P270, P301+P312, P330, P501

Пиктограммы СГС

NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH₂—CH₂—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.^[5]

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
Как растворитель красящих веществ;
В органическом синтезе:

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана^[6] или комплекса диметилсульфат-ДМФА^[7] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I₂, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация %	30	35	40	45	50	55	60
Плотность, г/мл	1,050	1,058	1,067	1,074	1,082	1,090	1,098

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль умеренно токсичен^[8]^[9]. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела)^[10]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол^[11].

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой^[12].

↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
↑ ¹ ² http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
↑ P. Ballinger, Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795–798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01489A008
↑ Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 8 января 2009. Архивировано 13 января 2009 года.
↑ SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
↑ CDC - The Emergency Response Safety and Health Database: Systemic Agent: ETHYLENE GLYCOL - NIOSH
↑ Архивированная копия (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 24 января 2018. Архивировано 15 октября 2018 года.
↑ Е.Ю.Бонитенко и др. Отравления этиленгликолем и его эфирами – СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. - Medline.Ru
↑ Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
↑ В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Диэтиленгликоль | Статьи - Гликоли.Ру

Диэтиленгликоль представляет собой бесцветную жидкость, которая внешне похожа на глицерин и является сладкой на вкус. Вещество хорошо смешивается с водой. В чистом виде замерзает при 10,5°C.

При соединении с водой образуется жидкость, температура замерзания которой значительно ниже, чем у воды, что позволяет на основе диэтиленгликоля создавать антифриз.

Свойства и применение диэтиленгликоля

Образование внутренних и межмолекулярных связей с другими реактивами, которые содержат в себе атом с электроотрицательностью. Это происходит из-за наличия в молекуле ДЭГ двух спиртовых групп.
Вещество имеет тенденцию к самопроизвольному окислению кислородом из воздуха. Этот процесс может проходить более или менее интенсивно. В первом варианте - если имеются примеси пероксидных соединений, второй вариант – в случае применения ингибиторов (хинонов и гидрохинонов).
Диэтиленгликоль имеет свойства, схожие с диолами и сложными эфирами. При совмещении с кислотами карбонового класса, а также их ангидридами и хлорангидридами, данное соединение приведет к образованию моноэфиров и диэфиров. Если сложить его с альдегидами и кетонами, при условии присутствия катализирующего компонента, то появятся соответственные циклические ацетали.
Возможно образование ряда соединений в ходе дегидрирования и оксиэтилирования. В первом варианте, при наличии катализатора, это вещество преображается в 1,4-диоксан-2-он (если катализатор медный или цинково-медно-хромовый) и в 1,4-диоксан (если щелочной). Во втором варианте создается ПЭГ при t 150-200 °С, также в присутствии щелочного ускорителя, если нужно создать нужную скорость реакции.

Получение диэтиленгликоля

Известны разные методы получения диэтиленгликоля, а именно:

гидролиз диацетата диэтиленгликоля при высокой температуре в метанольном растворе хлористоводородной кислоты;
синтез из этиленгликоля при высокой температуре в токе двуокиси углерода или в присутствии щелочи;
получение диэтиленгликоля при нагревании слабокислых водных растворов высших гликолей до 200— 300 °С.

Практически каждый процесс получения диэтиленгликоля включает в себя следующие стадии приготовления шихты: соединение водного раствора окиси этилена и этиленгликоля, взаимодействие окиси этилена с этиленгликолем, выпаривание водного раствора гликолей и ректификация концентрированного раствора гликолей.

Применение диэтиленгликоля

Применение диэтиленгликоля в промышленной сфере непрерывно расширяет свои границы. Вещество обладает свойствами, которые весьма схожи со свойствами этиленгликоля, а во многих аспектах даже превосходят их.

Диэтиленгликоль имеет ряд распространённых применений, например, в качестве растворителя, увлажнителя, пластификатора, средства смазки, компонента автомобильной тормозной жидкости и компонента для создания взрывчатых веществ.

Особенно часто диэтиленгликоль применяется во время синтеза разнообразных полимерных соединений. Также ДЭГ применяется в синтезе компонентов для полимерных материалов, а именно:

эпоксидных смол;
активаторов;
различных стабилизаторов;
и многого другого.

Еще вещество имеет высокую гигроскопичность, поэтому он повсеместно применяется для выведения газов и паров, предотвращая образование конденсата и обледенений в трубопроводах.

Техника безопасности

Диэтиленгликоль является крайне горючим средством легкого воспламенения. Температура вспышки паров составляет 120°С. Самовоспламенение происходит при 380 °С.

Для человеческого организма опасны «туманные» скопления вещества в воздухе. Летальная доза составляет 1,5-5мл на 1 кг массы тела. При нормальной температуре пары не столь токсичны.

Противоядием является этанол и 4-метилпиразол.

Качество наших поставок

Мы являемся крупнейшим поставщиком химической продукции на российском рынке. Богатый накопленный опыт позволил нам наладить качественную работу компании на всех этапах, от получения товара до отгрузки клиенту.

Наши поставщики - это ведущие производители химических продуктов для промышленного применения. Более 300 клиентов убедились в качестве нашего товара и в пунктуальности поставок.

Этиленгликоль (моноэтиленгликоль), диэтиленгликоль, пропиленгликоль и их расстворы

Диэтиленгликоль

Физические свойства диэтиленгликоля и этиленгликоля близки. Диэтиленгликоль отличается от этиленгликоля лучшей растворимостью, меньшей летучестью, более высокой температурой кипения и вязкостью. Температура замерзания водного раствора несколько выше чем у этиленгликоля, хотя и незначительно.

Диэтиленгликоль превосходно смешивается с водой и большим количеством различных органических соединений: одноатомными спиртами, пропиленгликолем и другими гликолями, этилцеллозольвом и другими целлозольвами и карбитолами, этаноламином, ацетоном, фенолом, уксусной кислотой, фурфуролом, пиридином в широком интервале температур. В диэтиленгликоле не растворимы минеральные и многие растительные масла.

Применение диэтиленгликоля

Диэтиленгликоль реже используется в качестве антифриза по сравнению с этиленгликолем. Однако скорее это связано не с тем, что он имеет менее подходящие для этой цели свойства (температура замерзания водных растворов и другие характеристики различаются не столь значительно) а с тем, что этиленгликоль является более привычным и доступным продуктом и объем его производства больше. При этом в некоторых случаях применение диэтиленгликоля в смеси этиленгликолем позволяет получать антифризы с более высокими эксплуатационными свойствами.

Диэтиленгликоль используется в качестве избирательного (селективного) растворителя с целью экстракции различных веществ из нефти и нефтепродуктов, таких как ксилол, толуол, бензол, т. к. хорошо растворяет ароматические углеводороды и не способен к растворению парафиновых и нафтеновых углеводородов. Благодаря более высокой растворимости диэтиленгликоль предпочтительней этиленгликоля для этих целей. При этом получаются продукты высокой степени чистоты.

Благодаря высокой гигроскопичности диэтиленгликоль широко используется для удаления водяных паров из газов, прокачиваемых по трубопроводам. Удалять водяные пары необходимо с целью предотвращения образования в трубопроводах конденсата и ледяных пробок. Также с помощью диэтиленгликоля можно очищать газы и от других примесей, например сероводорода и углекислого газа.

Дигликоль применяется в качестве сырья при синтезе различных полимерных материалов: ненасыщенных полиэфирных смол, щелочестойких алкидных смол, термостойких и огнестойких полиуретанов, а также используется при синтезе различных модифицирующих компонентов для полимерных материалов: пластификаторов, стабилизаторов, антиоксидантов, активаторов полимеризации, отвердителей эпоксидных смол.

Опасность диэтиленгликоля

Токсичность диэтиленгликоля ниже чем этиленгликоля. Пары не представляют высокой опасности при вдыхании. Однако прием внутрь также чрезвычайно опасен.

Этиленгликоль нашел широкое применение в технике:
Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при -45 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
Как растворитель красящих веществ;
В органическом синтезе:
– в качестве высокотемпературного растворителя.
В составах для противообледенительной обработки лобовых стекол и самолетов.
Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
В качестве криопротектора
Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенириуют путем осушения и удаления солей.
Этиленгликоль применяется также
-при производстве конденсаторов
-при производстве 1,4-диоксана
-компонент в составе систем жидкостного охлаждения компьютеров
-в качестве компонента крема для обуви (1-2%)
-в составе для мытья стекол вместе с изопропиловым спиртом.

Водные растворы пропиленгликоля и этиленгликоля

Раствор	Температура замерзания	Плотностьпри 20˚С	Раствор	Температура замерзания	Плотностьпри 20˚С
Пропиленгликоль 30%	-13˚С	1,023	Этиленгликоль 30%	-15˚С	1,038
Пропиленгликоль 35%	-20˚С	1,028	Этиленгликоль 35%	-20˚С	1,045
Пропиленгликоль 40%	-25˚С	1,032	Этиленгликоль 40%	-25˚С	1,052
Пропиленгликоль 45%	-30˚С	1,035	Этиленгликоль 45%	-30˚С	1,058
Пропиленгликоль 50%	-35˚С	1,038	Этиленгликоль 50%	-35˚С	1,064
Пропиленгликоль 55%	-45˚С	1,040	Этиленгликоль 55%	-43˚С	1,071
Пропиленгликоль 60%	-55˚С	1,042	Этиленгликоль 60%	-50˚С	1,077
Пропиленгликоль 65%	-60˚С	1,043	Этиленгликоль 65%	-60˚С	1,083
Пропиленгликоль 70%	-65˚С	1,044	Этиленгликоль 70%	-70˚С	1,088

Из-за склонности растворов гликолей к переохлаждению фактическая температура замерзания может отличаться в пределах 2˚С.

Плотность водных растворов этиленгликоля при различных температурах

Температура,˚С	Концентрация этиленгликоля ГОСТ 19774 высшего сорта в водном растворе (по массе)
Температура,˚С	10%	20%	30%	40%	50%	60%	70%	80%	90%	100%
-45						1,11	1,125	1,137
-40						1,108	1,122	1,134
-35					1,087	1,105	1,12	1,131
-30					1,086	1,103	1,118	1,129
-25				1,068	1,085	1,101	1,115	1,126
-20				1,067	1,083	1,098	1,112	1,123	1,133
-15				1,066	1,081	1,096	1,109	1,12	1,13	1,137
-10	1,017	1,32	1,048	1,064	1,079	1,094	1,107	1,117	1,127	1,134
-5	1,016	1,31	1,047	1,062	1,077	1,091	1,104	1,114	1,123	1,131
0	1,015	1,03	1,046	1,061	1,075	1,088	1,101	1,111	1,12	1,127
5	1,014	1,029	1,044	1,059	1,073	1,085	1,097	1,108	1,116	1,124
10	1,013	1,027	1,042	1,056	1,07	1,083	1,094	1,105	1,113	1,120
15	1,012	1,026	1,041	1,054	1,067	1,08	1,091	1,102	1,10	1,117
20	1,011	1,024	1,038	1,052	1,064	1,077	1,088	1,098	1,106	1,113
25	1,009	1,022	1,036	1,05	1,061	1,074	1,084	1,094	1,102	1,11
30	1,007	1,021	1,034	1,047	1,058	1,071	1,081	1,091	1,099	1,106
35	1,006	1,019	1,032	1,045	1,055	1,067	1,078	1,087	1,096	1,103
40	1,004	1,017	1,029	1,041	1,052	1,064	1,074	1,084	1,093	1,099
45	1,002	1,014	1,026	1,038	1,049	1,06	1,071	1,081	1,089	1,096
50	0,999	1,012	1,023	1,035	1,046	1,057	1,067	1,077	1,085	1,093
55	0,996	1,009	1,021	1,032	1,043	1,054	1,064	1,073	1,082	1,089
60	0,994	1,006	1,018	1,029	1,04	1,051	1,06	1,069	1,078	1,085
65	0,991	1,003	1,014	1,026	1,037	1,047	1,057	1,065	1,074	1,081
70	0,988	1,0	1,011	1,023	1,034	1,044	1,053	1,062	1,07	1,078
75	0,986	0,997	1,008	1,019	1,029	1,04	1,05	1,058	1,066	1,074
80	0,983	0,994	1,005	1,016	1,026	1,036	1,046	1,054	1,063	1,07
85	0,979	0,99	1,001	1,012	1,022	1,032	1,042	1,05	1,059	1,067
90	0,976	0,987	0,997	1,009	1,018	1,028	1,038	1,046	1,055	1,063
95	0,973	0,983	0,993	1,005	1,014	1,024	1,034	1,043	1,051	1,059
100	0,969	0,98	0,99	1,0	1,01	1,02	1,03	1,04	1,047	1,055

Значения плотности растворов этиленгликоля в воде приведены в г/см3.

Применение и производство Диэтиленгликоль

Диэтиленгликоль марки А

Диэтиленгликоль (марки А) – это бесцветная вязкая жидкость, не имеет запаха. Поставляется жидкость в любые регионы страны в различной таре (канистрах, цистернах, бочках). Сам продукт довольно вязкий и гигроскопичный. Продукт очень легко смешивается с водой и другими жидкостями, такими как спирты, гликоли, фенолы и так далее.

Применение

Диэтиленгликоль по сравнению с этиленгликолем намного реже применяется в качестве антифриза. Однако смесь обеих жидкостей позволяет получать антифриз с лучшими эксплуатационными свойствами. В основном ДЭГ применяется как селективный растворитель для экстракции веществ из нефтепродуктов, например, бензола, толуола, ксилола. Как уже говорилось, диэтиленгликоль имеют высокую гигроскопичность, поэтому он широко применяется для удаления газов и водяных паров, предотвращая таким образом образование ледяных пробок и конденсата в трубопроводах. Кроме того, жидкость позволяет удалять из газов другие различные примеси, например, углекислый газ и сероводород.

Очень часто дигликоль используется во время синтеза разнообразных полимерных веществ. Также ДЭГ применяется в синтезе компонентов для полимерных материалов, например, эпоксидных смол, активаторов, стабилизаторов и так далее. Узнать более подробно о данном материале и приобрести его можно на странице http://tk-april.ru/diethylene.

Производство

Самые распространенные варианты производства данного материала:

выработка из этиленгликоля. В данном случае этилен взаимодействует с этиленгликолем. Сама процедура проходит в несколько этапов. Происходит перемешивание в растворе этиленгликоля с окисью этилена. Далее этот раствор выдерживается, пока не произойдет реакция, из продуктов выпаривается жидкость. Затем происходит разделение гликолей на определенные отдельные продукты. Этот вариант позволяет получить высокий выход жидкости, дополнительно образуются другие материалы;
совместный синтез с этиленгликолем – используется гидратация окиси этилена. Таим образом получается диэтиленгликоль, а также этиленгликолем. В зависимости от соотношения используемых реагентов выход продуктов может быть совершенно разным. Таким образом, если соотношение воды и этилена 17:1, тогда полученный выход этиленгликоля и диэтиленгликоля будет 10:1. В том случае если исходные материалы соотносятся 14:1, тогда выход диэтиленгликоля будет около 20%. Если количество воды будет уменьшаться и дальше, тогда выход ДЭГ не увеличивается, поскольку будут образовываться в больших количествах другие гликоли. При этом полученный этиленгликоль в дальнейшем может быть отправлен в реакционную смесь для проведения повторного синтеза.

Стоит отметить, что данный материал по опасности и токсичности данный материал ниже, чем этиленгликоль. Но, естественно, как и любые другие подобные жидкости его нельзя принимать внутрь и надо соблюдать все остальные правила безопасности. Утилизация продукта осуществляется при помощи ионно-обменных смол.

Моноэтиловый эфир диэтиленгликоля — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Моноэтиловый эфир диэтиленгликоля
(`{{{картинка}}}`)
Систематическое наименование	2-(2-этокси)этанол
Традиционные названия	этилкарбитол, карбитол
Хим. формула	C₆H₁₄O₃
Рац. формула	C₂H₅OCH₂CH₂OCH₂CH₂OH
Состояние	жидкость
Молярная масса	134,17 г/моль
Плотность	0,9902 г/см³

Температура
• плавления	−80 °C^[1]
• кипения	201,9 °C
• вспышки	94,4 °C
Показатель преломления	1,4273
Рег. номер CAS	111-90-0
PubChem	8146
Рег. номер EINECS	203-919-7
SMILES
InChI
ChEBI	40572
ChemSpider	13839107
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Диэтиленгликоля моноэтиловый эфир (этилкарбитол, карбитол).

Получается взаимодействием окиси этилена с этанолом.

↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Диэтиленгликоль — Википедия. Что такое Диэтиленгликоль

Диэтиленгликоль, двуэтиленовый спирт — химическое соединение, представитель двухатомных спиртов.

Физические свойства

Химические свойства

Получение

Промышленный синтез диэтиленгликоля заключается в следующих процессах:

Оксиэтилирование этиленгликоля
Синтез этиленгликоля из этиленоксида (как побочный продукт)

Применение

См.также

Ссылки

Литература

Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.

Диэтиленгликоль - Diethylene glycol - qwe.wiki

Диэтиленгликоль
имена


Предпочтительное название IUPAC 2,2'-Oxydi (этан-1-ол)
Другие имена 2,2'-бис- (этан-1-ол) 2- (2-гидроксиэтокси) этан-1-ол Диэтиленгликоль Этилен дигликола дигликола 2,2'-Oxybisethanol 2,2'-Oxydiethanol 3-окса-1,5- пентандиол дигидрокси диэтиловый эфир
Идентификаторы

3D модель ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ИКГВ InfoCard	100.003.521
KEGG

UNII
InChI = 1S / C4h20O3 / c5-1-3-7-4-2-6 / h5-6H, 1-4h3 ^Y Ключ: MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI = 1 / C4h20O3 / c5-1-3-7-4-2-6 / h5-6H, 1-4h3 Ключ: MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYAK

свойства
	С ₄ Н ₁₀ O ₃
Молярная масса	106,12 г / моль
Внешность	Бесцветная жидкость
плотность	1,118 г / мл
Температура плавления	-10,45 ° С (13,19 ° F, 262,70 К)
Точка кипения	244 до 245 ° C (471 ° F 473; 517 до 518 К)
	смешивающийся
опасности
Основные опасности	токсичный
Паспорт безопасности	Диэтиленгликоль-гликолевый паспорт безопасность
NFPA 704
Родственные соединения
	этиленгликоль , диэтиленгликоль , триэтиленгликоль
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что ?) ^YN
ссылки Infobox

Диэтиленгликоль ( ДЭГ ) представляет собой органическое соединение с формулой (НОСНО ₂ CH ₂ ) ₂ O. Это бесцветная, практически без запаха, ядовитая и гигроскопична жидкость с сладковатым вкусом. Это смешивается в воде , спирте , эфире , ацетоне и этиленгликоль . ДЭГ является широко используемым растворителем. Это может быть загрязнителем в потребительских товарах; это привело к многочисленным эпидемии отравлений с начала 20 - го века.

содержание

1 Получение
2 Структура DEG и связанных с ними полиолов
3 Использование
4 токсикологии
5 Эпидемиология
- 5,1 1937 - The Мэссенгилл Инцидент (Соединенные Штаты Америки)
- 5,2 1969 - Южная Африка
- 5,3 1985 - Испания
- 5,4 1985 - винный скандал
- 5,5 1986 - Индия
- 5,6 1990 - Нигерия
- 5,7 1990-1992 - Бангладеш
- 5,8 1992 - Аргентина
- 5,9 1995-1996 - Гаити
- 5,10 2006 - Китай
- 5,11 2006 - Панама
- 5,12 2007 - Во всем мире зубная паста инцидент
- 5,13 2008 - Нигерия
6 Смотрите также
7 Ссылки
8 Внешние ссылки

подготовка

ДЭГ получают путем частичного гидролиза из окиси этилена . В зависимости от условий, варьируя количество DEG и связанных гликолей производятся. Полученный продукт представляет собой две молекулы этиленгликоля , соединенная эфирную связь.

«Диэтиленгликоль получают в качестве побочного продукта с этиленгликолем (МЭГ) и триэтиленгликолем . Промышленности в целом работает , чтобы максимизировать МЭГ производства. Этиленгликоль на сегодняшний день наибольшего объемом гликолей продуктов в различных приложениях. Наличие DEG будет зависеть от спроса на производные первичного продукта, этиленгликоль, а не от требований рынка DEG «.

Структура DEG и связанных с ними полиолов

Диэтиленгликоль является одним из нескольких гликолей , полученных из окиси этилена. Гликоли , связанные с и сопродюсером с диэтиленгликоля и имеют формулу НОСН ₂ СН ₂ (ОСН ₂ СН ₂ ) _п ОН являются:

Эти соединения являются все гидрофильными , тем более , чем большинство диолов , в силу эфира функциональности.

Пользы

Диэтиленгликоль используется в производстве насыщенных и ненасыщенных полиэфирных смол , полиуретанов и пластификаторов . ДЭГ используется в качестве строительного блока в органическом синтезе , например , из морфолина и 1,4-диоксана . Это является растворителем для нитроцеллюлозы , смол , красителей , масел и других органических соединений . Это Увлажнитель для табака , пробки , типографской краски и клея . Это также является компонентом в тормозной жидкости , смазочных материалов , обоев, съемников искусственного тумана и дымки растворов, а также нагрев / топлива для приготовления пищи. В продуктах личной гигиены (например , крем для кожи и лосьоны, дезодоранты), ДЭГ часто заменяются выбранным диэтиленгликоль простых гликолевых эфиров . Разбавленный раствор диэтиленгликоля также может быть использован в качестве криопротектора ; однако, этиленгликоль гораздо более широко используется. Большинство этиленгликоля антифриз содержит несколько процентов диэтиленгликоля, присутствующий в качестве побочного продукта производства этиленгликоля.

токсикология

Несмотря на открытие токсичности DEG в 1937 году и его участие в массовых отравлений во всем мире, информация о токсичности человека ограничено. Некоторые авторы предполагают , что минимальная токсическая доза составляет 0,14 мг / кг массы тела , а летальная доза составляет от 1,0 до 1,63 г / кг массы тела, в то время как некоторые предполагают LD ₅₀ у взрослых составляет ~ 1 мл / кг, и другие полагают , что это LD ₃₀ . Из - за его побочных эффектов на людей, диэтиленгликоль не допускается для использования в пищевых продуктах и лекарственных средств. Кодекс федеральных правил позволяет не более 0,2% от диэтиленгликоля в полиэтиленгликоле , когда последний используется в качестве пищевой добавки. Австралийское правительство не позволяет DEG в качестве пищевой добавки; допускается только при менее 0,25% вес / вес ДЭГ в качестве примеси полиэтиленгликоля (ПЭГ) , даже в зубной пасте.

Диэтиленгликоль обладает умеренной острой токсичности в экспериментах на животных. LD ₅₀ для мелких млекопитающих было испытан при температуре от 2 до 25 г / кг, менее токсичны , чем его относительный этиленгликоль , но все же способны вызывать токсичность у людей. Оказывается , диэтиленгликоль более опасен для людей , чем следует из данных оральных токсичности у лабораторных животных.

Токсикокинетика

Хотя есть ограниченная информация о токсикокинетике в организме человека, наблюдение в массовых отравлениях и экспериментальных исследованиях свидетельствуют следующие данные:

Поглощение и распределение

Основной метод абсорбции через пероральный прием. Поглощение Кожные является очень низким, если оно не осуществляется на сломанной или поврежденной кожи. После приема внутрь, ДЭГ всасывается через желудочно-кишечный тракт и распространяется кровотоком по всему организму, достигая пиковую концентрацию в крови в течение 30 до 120 минут. После того, как DEG достигает печени, метаболизируется ферментами.

Метаболизм и выведение

Во - первых, ученые считали , что ДЭГ метаболизируется в этиленгликоль, который является ядовитым из - за метаболического производства гликолевой кислоты , глиоксиловой кислоты , и в конечном счете , щавелевой кислоты . Основная причина токсичности этиленгликоля является накоплением гликолевой кислоты в организме, но накопление оксалата кальция кристаллов в почках также может привести к острой почечной недостаточности . В случае DEG, наблюдения показали , что не было никаких кристаллических отложений оксалата кальция в почках, подразумевая , этиленгликоль не на метаболическом пути DEG. Модели крыс предполагают , ДЭГ метаболизируется в печени фермента NAD -зависимой алкогольдегидрогеназы (АДГ) в ион водорода , НАДН и 2-hydroxyethoxyacetaldehyde (С ₄ Н ₈ О ₃ ). Вскоре после того , 2-hydroxyethoxyacetaldehyde (С ₄ Н ₈ О ₃ ) метаболизируется ферментом альдегиддегидрогеназы (ALDH) в слабой кислоте 2-hydroxyethoxyacetic кислоты (HEAA) с химической формулой C ₄ H ₈ O ₄ . Позже, HEAA покидает печень через кровь, частично фильтруется в почках для уничтожения.

Механизмы

На основе имеющейся литературы, ученые предполагают , неметаболизированный ДЭГ и HEAA частично поглощаемым через клубочковую фильтрацию . Как следствие, концентрации HEAA слабой кислоты и метаболитов могут привести к почечной задержке, что приводит к метаболическому ацидозу и дальнейшей печени и повреждению почек.

Признаки и симптомы

Симптомы отравления обычно возникают в трех характерных интервалов:

Первая фаза: Желудочно - кишечные симптомы, такие как тошнота, рвота, боли в животе, понос, развитие. У некоторых пациентов может развиться ранние неврологические симптомы , как изменение психического состояния, депрессии центральной нервной системы, кома и легкой гипотонии .
Второй этап: от одного до трех дней после приема внутрь (и в зависимости от дозы съеденного), у пациентов развивается метаболический ацидоз , который вызывает недостаточность острой почечной , олигурии , повышение сывороточного креатинина концентрации, а затем анурия . Другие симптомы сообщили и вторичные ацидоза и / или почечной недостаточности являются: артериальная гипертензия , тахикардия , сердечная аритмия , панкреатит , гиперкалиемия или мягкий гипонатриемии .
Заключительный этап: По крайней мере , от пяти до 10 дней после приема внутрь, большинство симптомов связаны с неврологическими осложнениями, такие как: прогрессирующая вялость , лицевой паралич , дисфония , растяжение и нереактивными учениками, парализованные и комами , приводящей к смерти.

лечение

Фомепизол или этанол должен быть быстро введен , чтобы предотвратить диэтиленгликоль метаболизируется в соединение или соединения , которые вызывают реальное повреждение.

Фомепизол: алкогольдегидрогеназы (АДГ) ингибитор с 8000 раз больше , чем сродством этанола. Эта процедура имеет минимальные побочные эффекты из - за постоянной концентрации в сыворотке крови. Тем не менее, это очень дорогое лечение (около $ 3000 США на курс лечения).
Этанол: этанол является конкурентным ADH субстрат. Постоянная концентрация в крови от 1 до 1,5 г / л ( что соответствует 0,5 до 0,75 мг / л в дыхании) следует поддерживать насыщение приемлемо фермента. Начальная доза от 0,6 до 0,7 г этанола на килограмм массы тела должно быть дано (около 0,8 мл / кг или 0,013 fl.oz. / фунт). Это вызовет интоксикацию этанола . Для того, чтобы избежать негативных последствий, корректировки и контроля дозировки часты в сыворотке крови должно быть сделано.

Для поздней диагностики , где этанол или Fomepizole неэффективен, потому что DEG уже усвоена, гемодиализ становится единственным лечением доступным. Гемодиализ может вводиться отдельно или с этанолом или Fomepizole .

Прогноз

Прогноз зависит от своевременной диагностики и лечения в связи с высоким уровнем смертности ДЭГ опьянение производит. Пациенты , которые выживают , но развивается почечная недостаточность остаются диализ-зависимыми. Все пациенты могут страдать значительную болезненность.

эпидемиология

Физические свойства диэтиленгликоля делают его отличными поддельным для фармацевтического класса глицерина (также называемый глицерин) или пропиленгликоля , и вызвали много смертей в разных странах. Инциденты включают его использование в Китае в качестве компонента дешевых зубных паст, а виноделы в Европе как примесь , чтобы создать «сладкое» вино.

1937 - The Мэссенгилл Инцидент (Соединенные Штаты Америки)

В 1937 г. С. Е. Мэссенгилл Ко (препарат компании Теннесси), изготовленный сульфаниламид растворяют диэтиленгликоль, чтобы создать жидкую альтернативу этого препарата. Компания протестировала новый продукт, Эликсир сульфаниламид , для вязкости, внешнего вида и аромата. В то время, законы еды и наркотиков не требуют токсикологического анализа перед выпуском для продажи. Когда умер 105 человек в 15 штатах в течение месяцев сентября и октября, след привел обратно к эликсира, и токсический потенциал этого вещества было обнаружено. Этот эпизод был стимулом для Федеральной продуктах питания, лекарствах и косметических средствах 1938 года Этот закон, хотя внесены значительные изменения в последующие годы, остается главным основанием FDA регулирующего органа на сегодняшний день.

1969 - Южная Африка

В Кейптауне, Южная Африка , семь детей развились рвота , понос и обезвоживание , и умерли от почечной недостаточности после введения более-внебиржевой седативных средств. Вскоре, пациенты начали представлять анурия , кислое дыхание, гепатомегалию и невосприимчивость. Пациенты получали гидратации и коррекции ацидоза жидкости, но некоторые из них были не в состоянии выжить. Вскрытие показало повреждение в почках и печени, а также лабораторное тестирование показало DEG вместо пропиленгликоля в успокоительных.

1985 - Испания

Пациенты, получающее лечение ожогов разработали внезапную анурию почечной недостаточности. Дальнейшее исследование показало, все пациенты были обработаны местным сульфадиазин серебра мази, которая содержала 7 г / кг DEG. Это событие привело к гибели пяти пациентов.

1985 - винный скандал

В течение июля 1985 года, были найдены австрийские вина содержат до 1000 частей на миллион DEG, придавая им желаемую сладость. Австрийское вино было запрещено во многих странах и США Бюро алкоголя, табака и огнестрельного оружия начал испытывать все импортное вино.

В ноябре, The New York Times опубликовала винную напомним , что федеральное правительство выпущенное после Бюро алкоголя, табака и огнестрельного оружия испытания 1000 бутылок. 45 Австрийская, 5 Немецкий и 12 итальянских вин дали положительный результат на DEG. Некоторые вина содержат менее 10 частей на миллион DEG, небольшое количество , которое не может быть обнаружено лабораторным анализом в Европе. Это вызвало установку более чувствительного лабораторного оборудования в лабораториях Banafi, Италии и сильных норм алкоголя в Австрии.

Напомнив миллионы бутылок вина, австрийское правительство не имело ни малейшего представления о том, как разрушить продукт. В сентябре 1986 года министерство общественных работ приступили к тестированию смесь вина с солью, чтобы расплавить лед опасных в зимний период. Первичные результаты показали, что смесь была более эффективной, чем при использовании соли в одиночку. В следующем году, австрийская электростанция (Österreichische Draukraftwerke) в Каринтии объявила, что технические специалист разработал способ производства энергии путем сжигания 30 миллионов литров загрязненного вина.

1986 - Индия

В больнице в Бомбее , Индия , пациенты были допущены к лечению для различных проблем со здоровьем. Врачи назначают глицерин для его осмотического мочегонного эффекта, но пациенты начали развиваться почечной недостаточностью. Четырнадцать пациентов получили гемодиализ, но лечение не удалось. Этот эпизод привел к гибели 21 пациента и открытие глицерина загрязнен 18,5% об / об DEG.

1990 - Нигерия

В течение летних месяцев, 47 детей были госпитализированы в Jos университете преподаю больницу, Нигерия , с анурия, лихорадка и рвота. Дети позже развилась почечная недостаточность и умер. Все дети получили ацетаминофен сироп для лечения инфекции верхних дыхательных путей , связанные с малярией. После того, как врачи выявили подозрительную парацетамол сироп, образцы были отправлены в Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) в США, которые определены DEG. Предполагалось , что ДЭГ был использован в качестве замены пропиленгликоля, и этот случай рекомендуется правительству Нигерии в разработке руководящих принципов контроля качества фармацевтических.

1990-1992 - Бангладеш

В Бангладеш в период с 1990 по 1992 год, 339 детей развился почечную недостаточность, и большинство из них умерли, после того , как дали парацетамол (ацетаминофен) сироп , загрязненный диэтиленгликоля. Вспышка вынудила правительство запретить продажу парацетамола эликсиров в декабре 1992 года, что привело к сокращению на 53% в госпитализации больных с почечной недостаточностью и снижения 84% в госпитализации по необъяснимой почечной недостаточности.

1992 - Аргентина

Прополис сироп производства Huilen Laboratories в Буэнос - Айресе , Аргентина , заключенную между 24 и 66,5% DEG, и привело к гибели 29 человек.

1995-1996 - Гаити

В самой бедной страной в Западном полушарии, болезни не признаются , если они не становятся большими или необычным. В период с ноября 1995 года по июнь 1996 года, почти 109 детей , госпитализированных в университетской больнице в Порт-о-Пренс , Гаити , представленный с острой почечной недостаточностью. В июне 1996 года, не имея представления , что вызывает эпидемии, Панамериканской организации здравоохранения (ПОЗ) представитель Гаити связался с Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ, родительская агентство ПАОЗ) и ВОЗ с просьбой о том , что Центры по контролю и профилактике заболеваний исследования ,

Ведущий исследователь CDC доктор Кэтрин О'Брайен провели исследование случай-контроль, поиск потенциальных ключей к эпидемии. Исследование показало сильную связь между приемом двух местного производства ацетаминофен жидких продуктов (Afebril и Valodon) и болезни. Лабораторные испытания на CDC образцов, взятых от родителей выявили значительное загрязнение с DEG.

Лекарства загрязнена DEG

Завод производитель лекарств, Pharval, впоследствии исследовал доктор Джоэл Selanikio (также из CDC, и эпидемического разведывательной службы одноклассник Кэтрин О'Брайен). Тестирование образцов лекарственных препаратов , взятых из заводских образцов как CDC и независимой коммерческой лаборатории , расположенной в Майами, выявили загрязнение DEG 16,4% и выше. С имеющейся технологией эпохи, CDC определяется глицерин используется в приготовлении сиропа был загрязнен приблизительно 24% DEG. В результате выводы случай-контроль, и последующее расследование на заводе, общественные предупреждения были выданы Министерством здравоохранения и бутылки двух лекарств были взяты из аптечных полок и уничтожены. Эти меры быстро закончилось наступление эпидемии.

Гаити 1996 Кривая эпидемии ДЭГ

Только 88 детей смертей были отозваны врачами или имели медицинские записи. Почти половина жертв были в возрасте до двух лет.

Конец июня 1996 года FDA обнаружил поддельный глицерин прослежен назад Chemical Trading и Consulting (немецкий брокер), который купил 72 баррелей сиропа от Vos BV, в голландской компании. Вос записи показали , что сироп был куплены от Sinochem International Chemicals Company через немецкий торговец, Metall-Chemie. В июле 1996 года , американское посольство в Китае связалось SINOCHEM и запросил список китайских производителей глицерина, но компания отказалась назвать имена. Он не был до сентября 1996 года , что Sinochem при условии имени изготовителя испорченного сиропа. Они определили Tianhong Fine Chemicals завод как производитель. В то время как FDA пытались выяснить адрес Тяньхун, в китайские чиновники не хотели участвовать. Через год-полтора после того , как FDA начал прослеживать ядовитых грузов, инспектор, Тед Зи, наконец , посетил Tianhong Fine Chemicals завод в городе Далянь, северо - восточный Китай. После того, как он был внутри, не было ничего сделать: завод уже закрыли. Голландские власти оценили в $ 250,000 штрафа против Vos BV, чтобы не предупреждая никого , когда они испытали сироп и обнаружили примеси.

2006 - Китай

Ван Guiping обнаружил, как легко было ввести фармацевтические поставки бизнеса Китая и заработать дополнительные деньги. Записи также показали, что обмануть покупателей, Ван фальсифицировал свои лицензии и лабораторного анализа отчетов.

Ван заявил , что после того, как сделать первый заказ поддельного сиропа, он проглотил некоторые из них. После проверки того, что он был прекрасен, он грузил его к Qiquihar № 2 Pharmaceutical в 2005 Некоторое время спустя, Ван нашел ссылку на диэтиленгликоль в химической книге. После изготовления второй партии сиропа , содержащего диэтиленгликоль для Qiquhar фармацевтического, ни вкуса испытания не проводились. Поддельными сироп закончился в ампулах из Amillarisin А, лекарственное средство для желчного пузыря проблем; специальная педиатрическая клизма жидкости; кровеносные сосуды инъекция болезни; внутривенное обезболивающее; и артрит лекарства.

В апреле 2006 года провинция Гуандун больница Гуанчжоу начала введение Amillarisin А свои пациент. Вскоре после этого, пациенты умерли после приема препарата. Г-н Ван был пойман и Qiquihar было закрыто властями. Кроме того, Ван, были привлечены пять сотрудников Qiquihar.

2006 - Панама

Конец сентября 2006 года, Мадрид Больница Arnulfo Arias в Панама - Сити получала полную с пациентами с противоречивыми симптомами. Симптомы , казалось, совпадают с синдромом Гийена-Барре, но эти пациенты также теряют свою способность мочеиспусканию, симптом , не связанные с Гийена-Барре. Уровень смертности этой загадочной болезни был почти 50%, когда руководство больницы решило изолировать все пациент с болезнью в большой комнате , и врачи могли сверить и теорию. Вскоре пациенты из других частей страны начали поступать в больницы. Врачи не имели ни малейшего представления , что происходит: таинственная болезнь атаковала пожилых граждан с гипертонией и диабетом истории. Около половины получала Lisinopril (лекарство кровяного давления), и многие из них не помнят ясно , если бы они принимали другие наркотики. Заподозрив что - то не так с Lisinopril, медицина была удалена из аптек в то время как за продуктами и лекарствами США провели лабораторные анализы, обнаруживая препарат кровяное давление было безопасно; CDC эпидемиологи затем были приглашены к участию.

Когда пациент признал сердечный приступ разработал таинственную болезнь в больнице, доктор Нестор Сос, специалист по инфекционному заболеванию, проанализировал медицинские записи. Поскольку у пациентов , получавших Lisinopril разработали кашель (общий побочный эффект ингибиторов АПФ), они были предписаны отхаркивающее . Сразу же, биологические образцы и сироп были направлены струями CDC для анализа. Когда анализы мочи для ряда металлов, пестициды или их метаболиты в результате отрицательными, ученые CDC напомнил об инцидентах в Нигерии и Гаити. CDC используется современное лабораторное оборудование для анализа образцов и подтвердить результаты: образцы содержали приблизительно 8% v / v DEG. Позже, сырой глицерин был проанализирован , и результаты показали , 22,2% об / об DEG.

Панамское Правительство сделало общенациональную кампанию, собирая около 6000 бутылок сиропа от кашля и три других продуктов с испорченным глицерином производства Лабораторией социального обеспечения. 46 баррелей сиропа были куплены Лабораториями социальных безопасности через панамский посредник, Grupo Comercial Медик, который купил продукт от Rasfer Internacional, испанской компании. На самом деле, Rasfer получил продукт от CNSC фортуны Путь, который, в свою очередь, купил его от Taixing Глицерин завода. По просьбе Соединенных Штатов, государство пищевых продуктов и медикаментов Китая исследовали Taixing Глицерин завод и CNSC Фортуна путь, но агентство пришли к выводу, что не находится под их юрисдикцией, потому что завод не подтвержден, чтобы сделать лекарство.

Taixing продал сироп как «ТД» глицерин, формулировки, ни китайских инспектора , ни испанские медицинские власти постигли. К сожалению, Taixing использовал «TD» для китайского слова tidai , что означает «заменить». Репортер New York Times попытался получить комментарий от CNSC фортуны Пути на CPhI во всем мире (крупнейшие в мире ежегодных фармацевтических конвенций) , проходивший в Милане, Италия, в 2007 году, но их представители отказались от комментариев.

В августе 2009 года Верховный суд решил отправить файл диэтиленгликоля в Общественном Министерство о продлении срока. В следующем месяце, токсикология отдел Института судебной медицины и судебная экспертиза опубликовали список 1155 названий которых медицина бутылка положительного результата на DEG. Только около 3000 бутылок были проанализированы от общего количества 6000 бутылок, собранных. Финансовый адвокат призвал пострадавшие гражданин обратиться Общественным Министерству обновить официальный юридический файл и для дальнейшего медицинского анализа. Два месяца спустя, результаты показали, что 145 были доказаны, чтобы умереть от DEG интоксикации, но DA еще предстоит исследовать 953 требования.

The New York Times сообщила, что Taixing был закрыт китайским правительством и CNSC фортуны Путь, который также принадлежит китайскому правительству, никогда не был санкционирован. В Испании Rasfer International объявила о банкротстве после того, как адвокат Медиком подал иск в размере $ 400 миллионов в июле 2008 года испанские властей преследование Асунсьонского Криады, генеральный директор Rasfer Internacional, SA, и ждет панамских граждан, Рене Luciani (бывший директор социального обеспечения) и Джессика Родригес (бывшая Покупка национального директора) для их слушаний. Между тем, в Панаме, Де ла Круз, законный представитель Медика, остается в тюрьме в ожидании суда. Семнадцать другие лица также были предъявлены обвинения, связанные с этим инцидентом. Панама ожидает выдачи Криадо для ее слуха.

Случай Панамы из CDC установить стандартную методику для идентификации DEG, в надежде получить более своевременное реагирование на будущих событиях. Агентство также определили недержание DEG биомаркером для DEG экспозиций. Пищевые продукты и медикаменты США также изданы отраслевой руководящий документ «предназначен для предупреждения производителей фармацевтических препаратов, аптека компаундирования, repackers и поставщиков потенциальной опасности для общественного здравоохранения глицерина загрязнен диэтиленгликолем (DEG)» и рекомендованы соответствующие процедуры тестирования для использование глицерина.

В июне 2011 года число подтвержденных случаев смерти в соответствии с официальным списком возросло до 219 жертв

2007 - Во всем мире зубная паста инцидент

В мае 2007 года панамский по имени Эдуардо Ариас обнаружил 59 центов зубную пасту , которая была маркирована , содержащая DEG. Панамские чиновники прослеживали зубную пасту местной компании в Колоне зоне свободной торговли . На самом деле, компания купила продукт в Китае и уже реэкспортированы зубную пасту в Коста - Рика, Доминиканская Республика и Гаити, что делает Панама пнуть местное предупреждение. На конец месяца, китайское правительство стремится исследовать «якобы» испорченной зубной пасты , который был отозван в Панаме и Доминиканской Республике, но отметил , что, в соответствии с эссе , написанном в 2000 году, зубная паста , содержащая 15,6% не было опасно.

С 1 июня 2007 года FDA предупредил потребитель, чтобы избежать зубной пасты из Китая, хотя не было никакой информации, если эти зубные пасты уже вошли в США, и начали испытывать какую-либо импортируемую китайскую зубную пасту. Несколько дней спустя, Colgate-Palmolive нашел поддельную зубную пасту с его именем, который был загрязненных DEG и обнаружили в долларах типа магазинов со скидками в Нью-Йорке, Нью-Джерси, Пенсильвания и Мэриленд. Зубная паста была помечена как «Произведено в Южной Африке» и содержали опечатки, как «isclinically», «ЮГ AFRLCA» и «South African Dental Assoxiation». Несмотря на то, что не было никаких сообщений о тех, кто пострадали, несколько человек в восточной части США сообщили о головной боли и боли после использования продукта. Позже было установлено, что большое количество трубок с ядом оказались в больницах для душевнобольных, тюрьмах, центрах содержания под стражей несовершеннолетних, других больницах и многих других государственных учреждений.

В июле 2007 года, Англия обнаружила поддельную зубную пасту Сенсодин на продажу в багажнике продажи в Дербишир. Вскоре власти в Белизе, Канаде, Мозамбике, Саудовской Аравии, Новой Зеландии, Испании, Италии, Японии, Ирландии и Индианаполисе, поставщик гостиницы Индиана США, что распределенным китайскую зубную пасту в Барбадосе, Бельгии, Бермудские острова, Великобритания, Канада, Доминиканская Республика, Франция Германия, Ирландия, Италия, Мексика, Испания, Швейцария, Теркс и Кайкос, Объединенные Арабские Эмираты и США вспоминали также китайское производство зубной пасты. То, что начиналось как локальный сигнал тревога показала глобальную проблему в более чем 30 странах мира с участием более тридцати брендов. Мировые Клич из китайских чиновников запретить практику использования диэтиленгликоля в зубной пасте.

2008 - Нигерия

Конец ноября 2008 года, дети начали умирать после развития необъяснимых лихорадки и рвоты. Исследования показали, что все приняли лекарство под названием «Мой Пикин Baby», режутся зубы смеси заражено диэтиленгликоля. Яд причиной смерти, по крайней мере 84 нигерийских детей в возрасте от двух месяцев до семи лет.

Правительство Нигерии проследило диэтиленгликоль к нелицензионному химическому дилеру в Лагосе, который продал его в местный фармацевтическом производитель. Barewa Pharmaceuticals была закрыта, и продукт был снят с полок. Они также арестовали 12 человек в связи с инцидентом. Это время второго инцидента с участием поддельного глицерина, это побудило Национальное агентство нигерийского для пищевых продуктов и медикаментов и управления (NAFDAC) принять нулевую терпимость к подделкам.

Смотрите также

внешняя ссылка

Гликоли — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Глико́ли (дио́лы, двухатомные спирты) — класс органических соединений, содержащих в молекуле две гидроксильные группы. Имеют общую формулу C_nH_2n(OH)₂. Простейшим гликолем является этиленгликоль НО−СН₂−СН₂−ОН.

Названия гликолей образованы от названий соответствующих углеводородов с суффиксами -диол или -гликоль:

HO−Ch3−Ch3−OH{\displaystyle {\ce {HO-Ch3-Ch3-OH}}} — 1,2-этандиол, этиленгликоль,

HO−Ch3−Ch3−Ch3−OH{\displaystyle {\ce {HO-Ch3-Ch3-Ch3-OH}}} — 1,3-пропандиол, 1,3-пропиленгликоль.

Низшие гликоли представляют собой бесцветные прозрачные жидкости со сладковатым вкусом. Безводные гликоли гигроскопичны. Из-за наличия двух полярных OH-групп в молекулах гликолей у них высокие вязкость, плотность, температуры плавления и кипения.

Низшие гликоли хорошо растворяются в воде и органических растворителях (спиртах, кетонах, кислотах и аминах). В то же время гликоли сами являются хорошими растворителями для многих веществ, за исключением ароматических и высших предельных углеводородов

Гликоли обладают всеми свойствами спиртов (образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры), при этом гидроксильные группы реагируют независимо друг от друга, образовывая смесь продуктов.

С альдегидами и кетонами гликоли образуют 1,3-диоксоланы и 1,3-диоксаны.

Гликоли синтезируют несколькими основными способами:

гидролиз соответствующих дихлоралканов
Cl−Ch3−Ch3−Cl→200 ∘C, 10 MPaNa2CO3HO−Ch3−Ch3−OH,{\displaystyle {\ce {Cl-Ch3-Ch3-Cl->[{\ce {Na2CO3}}][200~^{\circ }{\text{C, 10 MPa}}]HO-Ch3-Ch3-OH,}}}
окисление алкенов перманганатом калия,
гидратация оксиранов (эпоксидов).

Гликоли служат в качестве растворителей и пластификаторов. Этиленгликоль и пропиленгликоль используются в качестве антифриза и гидравлических жидкостей. Благодаря высокой температуре кипения (например, 285 °C у триэтиленгликоля), гликоли нашли применение в качестве тормозной жидкости. Гликоли применяются для получения различных эфиров, полиуретанов и др.

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл — Дар). — 623 с.

Бутилгликоль — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Бутилгликоль
(`{{{картинка}}}`)
Систематическое наименование	2-бутоксиэтанол
Традиционные названия	бутилгликоль, бутилцеллозольв, монобутиловый эфир этиленгликоля, бутилэфир
Хим. формула	C₆H₁₄O₂
Состояние	жидкость
Молярная масса	118.1754 г/моль
Плотность	0,9 ± 0,01 г/см³^[2]
Кинематическая вязкость	3,64 мм2/с (3,64 сСт) при 20 град.С (при 20 °C)
Энергия ионизации	10 ± 1 эВ^[2]

Температура
• плавления	−75 ^[1]
• кипения	171 °C
• вспышки	143 ± 1 °F^[2]
Пределы взрываемости	1,1 ± 0,1 об.%^[2]

Энтальпия
• образования	Рац. Формула кДж/моль
Давление пара	0,8 ± 0,1 мм рт.ст.^[2]

Растворимость
• в воде	растворяется в холодной воде.
Рег. номер CAS	111-76-2
PubChem	8133
Рег. номер EINECS	203-905-0
SMILES
InChI
RTECS	KJ8575000
ChEBI	63921
ChemSpider	13836399
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бутилгликоль (2-бутоксиэтанол, бутилцеллозольв, монобутиловый эфир этиленгликоля, бутилэфир) — химическое соединение с формулой C₆H₁₄O₂, является гликолевым эфиром.

На 2003 год в Евросоюзе производился компаниями BASF, BP, Dow, Sasol, Shell в количестве около 161 тысяч тонн, около 40 % экспортировалось^[3]. На 1998 год производство всех видов гликолевых эфиров странами союза оценивалось в 350 тысяч тонн^[3], таким образом — бутилэфир — один из наиболее активно применяющихся представителей данного класса соединений.

Синтез осуществляется из оксида этилена и безводного н-бутанола (в избытке^[4]) с применением катализаторов и последующим фракционированием образующихся гликолевых эфиров^[3]:

C₂H₄O + C₄H₉OH → C₄H₉OC₂H₄OH

Широко используется в качестве растворителя лакокрасочных покрытий, целлюлозы и смол^[5].
В чернилах для печати (около 2,5 % в ЕС^[5]).
В качестве чистящего средства.
В органическом синтезе.
В нефтехимии.

Бутилгликоль ядовит. Результаты лабораторного исследования на крысах и мышах показали, что при повторном вдыхании или воздействии на кожу подопытных животных это вещество не вызывает повреждения костного мозга или половых желез. Главным действием вещества было повреждение эритроцитов; повреждение почек и изменении размеров печени наблюдалось при высоких уровнях воздействия^[6]. Вредного воздействия на эритроциты человека при высоких концентрациях бутилгликоля в воздухе (до 200 промилле) не обнаружено^{[источник не указан 1265 дней]}. Вещество легко проникает сквозь кожу^[7], что приводит к значительному поглощению и соматической токсичности^{[источник не указан 1265 дней]}.

Способен распространяться по поверхностным и грунтовым водам вследствие растворимости в воде. Легко разлагается микроорганизмами.

↑ Munn, 2006, с. 18.
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0070.html
↑ ¹ ² ³ Munn, 2006, с. 24.
↑ Munn, 2006, с. 38.
↑ ¹ ² Munn, 2006, с. 26.
↑ Wess, Ms. J., Dr. H. Ahlers, and Dr. S Dobson. «Concise International Chemical Assessment Document 10: 2-Butoxyethanol.» World Health Organization, n.d. Web. <http://www.who.int/ipcs/publications/cicad/cicad_10_revised.pdf>
↑ Munn, 2006, с. 118.

Диэтиленгликоль что это такое

Диэтиленгликоль — Википедия

Диэтиленгликоль - это... Что такое Диэтиленгликоль?

Физические свойства

Химические свойства

Получение

Применение

Ссылки

Литература

Этиленгликоль — Википедия

Диэтиленгликоль | Статьи - Гликоли.Ру

Свойства и применение диэтиленгликоля

Получение диэтиленгликоля

Применение диэтиленгликоля

Техника безопасности

Качество наших поставок

Этиленгликоль (моноэтиленгликоль), диэтиленгликоль, пропиленгликоль и их расстворы

Применение и производство Диэтиленгликоль

Диэтиленгликоль марки А

Применение

Производство

Моноэтиловый эфир диэтиленгликоля — Википедия

Диэтиленгликоль — Википедия. Что такое Диэтиленгликоль

Физические свойства

Химические свойства

Получение

Применение

См.также

Ссылки

Литература

Диэтиленгликоль - Diethylene glycol - qwe.wiki

содержание

подготовка

Структура DEG и связанных с ними полиолов

Пользы

токсикология

Токсикокинетика

Поглощение и распределение

Метаболизм и выведение

Механизмы

Признаки и симптомы

лечение

Прогноз

эпидемиология

1937 - The Мэссенгилл Инцидент (Соединенные Штаты Америки)

1969 - Южная Африка

1985 - Испания

1985 - винный скандал

1986 - Индия

1990 - Нигерия

1990-1992 - Бангладеш

1992 - Аргентина

1995-1996 - Гаити

2006 - Китай

2006 - Панама

2007 - Во всем мире зубная паста инцидент

2008 - Нигерия

Смотрите также

Рекомендации

внешняя ссылка

Гликоли — Википедия

Бутилгликоль — Википедия

Смотрите также